Carbocyclic carbene metal complexes

Chemical Reviews

Volumn 109, Issue 8, 2009, Pages 3408-3444

  Ofele K ^a   Tosh, E ^a   Taubmann, C ^a   Herrmann, W A ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENES; CYCLOPROPENYLIDENES; CYLIZATION; DISPLACEMENT REACTIONS; MERCURY COMPLEX; OXIDATIVE ADDITIONS; RESEARCH EFFORTS; SYNTHETIC STRATEGIES; VINYLIDENE LIGANDS;

ASSOCIATION REACTIONS; LIGANDS; MERCURY (METAL); METAL COMPLEXES; METALS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; RESEARCH; RUTHENIUM; SUBSTITUTION REACTIONS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 68949130192     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr800516g     Document Type: Review

References (150)

1. Wanzlick, H. M.; Schönherr, H. J. Angew. Chem. 1968, 80, 154.
2. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42.
3. (a) Herrmann, W. A.; Weskamp, T.; Böhm, V. P. W. Adv. Organomet. Chem. 2002, 48, 1.
4. (b) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
5. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
6. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
7. Jones, W. M.; Ennis, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3069.
8. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1970, 22, C9.
9. Öfele, K. Angew. Chem. 1968, 80, 1032.
10. Lavallo, V.; Ishida, Y.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6652.
11. Lavallo, V.; Canac, Y.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2006, 312, 722.
12. Allison, N. T.; Kawada, Y.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5224.
13. Öfele, K. Angew. Chem. 1969, 22, 936.
14. Konishi, H.; Matsumoto, S.; Kamitori, Y.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z.-I. Chem. Lett. 1978, 241.
15. Yoshida, Z.-I. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1059.
16. Taubmann, C.; Tosh, E.;Ö fele, K.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2231.
17. Kawada, Y.; Jones, W. M. J. Organomet. Chem. 1980, 192, 87.
18. Öfele, K. Angew. Chem. 1968, 24, 1032.
19. Kirchgässner, U.; Piana, H.; Schubert, U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2228.
20. Kirchgässner, U.; Schubert, U. Organometallics 1988, 7, 784.
21. Juneau, K. N.; Hegedus, L. S.; Röpke, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4762.
22. Rees, C. W.; v. Angerer, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 420.
23. Holschumacher, D.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem. Commun. 2007, 3661.
24. Yoshida, Z.-I.; Konishi, H.; Kamitori, Y.; Ogoshi, H. Chem. Lett. 1977, 1341.
25. Schumann, H.; Glanz, M.; Girgsdies, F.; Hahn, F. E.; Tamm, M.; Grzegorzewski, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36.
26. Kuchenbeiser, G.; Donnadiew, B.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 899.
27. Bruce, M. I.; Swincer, A. G.; Thomson, B. J.; Wallis, R. C. Aust. J. Chem. 1980, 33, 2605.
28. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1477.
29. Ting, P.-C.; Lin, Y.-C.; Lee, G.-H.; Cheng, M.-C.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6433.
30. Gade, L. H.; Memmler, H.; Kauper, U.; Schneider, A.; Fabre, S.; Bezougli, I.; Lutz, M.; Galka, C.; Scowen, I. J.; McPartlin, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 692.
31. Caskey, S. R.; Stewart, M. H.; Johnson, M. J. A.; Kampf, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7422.
32. Manganiello, F. J.; Radcliffe, M. D.; Jones, W. M. J. Organomet. Chem. 1982, 273.
33. Lisko, J. R.; Jones, W. M. Organometallics 1986, 5, 1890.
34. Lu, Z.; Jones, W. M.; Winchester, W. R. Organometallics 1993, 12, 1344.
35. Riley, P. E.; Davis, R. E.; Allison, N. T.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2458.
36. Tamm, M.; Grzegorzewski, A.; Brüdgam, I.; Hartl, H. Chem. Commun. 1997, 2227.
37. Tamm, M.; Grzegorzewski, A.; Brüdgam, I.; Hartl, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 20, 3523.
38. Nemeh, S.; Flesher, R. J.; Gierling, K.; Maichle-Mössmer, C.; Mayer, H. A.; Kaska, W. C. Organometallics 1998, 17, 2003.
39. Winter, A. M.; Eichele, K.; Mack, H.-G.; Kaska, W. C.; Mayer, H. A. Organometallics 2005, 24, 1837.
40. Lu, Z.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991.
41. Herrmann, W. A.; Plank, J.; Kriechbaum, G. W.; Ziegler, M. L.; Pfisterer, H.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 327.
42. Dötz, K. H.; Pfeiffer, J. Chem. Commun. 1996, 895.
43. Pfeiffer, J.; Dötz, K. H. Organometallics 1998, 17, 4353.
44. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Schneider, S. K.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3859.
45. Vilinskaya, V. S.; Burshtein, R. Kh.; Tarasevich, M. R. Elektrokhimiya 1970, 6, 1497.
46. Schneider, S. K. Ph.D. Thesis, Technische Universität München, Germany, 2005.
47. Föhlisch, A. Ph.D. Thesis, Technische Universität München, Germany, 1968.
48. Tamm, M.; Kunst, A.; Herdtweck, E. Chem. Commun. 2005, 13, 1729.
49. Bartole-Scott, A.; Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Lutz, M.; Manners, I.; Nguyen, T.-l.; Radacki, K.; Seeler, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1266.
50. Yao, Q.; Zabawa, M.; Woo, J.; Zheng, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3088.
51. Winchester, W. R.; Jones, W. M. Organometallics 1985, 4, 2228.
52. Winchester, W. R.; Gawron, M.; Palenik, G. J.; Jones, W. M. Organometallics 1985, 4, 1894.
53. Feher, F. J.; Gergens, D.; Ziller, J. W. Organometallics 1993, 12, 2810.
54. Sanders, A.; Cohen, L.; Giering, W. P.; Kenedy, D.; Magatti, C. V. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5430.
55. Herrmann, W. A.; Plank, J.; Ziegler, M. L.; Weidenhammer, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 777.
56. Zhang, J.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2008, 27, 3526.
57. Otsuka, S.; Nakamura, A.; Koyama, T.; Tatsuno, Y. Liebigs Ann. Chem. 1975, 626.
58. Werner, H.; Schwab, P.; Bleuel, E.; Mahr, N.; Steinert, P.; Wolf, J. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1375.
59. Herrmann, W. A.; Plank, J.; Hubbard, J. L.; Kriechbaum, G. W.; Klacher, W.; Koumbouris, B.; Ihl, G.; Schäfer, A.; Ziegler, M. L.; Pfisterer, H.; Pahl, C.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D. Z. Naturforsch. 1983, 38b, 1392.
60. Schanz, H.-J.; Edwin, L. J.; Stevens, D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5187.
61. Fürstner, A.; Grabowski, J.; Lehmann, C. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 8275.
62. Fürstner, A.; Guth, O.; Düffels, A.; Seidel, G; Liebl, M.; Gabor, B.; Mynott, R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4811.
63. Shaffer, E. A.; Chen, C.-L.; Beatty, A. M.; Valente, E. J.; Schanz, H. J. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5221.
64. Castarlenas, R.; Vovard, C.; Fischmeister, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4079.
65. Castarlenas, R.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4524.
66. Bauer, D.; Härter, P.; Herdtweck, E. Chem. Commun. 1991, 829.
67. Fischer, H.; Podschadly, O.; Früh, A.; Troll, C.; Stumpf, R.; Schlageter, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2667.
68. Fischer, H.; Leroux, F.; Roth, G.; Stumpf, R. Organometallics 1996, 15, 3723.
69. Davison, A.; Solar, J. P. J. Organomet. Chem. 1978, 155, C8.
70. Kolobova, N. Y.; Skripkin, V. V.; Alexandrov, G. G.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 293.
71. Weng, W.; Bartik, T.; Johnson, M. T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1995, 14, 889.
72. Scherer, W.; Tafipolsky, M.;Ö fele, K. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 513.
73. Huttner, G.; Schelle, S.; Mills, O. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 515.
74. Tamm, M.; Grzegorzewski, A.; Hahn, F. E. J. Organomet. Chem. 1995, 501, 309.
75. Kawada, Y.; Sugawara, T.; Iwamura, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 291.
76. Yoshida, Z.-I.; Kamitori, Y. Chem. Lett. 1978, 1341.
77. Miki, S.; Ohno, T.; Iwasaki, H.; Maeda, Y.; Yoshida, Z.-I. Tetrahedron 1988, 44, 55.
78. Wilson, R. D.; Kamitori, Y.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z.-I.; Ibers, J. A. J. Organomet. Chem. 1979, 173, 199.
79. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Taubmann, C.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3846.
80. Matzinger, S.; Bally, T.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1535.
81. Johnson, R. P. Chem. Rev. 1989, 89, 1111.
82. Aboud, J. Acta Crystallogr. 1992, c48, 909.
83. Klosin, J.; Zheng, X.; Jones, W. M. Organometallics 1996, 15, 3788.
84. Oon, S. M.; Koziol, A. E.; Jones, W. M.; Palenik, G. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 491.
85. Herrmann, W. A.; Plank, J.; Kriechbaum, G. W.; Ziegler, M. L.; Pfisterer, H.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 327.
86. Odden, P. Y. Acta Crystallogr. 1984, c40, 524.
87. Riley, P. E.; Davis, R. E.; Allison, N. T.; Jones, W. M. Inorg. Chem. 1982, 21, 1321.
88. Abboud, J. Acta Crystallogr. 1996, c52, 1101.
89. Tamm, M.; Kunst, A.; Bannenberg, T.; Randoll, S.; Jones, P. G. Organometallics 2007, 26, 417.
90. Tamm, M. Chem Commun. 2008, 27, 3089.
91. Sanders, A.; Cohen, L.; Giering, W. P.; Kenedy, D.; Magatti, C. V. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5430.
92. Cohen, L.; Giering, W. P.; Kenedy, D.; Magatti, C. V.; Sanders, A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, C57.
93. Sanders, A.; Bauch, T.; Magatti, C. V.; Lorenc, C.; Giering, W. P. J. Organomet. Chem. 1976, 107, 359.
94. Gamble, A. S.; Birdwhistell, K. R.; Templeton, J. L. Organometallics 1988, 7, 1046.
95. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
96. Tenorio, M. A. J.; Tenorio, M. J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2000, 19, 1333.
97. Crespi, A. M.; Shriver, D. F. Organometallics 1985, 4, 1830.
98. Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Villar, A. Organometallics 2005, 24, 1410.
99. Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimenoa, J.; Lastra, E.; Villar, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4092.
100. Alvarez, P.; Lastra, E.; Gimeno, J.; Bassetti, M.; Falvello, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2386.
101. Herrmann, W. A.; Plank, J.; Ziegler, M. L.; Weidenhammer, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 777.
102. Otsuka, S.; Nakamura, A.; Koyama, T.; Tatsuno, Y. Liebigs Ann. Chem. 1975, 626.
103. Fischer, E. O.; Held, W.; Kreissl, F. R.; Frank, A.; Huttner, G. Chem. Ber. 1977, 110, 656.
104. Forman, G. S.; Bellabarba, R. M.; Tooze, R. P.; Slawin, A. M. Z.; Karch, R.; Winde, R. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5513.
105. Jafarpour, L.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5416.
106. Monsaert, S.; Drozdzak, R.; Dragutan, V.; Dragutan, I.; F., V. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 432.
107. Burtscher, D.; Lexer, C.; Mereiter, K.; Winde, R.; Karch, R.; Slugovc, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4630.
108. Cheng, C.-W.; Kuo, Y.-C.; Chang, S.-H.; Lin, Y.-C.; Liu, Y.-H.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14974.
109. Herrmann, W. A.; Plank, J.; Hubbard, J. L.; Kriechbaum, G. W.; Klacher, W.; Koumbouris, B.; Ihl, G.; Schaefer, A.; Ziegler, M. L.; Pfisterer, H.; Pahl, C.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D. Z. Naturforsch. 1983, 38b, 1392.
110. Gilchrist, T. L.; Livingston, R.; Rees, C. W.; Angerer, E. v.; Robinson, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2535.
111. de Meijere, A.; Müller, S.; Labahn, T. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 318.
112. Cetinkaya, B.; Cetinkaya, E.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 906.
113. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4743.
114. Organ, M. G.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4749.
115. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Hadei, N.; Nasielski, J.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 150.
116. Boeda, F.; Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2008, 2726.
117. Bieniek, M.; Michrowska, A.; Usanov, D. L.; Grela, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 806.
118. Wass, D. F.; Haddow, M. F.; Hey, T. W.; Orpen, A. G.; Russell, C. A.; Wingad, R. L.; Green, M. Chem. Commun. 2007, 2704.
119. Wass, D. F.; Hey, T. W.; Rodriguez-Castro, J.; Russell, C. A.; Shishkov, I. V.; Wingad, R. L.; Green, M. Organometallics 2007, 26, 4702.
120. Pinter, B.; Veszpremi, T. Organometallics 2008, 27, 5571.
121. Schubert, J.; Mock, S.; Schubert, U. Chem. Ber. 1993, 126, 657.
122. Gompper, R.; Bartmann, E. Liebigs Ann. Chem. 1979, 229.
123. Miki, S.; Ohno, T.; Iwasaki, H.; Yoshida, Z.-I. J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 333.
124. Winter, A. M.; Eichele, K.; Mack, H.-G.; Kaska, W. C.; Mayer, H. A. Dalton Trans. 2008, 527.
125. Alexandrov, G. G.; Skripkin, V. V.; Kolobova, N. E.; Struchkov, Y. T. Koord. Khim. 1979, 5, 453.
126. Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Z. Naturforsch. 1981, 36b, 929.
127. Fischer, H.; Leroux, C. C.; Strumpf, R.; Roth, G. Chem. Ber. 1996, 129, 1475.
128. Fischer, H.; Volkland, H.-P.; Früh, A.; Stumpf, R. J. Organomet. Chem. 1995, 491, 267.
129. Fischer, H.; Podschadly, O.; Roth, G.; Herminghaus, S.; Klewitz, S.; Heck, J.; Houbrechts, S.; Meyer, T. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 321.
130. Roth, G.; Reindl, D.; Gockel, M.; Troll, C.; Fischer, H. Organometallics 1998, 17, 1393.
131. Leroux, F.; Stumpf, R.; Fischer, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1225.
132. Karl, C. C.; Joneleit, S.; Weiβenbach, K.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 464.
133. Ipaktschi, J.; Mohseni-Ala, J.; Dülmer, A.; Steffens, S.; Wittenburg, C.; Heck, J. Organometallics 2004, 23, 4902.
134. Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimenoa, J.; Lastra, E.; Villar, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4092.
135. Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Winton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285.
136. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2007, 85, 37.
137. Dorta, R.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 917.
138. Boeda, F.; Clavier, H.; Jordaan, M.; Meyer, W. H.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 259.
139. Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430.
140. Puentener, K.; Scalone, M. PCT Int. Appl., WO 2006111491, 2006.
141. Opstal, T.; Verpoort, F. New J. Chem. 2003, 27, 257.
142. Clavier, H.; Nolan, S. P. In Metathesis Chemistry; Imamoglu, Y., Dragutan, V., Eds.;NATO ASI 243; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2007; p 29.
143. Clavier, H.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5444.
144. Drozdzak, N.; Ledoux, B.; Allaert, I.; Dragutan, V.; Verpoort, F. Cent. Eur. J. Chem. 2005, 3, 404.
145. Opstal, T.; Verpoort, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2876.
146. Reetz, M. T.; Becker, M. H.; Liebl, M.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1236.
147. Fischer, H.; Karl, C. C.; Roth, G. Chem. Ber. 1996, 129, 615.
148. Opstal, T.; Verpoort, F. Synlett 2002, 6, 935.
149. Dragutan, V.; Dragutan, I.; Verpoort, F. Platinum Met. Rev. 2005, 49, 33.
150. Drozdzak, R.; Allaert, B.; Ledoux, N.; Dragutan, I.; Dragutan, V.; Verpoort, F. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 3055.