Ruthenium(ii) carbonyl complexes bearing CCC-pincer bis-(carbene) ligands: Synthesis, structures and activities toward recycle transfer hydrogenation reactions

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 36, 2013, Pages 13161-13171

  Naziruddin, Abbas Raja ^a   Huang, Zhao Jiunn ^a   Lai, Wei Chih ^a   Lin, Wan Jung ^a   Hwang, Wen Shu ^a  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CHELATION; HYDROGENATION; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; REUSABILITY; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIPYRIDINES; CARBENES; CARBONYL COMPLEXES; PINCER LIGANDS; PRECATALYSTS; TRANSFER HYDROGENATIONS; X-RAY STRUCTURE DETERMINATIONS;

LIGANDS;

EID: 84882736947     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt51161h     Document Type: Article

References (110)

1. H. Jacobsen A. Correa A. Poater C. Costabile L. Cavallo Coord. Chem. Rev. 2009 253 687 703
2. D. Nemcsok K. Wichmann G. Frenking Organometallics 2004 23 3640 3646
3. R. Tonner G. Heydenrych G. Frenking Chem.-Asian J. 2007 2 1555 1567
4. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612 3676
5. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122 3172
6. W. A. Herrmann C. Köcher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2162 2187
7. N. Ortega S. Urban B. Beiring F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1710 1713
8. S. Urban N. Ortega F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3803 3806
9. S. Urban B. Beiring N. Ortega D. Paul F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15241 15244
10. S. Kavitake M. K. Samantaray R. Dehn S. Deuerlein M. Limbach J. A. Schachner E. Jeanneau C. Coperet C. Thieuleux Dalton Trans. 2011 40 12443 12446
11. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5332 5333
12. R. H. Grubbs, in Handbook of Metathesis: Catalyst Development, ed., R. H. Grubbs, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2008, pp. 1-3
13. S. Beligny and S. Blechert, in N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2006, pp. 1-25
14. S. Bernd and H. Jolanda, in Top. Organomet. Chem., ed., K. H. Dötz, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2004, vol. 13, pp. 223-267
15. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2009 110 1746 1787
16. G. Berthon-Gelloz and I. E. Markó, in N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2006, pp. 119-161
17. I. E. Markó S. Stérin O. Buisine G. Mignani P. Branlard B. Tinant J.-P. Declercq Science 2002 298 204 206
18. L. H. Gade V. César S. Bellemin-Laponnaz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1014 1017
19. V. Cesar S. Bellemin-Laponnaz H. Wadepohl L. H. Gade Chem.-Eur. J. 2005 11 2862 2873
20. A. C. Chen L. Ren A. Decken C. M. Crudden Organometallics 2000 19 3459 3461
21. M. Poyatos P. Uriz J. A. Mata C. Claver E. Fernandez E. Peris Organometallics 2002 22 440 444
22. L. D. Vazquez-Serrano and J. M. Buriak, in N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2006, pp. 241-255
23. M. T. Powell D.-R. Hou M. C. Perry X. Cui K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8878 8879
24. M. C. Perry X. Cui M. T. Powell D.-R. Hou J. H. Reibenspies K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2002 125 113 123
25. M. Albrecht R. H. Crabtree J. Mata E. Peris Chem. Commun. 2002 32 33
26. H. M. Lee D. C. Smith Z. He E. D. Stevens C. S. Yi S. P. Nolan Organometallics 2001 20 794 797
27. S. Burling M. K. Whittlesey J. M. J. Williams Adv. Synth. Catal. 2005 347 591 594
28. F. E. Hahn C. Holtgrewe T. Pape M. Martin E. Sola L. A. Oro Organometallics 2005 24 2203 2209
29. M. G. Gardiner W. A. Herrmann C.-P. Reisinger J. Schwarz M. Spiegler J. Organomet. Chem. 1999 572 239 247
30. B. Wang T. Tang Y. Li D. Cui Dalton Trans. 2009 8963 8969
31. K. Vehlow D. Wang M. R. Buchmeiser S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2615 2618
32. K.-i. Okuyama J.-i. Sugiyama R. Nagahata M. Asai M. Ueda K. Takeuchi Macromolecules 2003 36 6953 6955
33. B. Çetinkaya I. Özdemir C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 118 L1 L4
34. B. Çetinkaya N. Gürbüz T. Seçkin I. Özdemir J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 184 31 38
35. N. M. Scott and S. P. Nolan, in N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2006, pp. 55-72
36. S. Díez-González and S. P. Nolan, in Top. Organomet. Chem., ed., F. Glorius, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2007, vol. 21, pp. 47-82
37. S. Lee N. A. Beare J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8410 8411
38. S. Lee J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2001 66 3402 3415
39. I. Özdemir S. Demir B. Çetinkaya C. Gourlaouen F. Maseras C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1156 1157
40. J. Huang G. Grasa S. P. Nolan Org. Lett. 1999 1 1307 1309
41. S. R. Stauffer S. Lee J. P. Stambuli S. I. Hauck J. F. Hartwig Org. Lett. 2000 2 1423 1426
42. M. S. Viciu R. M. Kissling E. D. Stevens S. P. Nolan Org. Lett. 2002 4 2229 2231
43. M. Mauduit and H. Clavier, in N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2006, pp. 183-222
44. S. Bellemin-Laponnaz and L. H. Gade, in Top. Organomet. Chem., ed., F. Glorius, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2007, vol. 21, pp. 117-158
45. V. Cesar S. Bellemin-Laponnaz L. H. Gade Chem. Soc. Rev. 2004 33 619 636
46. L. H. Gade S. Bellemin-Laponnaz Coord. Chem. Rev. 2007 251 718 725
47. M. C. Perry K. Burgess Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 951 961
48. E. Peris R. H. Crabtree C. R. Chim. 2003 6 33 37
49. J. A. Mata M. Poyatos E. Peris Coord. Chem. Rev. 2007 251 841 859
50. S. T. Liddle I. S. Edworthy P. L. Arnold Chem. Soc. Rev. 2007 36 1732 1744
51. D. Pugh A. A. Danopoulos Coord. Chem. Rev. 2007 251 610 641
52. O. Kuhl Chem. Soc. Rev. 2007 36 592 607
53. G. Su X.-K. Huo G.-X. Jin J. Organomet. Chem. 2011 696 533 538
54. S. Demir I. Özdemir B. Çetinkaya H. Arslan D. VanDerveer Polyhedron 2011 30 195 200
55. M. Poyatos J. A. Mata E. Peris Chem. Rev. 2009 109 3677 3707
56. M. Poyatos E. Mas-Marzá M. Sanaú E. Peris Inorg. Chem. 2004 43 1793 1798
57. R. Corberán E. Mas-Marzá E. Peris Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1700 1716
58. R. Maity A. Rit C. Schulte to Brinke C. G. Daniliuc F. E. Hahn Chem. Commun. 2013 49 1011 1013
59. R. Maity H. Koppetz A. Hepp F. E. Hahn J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4966 4969
60. P. G. Edwards F. E. Hahn Dalton Trans. 2011 40 10278 10288
61. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239 2246
62. W. Baratta K. Siega P. Rigo Adv. Synth. Catal. 2007 349 1633 1636
63. W. Baratta G. Chelucci S. Gladiali K. Siega M. Toniutti M. Zanette E. Zangrando P. Rigo Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6214 6219
64. W. Baratta G. Chelucci S. Magnolia K. Siega P. Rigo Chem.-Eur. J. 2009 15 726 732
65. R. J. Lundgren M. A. Rankin R. McDonald G. Schatte M. Stradiotto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4732 4735
66. R. J. Lundgren M. Stradiotto Chem.-Eur. J. 2008 14 10388 10395
67. B. Yiǧit M. Yiǧit İ. Özdemir E. Çetinkaya Transition Met. Chem. 2012 37 297 302
68. W. N. O. Wylie A. J. Lough R. H. Morris Chem. Commun. 2010 46 8240 8242
69. N. Ding T. S. A. Hor Dalton Trans. 2010 39 10179 10185
70. S. Sanz A. Azua E. Peris Dalton Trans. 2010 39 6339 6343
71. W. N. O. Wylie A. J. Lough R. H. Morris Organometallics 2009 28 6755 6761
72. V. Dragutan I. Dragutan L. Delaude A. Demonceau Coord. Chem. Rev. 2007 251 765 794
73. J. Bosson S. P. Nolan J. Org. Chem. 2010 75 2039 2043
74. K. Yamaguchi T. Koike M. Kotani M. Matsushita S. Shinachi N. Mizuno Chem.-Eur. J. 2005 11 6574 6582
75. J. Huang L. Jafarpour A. C. Hillier E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2001 20 2878 2882
76. J. Huang E. D. Stevens S. P. Nolan J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2674 2678
77. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226 236
78. W.-L. Duan M. Shi G.-B. Rong Chem. Commun. 2003 2916 2917
79. Y.-B. Lai C.-S. Lee W.-J. Lin A. R. Naziruddin W.-S. Hwang Polyhedron 2013 53 243 248
80. S. Horn C. Gandolfi M. Albrecht Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2863 2868
81. Y. Cheng X.-Y. Lu H.-J. Xu Y.-Z. Li X.-T. Chen Z.-L. Xue Inorg. Chim. Acta 2010 363 430 437
82. M. Poyatos W. McNamara C. Incarvito E. Clot E. Peris R. H. Crabtree Organometallics 2008 27 2128 2136
83. Y. Cheng H. J. Xu J. F. Sun Y. Z. Li X. T. Chen Z. L. Xue Dalton Trans. 2009 7132 7140
84. A. A. Danopoulos S. Winston W. B. Motherwell Chem. Commun. 2002 1376 1377
85. M. Poyatos J. A. Mata E. Falomir R. H. Crabtree E. Peris Organometallics 2003 22 1110 1114
86. J. A. Wright A. A. Danopoulos W. B. Motherwell R. J. Carroll S. Ellwood J. Organomet. Chem. 2006 691 5204 5210
87. X.-W. Li F. Chen W.-F. Xu Y.-Z. Li X.-T. Chen Z.-L. Xue Inorg. Chem. Commun. 2011 14 1673 1676
88. E. B. Bauer G. T. S. Andavan T. K. Hollis R. J. Rubio J. Cho G. R. Kuchenbeiser T. R. Helgert C. S. Letko F. S. Tham Org. Lett. 2008 10 1175 1178
89. M. Raynal C. S. J. Cazin C. Vallee H. Olivier-Bourbigou P. Braunstein Chem. Commun. 2008 3983 3985
90. M. Raynal R. Pattacini C. S. J. Cazin C. Vallée H. Olivier-Bourbigou P. Braunstein Organometallics 2009 28 4028 4047
91. A. R. Chianese A. Mo N. L. Lampland R. L. Swartz P. T. Bremer Organometallics 2010 29 3019 3026
92. A. R. Chianese S. E. Shaner J. A. Tendler D. M. Pudalov D. Y. Shopov D. Kim S. L. Rogers A. Mo Organometallics 2012 31 7359 7367
93. Y. M. Zhang J. Y. Shao C. J. Yao Y. W. Zhong Dalton Trans. 2012 41 9280 9282
94. F. E. Fernández M. C. Puerta P. Valerga Organometallics 2012 31 6868 6879
95. F. L. Zeng Z. K. Yu Organometallics 2008 27 6025 6028
96. V. C. Vargas R. J. Rubio T. K. Hollis M. E. Salcido Org. Lett. 2003 5 4847 4849
97. F. E. Hahn A. R. Naziruddin A. Hepp T. Pape Organometallics 2010 29 5283 5288
98. A. R. Naziruddin A. Hepp T. Pape F. E. Hahn Organometallics 2011 30 5859 5866
99. S. U. Son K. H. Park Y.-S. Lee B. Y. Kim C. H. Choi M. S. Lah Y. H. Jang D.-J. Jang Y. K. Chung Inorg. Chem. 2004 43 6896 6898
100. H. J. Park Y. K. Chung Dalton Trans. 2012 41 5678 5686
101. E. Masllorens M. Rodríguez I. Romero A. Roglans T. Parella J. Benet-Buchholz M. Poyatos A. Llobet J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5306 5307
102. A. Aranyos G. Csjernyik K. J. Szabo J.-E. Backvall Chem. Commun. 1999 351 352
103. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466 1478
104. M. Kitamura T. Ohkuma S. Inoue N. Sayo H. Kumobayashi S. Akutagawa T. Ohta H. Takaya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1988 110 629 631
105. H. Ohara W. N. O. Wylie A. J. Lough R. H. Morris Dalton Trans. 2012 41 8797 8808
106. C.-S. Lee S. Pal W.-S. Yang W.-S. Hwang I. J. B. Lin J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 280 115 121
107. J. A. Loch M. Albrecht E. Peris J. Mata J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2002 21 700 706
108. C.-S. Lee Y.-B. Lai W.-J. Lin R. R. Zhuang W.-S. Hwang J. Organomet. Chem. 2013 724 235 243
109. APEX, SAINT and SADABS, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2004
110. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr 2008 64 112 122