Intermolecular cyclopropanation versus CH insertion in Rh(II)-catalyzed carbenoid reactions

Tetrahedron

Volumn 56, Issue 12, 2000, Pages 1725-1731

  Müller, Paul ^a   Tohill, Sarah ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

Asymmetric induction; CH bond insertion; Diazo decomposition; Rhodium catalyst

Indexed keywords

2 DIAZOPHENYLACETIC ACID METHYL ESTER; AZIDE; CYCLOALKENE; DIAZOACETIC ACID ETHYL ESTER; DIAZOMALONATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; DECOMPOSITION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STOICHIOMETRY;

EID: 0037937758     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00076-4     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. Tetrahedron 1998, 54, 7919-7946.
2. (b) Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911-935.
3. (c) Doyle, M. P., McKervey, M. A., Ye, T. In Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley: New York, 1997.
4. (a) Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982-8984.
5. (b) Müller, P.; Polleux, P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 645-654
6. (c) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508.
7. (d) Doyle, M. P.; Kaliin, A. V.; Ene, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8837-8846.
8. (a) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 688-689.
9. (b) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc.Chim. Belge. 1984, 93, 945.
10. (c) Callot, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chem. 1985, 9, 167-171.
11. (d) Anciaux, A. J.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Warin, R.; Teyssie, P. J. Org. Chem. 1981, 46, 873-876.
12. Ye T., McKervey M.A. Chem. Rev. 94:1994;1091-1160.
13. Davies H.L.M., Hodges L.M., Matasi J.J., Hansen T.D., Stafford G. Tetrahedron Lett. 39:1998;4417-4420.
14. Davies H.L.M., Hansen T. J. Am. Chem. Soc. 119:1997;9075-9076.
15. (a) Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797-1815.
16. (b) Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669-8680.
17. (a) Fernandez, D. Ph.D. Thesis, University of Geneva, Thesis No. 2933, 1997.
18. (b) Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958.
19. (a) Tohill, S.; Maîtrejean, E.; Müller, P. Fall Meeting, New Swiss Chemical Society, 1998; Abstracts: Chimia 1998, 52, 478.
20. (b) Tohill, S.; Müller, P. Fall Meeting, New Swiss Chemical Society, 1999; Abstracts: Chimia 1999, 53, 375.
21. (c) Tohill, S.; Müller, P. Second Swiss COST Chemical Symposium, 1999; Abstracts: Chimia 1999, 53, 399.
22. (c) Tohill, S.; Müller, P. Second Swiss COST Chemical Symposium, 1999; Abstracts: Chimia 1999, 53, 399.
23. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; Sess, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958-964.
24. (b) Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669-8680.
25. Wulfman D.S., McGibboney B.G., Steffen E.K., Thinh N.V., McDaniel R.S., Peace B.W. Tetrahedron. 32:1976;1257-1265.
26. Doyle M.P., Bagheri V., Wandless T.J., Harn N.K., Brinker D.A., Eagle C.T., Loh K.-L. J. Am. Chem. Soc. 112:1990;1906-1912.
27. Doyle M.P., Mahapatro S.N., Caughey A.C., Chinn M.S., Colsman M.R., Harn N.K., Redwine A.E. Inorg. Chem. 26:1987;3070-3072.
28. Sohn, M. B.; Jones Jr. M.; Hendrick, M. E.; Rando R. R.; Doering, W. V. E. Tetrahedron Lett. 1972, 1, 53-56; Hendrickson, J. B.; Wolf, W. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3610-3618
29. Sohn, M. B.; Jones Jr. M.; Hendrick, M. E.; Rando R. R.; Doering, W. V. E. Tetrahedron Lett. 1972, 1, 53-56; Hendrickson, J. B.; Wolf, W. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3610-3618
30. Regitz, M.; Hocker, J.; Liedhegener, A. Org. Synth. Coll. Vol. V 1973, 179-183; Ando, W.; Kondo, S.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 571-572.
31. Regitz, M.; Hocker, J.; Liedhegener, A. Org. Synth. Coll. Vol. V 1973, 179-183; Ando, W.; Kondo, S.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 571-572.
32. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahdron Lett. 1990, 31, 5173-5174; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109-5112; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett, 1994, 353-355;. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.-I.; Ikegami, S. Synlett. 1994, 1031-1033
33. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahdron Lett. 1990, 31, 5173-5174; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109-5112; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett, 1994, 353-355;. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.-I.; Ikegami, S. Synlett. 1994, 1031-1033
34. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahdron Lett. 1990, 31, 5173-5174; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109-5112; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett, 1994, 353-355;. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.-I.; Ikegami, S. Synlett. 1994, 1031-1033
35. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahdron Lett. 1990, 31, 5173-5174; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109-5112; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett, 1994, 353-355;. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.-I.; Ikegami, S. Synlett. 1994, 1031-1033
36. Pirrung M.-C., Zhang J. Tetrahedron Lett. 33:1992;5987-5990.
37. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5696-5700; Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Clark, T. J.; Chee, E. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6299-6302.
38. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5696-5700; Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Clark, T. J.; Chee, E. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6299-6302.
39. Regitz M. Chem. Ber. 98:1965;1210-1224.
40. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Charnsangavej, C.; Longoria, M. A.; McKervey, M. A.; García, C. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4129-4132; Davies, H. L. M.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133-4136.
41. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Charnsangavej, C.; Longoria, M. A.; McKervey, M. A.; García, C. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4129-4132; Davies, H. L. M.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133-4136.
42. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968-9978; Doyle, M. P.; Wincheser, W. R.; Protopopova, M. N.; Kazala, A. P.; Westrum, L. J. Org. Synth. 1995, 73, 13-24.
43. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968-9978; Doyle, M. P.; Wincheser, W. R.; Protopopova, M. N.; Kazala, A. P.; Westrum, L. J. Org. Synth. 1995, 73, 13-24.
44. Doyle M.P., Winchester W.R., Protopopova M.N., Müller P., Bernardinelli G., Ene D., Motallebi S. Helv. Chim. Acta. 76:1993;2227-2235.
45. Davies, H. L. M.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907; Cupps, T. L.; Boutin, R. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 3872-3979.
46. Davies, H. L. M.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907; Cupps, T. L.; Boutin, R. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 3872-3979.
47. Camps, P.; Gimenez, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1227-1234; Barlow, R. B.; Franks, F. M.; Pearson, J. D. J. Med. Chem. 1973, 16, 493.
48. Camps, P.; Gimenez, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1227-1234; Barlow, R. B.; Franks, F. M.; Pearson, J. D. J. Med. Chem. 1973, 16, 493.
49. Padwa A., Austin D.J., Hornbuckle S.F., Semones M.A., Doyle M.P., Protopopova M.N. J. Am. Chem. Soc. 114:1992;1874-1876.
50. Musso, H.; Biethan, U., Chem. Ber. 1964, 97, 2282-2289; Clive, D. L. J.; Daigneault, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 5285-5289.
51. Musso, H.; Biethan, U., Chem. Ber. 1964, 97, 2282-2289; Clive, D. L. J.; Daigneault, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 5285-5289.
52. Doyle M.P., Zhou Q.-L. Tetrahedron: Asymmetry. 6:1995;2157-2160.
53. Müller P., Gränicher C. Helv. Chim. Acta. 78:1995;129-144.
54. (a) Fleming, J.; Wildsmith, E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 223-224.
55. (b) Benson, S. W., Shaw, R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5351-5354.
56. (c) Ellis, R. J.; Frey, H.; M. J. Chem. Soc. (A) 1966, 553.
57. (d) Müller, P.; Joly, D.; Mermoud, F. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 105-112.
58. Stoos F., Rocek J. J. Am. Chem. Soc. 94:1972;2719-2723.
59. (a) Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 233-238.
60. (b) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459-2469.
61. Davies H.L.M., Hansen T., Hopper D.W., Panaro S.A. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;6509-6510.
62. Axten J.M., Ivy R., Krim L., Winkler J.D. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;6511-6512.
63. Davies H.M.L., Antoulinakis E.G., Hansen T. Org. Lett. 1:1999;383-385.
64. Müller P., Baud C., Ene D., Motallebi S., Doyle M.P., Brandes B.D., Dyatkin A.B., See M.M. Helv. Chim. Acta. 78:1995;459-470.
65. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 361-362; McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 823-824; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P., Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272.
66. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 361-362; McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 823-824; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P., Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272.
67. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 361-362; McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 823-824; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P., Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272.
68. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Huber, A. J. Tetrahedron 1990, 46, 3889-3896; Patel, S. K.; Paterson, I. Tetrahedron Lett., 1983, 12, 1315-1318.
69. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Huber, A. J. Tetrahedron 1990, 46, 3889-3896; Patel, S. K.; Paterson, I. Tetrahedron Lett., 1983, 12, 1315-1318.
70. Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J.; Teyssié, P. Synthesis 1976, 600-602; Doyle, M. P.; van Leusen, D.; Tamblin, W. H. Synthesis 1981, 787-789; Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssié Ph. J. Org. Chem. 1980, 45, 695-702
71. Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J.; Teyssié, P. Synthesis 1976, 600-602; Doyle, M. P.; van Leusen, D.; Tamblin, W. H. Synthesis 1981, 787-789; Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssié Ph. J. Org. Chem. 1980, 45, 695-702
72. Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J.; Teyssié, P. Synthesis 1976, 600-602; Doyle, M. P.; van Leusen, D.; Tamblin, W. H. Synthesis 1981, 787-789; Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssié Ph. J. Org. Chem. 1980, 45, 695-702
73. Hood J.N.C., Lloyd D., McDonald W.A., Shepherd T.M. Tetrahedron. 38:1982;3355-3358.
74. Peace, B. W.; Carman, F.; Wulfman, D. S. Synthesis 1971, 658-661; Berson, J. A.; Hartter, D. R.; Klinger, H.; Grubb, P. W. J. Org. Chem. 1968, 33, 1669-1671.
75. Peace, B. W.; Carman, F.; Wulfman, D. S. Synthesis 1971, 658-661; Berson, J. A.; Hartter, D. R.; Klinger, H.; Grubb, P. W. J. Org. Chem. 1968, 33, 1669-1671.
76. Chiao, W.-B.; Saunders, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2802-2805; Shiner, V. J.; Smith, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 593-598; Loupy, A. Bull. Soc. Chim. France 1975, 2662-2669.
77. Chiao, W.-B.; Saunders, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2802-2805; Shiner, V. J.; Smith, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 593-598; Loupy, A. Bull. Soc. Chim. France 1975, 2662-2669.
78. Chiao, W.-B.; Saunders, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2802-2805; Shiner, V. J.; Smith, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 593-598; Loupy, A. Bull. Soc. Chim. France 1975, 2662-2669.
79. Leake W., Lewine R. J. Am. Chem. Soc. 81:1959;1627-1629.
80. Kametami T., Taub W., Ginsburg D. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1958;860-861.