Beyond conventional N-heterocyclic carbenes: Abnormal, remote, and other classes of NHC ligands with reduced heteroatom stabilization

Chemical Reviews

Volumn 109, Issue 8, 2009, Pages 3445-3478

  Schuster, Oliver ^a   Yang, Liangru ^b   Raubenheimer, Helgard G ^a   Albrecht, Martin ^b  

^a STELLENBOSCH UNIVERSITY   (South Africa)

^b UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BOND FORMING REACTION; CARBENE COMPLEXES; CARBENES; CATALYTIC APPLICATIONS; HETEROATOMS; HETEROCYCLIC LIGANDS; HYDROGENATION REACTIONS; METAL BONDS; METAL-LIGAND BONDS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NHC LIGANDS; NHC-METAL COMPLEX; SINGLE BOND;

CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC PROPERTIES; HYDROGENATION; METAL COMPLEXES; STABILIZATION;

LIGANDS;

EID: 68949131249     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr8005087     Document Type: Review

References (243)

1. (a) Bertrand, G., Ed. J. Organomet. Chem. 2005, 690, (24-25).
2. (b) Crabtree, R. H., Ed. Coord. Chem. Rev. 2007, 251 (5-6).
3. (c) Glorius, F., Ed. Top. Organomet. Chem. 2007, 21.
4. (d) Nolan, S. P., Ed. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
5. (e) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122.
6. (a) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
7. (b) Huang, J.; Schanz, H. Z.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5375.
8. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743.
9. (a) Gruendemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274.
10. (b) Wanzlick, H.-W.; Schönherr, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141.
11. (c) Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42.
12. (d) Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Lappert, M. F.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. Chem. Commun. 1971, 400.
13. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
14. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
15. (a) Arnold, P. L.; Pearson, J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596.
16. (b) Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601.
17. (c) Albrecht, M.; Cavell, K. J. Organomet. Chem. 2008, 35,in press.
18. (a) Sole, S.; Gornitzka, H.; Schoeller, W.; Bourissou, D.; Bertrand, G. Science 2001, 292, 1901.
19. (b) Lavallo, V.; Canac, Y.; Donnadieu, B.; Schoeller, W.; Bertrand, G. Science 2006, 312, 722.
20. (c) Lavallo, V.; Ishida, Y.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6652.
21. Lavallo, V.; Mafhouz, J.; Canac, Y.; Donnadieu, B.; Schoeller, W.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8670.
22. (a) Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Schneider, S. K.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3859.
23. (b) Wass, D. F.; Haddow, M. F.; Hey, T. W.; Orpen, G. A.; Russel, C. A.; Wingand, R. L.; Green, M. Chem. Commun. 2007, 2704.
24. (c) Wass, D. F.; Hey, T. W.; Rodriguez-Castro, J.; Russel, C. A.; Shishkov, I. V.; Wingand, R. L.; Green, M. Organometallics 2007, 26, 4702.
25. (d) Ashkenazi, N.; Vigalok, A.; Parthiban, S.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8797.
26. (e)Ö fele, K.; Tosh, E.; Taubmann, C.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 2009, 109, XXXX-XXXX.
27. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. Dalton Trans. 2008, 1265.
28. (a) Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755.
29. (b) Saravankumar, S.; Oprea, A. I.; Kindermann, M. K.; Jones, P. G.; Heinicke, J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3143.
30. (c) McGuinness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029.
31. (d) Penka, E. F.; Schläpfer, C. W.; Atanasov, M.; Albrecht, M.; Daul, C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5709.
32. Mercs, L.; Labat, G.; Neels, A.; Ehlers, A.; Albrecht, M. Organometallics 2006, 5648.
33. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640.
34. Gruendemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473.
35. (a) Alder, R. W.; Allen, P. R.; Williams, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1267.
36. (b) Kim, Y.-J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757.
37. (c) Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717.
38. (d) Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366.
39. Magill, A. M.; Yates, B. F. Aust. J. Chem. 2004, 51, 1205.
40. Kovacevic, A.; Gruendemann, S.; Miecznikowski, J. R.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2002, 2580.
41. Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16299.
42. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461.
43. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Olivan, M.; Onate, E. Organometallics 2007, 26, 6556.
44. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Olivan, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445.
45. (a) Song, G.; Wang, X.; Li, Y.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 1187.
46. (b) Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J.-C.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3024.
47. Lebel, H.; Janes, M. K.; Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046.
48. Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G. Organometallics 1999, 18, 4082.
49. Heckenroth, M.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Albrecht, M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1929.
50. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L.-l Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5282.
51. Garrison, J. C.; Young, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3878.
52. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313.
53. Appelhans, L. N.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2761.
54. Chianese, A. R.; Zeglis, B. M.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2004, 2176.
55. Song, G.; Zhang, Y.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 1936.
56. Viciano, M.; Feliz, M.; Corberan, R.; Mata, J. A.; Clot, E.; Peris, E. Organometallics 2007, 26, 5304.
57. Prades, A.; Viciano, M.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 4254.
58. Heckenroth, M.; Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6293.
59. Heckenroth, M.; Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2008, 6242.
60. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem. Asian J. 2007, 2, 1555.
61. Heckenroth, M.; Neels, A.; Garnier, M. G.; Aebi, P.; Ehlers, A.; Albrecht, M., Chem.-Eur. J. 2009, 15, in press.
62. Yang, L.; Krueger, A.; Neels, A.; Albrecht, M. Organometallics 2008, 27, 3161.
63. Alcarazo, M.; Roseblade, S. J.; Cowley, A. R.; Fernandez, R.; Brown, J. M.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3290.
64. Koecher, C.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1997, 532, 261.
65. (a) Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K.; Buchmeiser, M. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1256.
66. (b) Denk, K.; Sirsch, P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 219.
67. (c) Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314.
68. (d) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Koecher, C.; Artus, G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 772.
69. Arnold, P. L.; Liddle, S. T. Organometallics 2006, 25, 1485.
70. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. Organometallics 2003, 22, 3016.
71. (a) Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Wright, J. A.; Light, M. E. Organometallics 2004, 23, 166. For pincer ligands, see:
72. (b) Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
73. (c) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. ReV. 2003, 103, 1756.
74. Stylianides, N.; Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5948.
75. (a) Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6343.
76. (b) Crittall, M. R.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2008, 4209.
77. Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. Organometallics 2007, 26, 6059.
78. Cabeza, J. A.; del Rio, D.; Miguel, D.; Perez-Carreno, E.; Sanchez-Vega, M. G. Organometallics 2008, 27, 211.
79. (a) Fraser, P. J.; Roper, W. R.; Stone, F. G. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 50, C54.
80. (b) Fraser, P. J.; Roper, W. R.; Stone, F. G. A. Dalton Trans. 1974, 102.
81. Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2006, 4495.
82. Paulson, M.; Neels, A.; Albrecht, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13534.
83. (a) Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663.
84. (b) Kelly, R. A., III; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 202.
85. Öfele, K.; Roos, E.; Herberhold, M. Z. Naturforsch., B 1976, 31B, 1070.
86. Tafipolsky, M.; Scherer, W.; Öfele, K.; Artus, G.; Pedersen, B.; Herrmann, W. A.; McGrady, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5865.
87. Herrmann, W. A.; Schuetz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437.
88. Schuetz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2004, 23, 6084.
89. (a) Han, Y.; Huynh, H. V. Chem. Commun. 2007, 1089.
90. (b) Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007, 26, 6581.
91. (c) A crystal structure of an alkoxy-stabilized free carbene has recently been reported: Lavallo, V.; Dyker, C. A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5411.
92. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 170.
93. Raubenheimer, H. G.; Desmet, M.; Lindeque, L. J. Chem. Res., Synop. 1995, 184.
94. Raubenheimer, H. G.; Desmet, M.; Olivier, P.; Kruger, G. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4431.
95. Toerien, J. G.; Desmet, M.; Kruger, G. J.; Raubenheimer, H. G. J. Organomet. Chem. 1994, 479, C12.
96. Raubenheimer, H. G.; Desmet, M. J. Chem. Res., Synop. 1995, 30.
97. Raubenheimer, H. G.; Desmet, M.; Kruger, G. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2067.
98. (a) Aumann, R.; Jasper, B.; Froehlich, R. Organometallics 1995, 14, 2447.
99. (b) Szesni, N.; C., H.; Mohamed, G. G.; Burzlaff, N.; Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5753.
100. Kessler, F.; Szesni, N.; Maass, C.; Hohberger, C.; Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3005.
101. Dyson, P.; Hammick, D. L. J. Chem. Soc. 1937, 1724.
102. Lavorato, D. J.; Terlouw, J. K.; Dargel, T. K.; Koch, W.; McGibbon, G. A.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11898.
103. Lavorato, D. J.; Terlouw, J. K.; McGibbon, G. A.; Dargel, T. K.; Koch, W.; Schwarz, H. Int. J. Mass Spectrom. 1998, 179/180, 7.
104. Holloczki, O.; Nyulaszi, L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4794.
105. Fraser, P. J.; Roper, W. R.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 760.
106. Meyer, W. H.; Deetlefs, M.; Pohlmann, M.; Scholz, R.; Esterhuysen, M. W.; Julius, G. R.; Raubenheimer, H. G. Dalton Trans. 2004, 413.
107. Green, M.; Stone, F. G. A.; Underhill, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 939.
108. Kirchgaessner, U.; Piana, H.; Schubert, U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2228.
109. Schubert, J.; Mock, S.; Schubert, U. Chem. Ber. 1993, 126, 657.
110. Schubert, U.; Seebald, S. J. Organomet. Chem. 1994, 472, C15.
111. Schneider, S. K.; Roembke, P.; Julius, G. R.; Loschen, C.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G.; Herrmann, W. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2973.
112. Schneider, S. K.; Julius, G. R.; Loschen, C.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G.; Herrmann, W. A. Dalton Trans. 2006, 1226.
113. Schneider, S. K.; Roembke, P.; Julius, G. R.; Raubenheimer, H. G.; Herrmann, W. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1862.
114. Schneider, S. K.; Rentzsch, C. F.; Krueger, A.; Raubenheimer, H. G.; Herrmann, W. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 50.
115. Stander, E.; Schuster, O.; Heydenrych, G.; Tosh, E.; Albrecht, M.; Frenking, G.; Raubenheimer, H. G. Unpublished results.
116. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000; Vol. 15.
117. Brown, H. C. J. Chem. Soc. 1956, 1242.
118. Schuster, O.; Raubenheimer, H. G. Inorg. Chem. 2006, 7997.
119. Heydenrych, G.; von Hopffgarten, M.; Stander, E.; Schuster, O.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, in press.
120. Cases, M.; Frenking, G.; Duran, M.; Solà, M. Organometallics 2002, 21, 4182.
121. Song, G.; Zhang, Y.; Su, Y.; Deng, W.; Han, K.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 6193.
122. Isobe, K.; Kai, E.; Nakamura, Y.; Nishimoto, K.; Miwa, T.; Kawaguchi, S.; Kinoshita, K.; Nakatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2475.
123. Isobe, K.; Nakamura, Y.; Miwa, T.; Kawaguchi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 149.
124. Crociani, B.; Di Bianca, F.; Giovenco, A.; Scrivanti, A. J. Organomet. Chem. 1983, 251, 393.
125. Crociani, B.; Di Bianca, F.; Giovenco, A.; Scrivanti, A. J. Organomet. Chem. 1984, 269, 295.
126. Crociani, B.; Di Bianca, F.; Giovenco, A.; Berton, A. J. Organomet. Chem. 1987, 323, 123.
127. Crociani, B.; Di Bianca, F.; Giovenco, A.; Berton, A.; Bertani, R. J. Organomet. Chem. 1989, 361, 255.
128. Crociani, B.; Di Bianca, F.; Benetollo, F.; Bombieri, G. J. Chem. Res., Synop. 1992, 296.
129. Canovese, L.; Visentin, F.; Uguagliati, P.; Di Bianca, F.; Fontana, A.; Crociani, B. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 43.
130. Canovese, L.; Uguagliati, P.; Di Bianca, F.; Crociani, B. J. Organomet. Chem. 1992, 438, 253.
131. (a) Crociani, B.; Di Bianca, F.; Fontana, A.; Bertani, R. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 155.
132. (b) Crociani, B.; Di Bianca, F.; Fontana, A.; Forsellini, E.; Bombieri, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 407.
133. (a) Crociani, B.; Di Bianca, F.; Bertani, R.; Castellani, C. B. Inorg. Chim. Acta 1985, 101, 161.
134. (b) Crociani, B.; Sala, M.; Polo, A.; Bombieri, G. Organometallics 1986, 5, 1369.
135. (a) Meguro, H.; Koizumi, T.-A.; Yamamoto, T.; Kanbara, T. J. Org. Chem. 2008, 693, 1109.
136. (b) For a related bidentate pyridylidene system, see: Poulain, A.; Neels, A.; Albrecht, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009,in press.
137. (a) Raubenheimer, H. G.; Otte, R.; Cronje, S. Spec. Publ.-R. Soc. Chem. 1993, 131, 172.
138. (b) Raubenheimer, H. G.; Toerien, J. G.; Kruger, G. J.; Otte, R.; van Zyl, W.; Olivier, P. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 291.
139. (a) Gomez, M.; Kisenyi, J. M.; Sunley, G. J.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1985, 296, 197.
140. (b) Fanizzi, F. P.; Sunley, G. J.; Wheeler, J. A.; Adams, H.; Bailey, N. A.; Maitlis, P. M. Organometallics 1990, 9, 131.
141. Watts, R. J.; Harrington, J. S.; Van Houten, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2179.
142. (a) Watts, R. J.; Bergeron, S. F. J. Phys. Chem. 1979, 83, 424.
143. (b) Kahl, J. L.; Hanck, K.; DeArmond, K. J. Inorg. Nucl. Chem. 1979, 41, 495.
144. (c) Gillard, R. D.; Lancashire, R. J.; Williams, P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 190.
145. (d) Spellane, P. J.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3561.
146. Wickramasinghe, W. A.; Bird, P. H.; Serpone, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1284.
147. (a) Dholakia, S.; Gillard, R. D.; Wimmer, F. L. Inorg. Chim. Acta 1983, 69, 179.
148. (b) Wimmer, F. L.; Wimmer, S. Polyhedron 1985, 4, 1665.
149. (c) Castan, P.; Dahan, F.; Wimmer, S.; Wimmer, F. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2971.
150. (d) Castan, P.; Labiad, B.; Villemin, D.; Wimmer, F. L.; Wimmer, S. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 153.
151. (e) Wimmer, S.; Wimmer, F. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 879.
152. Koizumi, T.; Tomon, T.; Tanaka, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1258.
153. (a) Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1321.
154. (b) Constable, E. C.; Alexander, M. W.; Thompson, C.; Cherryman, J.; Liddiment, T. Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 165.
155. (a) Koizumi, T.; Tomon, T.; Tanaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1969.
156. (b) Koizumi, T.; Tomon, T.; Tanaka, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4272.
157. Koizumi, T.; Tomon, T.; Tanaka, K. Organometallics 2003, 22, 970.
158. Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8247.
159. Piro, N. A.; Owen, J. S.; Bercaw, J. E. Polyhedron 2004, 23, 2797.
160. Albrecht, M.; Stoeckli-Evans, H. Chem. Commun. 2005, 4705.
161. Weisman, A.; Gozin, M.; Kraatz, H.-B.; Milstein, D. Inorg. Chem. 1996, 35, 1792.
162. Cave, G. W. V.; Hallett, A. J.; Errington, W.; Rourke, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3270.
163. Newman, C. P.; Clarkson, G. J.; Alcock, N. W.; Rourke, J. P. Dalton Trans. 2006, 3321.
164. Cordone, R.; Harman, W. D.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2896.
165. Alvarez, E.; Conejero, S.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060.
166. Alvarez, E.; Conejero, S.; Lara, P.; Lopez, J. A.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; del Rio, D.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14130.
167. Conejero, S.; Lara, P.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Vattier, F.; Alvarez, E.; Maya, C.; Salazar, V.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4380.
168. (a) Esteruelas, M. A.; Fernandez-Alvarez, F. J.; Onate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044.
169. (b) Esteruelas, M. A.; Fernandez-Alvarez, F. J.; Onate, E. Organometallics 2007, 26, 5239.
170. Song, G.; Li, Y.; Chen, S.; Li, X. Chem. Commun. 2008, 3558.
171. Gomez-Bujedo, S.; Alcarazo, M.; Pichon, C.; Alvarez, E.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Commun. 2007, 1180.
172. (a) Cardin, D., J.; Cetinkaya, B.; Cetinkaya, E.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 514.
173. (b) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546.
174. (c) Nyce, G. W.; Csihony, S.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4073.
175. Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Roe, D. C.; Wang, Y. Dalton Trans. 2006, 2468.
176. van Leeuwen, P. W. N. M. Appl. Catal., A 2001, 212, 61.
177. Newkome, G. R.; Evans, D. W.; Fronczek, F. R. Inorg. Chem. 1987, 26, 3500.
178. (a) Aumann, R.; Hinterding, P. Chem. Ber. 1992, 125, 2765.
179. (b) Aumann, R.; Hinterding, P. Chem. Ber. 1993, 126, 421.
180. (c) Stein, F.; Duetsch, M.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. Synlett 1993, 486.
181. Strasser, C. E.; Stander-Grobler, E.; Schuster, O.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, in press.
182. Gimenez, C.; Lugan, N.; Mathieu, R.; Geoffroy, G. L. J. Organomet. Chem. 1996, 517, 133.
183. (a) Aumann, R.; Roths, K.; Grehl, M. Synlett 1993, 669.
184. (b) Aumann, R.; Koessmeier, M.; Roths, K.; Froehlich, R. Synlett 1994, 1041.
185. Lavallo, V.; Canac, Y.; Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705.
186. Lavallo, V.; Canac, Y.; DeHope, A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7236.
187. (a) Viciu, M. S.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 3175.
188. (b) Ding, Y.; Goddard, R.; Pörschke, K. R. Organometallics 2005, 24, 439.
189. (c) Burstein, C.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Tetrahedron 2005, 61, 6207.
190. Frey, G. D.; Dewhurst, R. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1674.
191. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2007, 104, 13569.
192. Anderson, D. R.; Lavallo, V.; O'Leary, D. J.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7262.
193. Jazzar, R.; Bourg, J.-B.; Dewhurst, R. D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 3492.
194. Fernando-Miguel, G.; Coalter, J. N., III; Gérard, H.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2002, 26, 687.
195. (a) Lee, D.-H.; Chen, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 213.
196. (b) Clot, E.; Chen, J.; Lee, D.-H.; Sung, S. Y.; Appelhans, L. N.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8795.
197. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C.; Ooi, L.-L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279.
198. Roth, G.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 125.
199. Fischer, H.; Roth, G. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 229.
200. (a) Dötz, H. H.; Klumpe, M.; Nieger, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 691.
201. (b) Adams, H.; Bailey, N. A.; Osborn, V. A.; Winter, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2127.
202. (c) Haase, W.-C.; Dötz, K. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2919.
203. For recent examples, see: (a) de Fremont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. . in press.
204. (b) Dötz, K. H.; Koch, A.; Werner, M. In Handbook of Functionalized Organometallics; Knochel, P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; p 451.
205. (a) Facchin, G.; Campostrini, R.; Michelin, R. A. J. Organomet. Chem. 1985, 294, C21.
206. (b) Michelin, R. A.; Facchin, G.; Braga, D.; Sabatino, P. Organometallics 1986, 5, 2265.
207. (c) Facchin, G.; Mozzon, M.; Michelin, R. A.; Ribeiro, M. T. A.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2827.
208. (d) Tamm, M.; Hahn, F. E. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 175.
209. Nakafuji, S.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1141.
210. Fürstner, A.; Alcarazo, M.; Radkowsi, K.; Lehmann, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8302.
211. Desmet, M.; Raubenheimer, H. G.; Kruger, G. J. Organometallics 1997, 16, 3324.
212. Asay, M.; Donnadieu, B.; Baceiredo, A.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 3949.
213. Szesni, N.; Weibert, B.; Fischer, H. Z. Naturforsch., B 2006, 61b, 1351.
214. Campora, J.; Graiff, C.; Palma, P.; Carmona, E.; Tiripicchio, A. Inorg. Chim. Acta 1998, 269, 191.
215. (a) Brown, F. J. Prog. Inorg. Chem. 1980, 27, 1.
216. (b) For a recent discussion of the carbene-zwitterion dichotomy, see: Lavallo, V.; Dyker, C. A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48 (9), 1540.
217. (a) Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874.
218. (b) Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768.
219. (a) Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395.
220. (b) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5030.
221. (a) Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 1271.
222. (b) Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1991, 30, 1980.
223. Perrin, L.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Loch, J.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 5806.
224. Strohmeier, W.; Mueller, F. J. Chem. Ber. 1967, 100, 2812.
225. (a) Alcarazo, M.; Roseblade, S. J.; Alonso, E.; Fernandez, R.; Alvarez, E.; Lahoz, F. J.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13242.
226. (b) Praesang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10182.
227. (c) Ros, A.; Monge, D.; Alcarazo, M.; Alvarez, E.; Lassaletta, J. M.; Fernandez, R. Organometallics 2006, 25, 6039.
228. (d) Sanderson, M. D.; Kamplain, J. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16514.
229. Fürstner, A.; Alcarazo, M.; Krause, H.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12676.
230. Wolf, S.; Plenio, H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, in press.
231. Leuthaeusser, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7195.
232. Campeau, L.; Thansandote, P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 1857.
233. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E.; Sangi, M. S.; Williams, V. A.; Granados, P.; Singer, R. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 161.
234. Stander, E. Ph.D. Thesis, Stellenbosch University, South Africa, 2008.
235. Zhao, D.; Fei, Z.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15876.
236. Boehm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3387.
237. Heckenroth, M.; Neels, A.; Savin, G.; Schurtenberger, P.; Albrecht, M. Unpublished results.
238. Jansat, S.; Gomez, M.; Philippot, K.; Muller, G.; Guiu, E.; Claver, C.; Castillon, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1592.
239. (a) Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 9020.
240. (b) Fujita, K.; Asai, C.; Yamaguchi, T.; Hanasaka, F.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2005, 7, 4017.
241. (c) Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3819.
242. Bacciu, D. Ph.D. Thesis, Cardiff University, Cardiff, Wales, U.K., 2007.
243. Anderson, D. R.; Ung, T.; Mkrtumyan, G.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Organometallics 2008, 27, 563.