Osmium NHC complexes from alcohol-functionalized imidazoles and imidazolium salts

Organometallics

Volumn 30, Issue 6, 2011, Pages 1658-1667

  Eguillor, Beatriz ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   García Raboso, Jorge ^a   Oliván, Montserrat ^a   Oñate, Enrique ^a   Pastor, Isidro M ^b   Peñafiel, Itziar ^b   Yus, Miguel ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEHYDROGENATION; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; X RAY DIFFRACTION;

1-METHYLIMIDAZOLE; ALCOHOL DERIVATIVES; IMIDAZOLE COMPLEXES; IMIDAZOLIUM SALT; KETO DERIVATIVES; TETRAFLUOROBORATES; TETRAPHENYLBORATES; X-RAY DIFFRACTION STRUCTURE;

PLANTS (BOTANY);

EID: 79952948796     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101173e     Document Type: Article

References (140)

1. Arduengo, A. J., III Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913
2. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
3. Schuster, O.; Yang, Li.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
4. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
5. Kantchev, E. A. B; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
6. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 140
7. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
8. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
9. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
10. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
11. Other methods used are also the insertion of a metal into the C=C bond of bis(imidazolin-2-ylidene)-based electron-rich olefins and the oxidative addition of an imidazolium cation by activation of a C-X (X = H, I, Me) bond at low-valent or metal hydride precursors. See: Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
12. Hahn, F. E.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Martín, M.; Sola, E.; Oro, L. A. Organometallics 2005, 24, 2203
13. Burling, S.; Mahon, M. F.; Reade, S. P.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2006, 25, 3761
14. Huynh, H. V.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Koh, L. L.; Hahn, E. Organometallics 2006, 25, 245
15. Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201
16. Schwarz, J.; Böhm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J. 2006, 6, 1773
17. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herdyweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 660, 121
18. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
19. Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Green, J. C.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2003, 756
20. Hu, X.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16322
21. Galan, B. R.; Gembicky, M.; Dominiak, P. M.; Keister, J. B.; Diver, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15702
22. Becker, E.; Stingl, V.; Dazinger, G.; Puchberger, M.; Mereiter, K.; Kirchner, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6572
23. Becker, E.; Stingl, V.; Dazinger, G; Mereiter, K.; Kirchner, K. Organometallics 2007, 26, 1531
24. Fantasia, S.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 3286
25. Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Lewis, A. K de K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5824
26. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702
27. Waltman, A. W. W.; Ritter, T.; Grubbs, R. H. Organometallics 2006, 25, 4238
28. See for example: Burling, S.; Mahon, M. F.; Paine, B. M.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Organometallics 2004, 23, 4537
29. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5054
30. Abdur-Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86
31. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Chem. Commun. 2005, 3956
32. Scott, N. M.; Pons, V.; Stevens, E. D.; Heinekey, D. M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2512
33. Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 4002
34. Hanasaka, F.; Tanabe, Y.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2006, 25, 826
35. Spencer, L. P.; Beddie, C.; Hall, M. B.; Fryzuk, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12531
36. Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974
37. Cariou, R.; Fischmeister, C.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2006, 25, 2126
38. Tanabe, Y.; Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2007, 26, 4618
39. Hong, S. H.; Chlenov, A.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5148
40. Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6343
41. Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944
42. Diggle, R. A.; Macgregor, S. A.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2008, 27, 617
43. Bolaño, T.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 4517
44. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 357
45. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741
46. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274
47. Kovacevic, A.; Gründemann, S.; Miecznikowski, J. R.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2002, 2580
48. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
49. Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 435
50. Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16299
51. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 6556
52. Wang, R.; Zeng, Z.; Twamley, B.; Piekarski, M. M; Shreeve, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 655
53. Lee, H. M.; Chiu, P. L.; Hu, C.-H.; Lai, C.-L.; Chou, Y.-C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 403
54. Arnold, P. L.; Mungur, S. A.; Blake, A. J.; Wilson, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5981
55. Spencer, L. P.; Winston, S.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2004, 23, 3372
56. Spencer, L. P.; Fryzuk, M. D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5788
57. Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1511
58. Lee, H. M.; Chiu, P. L.; Zeng, J. Y. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4313
59. Torregrosa, R.; Pastor, I.; Yus, M. Tetrahedron 2007, 63, 469
60. Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2001, 2340
61. Arnold, P. L.; Rodden, M.; Davis, K. M.; Scarisbrick, A. C; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2004, 1612
62. Waltman, A. W.; Grubbs, R. H. Organometallics 2004, 23, 3105
63. Ketz, B. E.; Ottenwaelder, X. G.; Waymouth, R. M. Chem. Commun. 2005, 5693
64. Arnold, P. L.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6095
65. Boydston, A. J.; Rice, J. D.; Sanderson, M. D.; Dykhno, O. L.; Bielawski, C. W. Organometallics 2006, 25, 6087
66. Waltman, A. W.; Ritter, T.; Grubbs, R. H. Organometallics 2006, 25, 4238
67. Patel, D.; Liddle, S. T.; Mungur, S. A.; Rodden, M.; Blake, A. J.; Arnold, P. L. Chem. Commun. 2006, 1124
68. Jones, N. A.; Liddle, S. T.; Wilson, C.; Arnold, P. L. Organometallics 2007, 26, 755
69. Ren, H.; Yao, P.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2092
70. Arnold, P. L.; Zlatogorsky, S.; Jones, N. A.; Carmichael, C. D.; Liddle, S. T.; Blake, A. J.; Wilson, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 9042
71. Sundberg, R. J.; Bryan, R. F.; Taylor, I. F., Jr.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 381
72. Michelin, R. A.; Zanotto, L.; Braga, D.; Sabatino, P.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 93
73. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202
74. Lewis, J. C.; Wiedemann, S. H.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 35
75. Wang, X.; Chen, H.; Li, X. Organometallics 2007, 26, 4684
76. Ruiz, J.; Perandones, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9298
77. Ruiz, J.; Perandones, B. F.; García, G.; Mosquera, M. E. G. Organometallics 2007, 26, 5687
78. Miranda-Soto, V.; Grotjahn, D. B.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13200
79. Araki, K.; Kuwata, S.; Ikariya, T. Organometallics 2008, 27, 2176
80. Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L.; Menéndez- Velázquez, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13530
81. Ruiz, J.; Berros, A.; Perandones, B. F.; Vivanco, M. Dalton Trans. 2009, 6999
82. Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L.; Díaz, J.; López, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8495
83. Dobereiner, G. E.; Chamberlin, C. A.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2010, 29, 5728
84. Miranda-Soto, V.; Grotjahn, D. B.; Cooksy, A. L.; Golen, J. A.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 631
85. Häller, L. J. L.; Macgregor, S. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2000
86. Song, G.; Su, Y.; Periana, R. A.; Crabtree, R. H.; Han, K.; Zhang, H.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 912
87. McGibbon, G. A.; Heinemann, C.; Lavorato, D. J.; Schwarz, H. Angew. Chem. Ind. Ed. Engl. 1997, 36, 1478
88. Sini, G.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg, Chem. 2002, 41, 602
89. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044
90. Álvarez, E.; Conejero, S.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060
91. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452
92. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10998
93. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5239
94. Álvarez, E.; Conejero, S.; Lara, P.; López, J. A.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; del Rio, D.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14130
95. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332
96. Begum, R.; Komuro, T.; Tobita, H. Chem. Lett. 2007, 36, 650
97. Buil., M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 4680
98. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6236
99. Berman, A. M.; Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926
100. Lewis, J. C.; Berman, A. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493
101. Gribble, M. W., Jr.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2008, 27, 2152
102. Song, G.; Li, Y.; Chen, S.; Li, X. Chem. Commun. 2008, 3558
103. Song, G.; Zhang, Y.; Su, Y.; Deng, W.; Han, K.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 6193
104. Conejero, S.; Lara, P.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Vattier, F.; Álvarez, E.; Maya, C.; Salazar, V.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4380
105. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 2276
106. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; Álvarez, E.; Carmona, E. Chem. Commun. 2009, 5561
107. Álvarez, E.; Hernández, Y. A.; López-Serrano, J.; Maya, C.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Vattier, F.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3496
108. Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 4065
109. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Tomás, J. Organometallics 2001, 20, 442
110. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635
111. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340
112. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E Organometallics 2004, 23, 3627
113. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5140
114. Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612
115. Esteruelas, M. A.; Forcén, E.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6188
116. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 3700
117. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Herrera, A.; Martín-Ortiz, M.; Martinez-Alvarez, R.; Oliván, M.; Oñate, E.; Sierra, M. A.; Valencia, M. Organometallics 2010, 29, 976
118. Atencio, R.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1004
119. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E.; Tolosa, J. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 7811
120. Castillo, A.; Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lledós, A.; Maseras, F.; Modrego, J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Sola, E. Inorg. Chem. 1999, 38, 1814
121. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; García-Raboso, J.; Oliván, M. Organometallics 2009, 28, 4606
122. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445
123. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 3346
124. Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organometallics 2000, 19, 275
125. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
126. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2129
127. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3082
128. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 795
129. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
130. Buil, M. L.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 876
131. Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1994; Chapter 3.
132. Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; Fuertes, S.; López, A. M.; Oñate, E.; Sierra, M. A. Organometallics 2009, 28, 4876
133. Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Chem. Rev. 1998, 98, 2077
134. Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Schwarz, J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239
135. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288
136. Siegel, J. S.; Anet, F. A. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2629
137. SADABS: Area-Detector Absorption Correction; Bruker-AXS, Madison, WI, 1996.
138. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS, Madison, WI, 2000.
139. Sheldrick, G. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
140. Frisch, M. J.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.