Emissive osmium(II) complexes supported by N-heterocyclic carbene-based C^C^C-pincer ligands and aromatic diimines

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 16, 2012, Pages 8693-8703

  Chung, Lai Hon ^a   Chan, Siu Chung ^a   Lee, Wing Chun ^a   Wong, Chun Yuen ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865221698     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202726g     Document Type: Article

References (110)

1. Kalyanasundaram, K. Coord. Chem. Rev. 1982, 46, 159
2. Balzani, V.; Sabbatini, N.; Scandola, F. Chem. Rev. 1986, 86, 319
3. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85
4. Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163
5. Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L. Top. Curr. Chem. 1990, 158, 31
6. Sauvage, J.-P.; Collin, J.-P.; Chambron, J.-C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993
7. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759
8. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
9. Dixon, I. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Encinas, S.; Barigelletti, F. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385
10. De Cola, L.; Belser, P.; von Zelewsky, A.; Vögtle, F. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 775
11. Campagna, S.; Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Bergamini, G.; Balzani, V. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 117
12. Flamigni, L.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 857
13. Lainé, P. P.; Campagna, S.; Loiseau, F. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2552
14. Balzani., V.; Juris, A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 97
15. Yersin, H.; Kratzer, C. Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 75
16. Polo, A.-S.; Itokazu, M. K.; Iha, N. Y. M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1343
17. Kumaresan, D.; Shankar, K.; Vaidya, S.; Schmehl, R. H. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 101
18. Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, R.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613
19. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338
20. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841
21. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970
22. Chou, P.-T.; Chi, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319
23. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M.-A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082
24. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304
25. Carlson, B.; Phelan, G. D.; Kaminsky, W.; Dalton, L.; Jiang, X.; Liu, S.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14162
26. Chen, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Hwang, K.-C.; Kumar, S.-B.; Hu, Y.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T. Inorg. Chem. 2005, 44, 4287
27. Walsh, P. J.; Lundin, N. J.; Gordon, K. C.; Kim, J.-Y.; Lee, C.-H. Opt. Mater. 2009, 31, 1525
28. Bonnet, S.; Collin, J.-P.; Koizumi, M.; Mobian, P.; Sauvage, J.-P. Adv. Mater. 2006, 18, 1239
29. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777
30. Ji, L.-N.; Zou, X.-H.; Liu, J.-G. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 513
31. Zeglis, B. M.; Pierre, V. C.; Barton, J. K. Chem Commun. 2007, 4565
32. Lees, A. J. Chem. Rev. 1987, 87, 711
33. Maestri, M.; Balzani, V.; Deuschel-Cornioley, C.; von Zelewsky, A. Adv. Photochem. 1992, 17, 1
34. Djukic, J.-P.; Sortais, J.-B.; Barloy, L.; Pfeffer, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 817
35. Beley, M.; Chodorowski, S.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Barigelletti, F. Inorg. Chem. 1994, 33, 2543
36. Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Carty, A.-J.; Tung, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Liu, C.-S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6255
37. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
38. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
39. Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951
40. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619
41. Zinn, F. K.; Viciu, M. S.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2004, 100, 231
42. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
43. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451
44. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348
45. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
46. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
47. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
48. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
49. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
50. Samojowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
51. Alcaide, B.; Almendros, P.; Luna, A. Chem. Rev. 2009, 109, 3817
52. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841
53. Colacino, E.; Martinez, J.; Lamaty, F. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 726
54. Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841
55. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 231, 687
56. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992
57. Chang, C. F.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Chiu, Y. C.; Lin, C. C.; Lee., G. H.; Chou, P. T.; Chen, C. C.; Chang, C. H.; Wu, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542
58. Tennyson, A. G.; Rosen, E. L.; Collins, M. S.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 6924
59. Wang, H. M. J.; Chen, C. Y. L.; Lin, I. J. B. Organometallics 1999, 18, 1216
60. Catalano, V. J.; Malwitz, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5483
61. Catalano, V. J.; Malwitz, M. A.; Etogo, A. O. Inorg. Chem. 2004, 43, 5714
62. Catalano, V. J.; Moore, A. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 6558
63. Barnard, P. J.; Wedlock, L. E.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Joyce, D. A.; Skelton, B. W.; Steer, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5966
64. Zhou, Y.; Chen, W. Organometallics 2007, 26, 2742
65. Liu, B.; Chen, W.; Jin, S. Organometallics 2007, 26, 3660
66. Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 230
67. Strasser, C. E.; Catalano, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10009
68. Catalano, V. J.; Munro, L. B.; Strasser, C. E.; Samin, A. F. Inorg. Chem. 2011, 50, 8465
69. Unger, Y.; Meyer, D.; Molt, O.; Schildknecht, C.; Münster, I.; Wagenblast, G.; Strassner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10214
70. Lee, C.-S.; Sabiah, S.; Wang, J.-C.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2010, 29, 286
71. Zhang, Y.; Garg, J. A.; Michelin, C.; Fox, T.; Blacque, O.; Venkatesan, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 1220
72. Lee, C. S.; Zhuang, R. R.; Sabiah, S.; Wang, J. C.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2011, 30, 3897
73. Son, S. U.; Park, K. H.; Lee, Y. S.; Kim, B. Y.; Choi, C. H.; Lah, M. S.; Jang, Y. H.; Jang, D. J.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 6896
74. Park, H. J.; Kim, K. H.; Choi, S. Y.; Kim, H. M.; Lee, W. I.; Kang, Y. K.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2010, 49, 7340
75. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Lam, C.-Y.; Zhu, N. Organometallics 2008, 27, 5806
76. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Leung, H.-F.; Wong, S.-H. Organometallics 2009, 28, 3537
77. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Pat, P.-K. Organometallics 2009, 28, 5656
78. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Chan, S.-C.; Tai, L.-H. Organometallics 2010, 29, 6259
79. Chan, S.-C.; Pat, P.-K.; Lau, T.-C.; Wong, C.-Y. Organometallics 2011, 30, 1311
80. Chan, S.-C.; Cheung, H.-Y.; Wong, C.-Y. Inorg. Chem. 2011, 50, 11636
81. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Pat, P.-K.; Chung, L.-H. Organometallics 2010, 29, 2533
82. Johnson, S. R.; Westmoreland, T. D.; Caspar, J. V.; Barqawi, K. R.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3195
83. Levison, J. J.; Robinson, S. D. J. Chem. Soc. A 1970, 2947
84. Bhattacharyya, R.; Drago, R. S.; Abboud, K. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 2913
85. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110
86. Buckingham, D. A.; Dwyer, F. P.; Goodwin, H. A.; Sargeson, A. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 315
87. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oňate, E. Organometallics 2007, 26, 2129
88. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oňate, E. Organometallics 2007, 26, 6556
89. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Puerta, M. Organometallics 2008, 27, 445
90. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oňate, E. Organometallics 2008, 27, 795
91. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oňate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
92. Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Katz, M. J.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2008, 27, 5777
93. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
94. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
95. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
96. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785
97. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
98. 2+: Durham, B.; Caspar, J. V.; Nagle, J. K.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4803
99. Kober, E. M.; Caspar, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722
100. Braterman, P. S.; Song, J.-I.; Peacock, R. D. Spectrochim. Acta 1992, 48, 899
101. Curtright, A. E.; McCusker, J. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7032
102. Damrauer, N. H.; McCusker, J. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8440
103. Vargas, V. C.; Rubio, R. J.; Hollis, T. K.; Salcido, M. E. Org. Lett. 2003, 5, 4847
104. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991
105. CrysAlis, version 1.171.31.8; Oxford Diffraction Ltd., 2007.
106. Sheldrick, G. M. SHELXS-97 and SHELXL-97, Program for Crystal Structure Solution and Refinements; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
107. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
108. Figgen, D.; Peterson, K. A.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2009, 130, 164108
109. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
110. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.