Evidence for C-H⋯X-Ir (X = Cl or I) hydrogen bonding between imidazolium salts and iridium-bound halides and formation of Ir(I) NHC complexes

Organometallics

Volumn 29, Issue 21, 2010, Pages 5535-5543

  Zuo, Weiwei ^a   Braunstein, Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149353731     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100496x     Document Type: Article

References (64)

1. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063
2. Aullon, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653
3. Brammer, L.; Bruton, E. A.; Sherwood, P. New J. Chem. 1999, 23, 965
4. Neve, F.; Crispini, A. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 387
5. Brammer, L.; Bruton, E. A.; Sherwood, P. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 277
6. Balamurugan, V.; Hundal, M. S.; Mukherjee, R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1683
7. Kovacs, A.; Varga, Z. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 710
8. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417
9. Pedzisa, L.; Hay, B. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 2554
10. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8282
11. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. Org. Lett. 2005, 7, 5031
12. Umeyama, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1316
13. Kryachko, E. S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6832
14. Berryman, O. B.; Sather, A. C.; Hay, B. P.; Meisner, J. S.; Johnson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10895
15. Yoon, D. W.; Gross, D. E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Hay, B. P.; Lee, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5038
16. Chu, Y.; Deng, H.; Cheng, J. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 7790
17. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366
18. Dupont, J. J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 341
19. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Mikami, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4780
20. Lommerse, J. P. M.; Stone, A. J.; Taylor, R.; Allen, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108
21. Kuhlman, R. Coord. Chem. Rev. 1997, 167, 205
22. Aakeroy, C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Palinko, I. New J. Chem. 1999, 23, 145
23. Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596
24. Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 2213
25. Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 629
26. Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Polyhedron 2004, 23, 2857
27. Viciano, M.; Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 444
28. Viciano, M.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E.; Rossin, A.; Ujaque, G.; Lledos, A. Organometallics 2006, 25, 1120
29. Song, G. Y.; Wang, X. J.; Li, Y. X.; Li, X. W. Organometallics 2008, 27, 1187
30. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Chem. Commun. 2008, 3983
31. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 3824
32. Raynal, M.; Liu, X. H.; Pattacini, R.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 7288
33. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Organometallics 2009, 28, 2460
34. Tang, C. Y.; Smith, W.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Chaplin, A. B.; Aldridge, S. Organometallics 2009, 28, 3059
35. Raynal, M.; Pattacini, R.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Organometallics 2009, 28, 4028
36. Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 9961
37. Corberan, R.; Mas-Marza, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700
38. Hawkes, K. J.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2004, 2505
39. Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274
40. Viciano, M.; Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 3063
41. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
42. Song, G. Y.; Zhang, Y.; Su, Y.; Deng, W. Q.; Han, K. L.; Li, X. W. Organometallics 2008, 27, 6193
43. Song, G. Y.; Li, X. W.; Song, Z. C.; Zhao, J.; Zhang, H. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5535
44. Leung, C. H.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2006, 25, 6099
45. Kovacevic, A.; Grundemann, S.; Miecznikowski, J. R.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2002, 2580
46. Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 435
47. Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16299
48. Vargas, V. C.; Rubio, R. J.; Hollis, T. K.; Salcido, M. E. Org. Lett. 2003, 5, 4847
49. Grundemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485
50. Alcalde, E.; Mesquida, N.; Alemany, M.; Alvarez-Rua, C.; Garcia-Granda, S.; Pacheco, P.; Perez-Garcia, L. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1221
51. Rubio, R. J.; Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Hollis, T. K.; Cho, J.; Tham, F. S.; Donnadieu, B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5353
52. Peris, E.; Lee, J. C.; Rambo, J. R.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485
53. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Colasson, B.; Fabbrizzi, L.; Douton, M. J. R.; Ugozzoli, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6920
54. Zhu, Y. Y.; Yi, H. P.; Li, C.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1294
55. Corberan, R.; Sanau, M.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974
56. Chang, Y.-H.; Fu, C.-F.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. Dalton Trans. 2009, 861
57. Sun, J. F.; Chen, F.; Dougan, B. A.; Xu, H. J.; Cheng, Y.; Li, Y. Z.; Chen, X. T.; Xue, Z. L. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2096
58. Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Das, P.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 3474
59. Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277
60. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474
61. Bruker-Nonius. Kappa CCD Reference Manual; Nonius BV: The Netherlands, 1998
62. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
63. Spek, L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
64. Blessing, B. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33