Intermolecular C-H insertions of donor/acceptor-substituted rhodium carbenoids: A practical solution for catalytic enantioselective C-H activation

Synthesis

Volumn , Issue 16, 2004, Pages 2595-2608

  Davies, Huw M L ^a   Loe, Øystein ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

Aryldiazoacetates; C H insertion; Chiral catalysis; Enantioselective intermolecular C H activation; Rhodium carbenoid

Indexed keywords

ALCOHOLS; CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL ACTIVATION; HYDROGEN BONDS; PARAFFINS; SOLUTIONS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

C-H TRANSFORMATIONS; CARBENOID; SPECTACULAR CHEMOSELECTIVITY;

RHODIUM COMPOUNDS;

CARBENOID; CARBON; HYDROGEN; NITROGEN; OXYGEN; RHODIUM DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 8744267085     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-834876     Document Type: Review

References (58)

1. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science (Washington, D. C.) 1995, 270, 1970.
2. Dyker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1699.
3. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
4. Jia, C.; Kitamura, T.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
5. Jones, W. D.; Kakiuchi, F.; Murai, S. In Activation of Unreactive Bonds and Organic Chemistry, Murai, S., Ed.; Springer: New York, 1999, 9-46.
6. Kakiuchi, F.; Murai, S. In Activation of Unreactive Bonds and Organic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer: New York, 1999, 47-79.
7. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
8. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature (London) 2002, 417, 507.
9. Johnson, J. A.; Li, N.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900.
10. Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358.
11. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202.
12. Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
13. Sulikowski, G. A.; Cha, K. L.; Sulikowski, M. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3145.
14. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
15. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides', Wiley: New York, 1998, 112-162.
16. Davies, H. M. L.; Hansen, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9075.
17. Davies, H. M. L. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 463.
18. Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459.
19. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 47.
20. Davies, H. M. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002,189, 125.
21. Davies, H. M. L. In Comprehensive Asymmetric Synthesis, Suppl. 1; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 2003, 83-94.
22. Paulissen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2233.
23. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688.
24. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945.
25. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13.
26. Callot, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321.
27. Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322.
28. Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749.
29. Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 896.
30. Morilla, M. E.; Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. J. Organometallics 2004, 23, 293.
31. Caballero, A.; Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. J. Organometallics 2003, 22, 4145.
32. Caballero, A.; Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446.
33. Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Richey, S. A.; Lovely, C. J. Organometallics 2004, 23, 1200.
34. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063.
35. Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Matasi, J. J.; Hansen, T.; Stafford, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4417.
36. Davies, H. M. L.; Jin, Q.; Ren, P.; Kovalevsky, A. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4165.
37. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2003, 4, 479.
38. Davies, H. M. L.; Jin, Q. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 941.
39. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. 2001, 57, 1.
40. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 233.
41. Müller, P.; Tohill, S. Tetrahedron 2000, 56, 1725.
42. Davies, H. M. L.; Gregg, T. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4951.
43. Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Townsend, R. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4981.
44. Davies, H. M. L.; Ren, P.; Jin, Q. Org. Lett. 2001, 3, 3587.
45. Davies, H. M. L.; Ren, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2070.
46. Davies, H. M. L.; Yang, J. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1133.
47. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J.; Antoulinakis, E. G.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 6126.
48. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. Lett. 2000, 2, 4153.
49. Davies, H. M. L.; Venkataramani, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2197.
50. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Hopper, D. W.; Panaro, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6509.
51. Davies, H. M. L.; Venkataramani, C.; Hansen, T.; Hopper, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6462.
52. Axten, J. M.; Ivy, R.; Krim, L.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6511.
53. Davies, H. M. L.; Hopper, D. W.; Hansen, T.; Liu, X.; Childers, S. R. Biorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1799.
54. Davies, H. M. L.; Jin, Q. Org. Lett. 2004, 6, 2117.
55. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T.; Churchill, M. R.; Keil, K. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2035.
56. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133.
57. Davies, H. M. L.; Jin, Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5472.
58. Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Nagashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4271.