Benzo[h]quinoline pincer ruthenium and osmium catalysts for hydrogenation of ketones

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2010, Pages 1419-1423

  Baratta, Walter ^a   Fanfoni, Lidia ^b   Magnolia, Santo ^a   Siega, Katia ^a   Rigo, Pierluigi ^a  

^a UNIVERSITY OF UDINE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Hydrogenation; Ketones; Osmium; Phosphane ligands; Ruthenium

Indexed keywords

KETONES; LIGANDS; METHANOL; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ASYMMETRIC CATALYSIS; BENZO[H]QUINOLINE; CATALYSE; DIPHOSPHANE; N LIGANDS; N-LIGANDS; OSMIUM COMPLEXES; PHOSPHANE LIGANDS; RUTHENIUM COMPLEXES; ]+ CATALYST;

HYDROGENATION;

EID: 77949410449     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200901253     Document Type: Article

References (49)

1. a) J. G. de Vries, C. J. Elsevier (Eds.), The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Vols. 1-3, Wiley-VCH, Weinheim, 2007;
2. b) E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (Eds.), Comprehensive Asymmetric Catalysis, Supplements 1-2, Springer, Berlin, 2004;
3. c) H. U. Blaser, E. Schmidt (Eds.), Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
4. a) S. E. Clapham, R. H. Morris, Organometallics 2005, 24, 479;
5. b) M. Rosales, A. Gonzáles, M. Mora, N. Nader, J. Navarro, L. Sánchez, H. Soscún, Transition Met. Chem. 2004, 29, 205;
6. c) R. A. Sánchez-Delgado, M. Medina, F. López-Linares, A. Fuentes, J. Mol. Catal. A 1997, 116, 167.
7. a) R. H. Morris, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282;
8. b) C. Sui-Seng, F. Freutel, A. J. Lough, R. H. Morris, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 940;
9. c) C. P. Casey, H. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816.
10. W. Baratta, M. Ballico, A. Del Zotto, K. Siega, S. Magnolia, P. Rigo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2557.
11. W. Baratta, M. Ballico, G. Chelucci, K. Siega, P. Rigo, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4362.
12. a) W. Baratta, P. Rigo, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4041;
13. b) T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300;
14. c) D. J. Morris, M. Wills, Chim. Oggi 2007, 25, 11;
15. d) J. S. M. Samec, J. E. Bäckvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237;
16. e) S. Gladiali, E. Alberico, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226.
17. a) W. Baratta, E. Herdtweck, K. Siega, M. Toniutti, P. Rigo, Organometallics 2005, 24, 1660;
18. b) W. Baratta, G. Chelucci, E. Herdtweck, S. Magnolia, K. Siega, P. Rigo, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7651;
19. c) T. Ohkuma, C. A. Sandoval, R. Srinivasan, Q. Lin, Y. Wei, K. Muñiz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8288.
20. a) W. Baratta, G. Chelucci, S. Gladiali, K. Siega, M. Toniutti, M. Zanette, E. Zangrando, P. Rigo, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6214;
21. b) W. Baratta, M. Bosco, G. Chelucci, A. Del Zotto, K. Siega, M. Toniutti, E. Zangrando, P. Rigo, Organometallics 2006, 25, 4611;
22. c) W. Baratta, K. Siega, P. Rigo, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1633;
23. d) W. Baratta, M. Ballico, A. Del Zotto, E. Herdtweck, S. Magnolia, R. Peloso, K. Siega, M. Toniutti, E. Zangrando, P. Rigo, Organometallics 2009, 28, 4421;
24. e) W. Baratta, G. Chelucci, S. Magnolia, K. Siega, P. Rigo, Chem. Eur. J. 2009, 15, 726.
25. a) R. H. Morris, The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Vol. 1 (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p. 45;
26. b) M. A. Esteruelas, A. M. López, M. Oliván, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795;
27. c) R. A. Sánchez-Delgado, M. Rosales, M. A. Esteruelas, L. O. Oro, J. Mol. Catal. A 1995, 96, 231 and references therein.
28. a) C. Schlünken, M. A. Esteruelas, F. J. Lahoz, L. A. Oro, H. Werner, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2477;
29. b) D. Carmona, M. P. Lamata, F. Viguri, I. Dobrinovich, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 499;
30. c) J. W. Faller, A. R. Lavoie, Org. Lett. 2001, 3, 3703.
31. W. Baratta, M. Ballico, S. Baldino, G. Chelucci, E. Herdtweck, K. Siega, S. Magnolia, P. Rigo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9148.
32. C. A. Sandoval, T. Ohkuma, K. Muñiz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490.
33. a) Y. Blum, D. Czarkie, Y. Rahamim, Y. Shvo, Organometallics 1985, 4, 1459 (AH);
34. C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090 (ATH);
35. b) T. Ohta, H. Takaya, M. Kitamura, K. Nagai, R. Noyori, J. Org. Chem. 1987, 52, 317 (AH);
36. J. M. Brown, H. Brunner, W. Leitner, M. Rose, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 331 (ATH);
37. c) F. Naud, C. Malan, F. Spindler, C. Rüggeberg, A. T. Schmidt, H. U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 47 (AH);
38. T. Langer, G. Helmchen, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1381 (ATH);
39. T. Sammakia, E. L. Stangeland, J. Org. Chem. 1997, 62, 6104 (ATH);
40. Y. Nishibayashi, I. Takei, S. Uemura, M. Hidai, Organometallics 1999, 18, 2291 (ATH).
41. F. Felluga, W. Baratta, L. Fanfoni, G. Pitacco, P. Rigo, F. Benedetti, J. Org. Chem. 2009, 74, 3547.
42. a) H. U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F. Spindler, H. Steiner, M. Studer, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103;
43. b) S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
44. a) K. Abdur-Rashid, S. E. Clapham, A. Hadzovic, J. N. Harvey, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104;
45. b) R. J. Hamilton, S. H. Bergens, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13700.
46. a) J. W. Handgraaf, E. J. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099;
47. b) W. Baratta, M. Ballico, G. Esposito, P. Rigo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5588;
48. c) W. Baratta, K. Siega, P. Rigo, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7479.
49. G. P. Elliott, N. M. McAuley, W. R. Roper, Inorg. Synth. 1989, 26, 184.