Reactions of a hexahydride-osmium complex with aromatic ketones: C-H activation versus C-F activation

Organometallics

Volumn 20, Issue 3, 2001, Pages 442-452

  Barrio, Pilar ^a   Castarlenas, Ricardo ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Lledós, Agustí ^b   Maseras, Feliu ^b   Oñate, Enrique ^a   Tomàs, Jaume ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORINE COMPOUNDS; HYDRIDES; KETONES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; TOLUENE; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ACETOPHENONE; BENZOPHENONE; DECAFLUOROBENZOPHENONE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIFLUOROACETOPHENONE; FLUORINATED AROMATIC KETONES; HEXAHYDRIDE; PENTAFLUOROACETOPHENONE;

OSMIUM COMPOUNDS;

EID: 0035809282     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om000844r     Document Type: Article

References (87)

1. (a) Shilov, A. E. Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes; D. Riedel Publishing Co.: Dordrecht, The Netherlands, 1984,
2. (b) Bergman, R. G., Science 1984, 223, 902.
3. (c) Halpern, J. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 41.
4. (d) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
5. (e) Grenn, M. L. H.; O'Hare, D. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1897.
6. (f) Activation and Functionalization of Alkenes; Hill, C. L., Ed.; John Wiley and Sons; New York, 1989; Chapter IV, p. 11.
7. (g) Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
8. (h) Arndtsen, B. A.; Bergmann, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
9. (i) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550.
10. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91.
11. (a) Bruce, M. I.; Goodall, B. L.; Sheppard, G. L.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 591.
12. (b) Bruce, M. I.; Gardner, R. C. F.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 81.
13. (c) MacNicol, D. D.; Robertson, C. D. Nature 1988, 332, 59.
14. (d) Anderson, C. M.; Crespo, M.; Ferguson, G.; Lough, A. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1992, 11, 1177.
15. (e) Crespo M.; Martinez, M.; Sales, J. Organometallics 1993, 12, 4297.
16. (f) Vicente, J.; Chicote, M. T.; Fernández-Baeza, J.; Fernández-Baeza, A.; Jones, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 794.
17. (g) Harrison, R. G.; Richmond, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5303.
18. (h) Samuels, J. A.; Lobkovsky, E. B.; Streib, W. E.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Zwanziger, J. W.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5093.
19. (i) Weydert, M.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8837.
20. (j) Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Ostemberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373.
21. (k) Vicente, J.; Chicote, M. T.; Fernández-Baeza, J.; Fernández-Baeza, A. New J. Chem. 1994, 18, 263.
22. (l) Bennett, B. K.; Harrison, R. G.; Richmond, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165.
23. (m) Falvello, L. R.; Forniés, J.; Navarro, R.; Rueda, A.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 1996, 15, 309.
24. (n) Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1805.
25. (o) Su, M.-D.; Chu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10178.
26. (o) Hughes, R. P.; LIndner, D. C.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11544.
27. (q) Lopez, O.; Crespo, M.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Organometallics 1997, 16, 1233.
28. (r) Hughes, R. P.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6084.
29. (s) Yang, H.; Gao, H.; Angelici, R. J. Organometallics 1999, 18, 2285.
30. (t) Godoy, F.; Higgitt, C. L.; Klahn, A. H.; Oelckers, B.; Parsons, S.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2039.
31. (u) Guennou-de Cadenetr, K.; Rumin, R.; Pétillon, F. Y. Organometallics 2000, 19, 1912.
32. Burdeniuc, J.; Jedlicka, B.; Crabtree, R. H. Chem. Ber. 1997, 130, 145.
33. (a) Aizenberg, M.; Milstein, D. Science 1994, 265, 359.
34. (b) Aiezenberg, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8674.
35. (a) Fahey, D. R.; Mahan, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2501.
36. (b) Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920.
37. (a) Hofmann, P.; Unfried, G. Chem. Ber. 1992, 125, 659.
38. (a) Bach, I.; Pörschke, K.-R.; Goddard, R.; Kopiske, C.; Krüger, C.; Rufin'ska, A.; Seevogel, K. Organometallics 1996, 15, 4959.
39. (c) Yamamoto, T.; Abla, M. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 209.
40. Blum, O.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 258.
41. Klahn, A. H.; Moore, M. H.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1699.
42. (a) Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264.
43. (b) Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429.
44. Edelbach, B. L.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7734.
45. Selmeczy, A. D.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. Organometallics 1994, 13, 522.
46. Bosque, R.; clot, E.; Fantacci, S.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N.; Renkema, K. B.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12634.
47. Whittlesey, M. K.; Perutz, R. N.; Moore, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 787.
48. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529.
49. (a) Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62.
50. (b) Murai, S.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 589.
51. Sonoda, M.; Kakinchi, F.; Kamatani, A.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1996, 109.
52. Kakiuchi, F.; Yamauchi, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1996, 111.
53. (a) Guo, H.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 32, 525.
54. (b) Tapsak, M. A.; Guo, H.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1995, 34, 49.
55. (c) Guo, H.; Wang, G.; Tapsak, M. A.; Weber, W. P. Macromolecules 1995, 28, 5686.
56. (a) Matsubara, T.; Koga, N.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12692.
57. (b) Matsubara, T.; Koga,N.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 2000, 19, 2318.
58. Colombo, M.; George, M. W.; Moore, J. N.; Pattison, D. I.; Perutz, R. N.; Virrels, I. G.; Ye, T.-Q. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2857.
59. Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228.
60. (a) Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1994.
61. (b) Sánchez-Delgado, R. A.; Rosales, M.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 96, 231.
62. (c) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 577.
63. Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Chem. Rev. 1998, 98, 2077.
64. (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lopez, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 7811.
65. (b) Castillo, A.; Estruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9691.
66. (c) Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Ońte, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065.
67. (d) Castillo, A.; Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lledós, A.; Maseras, F.; Modrego, J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E. Inorg. Chem. 1999, 38, 1814.
68. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L.A.; Sola, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 89.
69. Esteruelas M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 2000, 19, 275.
70. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lopez, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 2496.
71. Crochet, P.; Esteruellas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E. Organometallics 1998, 17, 3141.
72. 3D Search and Research Using the Cambridge Structural Data Base: Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Autom. News 1993, 8, 31.
73. Howard, J. A. K.; Johnson, O.; Koetzle, T. F.; Spencer, J. L. Inorg. Chem. 1987, 26, 2930.
74. Maseras, F.; Lledos, A.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2000, 100, 601.
75. Morse, P. M.; Spencer, M. D.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1994, 13, 1646.
76. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288.
77. Sheldrick, G. M. SHELX-97; Gottingen, 1997.
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Reploge, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
79. (a) Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
80. (b) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
81. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
82. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
83. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
84. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
85. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
86. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
87. (c) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.