Ligand effects in the rhodium(II) catalysed reactions of diazoamides and diazoimides

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 7, 1996, Pages 2489-2514

  Miah, Soyfur ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   Moody, Christopher J ^a   Sheehan, Scott M ^b   Marino Jr , Joseph P ^b   Semones, Mark A ^b   Padwa, Albert ^b   Richards, Ian C ^c  

^a LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

^c AgrEvo UK Limited   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; X RAY ANALYSIS;

EID: 0030025425     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(95)01070-X     Document Type: Article

References (57)

1. For reviews, see: Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919. Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385.
2. For reviews, see: Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919. Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385.
3. For reviews, see: Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919. Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385.
4. Paulissen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, A.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. H. Tetrahedron Lett. 1973, 2233.
5. Ye, T.; McKervey, A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
6. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263.
7. Taber, D. F. Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B. M., Fleming, I. Eds., 1991, Vol. 3, p. 1045.
8. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. (N. Y.) 1979, 26, 361.
9. (a) Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874.
10. (b) Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
11. Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Price, A. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6427.
12. Cox, G. G.; Moody, C. J.; Austin, D. J; Padwa, A. Tetrahedron 1993, 49, 5109.
13. (e) Zaragoza, F. Tetrahedron 1995, 57, 8829.
14. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F. ; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, Jr., R. E.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chap. 4, p. 43. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
15. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F. ; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, Jr., R. E.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chap. 4, p. 43. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
16. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F. ; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, Jr., R. E.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chap. 4, p. 43. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
17. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F. ; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, Jr., R. E.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chap. 4, p. 43. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
18. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F. ; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, Jr., R. E.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chap. 4, p. 43. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
19. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F. ; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, Jr., R. E.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chap. 4, p. 43. Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
20. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
21. Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
22. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N ; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
23. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N ; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
24. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
25. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
26. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
27. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q.Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001.
28. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q.Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001.
29. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J-P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436.
30. Matsumoto, M.; Watanabe, N.; Kobayashi, H. Heterocycles 1987, 26, 1479.
31. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Schofield, R. A.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097.
32. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem. Int. Edn. Engl. 1994, 33, 1797.
33. Brown, D. S.; Elliott, M. C.; Moody, C. J.; Mowlem, T. J.; Marino, J. P., Jr.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2447.
34. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Sheehan, S. M.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 849.
35. The authors have deposited atomic coordinates with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.
36. Kennedy, M.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1991, 2565.
37. Chinine, A.; Shigeru, S.; Mase, T.; Ohta, M. Bull. Chem. Soc. Jap. 1969, 42, 2310.
38. Potts, K. T.; Marshall, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1972, 1000. Potts, K. T.; Marshall, J. L. J. Org. Chem. 1979, 44, 626.
39. Potts, K. T.; Marshall, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1972, 1000. Potts, K. T.; Marshall, J. L. J. Org. Chem. 1979, 44, 626.
40. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1974, 4475. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1975, 499.
41. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1974, 4475. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1975, 499.
42. Maier, M. E.; Evertz, K. Tetrahedron Lett. 1988, 1677. Maier, M. E.; Schöffling, B. Chem. Ber. 1989, 122, 1081.
43. Maier, M. E.; Evertz, K. Tetrahedron Lett. 1988, 1677. Maier, M. E.; Schöffling, B. Chem. Ber. 1989, 122, 1081.
44. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Chinn, R. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4077. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Taunton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
45. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Chinn, R. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4077. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Taunton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
46. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Chinn, R. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4077. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Taunton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
47. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Chinn, R. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4077. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Taunton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
48. Padwa, A. in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 1984, Vols. 1 and 2.
49. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704.
50. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704.
51. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704.
52. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704.
53. Cline, G. W.; Hanna, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3087.
54. Grammaticakis, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 220.
55. Pratt, E. F.; McGovern, T. P. J. Org. Chem. 1964, 29, 540.
56. Pasto D.J., Kent. R; J. Org. Chem. 1965, 30, 2684.
57. Scarborough, R. M.; Smith, A. B.; Tetrahedron Lett. 1977, 4361.