Vinylidene and carbyne complexes derived from the reactions of OsCl(PPh3)(PCP) (PCP = 2,6-(PPh2CH2)2C6H3) with terminal acetylenes

Organometallics

Volumn 19, Issue 19, 2000, Pages 3803-3809

  Wen, Ting Bin ^a   Cheung, Yuk King ^a   Yao, Junzhi ^a   Wong, Wing Tak ^b   Zhou, Zhong Yuan ^c   Jia, Guochen ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; CRYSTAL STRUCTURE; UNSATURATED COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CARBYNRE COMPLEXES; VINYLIDENE COMPLEXES;

OSMIUM COMPOUNDS;

EID: 0034683376     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om000150i     Document Type: Article

References (95)

1. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
2. (b) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59.
3. (c) Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 311.
4. See for example: (a) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272. (c) Braun, T.; Meuer, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 4075. (d) Wiedemann, R.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1244. (e) Wiedemann, R.; Steinert, P.; Schäfer, M.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9864. (f) Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315. (g) Fryzuk, M. D.; Huang, L.; McManus, N. T.; Paglia, P.; Rettig, S. J.; White, G. S. Organometallics 1992, 11, 2979. (h) McMullen, A. K.; Selegue, J. P.; Wang, J. G. Organometallics 1991, 10, 3421.
5. See for example: (a) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272. (c) Braun, T.; Meuer, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 4075. (d) Wiedemann, R.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1244. (e) Wiedemann, R.; Steinert, P.; Schäfer, M.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9864. (f) Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315. (g) Fryzuk, M. D.; Huang, L.; McManus, N. T.; Paglia, P.; Rettig, S. J.; White, G. S. Organometallics 1992, 11, 2979. (h) McMullen, A. K.; Selegue, J. P.; Wang, J. G. Organometallics 1991, 10, 3421.
6. See for example: (a) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272. (c) Braun, T.; Meuer, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 4075. (d) Wiedemann, R.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1244. (e) Wiedemann, R.; Steinert, P.; Schäfer, M.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9864. (f) Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315. (g) Fryzuk, M. D.; Huang, L.; McManus, N. T.; Paglia, P.; Rettig, S. J.; White, G. S. Organometallics 1992, 11, 2979. (h) McMullen, A. K.; Selegue, J. P.; Wang, J. G. Organometallics 1991, 10, 3421.
7. See for example: (a) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272. (c) Braun, T.; Meuer, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 4075. (d) Wiedemann, R.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1244. (e) Wiedemann, R.; Steinert, P.; Schäfer, M.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9864. (f) Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315. (g) Fryzuk, M. D.; Huang, L.; McManus, N. T.; Paglia, P.; Rettig, S. J.; White, G. S. Organometallics 1992, 11, 2979. (h) McMullen, A. K.; Selegue, J. P.; Wang, J. G. Organometallics 1991, 10, 3421.
8. See for example: (a) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272. (c) Braun, T.; Meuer, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 4075. (d) Wiedemann, R.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1244. (e) Wiedemann, R.; Steinert, P.; Schäfer, M.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9864. (f) Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315. (g) Fryzuk, M. D.; Huang, L.; McManus, N. T.; Paglia, P.; Rettig, S. J.; White, G. S. Organometallics 1992, 11, 2979. (h) McMullen, A. K.; Selegue, J. P.; Wang, J. G. Organometallics 1991, 10, 3421.
9. See for example: (a) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272. (c) Braun, T.; Meuer, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 4075. (d) Wiedemann, R.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1244. (e) Wiedemann, R.; Steinert, P.; Schäfer, M.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9864. (f) Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315. (g) Fryzuk, M. D.; Huang, L.; McManus, N. T.; Paglia, P.; Rettig, S. J.; White, G. S. Organometallics 1992, 11, 2979. (h) McMullen, A. K.; Selegue, J. P.; Wang, J. G. Organometallics 1991, 10, 3421.
10. See for example: (a) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272. (c) Braun, T.; Meuer, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 4075. (d) Wiedemann, R.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1244. (e) Wiedemann, R.; Steinert, P.; Schäfer, M.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9864. (f) Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315. (g) Fryzuk, M. D.; Huang, L.; McManus, N. T.; Paglia, P.; Rettig, S. J.; White, G. S. Organometallics 1992, 11, 2979. (h) McMullen, A. K.; Selegue, J. P.; Wang, J. G. Organometallics 1991, 10, 3421.
11. See for example: (a) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272. (c) Braun, T.; Meuer, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 4075. (d) Wiedemann, R.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1244. (e) Wiedemann, R.; Steinert, P.; Schäfer, M.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9864. (f) Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315. (g) Fryzuk, M. D.; Huang, L.; McManus, N. T.; Paglia, P.; Rettig, S. J.; White, G. S. Organometallics 1992, 11, 2979. (h) McMullen, A. K.; Selegue, J. P.; Wang, J. G. Organometallics 1991, 10, 3421.
12. (a) Bianchini, C.; Frediani, P.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Organometallics 1994, 13, 4616.
13. (b) Barbaro, P.; Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Polo, P.; Zanobini, F.; Frediani, P. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 5.
14. (c) Bianchini, C.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Frediani, P.; Meli, A.; Oro, L. A.; Peruzzini, M. Organometallics 1992, 11, 3837.
15. (d) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Frediani, P.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453.
16. (a) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Satoh, T.; Satoh, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604.
17. (b) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 349.
18. (c) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Johar, P. S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 987.
19. (d) Wakatsuki, Y.; Satoh, M.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1989, 1585.
20. (a) Yang, S. M.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Che, C. M.; Peng, S. M. Organometallics 1997, 16, 2819.
21. (b) Yi, C. S.; Liu, N. Organometallics 1996, 15, 3968.
22. (c) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Zobetz, E.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1996, 15, 5275.
23. (d) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 719.
24. (e) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Del Ministre, E.; Bordignon, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3203.
25. (f) Albertin, G.; Amendola, P.; Antoniutti, S.; Ianelli, S.; Pelizzi, G.; Bordignon, E. Organometallics 1991, 10, 2876.
26. (g) Hills, H.; Hughes, D. L.; Jimenez-Tenorio, M.; Leigh, G. J.; McGeary, C. A.; Rowley, A. T.; Bravo, M.; McKenna, C. E.; McKenna, M. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 522.
27. (h) Hughes, D. L.; Jimenez-Tenorio, M.; Leigh, G. J.; McGeary, C. A.; Rowley, A. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3151.
28. (i) Jia, G.; Meek, D. W. Organometallics 1991, 10, 1444.
29. (j) Field, L. D.; George, A. V.; Hambley, T. W. Inorg. Chem. 1990, 29, 4563.
30. (a) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A. Organometallics 1999, 18, 1798.
31. (b) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1995, 14, 3596.
32. Huang, D.; Oliván, M.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 4700.
33. Selnau, H. E.; Merola, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4008.
34. Werner, H.; Schäfer, M.; Wolf, J.; Peters, K.; Von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 191.
35. (a) Jia, G.; Lee, H. M.; Xia, H. P. Williams, I. D. Organometallics 1996, 15, 5453.
36. (b) Lee, H. M.; Yao, J. Z.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 3927.
37. (c) Jia, G.; Lee, H. M.; Xia, H. P. Williams, I. D. J. Organomet. Chem. 1997, 534, 173.
38. (a) Karlen, T.; Dani, P.; Grove, D. M.; Steenwinkel, P.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 5687.
39. (b) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11317.
40. (c) Steenwinkel, P.; Kolmschot, R. A.; Gossage, R. A.; Dani, P.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 477.
41. van der Boom, M. E.; Kraatz, H. B.; Hassner, L.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 3873.
42. For additional recent work on complexes with PCP and related ligands, see for example: (a) Liou, S. Y.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Commun. 1998, 687.
43. (b) van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Commun. 1998, 917.
44. (c) Vigalok, A.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 477.
45. (d) van der Boom, M. E.; Liou, S. Y.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6531.
46. (e) Vigalok, A.; Uzan, O.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12539.
47. (f) van der Boom, M. E.; Liou, S. Y.; Ben-David, Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13415.
48. (f) Vigalok, A; Rybtchinski, L. B.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 895.
49. (g) van der Boom, M. E.; Higgitt, C. L.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 2413.
50. (h) Lee, D. W.; Kasaka, W. C.; Jensen, C. M. Organometallics 1998, 17, 1.
51. (i) Liu, F.; Pak, E. B.; Singh, B.; Jensen, C. M.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4086.
52. Wilkes, L. M.; Nelson, J. H.; McCusker, L. B.; Seff, K.; Mathey, F. Inorg. Chem. 1983, 22, 2476, and references therein.
53. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 89.
54. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 2496.
55. Clark, A. M.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1999, 18, 2813.
56. Weber, B.; Steinert, P.; Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2595.
57. Pourreau, D. B.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J. Organometallics 1986, 5, 1337.
58. Roper, W. R.; Waters, J. M.; Wright, L. J. Van Meurs, F. J. Orgaomet. Chem. 1980, 201, C27.
59. Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1461.
60. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105.
61. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werner, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360.
62. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
63. (a) De los Rîos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Pureta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
64. (b) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Pureta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4563.
65. Stegmann, R.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 2089
66. (a) Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683.
67. (b) Bourgault, M.; Castillo, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1997, 16, 636.
68. (a) Spivak, G. J.; Coalter, J. N.; Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 999.
69. (b) Spivak, G. J.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 5260.
70. Werner, H.; Jung, S.; Webernörfer, B.; Wolf, J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 951.
71. Clark, G. R.; Edmonds, N. R.; Pauptit, R. A.; Roper, W. R.; Waters, J. M.; Wright, A. H. J. Organomet. Chem. 1983, 244, C57.
72. Gallop, M. A.; Roper, W. R. Adv. Organomet. Chem. 1986, 25, 121.
73. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657.
74. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Martínez, M. P.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 4500.
75. Kelley, C.; Mercando, L. A.; Terry, M. R.; Lugan, N.; Geoffroy, G. L.; Xu, Z.; Rheingold, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1053.
76. Kolobova, N. E.; Ivanov, L. L.; Zhvanko, O. S.; Khitrova, O. M.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1984, 262, 39.
77. Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49.
78. Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217.
79. Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920.
80. Touchard, D.; Haquette, P.; Daridor, A.; Romero, A.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1998, 17, 3844.
81. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Onate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
82. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreno, E. Organometallics 1996, 15, 2137.
83. Bohanna, C.; Callejas, B.; Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Valero, C. Organometallics 1998, 17, 373.
84. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 3479.
85. Metal ligand bonds are generally stronger for 5d metals than 4d metals. Simões, J. A. M.; Beauchamp, J. L. Chem. Rev. 1990, 90, 629.
86. Wolf, J.; Stüer, W.; Grünwald, C.; Werner, H.; Schwab, P.; Schulz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1124.
87. Grünwald, C.; Gevert, O.; Wolf, J.; González-Herrero, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 1960.
88. Hoffmann, P. R.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4221.
89. Rimml, H.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1983, 259, C6.
90. Jones, E. R. H.; Lee, H. H.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1960, 3483.
91. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr. 1968, A24, 351.
92. Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R.; Viterbo, D. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 389.
93. Texan, Crystal Structure Analysis Package; Molecular Structure Corporation: 1985 and 1982.
94. Sheldrick, G. M. SADABS, Absorption Correction Program; University of Göttingen: Germany, 1996.
95. SHELXTL Reference Manual (Version 5.1); Bruker Analytical X-ray Systems Inc.; Madison, WI, 1997.