Osmium- and ruthenium-based phosphorescent materials: Design, photophysics, and utilization in OLED fabrication

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2006, Pages 3319-3332

  Chou, Pi Tai ^a   Chi, Yun ^b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Luminescence; N ligands; Osmium; Phosphorescence; Ruthenium

Indexed keywords

CHROMOPHORES; EXCITED STATES; LIGANDS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); OSMIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

DIIMINES; EMITTING MATERIAL; MATERIAL UTILIZATION; MATERIALS DESIGN; N LIGANDS; N-LIGANDS; PHOSPHORESCENT MATERIAL; PHOTOPHYSICS; PYRIDYL; QUINOLINATE;

PHOSPHORESCENCE;

EID: 33748623625     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200600364     Document Type: Short Survey

References (87)

1. a) A. M. Powe, K. A. Fletcher, N. N. St. Luce, M. Lowry, S. Neal, M. E. McCarroll, P. B. Oldham, L. B. McGown, I. M. Warner, Anal. Chem. 2004, 76, 4614;
2. b) W. R. Browne, N. M. O'Boyle, J. J. McGarvey, J. G. Vos, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 641;
3. c) J. N. Demas, B. A. DeGraff, Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 317.
4. a) S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853;
5. b) S.-S. Sun, A. J. Lees, Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 171;
6. c) S. M. Woessner, J. B. Helms, J. F. Houlis, B. P. Sullivan, Inorg. Chem. 1999, 38, 4380;
7. d) V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2001, 789.
8. a) F. Li, M. Zhang, J. Feng, G. Cheng, Z. Wu, Y. Ma, S. Liu, J. Sheng, S. T. Lee, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 365;
9. b) D. Xu, K. T. Khin, W. E. Van der Veer, J. W. Ziller, B. Hong, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2425;
10. c) P. Spellane, R. J. Watts, A. Vogler, Inorg. Chem. 1993, 32, 5633.
11. a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151;
12. b) E. Holder, B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109;
13. c) X. Gong, J. C. Ostrowski, G. C. Bazan, D. Moses, A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3711.
14. a) Y. Kawamura, K. Goushi, J. Brooks, J. J. Brown, H. Sasabe, C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104;
15. b) C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
16. a) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2095;
17. b) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
18. a) H. Zhen, C. Jiang, W. Yang, J. Jiang, F. Huang, Y. Cao, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5007;
19. b) J. Kalinowski, J. Mezyk, F. Meinardi, R. Tubino, M. Cocchi, D. Virgili, Appl. Phys. Lett. 2005, 98, 063532;
20. c) M. A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2000, 62, 10967.
21. a) S.-W. Lai, C.-M. Che, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 27;
22. b) B. Ma, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501;
23. c) J. Kavitha, S.-Y. Chang, Y. Chi, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223.
24. Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, L.-S. Chen, C.-F. Shu, F.-I. Wu, A. J. Carty, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Mater. 2005, 17, 1059.
25. E. A. Medlycott, G. S. Hanan, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 133.
26. a) V. W.-W. Yam, V. C.-Y. Lau, L.-X. Wu, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 1461;
27. b) A. Vogler, H. Kunkely, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 991;
28. c) D. R. Striplin, G. A. Crosby, Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 163.
29. Y.-L. Chen, S.-W. Li, Y. Chi, Y.-M. Cheng, S.-C. Pu, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, ChemPhysChem 2005, 6, 2012.
30. J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
31. Y.-L. Chen, C. Sinha, I.-C. Chen, K.-L. Liu, Y. Chi, J.-K. Yu, P.-T. Chou, T.-H. Lu, Chem. Commun. 2003, 3046.
32. J.-K. Yu, Y.-M. Cheng, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, Y.-L. Chen, S.-W. Lee, Y. Chi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19908.
33. a) D. S. Tyson, C. R. Luman, X. Zhou, F. N. Castellano, Inorg. Chem. 2001, 40, 4063;
34. b) L.-Q. Song, J. Feng, X.-S. Wang, J.-H. Yu, Y.-J. Hou, P.-H. Xie, B.-W. Zhang, J.-F. Xiang, X.-C. Ai, J.-P. Zhang, Inorg. Chem. 2003, 42, 3393;
35. c) W. Goodall, J. A. G. Williams, Chem. Commun. 2001, 2514;
36. d) A. Del Guerzo, S. Leroy, F. Fages, R. H. Schmehl, Inorg. Chem. 2002, 41, 359.
37. a) S. Shtykov, G. Melnikov, I. Goryacheva, J. Mol. Struct. 1999, 482-483, 699;
38. b) J. A. Murillo Pulgarin, A. A. Molina, M. T. Alanon Pardo, Anal. Chim. Acta 2000, 423, 85;
39. c) T. Perez-Ruiz, C. Martinez-Lozano, V. Tomas, J. Martin, J. Pharm. Biomed. Anal. 2003, 32, 225.
40. Y. Sato, M. Morimoto, H. Segawa, T. Shimidzu, J. Phys. Chem. 1995, 99, 35.
41. S. Zalis, I. R. Farrell, A. Vlcek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4580.
42. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 1999, ch. 6.
43. Y.-M. Cheng, Y.-S. Yeh, M.-L. Ho, P.-T. Chou, P.-S. Chen, Y. Chi, Inorg. Chem. 2005, 44, 4594.
44. a) M. Muccini, M. A. Loi, K. Kenevey, R. Zamboni, N. Masciocchi, A. Sironi, Adv. Mater. 2004, 16, 861;
45. b) V. A. Montes, G. Li, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher Jr, Adv. Mater. 2004, 16, 2001;
46. c) M. Colle, J. Gmeiner, W. Milius, H. Hillebrecht, W. Brutting, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 108.
47. R. Ballardini, G. Varani, M. T. Indelli, F. Scandola, Inorg. Chem. 1986, 25, 3858.
48. M. Klessinger, M J. Michl, Excited States and Photochemistry of Organic Molecules, VCH, New York, 1995, ch. 2.
49. H. Kunkely, A. Vogler, Chem. Phys. Lett. 2003, 376, 226.
50. Y.-L. Chen, S.-W. Lee, Y. Chi, K.-C. Hwang, S. B. Kumar, Y.-H. Hu, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Inorg. Chem. 2005, 44, 4287.
51. a) P. A. Anderson, F. R. Keene, T. J. Meyer, J. A. Moss, G. F. Strouse, J. A. Treadway, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3820;
52. b) G. H. Allen, R. P. White, D. P. Rillema, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2613.
53. P.-C. Wu, J.-K. Yu, Y.-H. Song, Y. Chi, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Organometallics 2003, 22, 4938.
54. J.-K. Yu, Y.-H. Hu, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, A. J. Carty, Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, C.-S. Liu, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6255.
55. a) A. Vogler, H. Kunkely, Top. Curr. Chem. 2001, 213, 143;
56. b) M. M. Glezen, A. J. Lees, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3892.
57. P. J. Hay, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
58. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Mill Valley, California, 1991, ch. 6, p. 170.
59. a) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377;
60. b) T. Karatsu, T. Nakamura, S. Yagai, A. Kitamura, K. Yamaguchi, Y. Matsushima, T. Iwata, Y. Hori, T. Hagiwara, Chem. Lett. 2003, 32, 886.
61. S.-W. Li, Y.-M. Cheng, Y.-S. Yeh, C.-C. Hsu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y.-L. Tung, P.-C. Wu, Y. Chi, F.-I. Wu, C.-F. Shu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6347.
62. M.-L. Ho, F.-M. Hwang, P.-N. Chen, Y.-H. Hu, Y.-M. Cheng, K.-S. Chen, G.-H. Lee, Y. Chi, P.-T. Chou, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 98.
63. Y.-L. Tung, P.-C. Wu, C.-S. Liu, Y. Chi, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y. Tao, A. J. Carty, C.-F. Shu, F.-I. Wu, Organometallics 2004, 23, 3745.
64. Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, C.-S. Liu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 460.
65. C. M. Che, T. F. Lai, W. C. Chung, W. P. Schaefer, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1987, 26, 3907.
66. B. D. Gupta, V. Singh, R. Yamuna, T. Barclay, W. Cordes, Organometallics 2003, 22, 2670.
67. a) A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971;
68. b) F.-M. Hwang, H.-Y. Chen, P.-S. Chen, C.-S. Liu, Y. Chi, C.-F. Shu, F.-I. Wu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344.
69. F.-I. Wu, P.-I. Shih, C.-F. Shu, Y.-L. Tung, Y. Chi, Macromolecules 2005, 38, 9028.
70. F.-I. Wu, P.-I. Shih, Y.-H. Tseng, G.-Y. Chen, C.-H. Chien, C.-F. Shu, Y.-L. Tung, Y. Chi, A. K.-Y. Jen, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14000.
71. a) Y.-Y. Noh, C.-L. Lee, J.-J. Kim, K. Yase, J. Chem. Phys. 2003, 118, 2853;
72. b) M. Uchida, C. Adachi, T. Koyama, Y. Taniguchi, J. Appl. Phys. 1999, 86, 1680;
73. c) F.-C. Chen, S. C. Chang, G. He, S. Pyo, Y. Yang, M. Kurotaki, J. Kido, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 2681.
74. T. M. Brown, J. S. Kim, R. H. Friend, F. Cacialli, R. Daik, W. J. Feast, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1679.
75. Y.-H. Niu, Y.-L. Tung, Y. Chi, C.-F. Shu, J. H. Kim, B. Chen, J. Luo, A. J. Carty, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2005, 17, 3532.
76. a) B. Carlson, G. D. Phelan, W. Kaminsky, L. Dalton, X. Jiang, S. Liu, A. K.-Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14162;
77. b) X. Jiang, A. K.-Y. Jen, B. Carlson, L. R. Dalton, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 713.
78. X. Jiang, A. K. Y. Jen, B. Carlson, L. R. Dalton, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3125.
79. J. H. Kim, M. S. Liu, A. K.-Y. Jen, B. Carlson, L. R. Dalton, C.-F. Shu, R. Dodda, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 776.
80. C.-W. Ko, Y.-T. Tao, Synth. Met. 2002, 126, 37.
81. M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, D. Berner, S. Rivier, L. Zuppiroli, M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
82. Y.-L. Tung, L.-S. Chen, Y. Chi, S.-W. Lee, P.-T. Chou, Y.-M. Cheng, E. Y. Li, G.-H. Lee, C.-F. Shu, F.-I. Wu, A. J. Carty, C.-S. Liu, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615-1626.
83. a) H. Xia, C. Zhang, X. Liu, S. Qiu, P. Lu, F. Shen, J. Zhang, Y. Ma, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3185;
84. b) J. Yang, K. C. Gordon, Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 577.
85. a) G. Kalyuzhny, M. Buda, J. McNeill, P. Barbara, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6272;
86. b) H. Rudmann, S. Shimada, M. F. Rubner, J. Appl. Phys. 2003, 94, 115;
87. c) J. D. Slinker, A. A. Gorodetsky, M. S. Lowry, J. Wang, S. Parker, R. Rohl, S. Bernhard, G. G. Malliaras, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763.