Multiple C-H bond activation of phenyl-substituted pyrimidines and triazines promoted by an osmium polyhydride: Formation of osmapolycycles with three, five, and eight fused rings

Organometallics

Volumn 29, Issue 4, 2010, Pages 976-986

  Esteruȩlas, Miguel A ^a   Fernández, Israel ^b   Herrera, Antonio ^b   Martin Ortiz, Mamen ^b   Martinez Alvarez, Roberto ^b   Olivan, Montserrat ^a   Oñate, Enrique ^a   Sierra, Miguel A ^b   Valencia, Marta ^a  

^a Instituto de Nanociencia y Materiales de Aragón   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; MIXTURES; NITROGEN; QUANTUM CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

4-METHYLPHENYL; CH-BOND ACTIVATION; DOUBLE BOND CHARACTER; METAL CENTERS; MODEL COMPOUND; POLYCYCLIC SYSTEMS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; TRIAZINE RINGS;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 76849108643     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om901030q     Document Type: Article

References (134)

1. (a) Bleeke, J. R. Chem, Rev. 2001, 101, 1205.
2. (b) Wright, L. J. Dalton Trans. 2006,1821.
3. (c) Landorf, C. W.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3914.
4. (d) Bleeke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1035.
5. (a) Elliott, G. P.; Roper, W. R.; Waters, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 811.
6. (b) Bleeke, J. R.; Behm, R.; Xie, Y.-F.; Clayton, Jr.; Robinson, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4093.
7. (c) Bleeke, J. R.; Behm, R.; Xie, Y.-F.; Chiang, M. Y.; Robinson, K. D.; Beatty, A. M. Organometallics 1997, 16, 606.
8. (d) Gilbertson, R. D.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2597.
9. (e) Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Woodgate, S. D.; Wright, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 750.
10. (f) Jacob, V.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3470.
11. (g) Gilbertson, R. D.; Lau, T. L. S.; Lanza, S.; Wu, H.-P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2003, 22, 3279.
12. (h) Xia, H.; He, G.; Zhang, H.; Wen, T. B.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6862.
13. (i) Hung, W. Y.; Zhu, J.; Wen, T. B.; Yu, K. P.; Sung,H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13742.
14. (j) Ilg. K.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendon, N.; Santos, L. L.; Carmona, E.; Mereiter, K. Organometallics 2006, 25, 2230.
15. (k) Zhang, H.; Xia, H.; He, G.; Wen, T. B.; Gong, L.; Jia, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2920.
16. (l) Clark, G. R.; Lu, G.-L.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2007, 26, 2167.
17. (m) Zhu, J.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2007, 26, 1986.
18. (n) Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Alvarez, E.; Carmona, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2711.
19. (o) Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Santos, L. L.; Alvarez, E.; Salazar, V.; Mereiter, K.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3403.
20. (p) Zhang, H.; Feng, L.; Gong, L.; Wu, L.; He, G.; Wen, T. B.; Yang, F.; Xia, H. Organometallics 2007, 26, 2705.
21. (q) Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2008, 27, 451.
22. (r) Gong, L.; Lin, Y.; He, G.; Zhang, H.; Wang, H.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2008, 27, 309.
23. (s) Gong, L.; Chen, Z.; Lin, Y.; He, X.; Wen, T. B.; Xu, X.; Xia, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6258.
24. (a) Ng, S. M.; Huang, X.; Wen, T. B.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2003, 22, 3898.
25. (b) Wen, T. B.; Ng, S. M.; Hung, W. Y.; Zhou, Z. Y.; Lo, M. F.; Shek, L.-Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 884.
26. (c) Jia, G. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 479.
27. (d) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
28. (e) He, G.; Zhu, J.; Hung, W. Y.; Wen, T. B.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9065.
29. (f) Jia, G. Coord, Chem. Rev. 2001, 251, 2161.
30. (a) Chen, J.; Daniels, L. M.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 199.
31. (b) Chin, R. M.; Jones, W. D. Angew. Chem., Int. Ed, 1992, 31, 357.
32. (c) Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Moneti, S.; Herrera, V.; Sánchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4370.
33. (d) Bleeke, J. R.; Hinkle, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 595.
34. (e) Bleeke, J. R.; Hinkle, P. V; Rath, N. P. Organometallics 2001, 20, 1939.
35. (a) Thorn, D. L.; Hoffman, R. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 39.
36. (b) Iron, M. A.; Lucassem, A. C. B.; Cohen, H.; van der Boom, M. E.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11699.
37. (c) De Proft, F.; Geerlings, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 242.
38. (d) Fernández, I.; Franking, G. Chem.Eur. J. 2007, 13, 5873.
39. (e) Feng, S. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1993, 12, 1765.
40. (f) Weeller, K. J.; Filippov, I.; Briggs, P. M.; Wigley, D. E. Organometallics 1998, 17, 322.
41. (g) Liu, B.; Wang, H.; Xie, H.; Zeng, B.; Chen, J.; Tao, J.; Wen, T. B.; Cao, Z.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5430.
42. (a) Bleeke, J. R.; Blanchard, J. M. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5443.
43. (b) Bleeke, J. R.; Blanchard, J. M. B.; Donnay, E. Organometallics 2001, 20, 324.
44. (a) Bleeke, J. R.; Ortwerth, M. F.; Chiang, M. Y. Organometallics 1993, 12, 985.
45. (b) Lu, G.-L.; Roper, W. R.; Wright, L. J.; Clark, G. R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 972.
46. (a) Albarado, Y.; Daff, P. J.; Pérez, P. J.; Poveda, M. L.; SánchezDelgado, R. A.; Carmona, E. Organometallics 1996, 15, 2192.
47. (b) Legzdins, P.; Lumb, S. A. Organometallics 1997, 16, 1825.
48. (c) Alias, F. M.; Poveda, M. L.; Sellin, M.; Carmona, E. Organometallics 1998, 17, 4124.
49. (d) Legzdins, P.; Lumb, S. A.; Young, V. Gr., Jr. Organometallics 1998, 17, 854.
50. (e) Baya, M.; Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1225.
51. (f) Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965.
52. (g) Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Mereiter, K. Organometallics 2007, 26, 3120.
53. (h) Bleeke, J. R.; Putprasert, P.; Thananatthanachon, T.; Rath, N. P. Organometallics 2008, 27, 57-44.
54. (a) Bleeke, J. R.; New, P. R.; Blanchard, J. M. B.; Haile, T.; Beatty, A. M. Organometallics 1996, 14, 5127.
55. (b) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635.
56. (c) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 6015.
57. (d) Li, X.; Chen, P.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2005, 24, 4810.
58. (e) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1428.
59. (f) Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5989.
60. (g) Bierstedt, A.; Clark, G. R.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3846.
61. (h) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795.
62. (i) Gong, L.; Lin, Y.; Wen, T. B.; Zhang, H.; Zeng, B.; Xia, H. Organometallics 2008, 27, 2584.
63. (j) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 4680.
64. (k) Lin, Y.; Gong, L.; Xu, H.; He, X.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2009, 28, 1524.
65. Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Salazar, V.; Oñate, E.; Mereiter, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9898.
66. Liu, B.; Xie, H.; Wang, H.; Wu, L.; Zhao, Q.; Chen, J.; Wen, T. B.; Cao, Z.; Xia, H, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5461.
67. (a) Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 2000, 19, 275.
68. (b) Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Ujaque, G. Organometallics 2003, 22, 3753.
69. (c) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Goni, E.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 3076.
70. Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2006, 25, 1771.
71. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Moneti, S.; Herrera, V.; Sánchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4370.
72. (a) Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Fuertes, S.; López, A. M.; Oñate, E.; Sierra, M. A. Organometallics 2009, 28, 4876.
73. (b) CastroRodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Fuertes, S.; López, A. M.; Mozo, S.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 5941.
74. Wang, T.; Li, S.; Zhang, H.; Lin, R.; Han, F.; Lin, Y.; Wen, T. B.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6453.
75. Yang, J.; Jones, W. M.; Dixon, J. K.; Allison, N. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9776.
76. Mike, C. A.; Ferede, R.; Allison, N. T. Organometallics 1988, 7, 1457.
77. Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612.
78. (a) Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Coord. Chem. Rev. 1977, 24, 97.
79. (b) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
80. (c) Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91.
81. (d) Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
82. (e) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
83. (f) Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437.
84. (g) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
85. (h) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083.
86. (i) Carmona, E.; Paneque, M.; Santos, L. L.; Salazar, V. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1729.
87. (j) Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
88. (k) Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471.
89. (l) Jones, W. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4475.
90. (m) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67.
91. (a) Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065.
92. (b) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Tomás, J. Organometallics 2001, 20, 442.
93. (c) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340.
94. (d) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 3627.
95. (e) Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5140.
96. (f) Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6556.
97. (g) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445.
98. (h) Esteruelas, M. A.; Forcen, E.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6188.
99. (I) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Olivan, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 3700.
100. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 7811.
101. (b) Castillo, A.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9691.
102. (c) Castillo, A.; Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lledós, A.; Maseras, F.; Modrego, J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E. Inorg. Chem. 1999, 38, 1814.
103. (d) Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 4498.
104. (e) Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 2677.
105. Liu, S. H.; Lo, S. T.; Wen, T. B.; Williams, I. D.; Zhou, Z. Y.; Lau, C. P.; Jia, G. Inorg. Chim. Acta 2002, 334, 122.
106. (b) Pool, D. H.; Shapley, P. A. Organometallics 2004, 23, 2326.
107. Jonas, V.; Frenking, G.; Reetz, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8741.
108. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
109. (a) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
110. (b) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
111. (c) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
112. (d) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
113. Braunschweig, H.; Fernández, I.; Frenking, G.; Radacki, K.; Seeler, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5215, and references therein.
114. (a) The bond ellipticity at the bond critical point is defined by the ratio of the curvatures (eigenvalues of the Hessian of r) along the two axes perpendicular to the bond. For details see ref 25.
115. (b) Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1428.
116. Martinez-Alvarez, R.; Herrera Fernández, A.; Chioua, M.; Ramiro, P.; Villalba Vilchez, N.; Guzmán Torres, F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 2480.
117. García Martínez, A.; Herrera Fernández, A.; Moreno Jiménez, F.; García Fraile, A.; Subramanian, L. R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1627.
118. Forsberg, J. H.; Spaziano, V. T.; Klump, S. P.; Sanders, K. M. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 767.
119. Herrera, A.; Martinez-Alvarez, R.; Ramiro, P.; Chioua, M.; Chioua, R. Synthesis 2004, 503.
120. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288.
121. Budzelaar, P. H. M. gNMR, version 4.1; Ivory Soft: Englewood, CO, 1999 (Published by Cherwell Scientific Publishing Limited, Oxford, U.K.).
122. Morse, P. M.; Spencer, M. D.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1994, 13, 1646.
123. Shanan-Atidi; Bar-Eli J. Phys. Chem. 1970, 74, 961.
124. Sandström, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: London, 1982.
125. CrysAlis; RED. A program for Xcalibur CCD System X-ray diffraction data reduction; Oxford Diffraction Ltd.: Oxford, UK, 2005.
126. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38.
127. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
128. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000.
129. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122 .
130. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Mialick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.;Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, rev. D01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
131. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
132. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B1986, 33, 8822.
133. Weigend, F.; Alhrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
134. McIver, J. W.; Komornicki, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.