Selective hydration of nitriles to amides promoted by an Os-NHC catalyst: Formation and X-ray characterization of κ 2-amidate intermediates

Organometallics

Volumn 31, Issue 19, 2012, Pages 6861-6867

  Buil, María L ^a   Cadierno, Victorio ^b   Esteruelas, Miguel A ^a   Gimeno, José ^b   Herrero, Juana ^c   Izquierdo, Susana ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^c UNIVERSITY OF CANTABRIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC NITRILES; AMIDATE; BENZONITRILES; COMPLEX 1; CYANOPYRIDINES; DFT CALCULATION; EFFICIENT CATALYSTS; IMIDAZOLYLIDENE; P-CYMENE; PRESENCE OF WATER; PROPIONITRILE; X-RAY CHARACTERIZATION;

ACETONITRILE; AMIDES; AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; BENZENE REFINING; CATALYSTS; CYANIDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRATION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

OSMIUM;

EID: 84867363395     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3006799     Document Type: Article

References (120)

1. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
2. Corberán, R.; Mas-Marzá, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700
3. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
4. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
5. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 826
6. Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 837
7. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 772
8. Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Rio, I.; Sanchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3960
9. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044
10. Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2007, 26, 6059
11. Cooke, C. E.; Ramnial, T.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Dalton Trans. 2007, 1755
12. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2129
13. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3082
14. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10998
15. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5239
16. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6556
17. Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Katz, M. J.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2008, 27, 5777
18. Cabeza, J. A.; del Rio, I.; Miguel, D.; Perez-Carreño, E.; Sanchez-Vega, M. G. Organometallics 2008, 27, 211
19. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445
20. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 795
21. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 4680
22. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6236
23. Cabeza, J. A.; Perez-Carreño, E. Organometallics 2008, 27, 4697
24. Aktas, H.; Slootweg, J. C.; Ehlers, A. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Lammertsma, K. Organometallics 2009, 28, 5166
25. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Pat, P.-K.; Chung, L.-H. Organometallics 2010, 29, 2533
26. Cabeza, J. A.; del Rio, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Perez-Carreño, E.; Sanchez-Vega, M. G.; Vazquez-Garcia, D. Organometallics 2010, 29, 3828
27. Buil, M. L.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 876
28. Bolaño, T.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 4517
29. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2011, 30, 1236
30. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Garcia-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Pastor, I. M.; Peñafiel, I.; Yus, M. Organometallics 2011, 30, 1658
31. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1
32. Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584
33. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795
34. Jia, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167
35. Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oliván, M. Organometallics 2001, 20, 3202
36. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340
37. Cobo, N.; Esteruelas, M. A.; Gonzalez, F.; Herrero, J.; López, A. M.; Lucio, P.; Oliván, M. J. Catal. 2004, 223, 319
38. Clapham, S. E.; Morris, R. H. Organometallics 2005, 24, 479
39. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Tonintti, M.; Rigo, P. Organometallics 2005, 24, 1660
40. Donohoe, T. J.; Butterworth, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4766
41. Baratta, W.; Ballico, M.; Baldino, S.; Chelucci, G.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Magnolia, S.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9148
42. Esteruelas, M. A.; Garcia-Yebra, C.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3029
43. Baratta, W.; Ballico, M.; Baldino, S.; Chelucci, G.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 27, 4362
44. Baratta, W.; Ballico, M.; Del Zotto, A.; Siega, K.; Magnolia, S.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2557
45. Donohoe, T. J.; Wheelhouse, K. M. P.; Lindsay-Scott, P. J.; Glossop, P. A.; Nash, I. A.; Parker, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2872
46. Esteruelas, M. A.; Garcia-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Organometallics 2008, 27, 4892
47. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Garcia-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 3700
48. Batuecas, M.; Esteruelas, M. A.; Garcia-Yebra, C.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 2166
49. Varela-Fernandez, A.; Garcia-Yebra, C.; Varela, J. A.; Esteruelas, M. A.; Saá, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4278
50. Baratta, W.; Barbatto, C.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3201
51. Baratta, W.; Benedetti, F.; Del Zotto, A.; Fanfoni, L.; Felluga, F.; Magnolia, S.; Putignano, E.; Rigo, P. Organometallics 2010, 29, 3563
52. Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3474
53. Esteruelas, M. A.; Honczeck, N.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Organometallics 2011, 30, 2468
54. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Flores, A.; Mesch, S.; Poole, D. L.; Raslan, I. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10957
55. Bertoli, M.; Chonaleb, A.; Lough, A. L.; Moore, B.; Spasynk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479
56. Esteruelas, M. A.; Garcia-Obregón, T.; Herrero, J.; Oliván, M. Organometallics 2011, 30, 6402
57. Spayunk, D.; Swith, S.; Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2772
58. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
59. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
60. Zabicky, J. The Chemistry of Amides; Wiley-Interscience: New York, 1970.
61. Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F. The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Material Science; Wiley: New York, 2000.
62. Chin, J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 145
63. Kovacs, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 825
64. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1
65. Oshiki, T.; Yamashita, H.; Sawada, K.; Utsunomiya, M.; Takahashi, K.; Takai, K. Organometallics 2005, 24, 6287
66. Ahmed, T. J.; Zakharov, L. N.; Tyler, D. R. Organometallics 2007, 26, 5179
67. Šmejkal, T.; Breit, B. Organometallics 2007, 26, 2461
68. Leung, C. W.; Zheng, W.; Wang, D.; Ng, S. M.; Yeung, C. H.; Zhou, Z.; Lin, Z.; Lau, C. P. Organometallics 2007, 26, 1924
69. Zinn, P. J.; Sorrell, T. N.; Powell, D. R.; Day, V. W.; Borovik, A. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 10120
70. Cadierno, V.; Francos, J.; Gimeno, J. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6601
71. Yi, C. S.; Zeczycki, T. N.; Lindeman, S. V. Organometallics 2008, 27, 2030
72. Leung, C. W.; Zheng, W.; Zhou, Z.; Lin, Z.; Lau, C. P. Organometallics 2008, 27, 4957
73. Ahmed, T. J.; Fox, B. R.; Knapp, S. M. M.; Yelle, R. B.; Juliette, J. J.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 7828
74. Crestani, M. G.; Steffen, A.; Kenwright, A. M.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Organometallics 2009, 28, 2904
75. Ramón, R. S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8695
76. Martín, M.; Horváth, H.; Sola, E.; Kathó, á.; Joó, F. Organometallics 2009, 28, 561
77. Cavarzan, A.; Scarso, A.; Strukul, G. Green Chem. 2010, 12, 790
78. Cadierno, V.; Díez, J.; Francos, J.; Gimeno, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9808
79. García-álvarez, R.; Díez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Organometallics 2010, 29, 3955
80. García-álvarez, R.; Díez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Organometallics 2011, 30, 5442
81. García-álvarez, R.; Francos, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4218
82. Muranaka, M.; Hyodo, I.; Okumura, W.; Oshiki, T. Catal. Today 2011, 164, 552
83. Ahmed, T. J.; Knapp, S. M. M.; Tyler, D. R. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 949
84. Knapp, S. M. M.; Sherbow, T. J.; Juliette, J. J.; Tyler, D. R. Organometallics 2012, 31, 2941
85. Daw, P.; Sinha, A.; Rahaman, S. M. W.; Dinda, S.; Bera, J. K. Organometallics 2012, 31, 3790
86. Lee, W.-C.; Frost, B. J. Green Chem. 2012, 14, 62
87. Li, Z.; Wang, L.; Zhuo, X. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 584
88. García-álvarez, R.; García-Garrido, S. E.; Díez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 26, 4218
89. Cariati, E.; Dragonetti, C.; Manassero, L.; Roberto, D.; Tessore, F.; Lucenti, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 204-205, 279
90. Stepanenko, I. N.; Cebrián-Losantos, B.; Arion, V. B.; Krokhin, A. A.; Nazarov, A. A.; Keppler, B. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 400
91. Ashraf, S. M.; Kandioller, W.; Mendoza-Ferri, M.-G.; Nazarov, A. A.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K. Chem. Biodivers. 2008, 5, 2060
92. Jensen, C. M.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 723
93. Breno, K. L.; Pluth, M. D.; Tyler, D. R. Organometallics 2003, 22, 1203
94. Tílvez, E.; Menéndez, M. I.; López, R. Organometallics 2012, 31, 1618
95. Yamaguchi, K.; Matsushita, M.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1576
96. Lee, J.; Kim, M.; Chang, S.; Lee, H.-Y. Org. Lett. 2009, 11, 5598
97. Kaminskaia, N. V.; Kostić, N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3677
98. Ghaffar, T.; Parkins, A. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160, 249
99. Kim, J. H.; Britten, J.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3618
100. Swartz, R. D.; Coggins, M. K.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3954
101. Edwards, J. A.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828
102. Buil, M. L.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Peinado, E.; Ruiz, N. Organometallics 1997, 16, 5748
103. Roy, S. C.; Dutta, P.; Nandy, L. N.; Roy, S. K.; Samuel, P.; Pillai, S. M.; Kaushik, V. K.; Ravindranathan, M. Appl. Catal. A: Gen. 2005, 290, 175
104. Crisóstomo, C.; Crestani, M. G.; García, J. J. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1092
105. Hirano, T.; Uehara, K.; Kamata, K.; Mizuno, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6425
106. Rajasekaran, A.; Sivakumur, P.; Jayakar, B. Indian J. Pharm. Sci. 1999, 61, 158
107. Bertini, R.; Bizzarri, C.; Sabbatini, V.; Porzio, S.; Caselli, G.; Allegretti, M.; Cesta, M. C.; Gandolfi, C. A.; Mantovanini, M.; Colotta, F. PTC International Patent Application WO2000024710, 2000.
108. Nakatsuka, M.; Nakatani, S.; Okada, S.-I.; Tsuboi, K.; Nishikaku, F. PTC International Patent Application WO2001005774, 2001.
109. Doshi, A.; Samant, S. D.; Deshpande, S. G. Indian J. Pharm. Sci. 2002, 64, 440
110. Doshi, A.; Deshpande, S. G. Indian J. Pharm. Sci. 2002, 64, 445
111. Bertini, R.; Allegretti, M.; Bizzarri, C.; Moriconi, A.; Locati, M.; Zampella, G.; Cervellera, M. N.; Di Cioccio, V.; Cesta, M. C.; Galliera, E.; Martinez, F. O.; Di Bitondo, R.; Troiani, G.; Sabbatini, V.; D́Anniballe, G.; Anacardio, R.; Cutrín, J. C.; Cavalieri, B.; Mainiero, F.; Strippoli, R.; Villa, P.; Di Girolamo, M.; Martin, F.; Gentile, M.; Santoni, A.; Corda, D.; Poli, G.; Mantovani, A.; Ghezzi, P.; Colotta, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11791
112. Allegretti, M.; Cesta, M. C.; Nano, G.; Bertini, R.; Bizarri, C.; Colotta, PCT International Patent Application WO2005028425, 2005.
113. Guo, C. B.; Cai, Z. F.; Guo, Z. R.; Feng, Z. Q.; Chu, F. M.; Cheng, G. F. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 325
114. Doshi, A.; Deshpande, S. G. Indian J. Pharm. Sci. 2007, 69, 824
115. Marjanović, M.; Zorc, B; Pejnović, L.; Zovko, M.; Kralj, M. Chem. Biol. Drug Des. 2007, 69, 222
116. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
117. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS, Madison, WI.
118. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS, Madison, WI, 2000
119. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
120. Gaussian 09 software: Frisch, M. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.