N-heterocyclic dicarbene iridium(III) pincer complexes featuring mixed NHC/abnormal NHC ligands and their applications in the transfer dehydrogenation of cyclooctane

Organometallics

Volumn 31, Issue 7, 2012, Pages 2606-2615

  Zuo, Weiwei ^a   Braunstein, Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,5-CYCLOOCTADIENE; 1-BROMOADAMANTANE; ANION EXCHANGE; CYCLOOCTANES; DEHYDROIODINATION; DETECTABLE CATALYTIC ACTIVITY; HIGH YIELD; HYDRIDE LIGANDS; IMIDAZOLYL; N-HETEROCYCLIC; NHC LIGANDS; PINCER COMPLEXES; REFLUXING; SODIUM IODIDES; TRANSFER DEHYDROGENATION;

ACETONITRILE; BENZENE; CESIUM; DEHYDROGENATION; HYDRIDES; HYDROGEN; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; POTASSIUM IODIDE; SODIUM; X RAY DIFFRACTION;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84859611458     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200444q     Document Type: Article

References (97)

1. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
2. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530
3. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
4. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
5. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
6. Praetorius, J. M.; Crudden, C. M. Dalton Trans. 2008, 4079
7. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781
8. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
9. Ackermann, L.; Fürstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787
10. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 362
11. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
12. Huang, J. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674
13. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451
14. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407
15. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
16. Scott, N. M.; Clavier, H.; Mahjoor, P.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 3181
17. Radius, U.; Bickelhaupt, F. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 678
18. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
19. Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274
20. Kovacevic, A.; Grundemann, S.; Miecznikowski, J. R.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2002, 2580
21. Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
22. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461
23. Lebel, H.; Janes, M. K.; Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046
24. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5282
25. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
26. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601
27. Penka, E. F.; Schlapfer, C. W.; Atanasov, M.; Albrecht, M.; Daul, C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5709
28. Denk, K.; Sirsch, P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 219
29. Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314
30. Chianese, A. R.; Li, X. W.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663
31. Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K. H.; Buchmeiser, M. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1256
32. Heckenroth, M.; Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6293
33. Yang, L.; Kruger, A.; Neels, A.; Albrecht, M. Organometallics 2008, 27, 3161
34. Kocher, C.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1997, 532, 261
35. Davis, J. H.; Lake, C. M.; Bernard, M. A. Inorg. Chem. 1998, 37, 5412
36. Perry, M. C.; Cui, X. H.; Powell, M. T.; Hou, D. R.; Reibenspies, J. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113
37. Shi, Z. Q.; Thummel, R. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2741
38. Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Polyhedron 2004, 23, 2857
39. Vogt, M.; Pons, V.; Heinekey, D. M. Organometallics 2005, 24, 1832
40. Viciano, M.; Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 444
41. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Chem. Commun. 2008, 3983
42. Raynal, M.; Pattacini, R.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Organometallics 2009, 28, 4028
43. Rubio, R. J.; Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Hollis, T. K.; Cho, J.; Tham, F. S.; Donnadieu, B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5353
44. Bauer, E. B.; Andavan, G. T. S.; Hollis, T. K.; Rubio, R. J.; Cho, J.; Kuchenbeiser, G. R.; Helgert, T. R.; Letko, C. S.; Tham, F. S. Org. Lett. 2008, 10, 1175
45. Danopoulos, A. A.; Pugh, D.; Wright, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9765
46. Chianese, A. R.; Mo, A.; Lampland, N. L.; Swartz, R. L.; Bremer, P. T. Organometallics 2010, 29, 3019
47. Jeon, S. J.; Waymouth, R. M. Dalton Trans. 2008, 437
48. Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2002, 3090
49. Vazquez-Serrano, L. D.; Owens, B. T.; Buriak, J. M. Chem. Commun. 2002, 2518
50. Prinz, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2000, 19, 1692
51. Hanasaka, F.; Fujita, K. I.; Yamaguchi, R. Organometallics 2004, 23, 1490
52. Corberan, R.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 4002
53. Corberan, R.; Sanau, M.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974
54. Corberan, R.; Lillo, V.; Mata, J. A.; Fernandez, E.; Peris, E. Organometallics 2007, 26, 4350
55. da Costa, A. P.; Viciano, M.; Sanau, M.; Merino, S.; Tejeda, J.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2008, 27, 1305
56. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516
57. Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596
58. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 3824
59. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Organometallics 2009, 28, 2460
60. Punji, B.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. Organometallics 2010, 29, 2702
61. Choi, J.; MacArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761
62. Vargas, V. C.; Rubio, R. J.; Hollis, T. K.; Salcido, M. E. Org. Lett. 2003, 5, 4847
63. Alcalde, E.; Mesquida, N.; Alemany, M.; Alvarez-Rua, C.; Garcia-Granda, S.; Pacheco, P.; Perez-Garcia, L. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1221
64. Grundemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485
65. Knishevitsky, A. V.; Korotkikh, N. I.; Cowley, A. H.; Moore, J. A.; Pekhtereva, T. M.; Shvaika, O. P.; Reeske, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1405
66. Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16299
67. Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6343
68. Zuo, W. W.; Braunstein, P. Organometallics 2010, 29, 5535
69. Zuo, W. W.; Braunstein, P. Unpublished results.
70. Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Wright, J. A.; Light, M. E. Organometallics 2004, 23, 166
71. Viciano, M.; Feliz, M.; Corberan, R.; Mata, J. A.; Clot, E.; Peris, E. Organometallics 2007, 26, 5304
72. Appelhans, L. N.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2761
73. Tang, C. Y.; Smith, W.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Chaplin, A. B.; Aldridge, S. Organometallics 2009, 28, 3059
74. Xiao, X.-Q.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2009, 9298
75. Klein, D. P.; Hayes, J. C.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3704
76. Sola, E.; Bakhmutov, V. I.; Torres, F.; Elduque, A.; Lopez, J. A.; Lahoz, F. J.; Werner, H.; Oro, L. A. Organometallics 1998, 17, 683
77. Sola, E.; Torres, F.; Jimenez, M. V.; Lopez, J. A.; Ruiz, S. E.; Lahoz, F. J.; Elduque, A.; Oro, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11925
78. Tanabe, Y.; Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2007, 26, 4618
79. Gupta, M.; Hagen, C.; Flesher, R. J.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 1996, 2083
80. Gupta, M.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 1997, 461
81. Gupta, M.; Hagen, C.; Kaska, W. C.; Cramer, R. E.; Jensen, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 840
82. Xu, W. W.; Rosini, G. P.; Gupta, M.; Jensen, C. M.; Kaska, W. C.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Chem. Commun. 1997, 2273
83. Liu, F. C.; Goldman, A. S. Chem. Commun. 1999, 655
84. Jensen, C. M. Chem. Commun. 1999, 2443
85. Haenel, M. W.; Oevers, S.; Angermund, K.; Kaska, W. C.; Fan, H. J.; Hall, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3596
86. Morales-Morales, D.; Redon, R.; Yung, C.; Jensen, C. M. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2953
87. Göttker-Schnetmann, I.; White, P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1804
88. Kuklin, S. A.; Sheloumov, A. M.; Dolgushin, F. M.; Ezernitskaya, M. G.; Peregudov, A. S.; Petrovskii, P. V.; Koridze, A. A. Organometallics 2006, 25, 5466
89. Campeau, L. C.; Thansandote, P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 1857
90. Bernskoetter, W. H.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2004, 764
91. Göttker-Schnetmann, I.; White, P. S.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 1766
92. Bernskoetter, W. H.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2005, 24, 4367
93. Göttker-Schnetmann, I.; Heinekey, D. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17114
94. Bruker-Nonius. Kappa CCD Reference Manual; Nonius BV, Delft, The Netherlands, 1998.
95. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
96. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
97. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, 51, 33