Preparation of half-sandwich osmium complexes by deprotonation of aromatic and pro-aromatic acids with a hexahydride brønsted base

Organometallics

Volumn 30, Issue 14, 2011, Pages 3844-3852

  Esteruelas, Miguel A ^a   Garcí Raboso, Jorge ^a   Oliván, Montserrat ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MIXTURES; TOLUENE; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

DIETHYL ETHERS; EQUILIBRIUM MIXTURES; HALF-SANDWICH; METHYLCYCLOPENTADIENE; MOLECULAR HYDROGEN; OSMIUM COMPLEXES; REDUCTIVE ELIMINATION; TOLUENE SOLUTION;

PHENOLS;

EID: 79960532514     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200371r     Document Type: Article

References (90)

1. See for example: Cadierno, V.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 147
2. Puerta, M. C.; Valerga, P. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 977
3. Trost, B. M.; Toste, F. D.; Pinkerton, A. B. Chem. Rev. 2001, 101, 2067
4. Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 17
5. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1627
6. Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Rudd, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6630
7. Trost, B. M.; McClory, A. Chem. Asian J. 2008, 3, 164
8. Cadierno, V.; Gimeno, J. Chem. Rev. 2009, 109, 3512
9. Varela-Fernández, A.; Garcí-Yebra, C.; Varela, J. A.; Esteruelas, M. A.; Saá, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4278
10. Esteruelas, M. A.; Honczek, N.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Organometallics 2011, 30, 2468
11. Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 56
12. Esteruelas, M. A; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1
13. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795
14. Jia, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167
15. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657
16. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021
17. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 5633
18. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2005, 24, 5780
19. Tse, S. K. S.; Bai, W.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Jia, G. Organometallics 2010, 29, 3571
20. Recent Advances in Hydride Chemistry; Peruzzinni, M.; Poli, R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2001.
21. See for example: Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Modrego, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184
22. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3547
23. Liu, B.; Xie, H.; Wang, H.; Wu, L.; Zhao, Q.; Chen, J.; Wen, T. B.; Cao, Z.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5461
24. See for example: Esteruelas, M. A.; Garcí-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098
25. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965
26. Wen, T. B.; Hung, W. Y.; Sung, H. H.-Y.; Zhou, Z.; Williams, I. D.; Jia, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2693
27. Liu, B.; Wang, H.; Xie, H.; Zeng, B.; Chen, J.; Tao, J.; Wen, T. B.; Cao, Z.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5430
28. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2064
29. Zhao, Q.; Gong, L.; Xu, C.; Zhu, J.; He, X.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1354
30. See for example: Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oliván, M. Organometallics 2001, 20, 3202
31. Cobo, N.; Esteruelas, M. A.; Gonzalez, F.; Herrero, J.; López, A. M.; Lucio, P.; Oliván, M. J. Catal. 2004, 223, 319
32. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340
33. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
34. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
35. Esteruelas, M. A.; Garcí-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Organometallics 2008, 27, 4892
36. Batuecas, M.; Esteruelas, M. A.; Garcí-Yebra, C.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 2166
37. Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065
38. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635
39. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627
40. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5140
41. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6556
42. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445
43. Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612
44. Esteruelas, M. A.; Forcén, E.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6188
45. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Garcí-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 3700
46. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Herrera, A.; Martín-Ortiz, M.; Martínez-Álvarez, R.; Oliván, M.; Oñate, E.; Sierra, M. A.; Valencia, M. Organometallics 2010, 29, 976
47. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Garcí-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Pastor, I. M.; Peñafiel, I.; Yus, M. Organometallics 2011, 30, 1658
48. Atencio, R.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1004
49. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 7811
50. Castillo, A.; Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lledós, A.; Maseras, F.; Modrego, J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E. Inorg. Chem. 1999, 38, 1814
51. Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. J. Mol. Catal. 1988, 45, 1
52. Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. J. Mol. Catal. 1989, 53, 43
53. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lopez, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288
54. Werner, H.; Esteruelas, M. A.; Meyer, U.; Wrackmeyer, B. Chem. Ber. 1987, 120, 11
55. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lopez, J. A.; Oro, L. A.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 2034
56. See for example: Kubáďck, P.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4320
57. Gusev, D. G.; Kuhlman, R.; Sini, G.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2685
58. Gusev, D. G.; Kuhlman, R.; Rambo, J. R.; Berke, H.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 281
59. Kuhlman, R.; Gusev, D. G.; Eremenko, I. L.; Berke, H.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 1997, 536-537, 139
60. Kuhlman, R.; Clot, E.; Leforestier, C.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10153
61. Ferrando-Miguel, G.; Wu, P.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2005, 29, 193
62. Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Li, Z.-Y.; Poon, C.-K.; Tong, W.-F.; Lai, T.-F.; Cheng, M.-C.; Wang, C.-C.; Wang, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 5220
63. Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828
64. Wu, A.; Dehestani, A.; Saganic, E.; Crevier, T. J.; Kaminsky, W.; Cohen, D. E.; Mayer, J. M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2842
65. Dickinson, P. W.; Girolami, G. S. Inorg. Chem. 2006, 13, 5215
66. See for example: Harman, W. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1953
67. Katritzky, A. R.; Jug, K.; Oniciu, D. C. Chem. Rev. 2001, 101, 1421
68. Amouri, H.; Bras, J. L. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 501
69. Todd, M. A.; Sabat, M.; Myers, W. H.; Smith, T. M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6906
70. Zottig, V. E.; Todd, M. A.; Nichols-Nielander, A. C.; Harrison, D. P.; Sabat, M.; Myers, W. H.; Harman, W. D. Organometallics 2010, 29, 4793
71. Castillo, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9691
72. See for example: Loren, S. D.; Campion, B. K.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D.; Bursten, B. E.; Luth, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4712
73. Kuznetsov, V. F.; Yap, G. P. A.; Bensimon, C.; Alper, H. Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 172
74. Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Pascale, M.; Quaranta, E.; Tommasi, I. J. Organomet. Chem. 2000, 605, 143
75. Coalter, J. N.; Huffman, J. C.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 3757
76. Kondo, T.; Tsunawaki, F.; Ura, Y.; Sadaoka, K.; Iwasa, T; Wada, K.; Mitsudo, T. Organometallics 2005, 24, 905
77. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Garcí-Raboso, J.; Oliván, M. Organometallics 2009, 28, 4606
78. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
79. See for example: Werner, H.; Schäfer, M.; Nürnberg, O.; Wolf, J. Chem. Ber. 1994, 127, 27
80. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcí-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184
81. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 4094
82. Borowski, A. F.; Sabo-Etienne, S.; Donnadieu, B.; Chaudret, B. Organometallics 2003, 22, 1630
83. See for example: Esteruelas, M. A.; Garcí-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2006, 45, 10162
84. Tetrakis(phosphine)osmium(II)-hydride-aryl species are known. See for example: Werner, H.; Zenkert, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1607
85. Werner, H.; Gotzig, J. J. Organomet. Chem. 1985, 284, 73
86. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 5034
87. Gross, C. L.; Girolami, G. S. Organometallics 2006, 25, 4792
88. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
89. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
90. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.