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Volumn 54, Issue 24, 1998, Pages 6867-6896

Reactions of monosaccharide derivatives with diazocarbonyl compounds. Reactivity and synthetic applications

(4) Sarabia Garcia, Francisco a Pedraza Cebrián, Gracia Maria a Heras López, Alfonso a López Herrera, F Jorge a

a UNIVERSITY OF MÁLAGA (Spain)

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AZO COMPOUND; MACROLIDE; MONOSACCHARIDE; RHODIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ORGANIC CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032508060 PISSN: 00404020 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00369-X Document Type: Article

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- Doyle, M.P.¹ Pieters, R.J.² Martin, S.F.³ Austin, R.E.⁴ Oalmann, C.J.⁵ Müller, P.⁶

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- (e) Nickon, A. Acc. Chem. Res., 1993, 26, 84-89.
- (1993) Acc. Chem. Res. , vol.26 , pp. 84-89
- Nickon, A.¹

68
- 0000251501
- 11. (a) Wenkert, E.; McPherson, C. A. Synth. Commun., 1972, 2, 331-334.
- (1972) Synth. Commun. , vol.2 , pp. 331-334
- Wenkert, E.¹ McPherson, C.A.²

69
- 0010432772
- (b) Petlicciari, R.; Castagnino, E.; Fringnelli, R; Corsano, S. Tetrahedron Lett., 1979, 20, 4081.
- (1979) Tetrahedron Lett. , vol.20 , pp. 4081
- Petlicciari, R.¹ Castagnino, E.² Fringnelli, R.³ Corsano, S.⁴

70
- 0000121358
- (c) Pellicciari, R., Sisani, E.; Fringnelli, R. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4039.
- (1980) Tetrahedron Lett. , vol.21 , pp. 4039
- Pellicciari, R.¹ Sisani, E.² Fringnelli, R.³

71
- 37049102050
- 12. (a) Pellicciari, R.; Natalini, B.; Ceccheti, S.; Fringnelli, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1, 1985, 493-497.
- (1985) J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 , pp. 493-497
- Pellicciari, R.¹ Natalini, B.² Ceccheti, S.³ Fringnelli, R.⁴

72
- 0023624897
- (b) Pellicciari, R.; Natalini, B.; Fringnelli, R. Stereoids, 1987, 49, 433.
- (1987) Stereoids , vol.49 , pp. 433
- Pellicciari, R.¹ Natalini, B.² Fringnelli, R.³

73
- 0001191854
- 13. (a) Nicolaou, K. C. Tetrahedron, 1977, 33, 683.
- (1977) Tetrahedron , vol.33 , pp. 683
- Nicolaou, K.C.¹

74
- 0021880919
- (b) Paterson, I.; Mansuri, M. M Tetrahedron, 1985, 41, 3569.
- (1985) Tetrahedron , vol.41 , pp. 3569
- Paterson, I.¹ Mansuri, M.M.²

75
- 0025188103
- 14. (a) Valpuesta Fernández, M.; Durante Lanes, P.; López Herrera, F. J. Tetrahedron, 1990, 46, 7911.
- (1990) Tetrahedron , vol.46 , pp. 7911
- Valpuesta Fernández, M.¹ Durante Lanes, P.² López Herrera, F.J.³

76
- 0027519568
- (b) Valpuesta Fernández. M.; Durante Lanes, P.; López Herrera, F. J. Tetrahedron, 1993, 49, 9547.
- (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 9547
- Valpuesta Fernández, M.¹ Durante Lanes, P.² López Herrera, F.J.³

77
- 0030200758
- (c) López Herrera, F. J.; Pino González, M. S.; Sarabia Garcia, F.; Heras López, A.; Ortega Alcántara, J. J.; Pedraza Cebrián, G. M. Tetrahedron Asymm., 1996, 7, 2065-2071.
- (1996) Tetrahedron Asymm. , vol.7 , pp. 2065-2071
- López Herrera, F.J.¹ Pino González, M.S.² Sarabia Garcia, F.³ Heras López, A.⁴ Ortega Alcántara, J.J.⁵ Pedraza Cebrián, G.M.⁶

78
- 0343307452
- (d) López Herrera, F. J.; Heras López, A.; Pino González, M. S.; Sarabia Garcia, F. J. Org. Chem., 1996, 61, 8839-8848.
- (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 8839-8848
- López Herrera, F.J.¹ Heras López, A.² Pino González, M.S.³ Sarabia Garcia, F.⁴

79
- 0030882528
- (e) López Herrera, F. J.; Sarabia García, F.; Heras López, A.; Pino González, M. S. J. Org. Chem., 1997, 62, 6056-6059.
- (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 6056-6059
- López Herrera, F.J.¹ Sarabia García, F.² Heras López, A.³ Pino González, M.S.⁴

80
- 0027298868
- 15. (a) López Herrera, F. J.; Sarabia García, F. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3467-3470.
- (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 3467-3470
- López Herrera, F.J.¹ Sarabia García, F.²

81
- 0028246941
- (b) López Herrera, F. J.; Sarabia García, F. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2929-2932.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 2929-2932
- López Herrera, F.J.¹ Sarabia García, F.²

82
- 0028341491
- (c) López Herrera, F. J.; Sarabia García, F.; Pino González, M. S. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2933-2936.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 2933-2936
- López Herrera, F.J.¹ Sarabia García, F.² Pino González, M.S.³

83
- 0028950663
- (d) López Herrera, F. J.; Sarabia García, F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2851-2854.
- (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 2851-2854
- López Herrera, F.J.¹ Sarabia García, F.²

84
- 0028023397
- 16. (a) López Herrera, F. J.; Sarabia García, F. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6705-6708.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 6705-6708
- López Herrera, F.J.¹ Sarabia García, F.²

85
- 0028094703
- (b) Sarabia Garcia, F.; López Herrera, F. J.; Pino González, M. S. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6709-6712.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 6709-6712
- Sarabia Garcia, F.¹ López Herrera, F.J.² Pino González, M.S.³

86
- 0031550815
- (c) López Herrera, F. J.; Sarabia García, F. Tetrahedron, 1997, 53, 3325-3346.
- (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 3325-3346
- López Herrera, F.J.¹ Sarabia García, F.²

87
- 0028966879
- 17. (a) Sarabia García, F.; Pino González, M. S.; López Herrera, F. J. Tetrahedron, 1995, 51, 5491-5500.
- (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 5491-5500
- Sarabia García, F.¹ Pino González, M.S.² López Herrera, F.J.³

88
- 0343881993
- (b) Sarabia García, F.; López Herrera, F. J. Tetrahedron, 1996, 52, 4757-4768.
- (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 4757-4768
- Sarabia García, F.¹ López Herrera, F.J.²

89
- 84985611207
- 18. (a) Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 489-503.
- (1987) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.26 , pp. 489-503
- Hoffmann, R.W.¹

90
- 0001399971
- (b) Norcross, R. D.; Paterson, I. Chem. Rev., 1995, 95, 2041-2114.
- (1995) Chem. Rev. , vol.95 , pp. 2041-2114
- Norcross, R.D.¹ Paterson, I.²

91
- 0002724176
- 19. (a) Cherest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett., 1968, 2201.
- (1968) Tetrahedron Lett. , pp. 2201
- Cherest, M.¹ Felkin, H.² Prudent, N.³

92
- 0000640413
- (b) Ahn, N. T.; Einstein, O. Tetrahedron Lett., 1976, 155.
- (1976) Tetrahedron Lett. , pp. 155
- Ahn, N.T.¹ Einstein, O.²

93
- 34250667360
- (c) Jurczak, J.; Pikul, S.; Bauer, T. Tetrahedron, 1986, 42, 447-488.
- (1986) Tetrahedron , vol.42 , pp. 447-488
- Jurczak, J.¹ Pikul, S.² Bauer, T.³

94
- 0000248203
- 20. Hendrickson, J. B.; Wolf, W. A. J. Org. Chem., 1968, 33, 3610.
- (1968) J. Org. Chem. , vol.33 , pp. 3610
- Hendrickson, J.B.¹ Wolf, W.A.²

95
- 0001589149
- 21. López Aparicio, F. J.; Gómez Guillén, M.; Izquierdo Cubero, I. An. Quim., 1976, 72, 938.
- (1976) An. Quim. , vol.72 , pp. 938
- López Aparicio, F.J.¹ Gómez Guillén, M.² Izquierdo Cubero, I.³

96
- 0000679560
- 22. Heathcock, C. H., Young, S. D.; Hagen, J. P.; Pirrang, M. C.; White, C. T.; Vanderveer, D. J. Org. Chem., 1980, 45, 3846.
- (1980) J. Org. Chem. , vol.45 , pp. 3846
- Heathcock, C.H.¹ Young, S.D.² Hagen, J.P.³ Pirrang, M.C.⁴ White, C.T.⁵ Vanderveer, D.⁶

97
- 72849123165
- 23. Seebach, D.; Beck, A. K.; Mukhopadhyay, T.; Thomas, E. Helv. Chim. Acta, 1982, 65, 1101.
- (1982) Helv. Chim. Acta , vol.65 , pp. 1101
- Seebach, D.¹ Beck, A.K.² Mukhopadhyay, T.³ Thomas, E.⁴

98
- 0002091461
- 24. A related photochemical elimination is reported by Woolsey, N. F.; Khalil, M. H. Tetrahedron Lett., 1974, 4309-4310.
- (1974) Tetrahedron Lett. , pp. 4309-4310
- Woolsey, N.F.¹ Khalil, M.H.²

99
- 0001319795
- 25. (a) Tomioka, H.; Okuno, H.; Izawa, Y. J. Org. Chem., 1980, 45, 5278-5283.
- (1980) J. Org. Chem. , vol.45 , pp. 5278-5283
- Tomioka, H.¹ Okuno, H.² Izawa, Y.³

100
- 0000448891
- (b) McMahon, R. J.; Chapman, O. L.; Hayes, R A.; Hess, T. C.; Krimmer, H-P. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7597-7606.
- (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 7597-7606
- McMahon, R.J.¹ Chapman, O.L.² Hayes, R.A.³ Hess, T.C.⁴ Krimmer, H.-P.⁵

101
- 0001344805
- (c) Novoa, J. J.; McDouall, J. J.; Robb, M. A. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 1987, 83, 1629-1636.
- (1987) J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 , vol.83 , pp. 1629-1636
- Novoa, J.J.¹ McDouall, J.J.² Robb, M.A.³

102
- 0000118104
- 26. (a) Barlett, P. A.; Carruthers, N. Y.; Winter, B. M.; Long, K. P. J. Org. Chem., 1982, 47, 1284-1291.
- (1982) J. Org. Chem. , vol.47 , pp. 1284-1291
- Barlett, P.A.¹ Carruthers, N.Y.² Winter, B.M.³ Long, K.P.⁴

103
- 0026768573
- (b) Ouihia, A.; René, L.; Badet, B. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5509-5510.
- (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 5509-5510
- Ouihia, A.¹ René, L.² Badet, B.³

104
- 0017412723
- 27. (a) Sheehan, J. C., Commons, T. J.; Lo, Y. S. J. Org. Chem., 1977, 42, 2224-2229.
- (1977) J. Org. Chem. , vol.42 , pp. 2224-2229
- Sheehan, J.C.¹ Commons, T.J.² Lo, Y.S.³

105
- 0018230616
- (b) Sheehan, J. C.; Chacko, E.; Lo, Y. S.; Ponzi, D. R.; Sato, E. J. Org. Chem., 1978, 43, 4856-4859.
- (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 4856-4859
- Sheehan, J.C.¹ Chacko, E.² Lo, Y.S.³ Ponzi, D.R.⁴ Sato, E.⁵

106
- 0028999574
- 28. Valpuesta Fernández, M,; Durante Lanes, P.; López Herrera, F. J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4681.
- (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 4681
- Valpuesta Fernández, M.¹ Durante Lanes, P.² López Herrera, F.J.³

107
- 0010432032
- 29. (a) White, E. H.; Baumgarten, R. J. J. Org. Chem., 1964, 29, 2070-2072.
- (1964) J. Org. Chem. , vol.29 , pp. 2070-2072
- White, E.H.¹ Baumgarten, R.J.²

108
- 0002234495
- (b) Nicoud, J-F.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett., 1971, 23, 2065-2068.
- (1971) Tetrahedron Lett. , vol.23 , pp. 2065-2068
- Nicoud, J.-F.¹ Kagan, H.B.²

109
- 0010508947
- (c) Sohn, M. B.; Jones, M.; Hendrick, M. E. Tetrahedron Lett., 1972, 24, 53-56.
- (1972) Tetrahedron Lett. , vol.24 , pp. 53-56
- Sohn, M.B.¹ Jones, M.² Hendrick, M.E.³

110
- 0001078122
- 30. (a) Hooz, J.; Linke, S. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 6891-6892.
- (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 6891-6892
- Hooz, J.¹ Linke, S.²

111
- 0003018085
- (b) Hooz, J.; Gunn, D. M. Tetrahedron Lett., 1968, 3455-3458.
- (1968) Tetrahedron Lett. , pp. 3455-3458
- Hooz, J.¹ Gunn, D.M.²

112
- 33947300463
- (c) Hooz, J.; Gunn, D. M. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 6195-6196.
- (1969) J. Am. Chem. Soc. , vol.91 , pp. 6195-6196
- Hooz, J.¹ Gunn, D.M.²

113
- 0000481386
- (d) Hooz, J.; Morrison, G. F. Can. J. Chem., 1970, 48, 868-870.
- (1970) Can. J. Chem. , vol.48 , pp. 868-870
- Hooz, J.¹ Morrison, G.F.²

114
- 0000969504
- (e) Hooz, J ; Gunn, D. M.; Kono, H. Can. J. Chem., 1971, 49, 2371-2373.
- (1971) Can. J. Chem. , vol.49 , pp. 2371-2373
- Hooz, J.¹ Gunn, D.M.² Kono, H.³

115
- 0000899927
- (f) Hooz, J.; Layton, R. B. Can. J. Chem., 1972, 50, 1105-1107.
- (1972) Can. J. Chem. , vol.50 , pp. 1105-1107
- Hooz, J.¹ Layton, R.B.²

116
- 0010508387
- (g) Hooz, J., Bridson, J. N.; Calzada, J. G.; Brown, H. C.; Midland, M. M.; Levy, A. B. J. Org. Chem., 1972, 38, 2575-2576.
- (1972) J. Org. Chem. , vol.38 , pp. 2575-2576
- Hooz, J.¹ Bridson, J.N.² Calzada, J.G.³ Brown, H.C.⁴ Midland, M.M.⁵ Levy, A.B.⁶

117
- 0000565492
- (h) Brown, H. C.; Midland, M. M.; Levy, A. B. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 3662-3664.
- (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 3662-3664
- Brown, H.C.¹ Midland, M.M.² Levy, A.B.³

118
- 0001236554
- 31. (a) Novàk, J. J. K. Collect. Czech. Chem. Commun., 1974, 39, 869.
- (1974) Collect. Czech. Chem. Commun. , vol.39 , pp. 869
- Novàk, J.J.K.¹

119
- 0000165260
- (b) Shieh, H. M.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem., 1981, 46, 4319.
- (1981) J. Org. Chem. , vol.46 , pp. 4319
- Shieh, H.M.¹ Prestwich, G.D.²

120
- 0000483091
- (c) Ortuño, R. M.; Bigorra, J.; Font, J. Tetrahedron, 1988, 44, 5139.
- (1988) Tetrahedron , vol.44 , pp. 5139
- Ortuño, R.M.¹ Bigorra, J.² Font, J.³

121
- 0028263413
- (d) Miyazaki, Y.; Hotta, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4389.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 4389
- Miyazaki, Y.¹ Hotta, H.² Sato, F.³

122
- 0028234807
- (e) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron, 1994, 50, 8337.
- (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 8337
- Nishide, K.¹ Aramata, A.² Kamanaka, T.³ Inoue, T.⁴ Node, M.⁵

123
- 0010471544
- 32. López Herrera, F. J.; Valpuesta Fernández, M.; García Claros, S. Tetrahedron, 1990, 46, 7165-7174.
- (1990) Tetrahedron , vol.46 , pp. 7165-7174
- López Herrera, F.J.¹ Valpuesta Fernández, M.² García Claros, S.³

124
- 0000587356
- 33. Ikota, N.; Takamura, N.; Young, S. D.; Ganem, B. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4163-4166.
- (1981) Tetrahedron Lett. , vol.22 , pp. 4163-4166
- Ikota, N.¹ Takamura, N.² Young, S.D.³ Ganem, B.⁴

125
- 0025775820
- 34. Synthesis of KDG: (a) Ramage, R.; MacLeod, A. M.; Rose, G. W. Tetrahedron, 1991, 47, 5625-5636.
- (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 5625-5636
- Ramage, R.¹ MacLeod, A.M.² Rose, G.W.³

126
- 0029968787
- (b) Alessi, F.; Doutheau, A.; Anker, D. Tetrahedron, 1996, 52, 4625-4636.
- (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 4625-4636
- Alessi, F.¹ Doutheau, A.² Anker, D.³

127
- 76949122636
- 35. Biology of KDG: (a) Entner, N.; Doudoroff, M. J. Biol. Chem., 1952, 196, 853.
- (1952) J. Biol. Chem. , vol.196 , pp. 853
- Entner, N.¹ Doudoroff, M.²

128
- 0010471950
- (b) Palleroni, N. J.; Doudoroff, M. J. Biol. Chem., 1956, 223, 499
- (1956) J. Biol. Chem. , vol.223 , pp. 499
- Palleroni, N.J.¹ Doudoroff, M.²

129
- 0023106405
- (c) Pattat, N. H-C.; Robert-Baudouy, J. J. Bacteriol., 1987,169, 1223.
- (1987) J. Bacteriol. , vol.169 , pp. 1223
- Pattat, N.H.-C.¹ Robert-Baudouy, J.²

130
- 0025775820
- 36. Synthesis of DAH: (a) Ramage, R.; MacLeod, A. M.; Rose, G. W. Tetrahedron, 1991, 47, 5625-5636.
- (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 5625-5636
- Ramage, R.¹ Macleod, A.M.² Rose, G.W.³

131
- 0028338630
- (b) Johnson, C. R.; Kozak, J. J. Org. Chem., 1994, 59, 2910-2912.
- (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 2910-2912
- Johnson, C.R.¹ Kozak, J.²

132
- 0000748301
- (c) Dondoni, A.; Marra, A.; Merino, P. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3324-3336.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 3324-3336
- Dondoni, A.¹ Marra, A.² Merino, P.³

133
- 0028868722
- (d) Devianne, G., Escudier, J-M.; Baltas, M.; Gorrichon, L. J. Org. Chem., 1995, 60, 7343-7347.
- (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 7343-7347
- Devianne, G.¹ Escudier, J.-M.² Baltas, M.³ Gorrichon, L.⁴

134
- 0031021499
- (e) Barton, D. H. R.; Liu, W. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 367-370.
- (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 367-370
- Barton, D.H.R.¹ Liu, W.²

135
- 0043186842
- (f) Mlynarski, J.; Banaszek, A. Tetrahedron, 1997, 53, 10643-10658.
- (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 10643-10658
- Mlynarski, J.¹ Banaszek, A.²

136
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- John Wiley & Sons, New York
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- (1974) The Shikimate Pathway
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* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.