Chapter 1: Catalytic, asymmetric, intramolecular carbon-hydrogen insertion

Organic Reactions

Volumn 80, Issue 1, 2013, Pages 1-131

  Doyle, Michael P ^a   Liu, Yu ^a   Ratnikov, Maxim ^a  

^a Bldg 142   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84899948842     PISSN: 00786179     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1002/0471264180.or080.01     Document Type: Article

References (339)

1. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
3. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
4. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
5. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439.
6. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67.
7. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
8. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013.
9. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173.
10. Vedernikov, A. N. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1401.
11. Kalyani, D.; Sanford, M. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 85.
12. Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Perez, P. J. Dalton Trans. 2006, 5559.
13. Ferreira, V. F. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 177.
14. Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379.
15. Jones, W. D. Science 2000, 287, 1942.
16. Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518.
17. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
18. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
19. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
20. Biermann, U.; Friedt, W.; Lang, S.; Luehs, W.; Machmueller, G.; Metzger, J. O.; Rüsch, M.g.K.; Schaefer, H. J.; Schneider, M. P. In Biorefineries-Industrial Processes and Products; Kamm, B., Gruber, P. R., Kamm, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006; Vol. 2, Chapter 8.
21. Oku, A.; Harada, T. Adv. Carbene Chem. 2001, 3, 287.
22. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 47.
23. Davies, H. M. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 189, 125.
24. Li, Z.; He, C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4313.
25. Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459.
26. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 301-340.
27. Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6422.
28. Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176.
29. Davies, H. M. L. In Comprehensive Asymmetric Catalysis: Supplement, Volume 1 ; Jacobsen, E.; Platz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 2004; Chapter 16.4.
30. Davies, H. M. L.; Loe, O. Synthesis 2004, 2595.
31. Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; Chapter 5.5.
32. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley-Interscience: New York, 1998.
33. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688.
34. Wenkert, E.; Davis, L. L.; Mylari, B. L.; Solomon, M. F.; Da Silva, R. R.; Shulman, S.; Warnet, R. J.; Ceccherelli, P.; Curini, M.; Pellicciari, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3242.
35. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808.
36. Pfaltz, A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 1999; Vol. 2, Chapter 16.1.
37. Lydon, K. M.; McKervey, M. A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 1999; Vol. 2; Chapter 16.2.
38. Charette, A. B.; Lebel, H. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 1999; Vol. 2; Chapter 16.3.
39. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361.
40. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
41. Yates, P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5376.
42. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
43. Doyle, M. P. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; Chapter 15.
44. Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5441.
45. Müller, P. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 243.
46. Grohmann, M.; Maas, G. Tetrahedron 2007, 63, 12172.
47. Grohmann, M.; Buck, S.; Schaeffler, L.; Maas, G. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2203.
48. Choi, M. K.-W.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Org. Lett. 2005, 7, 1081.
49. Wang, S. R.; Zhu, C.-Y.; Sun, X.-L.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4192.
50. Mbuvi, H. M.; Woo, L. K. Organometallics 2008, 27, 637.
51. Li, Y.; Huang, J.-S.; Zhou, Z.-Y.; Che, C.-M.; You, X.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13185.
52. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361.
53. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173.
54. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243.
55. Doyle, M. P.; Brandes, B. D.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarstfer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613.
56. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
57. Davies, H. M. L.; Hansen, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9075.
58. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063.
59. Davies, H. M. L.; Pelphrey, P. M. Org. React. 2011, 75, 75.
60. Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977.
61. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. 2001, 57, 1.
62. Doyle, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 850.
63. Pirrung, M. C.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5987.
64. McCarthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.; McCann, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5983.
65. Taber, D. F.; Malcolm, S. C.; Bieger, K.; Lahuerta, P.; Sanau, M.; Stiriba, S.-E.; Perez-Prieto, J.; Monge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 860.
66. Estevan, F.; Herbst, K.; Lahuerta, P.; Barberis, M.; Perez-Prieto, J. Organometallics 2001, 20, 950.
67. Barberis, M.; Perez-Prieto, J.; Stiriba, S.-E.; Lahuerta, P. Org. Lett. 2001, 3, 3317.
68. Barberis, M.; Perez-Prieto, J.; Herbst, K.; Lahuerta, P. Organometallics 2002, 21, 1667.
69. Doyle, M. P. Aldrichimica Acta 1996, 29, 3.
70. Timmons, D. J.; Doyle, M. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 98.
71. Regitz, M.; Maas, G. Diazo Compounds. Properties and Synthesis; Academic Press: Orlando, 1986.
72. Regitz, M. Synthesis 1972, 351.
73. Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 733.
74. Myers, E. L.; Raines, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2359.
75. Liu, Y.; Zhang, Y.; Jee, N.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2008, 10, 1605.
76. Javed, M. I.; Brewer, M. Org. Lett. 2007, 9, 1789.
77. Meyer, M. E.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Chem. Commun. 2006, 1316.
78. Zhao, Y.; Wang, J. Synlett 2005, 2886.
79. Doyle, M. P.; Kundu, K.; Russell, A. E. Org. Lett. 2005, 7, 5171.
80. Sa, M. M.; Silveira, G. P.; Bortoluzzi, A. J.; Padwa, A. Tetrahedron 2003, 59, 5441.
81. Wurz, R. P.; Charette, A. B. Org. Lett. 2002, 4, 4531.
82. Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75.
83. Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947.
84. Müller, P.; Bolea, C. Molecules 2001, 6, 258.
85. Müller, P.; Bolea, C. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 483.
86. Wolckenhauer, S. A.; Devlin, A. S.; Du Bois, J. Org. Lett. 2007, 9, 4363.
87. Park, S. B.; Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1315.
88. Nishiyama, H. Top. Organomet. Chem. 2004, 11, 81.
89. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Bagheri, V.; Dorow, R. L. Organometallics 1984, 3, 53.
90. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Da Conceicao, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 328.
91. Closs, G. L.; Moss, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4042.
92. Watanabe, N.; Ogawa, T.; Ohtake, Y.; Ikegami, S.; Hashimoto, S.-i. Synlett 1996, 85.
93. Watanabe, N.; Ohtake, Y.; Hashimoto, S.; Shiro, M.; Ikdgami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1491.
94. Wood, J. L.; Holubec, A. A.; Stoltz, B. M.; Weiss, M. M.; Dixon, J. A.; Doan, B. D.; Shamji, M. F.; Chen, J. M.; Heffron, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6326.
95. Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3773.
96. Doyle, M. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry II ; Hegedus, L. S., Ed.; Pergamon Press: New York, 1995; Vol. 12; Chapter 5.2.
97. Drago, R. S.; Tanner, S. P.; Richman, R. M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2897.
98. Drago, R. S.; Long, J. R.; Cosmano, R. Inorg. Chem. 1981, 20, 2920.
99. Drago, R. S. Inorg. Chem. 1982, 21, 1697.
100. Drago, R. S.; Long, J. R.; Cosmano, R. Inorg. Chem. 1982, 21, 2196.
101. Telser, J.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1984, 23, 2599.
102. Bilgrien, C.; Drago, R. S.; Stahlbush, J. R.; Kuechler, T. C. Inorg. Chem. 1985, 24, 4268.
103. Telser, J.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1986, 25, 2989.
104. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. In Multiple Bonds between Metal Atoms, 3rd ed.; Cotton, F. A., Murillo, C. A., Walton, R. A., Eds.; Springer: New York, 2005; Chapter 12.
105. Pirrung, M. C.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991.
106. Pirrung, M. C.; Liu, H.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1014.
107. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
108. Pirrung, M. C.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8162.
109. Maxwell, J. L.; Brown, K. C.; Bartley, D. W.; Kodadek, T. Science 1992, 256, 1544.
110. Wong, F. M.; Wang, J.; Hengge, A. C.; Wu, W. Org. Lett. 2007, 9, 1663.
111. Barluenga, J.; Santamaria, J.; Tomas, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259.
112. Gomez-Gallego, M.; Mancheno, M. J.; Sierra, M. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 44.
113. Mindiola, D. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 813.
114. Doetz, K. H.; Stendel, J. Chem. Rev. 2009, 109, 3227.
115. Ofele, K.; Tosh, E.; Taubmann, C.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 2009, 109, 3408.
116. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1607.
117. Taber, D. F.; Joshi, P. V. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; Chapter 16.
118. Chuprakov, S.; Malik, J. A.; Zibinsky, M.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10352.
119. Taber, D. F.; Petty, E. H.; Raman, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 196.
120. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
121. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.;Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
122. Taber, D. F.; Song, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 6706.
123. Taber, D. F.; You, K. K.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547.
124. Taber, D. F.; Malcolm, S. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3717.
125. Taber, D. F.; Joshi, P. V. J. Org. Chem. 2004, 69, 4276.
126. Yoshikai, N.; Nakamura, E. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1159.
127. Spero, D. M.; Adams, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1143.
128. Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3296.
129. Stork, G.; Nakatani, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2283.
130. Doyle, M. P.; Taunton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397.
131. Müller, P.; Tohill, S. Tetrahedron 2000, 56, 1725.
132. Davies, H. M. L.; Ren, P.; Jin, Q. Org. Lett. 2001, 3, 3587.
133. Ceccherelli, P.; Curini, M.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron 1991, 47, 7403.
134. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V.; Ene, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8837.
135. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; May, E. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8112.
136. Sonawane, H. R.; Bellur, N. S.; Ahuja, J. R.; Kulkarni, D. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 1434.
137. Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874.
138. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Daniel, K. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7819.
139. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709.
140. Moody, C. J.; Miah, S.; Slawin, A. M. Z.; Mansfield, D. J.; Richards, I. C. Tetrahedron 1998, 54, 9689.
141. Miah, S.; Slawin, A. M. Z.; Moody, C. J.; Sheehan, S. M.; Marino, J. P., Jr.; Semones, M. A.; Padwa, A.; Richards, I. C. Tetrahedron 1996, 52, 2489.
142. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
143. Doyle, M. P.; May, E. J. Synlett 2001, 967.
144. Doyle, M. P.; Wang, Y.; Ghorbani, P.; Bappert, E. Org. Lett. 2005, 7, 5035.
145. Shi, W.; Zhang, B.; Zhang, J.; Liu, B.; Zhang, S.; Wang, J. Org. Lett. 2005, 7, 3103.
146. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361.
147. Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5295.
148. Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510.
149. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Poulter, C. D.; Rogers, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7281.
150. Yates, P.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 879.
151. Wrobel, J.; Takahashi, K.; Honkan, V.; Lannoye, G.; Cook, J. M.; Bertz, S. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 139.
152. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Dyatkin, A. B.; Ruppar, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7579.
153. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853.
154. Doyle, M. P.; Tedrow, J. S.; Dyatkin, A. B.; Spaans, C. J.; Ene, D. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8907.
155. Müller, P.; Polleux, P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 645.
156. Zhang, Z.; Wang, J. Tetrahedron 2008, 64, 6577.
157. Clapham, B. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004, 7, 813.
158. Maas, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8186.
159. Fulton, J. R.; Aggarwal, V. K.; de Vicente, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1479.
160. Sales, Z. S.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 891.
161. Chuprakov, S.; Kwok, S. W.; Zhang, L.; Lercher, L.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18034.
162. Grimster, N.; Zhang, L.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2510.
163. Müller, P.; Fernandez, D.; Nury, P.; Rossier, J.-C. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 321.
164. Goudreau, S. R.; Marcoux, D.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2009, 74, 470.
165. Müller, P.; Allenbach, Y. F.; Chappellet, S.; Ghanem, A. Synthesis 2006, 1689.
166. Ghanem, A.; Lacrampe, F.; Schurig, V. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 216.
167. Moriarty, R. M.; Kim, J.; Guo, L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4129.
168. Moriarty, R. M.; Bailey, B. R., III; Prakash, O.; Prakash, I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1375.
169. Bequette, J. P.; Jungong, C. S.; Novikov, A. V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6963.
170. Scott, L. T.; Minton, M. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3757.
171. Arndt, F. Org. Synth. 1943, 2, 461.
172. DeBoer, T. J.; Backer, H. J. Org. Synth. 1956, 36, 16.
173. Moore, J. A.; Reed, D. E. Org. Synth. 1961, 41, 16.
174. Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4461.
175. Aoyama, T.; Shioiri, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3249.
176. Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth. 1990, 68, 1.
177. Burtoloso, A. C. B.; Correia, C. R. D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5636.
178. Maguire, A. R.; O'Leary, P.; Harrington, F.; Lawrence, S. E.; Blake, A. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 7166.
179. Nakatani, K.; Adachi, K.; Tanabe, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8221.
180. Ye, T.; Fernandez Garcia, C.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373.
181. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53.
182. Wenkert, E.; Decorzant, R.; Naef, F. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 756.
183. Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Montero, A.; Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y.; Wang, J.; Denton, R. M.; Edmonds, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110.
184. Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4712.
185. Hodgson, D. M.; Le Strat, F.; Avery, T. D.; Donohue, A. C.; Brueckl, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8796.
186. Nakatani, K.; Isoe, S.; Maekawa, S.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 605.
187. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429.
188. Flowers, W. T.; Holt, G.; Poulos, C. P.; Poulos, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1757.
189. Nerdel, F.; Pawlowski, K. H. Chem. Ber. 1954, 87, 215.
190. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Tuladhar, S. M.; Twohig, M. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1047.
191. Duddeck, H.; Ferguson, G.; Kaitner, B.; Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1055.
192. Kennedy, M.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1028.
193. Agarwal, R.; Bahadur, P. Rev. Roum. Chim. 1986, 31, 297.
194. Hudlicky, T.; Kwart, L. D.; Tiedje, M. H.; Ranu, B. C.; Short, R. P.; Frazier, J. O.; Rigby, H. L. Synthesis 1986, 716.
195. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Dochwat, D. M.; Cantrell, G. L. J. Org. Chem. 1981, 46, 2911.
196. Flowers, W. T.; Holt, G.; Hope, M. A.; Poulos, C. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 286.
197. Yates, P.; Farnum, D. G.; Wiley, D. W. Tetrahedron 1962, 18, 881.
198. Franzen, V. Justus Liebigs Ann. Chem. 1957, 602, 199.
199. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr.; Hennessy, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4077.
200. Baum, J. S.; Shook, D. A.; Davies, H. M. L.; Smith, H. D. Synth. Commun. 1987, 17, 1709.
201. Hazen, G. G.; Weinstock, L. M.; Connell, R.; Bollinger, F. W. Synth. Commun. 1981, 11, 947.
202. Bollinger, F. W.; Tuma, L. D. Synlett 1996, 407.
203. Taber, D. F.; Tian, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3207.
204. Hasegawa, K.; Arai, S.; Nishida, A. Tetrahedron 2006, 62, 1390.
205. de S. Rianelli, R.; de Souza, M. C.; Ferreira, V. F. Synth. Commun. 2004, 34, 951.
206. Wurz, R. P.; Lin, W.; Charette, A. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8845.
207. Xu, Y.; Wang, Y.; Zhu, S. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 25.
208. Charette, A. B.; Wurz, R. P.; Ollevier, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 9252.
209. Lee, J. C.; Yuk, J. Y. Synth. Commun. 1995, 25, 1511.
210. Davies, H. M. L.; Cantrell, W. R., Jr.; Romines, K. R.; Baum, J. S. Org. Synth. 1992, 70, 93.
211. Kumar, S. M. Synth. Commun. 1991, 21, 2121.
212. Ghosh, S.; Datta, I. Synth. Commun. 1991, 21, 191.
213. Ben Alloum, A.; Villemin, D. Synth. Commun. 1989, 19, 2567.
214. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Pho, H. Q.; Mahapatro, S. N. J. Org. Chem. 1988, 53, 1017.
215. Ledon, H. J. Org. Synth. 1980, 59, 66.
216. Ledon, H. Synthesis 1974, 347.
217. Regitz, M.; Menz, F.; Rueter, J. Tetrahedron Lett. 1967, 739.
218. Saito, H.; Oishi, H.; Kitagaki, S.; Nakamura, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2002, 4, 3887.
219. Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Terpstra, J. W.; Rodenhouse, R. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 1663.
220. Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G.; Park, S. Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 1959.
221. Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G. Org. Synth. 1996, 73, 134.
222. Taber, D. F.; Sheth, R. B.; Joshi, P. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 2851.
223. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L.; Bode, J. W.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. J. Org. Chem. 1995, 60, 6654.
224. Clive, D. L. J.; Daigneault, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 3801.
225. Ouihia, A.; Rene, L.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Badet, B. J. Org. Chem. 1993, 58, 1641.
226. Blankley, C. J.; Sauter, F. J.; House, H. O. Org. Synth. 1969, 49, 22.
227. Corey, E. J.; Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3559.
228. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179.
229. Zhou, L.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2010, 12, 796.
230. Schwartz, B. D.; Denton, J. R.; Lian, Y.; Davies, H. M. L.; Williams, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8329.
231. Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10774.
232. Kundu, K.; Doyle, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 574.
233. Taber, D. F.; Jiang, Q. J. Org. Chem. 2001, 66, 1876.
234. Garcia, F. S.; Cebrian, G. M. P.; Lopez, A. H.; Herrera, F. J. L. Tetrahedron 1998, 54, 6867.
235. Wenkert, E.; McPherson, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8084.
236. Jiang, N.; Wang, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1285.
237. Kanemasa, S.; Araki, T.; Kanai, T.; Wada, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5059.
238. Moody, C. J.; Morfitt, C. N. Synthesis 1998, 1039.
239. Calter, M. A.; Sugathapala, P. M.; Zhu, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3837.
240. Calter, M. A.; Zhu, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 1415.
241. Deng, G.; Tian, X.; Qu, Z.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2773.
242. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Inorg. Chem. 1996, 35, 6064.
243. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507.
244. Doyle, M. P.; Morgan, J. P.; Fettinger, J. C.; Zavalij, P. Y.; Colyer, J. T.; Timmons, D. J.; Carducci, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5291.
245. Doyle, M. P.; Zhou, Q. L.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Synlett 1996, 697.
246. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; Hu, W. Org. Lett. 2000, 2, 1145.
247. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R.; Simonsen, S. H.; Lynch, V.; Ghosh, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 163.
248. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P.; Hutcheson, D. K.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
249. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.-i.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031.
250. Anada, M.; Hashimoto, S.-i. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 79.
251. Doyle, M. P.; Colyer, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 93.
252. Estevan, F.; Lahuerta, P.; Perez-Prieto, J.; Sanau, M.; Stiriba, S.-E.; Ubeda, M. A. Organometallics 1997, 16, 880.
253. Estevan, F.; Lahuerta, P.; Perez-Prieto, J.; Pereira, I.; Stiriba, S.-E. Organometallics 1998, 17, 3442.
254. Estevan, F.; Herbst, K.; Lahuerta, P.; Barberis, M.; Perez-Prieto, J. Organometallics 2001, 20, 950.
255. Barberis, M.; Estevan, F.; Lahuerta, P.; Perez-Prieto, J.; Sanau, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 4226.
256. Müller, P.; Lacrampe, F.; Bernardinelli, G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1503.
257. Marsden, S. P.; Pang, W.-K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6077.
258. Doyle, M. P.; Van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
259. Bode, J. W.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 9146.
260. Doyle, M. P.; Hu, W.; Valenzuela, M. V. J. Org. Chem. 2002, 67, 2954.
261. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4745.
262. Roos, G. H. P.; Raab, C. E.; Emslie, N. D.; Doyle, M. P.; Lynch, V. Aust. J. Chem. 1998, 51, 1.
263. Doyle, M. P.; Yan, M.; Gau, H.-M.; Blossey, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 561.
264. Doyle, M. P.; Morgan, J. P.; Colyer, J. T. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5525.
265. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035.
266. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 1729.
267. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Ruppar, D. A.; Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11021.
268. Yang, H. W.; Romo, D. Tetrahedron 1999, 55, 6403.
269. Schneider, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 744.
270. Robin, S.; Rousseau, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3099.
271. Tidwell, T. T. Eur. J. Org. Chem. 2006, 563.
272. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001.
273. Wee, A. G. H.; Liu, B.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 4404.
274. Liebman, J. L. Biophys. Chem. 1974, 1, 222.
275. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2227.
276. Liu, W.-J.; Chen, Z.-L.; Chen, Z.-Y.; Hu, W.-H. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1693.
277. Chen, Z.; Chen, Z.; Jiang, Y.; Hu, W. Synlett 2004, 1763.
278. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075.
279. Doyle, M. P.; Yan, M.; Phillips, I. M.; Timmons, D. J. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 91.
280. Wee, A. G. H.; Duncan, S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6173.
281. Wee, A. G. H.; Duncan, S. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 8372.
282. Doyle, M. P.; Hu, W.; Wee, A. G. H.; Wang, Z.; Duncan, S. C. Org. Lett. 2003, 5, 407.
283. Doyle, M. P.; Hu, W.; Wee, A. G. H.; Wang, Z.; Duncan, S. C. Org. Lett. 2003, 5, 2371.
284. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371.
285. Wee, A. G. H.; Duncan, S. C.; Fan, G.-j. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 297.
286. Anada, M.; Hashimoto, S.-I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9063.
287. Anada, M.; Watanabe, N. Chem. Commun. 1998, 1517.
288. Hikichi, K.; Kitagaki, S.; Anada, M.; Nakamura, S.; Nakajima, M.; Shiro, M.; Hashimoto, S. Heterocycles 2003, 61, 391.
289. Anada, M.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Heterocycles 2000, 52, 875.
290. Pique, C.; Fahndrich, B.; Pfaltz, A. Synlett 1995, 491.
291. Tokunoh, R.; Tomiyama, H.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2449.
292. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Zhou, Q. L. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 955.
293. Wardrop, D. J.; Forslund, R. E.; Landrie, C. L.; Velter, A. I.; Wink, D.; Surve, B. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 929.
294. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Autry, C. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 619.
295. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823.
296. Marmsaeter, F. P.; Vanecko, J. A.; West, F. G. Org. Lett. 2004, 6, 1657.
297. Marmsaeter, F. P.; Vanecko, J. A.; West, F. G. Tetrahedron 2002, 58, 2027.
298. Marmsaeter, F. P.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5144.
299. White, J. D.; Hrnciar, P.; Stappenbeck, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 7871.
300. Sonawane, H. R.; Bellur, N. S.; Ahuja, J. R.; Kulkarni, D. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 1434.
301. Srikrishna, A.; Beeraiah, B.; Satyanarayana, G. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1544.
302. Srikrishna, A.; Satyanarayana, G. Tetrahedron 2005, 61, 8855.
303. Yakura, T.; Ueki, A.; Kitamura, T.; Tanaka, K.; Nameki, M.; Ikeda, M. Tetrahedron 1999, 55, 7461.
304. White, J. D.; Hrnciar, P.; Stappenbeck, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5250.
305. Yakura, T.; Tanaka, T.; Ikeda, M.; Uenishi, J. i. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 471.
306. Reddy, R. P.; Lee, G. H.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 3437.
307. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2005, 7, 2941.
308. Davies, H. M. L.; Grazini, M. V. A.; Aouad, E. Org. Lett. 2001, 3, 1475.
309. Taber, D. F.; Tian, W. J. Org. Chem. 2008, 73, 7560.
310. Minami, K.; Saito, H.; Tsutsui, H.; Nambu, H.; Anada, M.; Hashimoto, S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1483.
311. Lim, H.-J.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2326.
312. Lee, S.; Lim, H.-J.; Cha, K. L.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron 1997, 53, 16521.
313. Lee, S.; Lee, W.-M.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 4224.
314. Doyle, M. P.; Phillips, I. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3155.
315. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
316. Doyle, M. P.; Hu, W. J. Org. Chem. 2000, 65, 8839.
317. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
318. Doyle, M. P.; Chapman, B. J.; Hu, W.; Peterson, C. S.; McKervey, M. A.; Garcia, C. F. Org. Lett. 1999, 1, 1327.
319. Doyle, M. P.; Hu, W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6265.
320. Doyle, M. P.; Hu, W. Synlett 2001, 1364.
321. Doyle, M. P.; Hu, W.; Chapman, B.; Marnett, A. B.; Peterson, C. S.; Vitale, J. P.; Stanley, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5718.
322. Weathers, T. M., Jr.; Wang, Y.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 8183.
323. Doyle, M. P.; Devia, A. H.; Bassett, K. E.; Terpstra, J. W.; Mahapatro, S. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1619.
324. Baratta, W.; Del Zotto, A.; Rigo, P. Organometallics 1999, 18, 5091.
325. Graban, E.; Lemke, F. R. Organometallics 2002, 21, 3823.
326. Shankar, B. K. R.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2277.
327. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436.
328. Taber, D. F.; Song, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2587.
329. Doyle, M. P.; Hu, W. Chirality 2002, 14, 169.
330. Doyle, M. P.; Ratnikov, M.; Liu, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4007.
331. Martin, L. J.; Marzinzik, A. L.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R. Org. Lett. 2011, 13, 320.
332. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641.
333. Edwards, O. E.; Paton, J. M.; Benn, M. H.; Mitchell, R. E.; Watanatada, C.; Vohra, K. N. Can. J. Chem. 1971, 49, 1648.
334. Anada, M.; Watanabe, N. Chem. Commun. 1998, 1517.
335. Gois, P. M. P.; Candeias, N. R.; Afonso, C. A. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 227, 17.
336. Branco, L. C.; Gois, P. M. P.; Lourenco, N. M. T.; Kurteva, V. B.; Afonso, C. A. M. Chem. Commun. 2006, 2371.
337. Wee, A. G. H.; McLeod, D. D. Heterocycles 2000, 53, 637.
338. Hwang, C. H.; Chong, Y. H.; Song, S. Y.; Kwak, H. S.; Lee, E. Chem. Commun. 2004, 816.
339. Reddy, R. P.; Lee, G. H.; Davies H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 3437.