Coinage metal catalyzed C - H bond functionalization of hydrocarbons

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 8, 2008, Pages 3379-3394

  Díaz Requejo, M Mar ^a   Pérez, Perdo J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING SITES; CATALYSIS; COINAGE; COPPER; HYDROCARBONS; HYDROGEN; MINTS; ORGANIC COMPOUNDS; SILVER;

CATALYTIC SYSTEMS; FUNCTIONALIZATION;

HYDROGEN BONDS;

CARBENE; DRUG DERIVATIVE; HYDROCARBON; METAL; METHANE; ORGANIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; HYDROCARBONS; METALS; METHANE; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANIC CHEMICALS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 51049091002     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr078364y     Document Type: Article

References (116)

1. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391.
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
3. (a) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. In Activation and Catalytic Reactions of saturated hydrocarbons in the presence of metal complexes; Kluwer: Dordrecht, 2000.
4. (b) Selective Hydrocarbon Activation, Principles and Progress; Davies, J. A., Watson, P. L., Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers: New York, 1990.
5. (a) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
6. (b) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Activation and Catalytic Reactions of saturated hydrocarbons in the presence of metal complexes; Kluwer: Dordrecht, 2000.
7. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
8. Arakawa, H.; Areasta, M.; Armor, J. N.; Barteau, M. A.; Beckman, E. J.; Bell, A. T.; Bertcaw, J. E.; Creutz, C.; Dinjus, E.; Dixon, D. A.; Domen, K.; DuBois, D. L.; Eckert, J.; Fujita, E.; Gibson, D. H.; Goddart, W. A.; Goodman, D. W.; Keller, J.; Kubas, G. J.; Kong, H. H.; Lyons, J. E.; Manzer, L. E.; Marks, T. J.; Morokuma, K.; Nicholas, K. M.; Periana, R.; Que, L.; Rostrup-Nielsen, J. R.; Sachtler, W. M. H.; Schmidt, L. D.; Sen, A.; Somorjai J. A.; Stair, P. C.; Stults, B. R.; Tomas, W. Chem. Rev. 2001, 101, 953.
9. (a) Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
10. (b) Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358.
11. (a) Gupta, M.; Hagen, C.; Kaska, W. C.; Cramer, R. E.; Jensen, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 840.
12. (b) Goldman, A. S.; Roy, A. H.; Huang, Z.; Ahuja, R.; Schinski, W.; Brookhart, M. Science 2006, 312, 257.
13. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67.
14. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
15. Kranenburg, M.; Ciriano, M. V.; Cherkasov, A.; Mulder, P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 915.
16. (a) Tian, Z.; Fattahi, A.; Lis, L.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17087.
17. (b) Burkey, T. J.; Castelhano, A. L.; Griller, D.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4701.
18. (c) Cruickshank, F. R.; Benson, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1289.
19. (a) Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1998.
20. (b) Doyle, M. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1995; Vol 12, p 421.
21. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
22. (a) Kirmse, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1088-1093.
23. (b) Straub, B. F.; Hofmann, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1288-1290.
24. (c) Dai, X. L.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10085.
25. Díaz-Requejo, M. M.; Belderraín, T. R.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J. Dalton Trans. 2006, 5559.
26. Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322.
27. Wulfman, D. S.; McDaniel, R. S.; Peace, B. W. Tetrahedron 1976, 32, 1241.
28. (a) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A.; Teyssié, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688.
29. (b) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A.; Teyssié, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945.
30. (c) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Teyssié, P.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13.
31. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1989, 57, 149.
32. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
33. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2903.
34. Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 896.
35. Trofimenko, S. Scorpionates, The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: London, 1999.
36. Schneider, J. L.; Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Young, V. G.; Tolman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 129, 11408.
37. Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2003, 22, 4145.
38. Urbano, J.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2005, 24, 1528.
39. Dias, H. V. R.; Lu, H.-L.; Kim, H.-J.; Polach, S. A.; Goh, T. K. H. H.; Browning, R. G.; Lovely, C. J. Organometallics 2002, 21, 1466.
40. Dias, H. V. R.; Wang, Z.; Jin, W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6205.
41. Reger, D. L.; Collins, J. E.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. Organometallics 1996, 15, 2029.
42. Rodríguez, P.; Álvarez, E.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J. Organometallics 2007, 26, 6661.
43. Pérez, P. J.; Díaz-Requejo, M. M. Cu-, Ag-, and Au-NHC Complexes in Catalysis. In N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2006; Chapter 11.
44. (a) Jurkauskas, V.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 14, 2417-2420.
45. (b) Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1157.
46. (c) de Fremont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 2411.
47. (d) Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178.
48. Fructos, M. R.; de Frémont, P.; Nolan, S. P.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2006, 25, 2237.
49. de Frémont, P.; Stevens, E. D.; Fructos, M. R.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2006, 2045.
50. Hector Martínez, Ph.D. Dissertation (November 2007), Univ. Oviedo, Spain. Manuscript submitted (personal communication from the authors).
51. Laitar, D. S.; Mathison, C. J. N.; Davis, W. M.; Sadighi, J. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 7354.
52. Reviews:(a) Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Organomet. Chem. 2000, 617, 110.
53. (b) Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5441.
54. Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446.
55. Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Richey, S. A.; Lovely, C. J. Organometallics 2004, 23, 1200.
56. Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Richey, S. A.; Lovely, C. J. Organometallics 2005, 24, 5784.
57. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; Frémont, P.; Scott, N. M.; Nolan, S. P.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5284.
58. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Nolan, S. P.; Kaur, H.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10846.
59. Ricard, L.; Gagosz, F. Organometallics 2007, 26, 4704.
60. Rodríguez, P.; Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Nicasio, M. C; Pérez, P. J Org. Lett. 2006, 8, 557.
61. Díaz-Requejo, M. M.; Wehrmann, P.; Leatherman, M. D.; Trotimenko, S.; Mecking, S.; Brookhart, M.; Pérez, P. J. Macromolecules 2005, 38, 4966.
62. Morilla, M. E.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2004, 23, 293.
63. Lovely, C. J.; Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Dias, H. V. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2453.
64. (a) Rosenfeld, M. J.; Shankar, B. K.; Shechter, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2699.
65. (b) Yang, M.; Webb, T. R.; Livant, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4945.
66. Li, Z.; Ding, X.; He, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5976.
67. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 4399.
68. Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Urbano, J.; Caballero, A.; Diaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2006, 25, 5292.
69. Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Roldán, M. Org. Lett. 2007, 9, 731.
70. (a) Müller, P.; Fruit, C Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
71. (b) Halfen, J. A. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 657.
72. (c) Li, Z.; He, C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4313.
73. (a) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
74. (b) Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23.
75. (a) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1400.
76. (b) Svastist, E. W.; Dawson, J. H.; Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6427.
77. Gómez-Emeterio, B. P.; Urbano, J.; Diaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2008, doi: 10.1021 /om800218d.
78. Hamilton, C. W.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Chem. Commun. 2004, 1628.
79. Li, Z.; Caprettto, D. A.; Rahaman, R. O.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184.
80. Carr, D.; Seden, T. P.; Turner, R. W. Tetrahedron Lett. 1969, 477.
81. (a) Albone, D. P.; Aujla, P. S.; Taylor, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9569.
82. (b) Albone, D. P.; Challenger, S.; Derrick, A. M.; Fillery, S. M.; Irwin, J. L.; Parsons, C. M.; Takada, H.; Taylor, P. C.; Wilson, D. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 107.
83. Bhujyan, R.; Nicholas, K. M. Org. Lett. 2007, 9, 3957.
84. Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078.
85. Fructos, M. R.; Trofimenko, S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11784.
86. Li, Z.; Caprettto, D. A.; Rahaman, R. O.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12058.
87. Nägeli, I.; Baud, G.; Bernadinelli, Y.; Jacquier, M.; Moran, M.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1087.
88. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120.
89. Vedernikov, A. N,; Caulton, K. G. Chem. Commun. 2004, 162.
90. Barndt, P.; Södergren, M. J.; Andersson, P. G.; Norrby, P.-O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8013.
91. Mohr, F.; Binfield, S. A.; Fettinger, J. C.; Vedernikov, A. N J. Org. Chem. 2005, 70, 4833.
92. Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343.
93. van der Vlugt, J. I.; Meyer, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 191.
94. Gamez, P.; Aubel, P. G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 376.
95. Barton, D: H. R.; Duller, D Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504.
96. Geletii, Y. V.; Lubimova, G. V.; Lavrushko, V. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 936.
97. Barton, D. H. R.; Csuhai, E.; Duller, D.; Geletii, Y. V. Tetrahedron 1991, 47, 6561.
98. (a) Barton, D. H. R.; Béviere, S. D.; Chavasiri, W.; Csuhai, E.; Doller, D. Tetrahedron 1992, 48, 2895.
99. (b) Barton, D. H. R.; Csuhai, E.; Duller, D. Tetrahedron. Lett. 1992, 33, 4389.
100. Barton, D. H. R.; Béviere, S. D.; Hill, D. R. Tetrahedron 1994, 50, 2665.
101. Murahashi, S.-I.; Oda, Y.; Naota, T.; Komiya, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 139.
102. Komiya, N.; Naota, T.; Murahashi, S.-I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1633.
103. Komiya, N.; Naota, T.; Oda, Y.; Murahashi, S.-I. J. Mol. Catal. A 1997, 117, 21.
104. Shimokawa, C.; Teraoka, J.; Tachi, Y.; Itob, S. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1118.
105. Okuno, T.; Ohba, S.; Nishida, Y. Polyhedron 1997, 16, 3765.
106. Schuchardt, U.; Pereira, R.; Rufo, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 135, 257.
107. Costas, M.; Llobet, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 142, 113.
108. Ohta, T.; Tachiyama, T.; Yoshizawa, K.; Yamabe, T.; Uchida, T.; Kitakawa, T. Inorg. Chem. 2000, 39, 4358.
109. Shul'pin, G. B.; Gradinaru, J.; Kozlov, Y. N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3611.
110. Velusamy, S.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8955,
111. Kirillov, A. M.; Kopylovich, M. N.; Kirillova, M. V.; Haukka, M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4345.
112. Kirillov, A. M.; Kopylovich, M. N.; Kirillova, M. V.; Karabach, E. Y.; Haukka, M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 159.
113. Di Nicola, C.; Karabach, Y. Y.; Kirillov, A. M.; Monari, M.; Pandaolfo, L.; Pettinari, C.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 221.
114. Nesterov, D. S.; Kokozay, V. N.; Dyakonenko, V. V.; Shishkin, O. V.; Jezierska, J.; Ozarowski, A.; Kirillov, A. M.; Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Commun. 2006, 4605.
115. Jones, C. J.; Taube, D.; Ziatdinov, V. R.; Periana, R. A.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Goddard III, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4626.
116. Park, E. D.; Hwang, Y.-S.; Lee, C. W.; Lee, J. S. Appl. Catal., A 2003, 247, 269.