Blue and near-UV phosphorescence from iridium complexes with cyclometalated pyrazolyl or N-heterocyclic carbene ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 22, 2005, Pages 7992-8003

  Sajoto, Tissa ^a   Djurovich, Peter I ^a   Tamayo, Arnold ^a   Yousufuddin, Muhammed ^a   Bau, Robert ^a   Thompson, Mark E ^a   Holmes, Russell J ^b   Forrest, Stephen R ^b  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b Princeton University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 27744495690     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic051296i     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Baldo, M. A.; O' Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
2. (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
3. (c) Thompson, M. E.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1999, 4, 369.
4. (d) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
5. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Abdel-Razzaq, F.; Garon, S.; Murphy, D. L.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 2002, 92, 1570.
6. (b) Chen, F. C.; Yang, Y.; Thompson, M. E.; Kido, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308.
7. (c) Markham, J. P. J.; Lo, S.-C.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2645.
8. (d) Zhu, W.; Mo, Y.; Yuan, M.; Yang, W.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2045.
9. (e) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 2001, 90, 4058.
10. (f) Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156.
11. (g) Adachi, C.; Lamansky, S.; Baldo, M. A.; Kwong, R. C.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
12. (h) Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
13. (a) Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 225.
14. (b) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 94.
15. Schmid, B.; Garces, F. O.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 9.
16. (a) Belmore, K. A.; Vanderpool, R. A.; Tsai, J. C.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2004.
17. (b) Silavwe, N. D.; Goldman, A. S.; Ritter, R.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 1231.
18. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431.
19. (a) Demas, J. N.; Harris, E. W.; McBride, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3547.
20. (b) Demas, J. N.; Harris, E. W.; Flynn, C. M.; Diemente, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3838.
21. (c) Gao, R.; Ho, D. G.; Hernandez, B.; Selke, M.; Murphy, D.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14828.
22. Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Lee, T. K.-M.; Lui, L.-K.; Tsang, K. H.-K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886.
23. (a) Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419.
24. (b) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y. J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
25. (c) Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818.
26. (d) Ren, X.; Li, J.; Holmes, R. J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
27. (a) Stampor, W.; Mȩżyk, J.; Kalinowski, J. Chem. Phys. 2004, 300, 189-195.
28. (b) Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
29. Finkelstein, W.; Yersin, H. Chem. Phys. Lett. 2004, 300.
30. (a) Colombo, M. G.; Güdel, H. Inorg. Chem. 1993, 32, 3081.
31. (b) Strouse, G. F.; Güdel, H. U.; Bertolasi, V.; Ferretti, V. Inorg. Chem. 1995, 34, 5578.
32. (c) Lever, A. P. B. Inorganic Electronic Spectroscopy, 2nd ed.; Elsevier: New York, 1984; p 174.
33. (d) Wiedenhofer, H.; Schützenmeier, S.; von Zelewsky, A.; Yersin, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13385.
34. (e) Yersin, H.; Donges, D. Top. Curr. Chem. 2001, 214, 81-186.
35. (f) Vanhelmont, F. W. M.; Güdel, H. U.; Förtsch, M.; Bürgi, H.-B. Inorg. Chem. 1997, 36, 5512.
36. Paulose, B. M. J. S.; Rayabarapu, D. K.; Duan, J.-P. Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2004, 16, 2003.
37. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/Cummings: Menlo Park, 1978; pp 30-32.
38. (a) Ni, T.; Caldwell, R. A.; Melton, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 457-464.
39. (b) Ramamurthy, V.; Caspar, J. V.; Eaton, D. F.; Kuo, E. W.; Corbin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3882-3892.
40. Taylor, H. V.; Allred, A. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3215-3219.
41. (a) Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1494-1495.
42. (b) Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2004, 1774-1775.
43. (c) Dedeian, K.; Shi, J.; Nigel, S.; Forsythe, E.; Morton, D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445-4447.
44. (a) Tamayo, A.; Alleyne, B.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
45. (b) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 26, 1171.
46. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
47. (a) Nam, E. J.; Kim, J. H.; Kim, B.; Kim, S. M.; Park, N. G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 751-755.
48. (b) Choi, G. C.; Lee, J. E.; Park, N. G.; Kim, Y. S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 424, 173-185.
49. Pavlik, J. W.; Connors, R. E.; Burns, D. S.; Kurzwell, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465.
50. Maestri, M.; Sandrini, D.; Balzani, V.; Maeder, U.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1987, 26, 1323.
51. Kawamura, Y.; Goushi, K.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2004.
52. Kawamura, Y.; Sasabe, H.; Adachi, C. Jpn. J. Appl. Phys. 2004, 43, 7729.
53. 3 doped into polystyrene or other high triplet energy host materials are nonemissive at room temperature and show only the near-UV emission illustrated in Figure 2 at temperatures below 200 K.
54. (a) Forster, L. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 59 and references therein.
55. (b) Brennaman, M. K.; Meyer, T. J.; Papanikolas, J. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9938.
56. (c) Wang, X.-Y.; Del Guerzo, A.; Schmehl, R. H. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 55 and references therein.
57. Lumpkin, R. S.; Kober, E. M.; Worl, L. A.; Murtaza, Z., Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 239.
58. Dixon, I. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Encinas, S.; Barigelletti, F. Chem. Soc. Rev. 2000, 6, 385-391.
59. Nolan, S. P.; Hoff, C. D.; Stoutland, P. O.; Newman, L. J.; Buchanan, J. M.; Bergman, R. G.; Yang, G. K.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3143.
60. (a) Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818.
61. (b) Ren, X.; Li, J.; Holmes, R. J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
62. (a) Lo, K. K.; Chung, C.; Lee, T. K.; Lui, L.; Tsing, K. H.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886.
63. (b) Lo, K. K.; Chan, J. S.; Chung, C.; Lui, L. Organometallics 2004, 23, 3108.
64. (c) Kwon, T.-H.; Cho, H. S.; Kim, M. K.; Kim, J.-W.; Kim, J.-J.; Lee, K. H.; Park, S. J.; Shin, I.-S.; Kim, H.; Shin, D. M.; Chung, Y. K.; Hong, J.-I. Organometallics 2005, 24, 1578-1585.
65. (a) Gong, X.; Robinson, M. R.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2002, 14, 581.
66. (b) Ostrowski, J. C.; Robinson, M. R.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem. Commun. 2002, 7, 784.
67. (c) Gong, X.; Robinson, M. R.; Ostrowski. J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2003, 15, 45.
68. (d) Gong, X.; Robinson, M. R.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 171108.
69. (e) Wu, F.; Su, H.; Shu, C.; Luo, L.; Diau, W.; Cheng, C.; Duan, J.; Lee, G. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1035.
70. (f) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
71. See the Supporting Information.
72. nr) decay rates, where Φ is the quantum efficiency and κ is the luminescence lifetime of the sample at room temperature.
73. Cummings, S. D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949.
74. (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
75. (b) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729.
76. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640.
77. Hitchcock; P. B.; Lappert; M. F.; Terreros, P. J. Organomet. Chem. 1982, 239, C26.
78. For a recent example of a related luminescent Ru complex with a noncyclometalated NHC ligand, see: Son, S. U.; Park, K. H.; Lee, Y.-S.; Kim, B. Y.; Choi, C. H.; Lah, M. S.; Jang, Y. H.; Jang, D.-J.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 6896-6898.
79. Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Abdel-Razaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
80. + (unpublished results).
81. (a) Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972-975.
82. (b) Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663-1667.
83. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
84. Draxler, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4719.
85. Holmes, R.; Forrest, S. R.; Sajoto, T.; Tamayo, A.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Brooks, J.; Tung, Y.-J.; D'Andrade, B. W.; Weaver, M. S.; Kwong, R. C.; Brown, J. J. Appl. Phys. Lett., submitted for publication.
86. Sheldrick, G. M. SHELXTL, version 5.1; Bruker Analytical X-ray System, Inc.: Madison, WI, 1997.
87. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
88. (a) Gagne, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2854.
89. (b) Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Roberts, J. L., Jr. Electrochemistry for Chemists, 2nd ed.; John Wiley and Sons: New York, 1995; p 467.
90. (a) Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1978, 82, 991.
91. (b) DePriest, J.; Zheng, G. Y.; Goswami, N.; Eichhorn, D. M.; Woods, C.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 2000, 39, 1955.