Predicting the diastereoselectivity of Rh-mediated intramolecular C-H insertion

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 3, 1996, Pages 547-556

  Taber, Douglass F ^a   You, Kamfia K ^a   Rheingold, Arnold L ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000593386     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9515213     Document Type: Article

References (78)

1. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
2. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
3. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
4. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
5. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
6. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
7. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
8. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
9. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
10. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
11. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
12. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
13. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
14. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
15. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
16. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
17. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
18. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson,
19. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
20. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
21. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
22. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
23. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
24. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
25. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
26. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
27. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
28. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
29. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
30. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
31. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
32. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
33. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
34. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
35. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd)
36. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
37. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
38. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
39. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
40. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
41. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
42. For leading references to alternative methods for the enantioselective construction of highly substituted cyclopentanes, see: (a) Allan, R. D.; Johnston, G. A. R.; Twitchin, B. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2517. (b) Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261. (c) Colombo, L.; Gennari, C.; Resnati, G.; Scolastico, C. Synthesis, 1981, 74. (d) Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4048. (e) Ziegler, F. E.; Mencel, J. J.; Tetrahedron Lett. 1983, 1859. (f) Ritterskamp, P.; Demuth, M.; Schaffner, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1155. (g) Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1984, 5280. (h) Block, E.; Wall, A.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1783. (i) Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 6381. (j) Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 543. (k) Posner, G. H.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1239. (l) Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655. (m) Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384. (n) Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116. (o) Meyers, A. I.; Lefker, B. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1541. (p) Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719. (q) Burgess, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2046. (r) Klunder, A. J. H.; Huizinga, W. B.; Sessnik, P. J. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 357. (s) Smith, A. B., III; Dunlap, N. K.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1988, 439. (t) Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109. (u) Llera, J. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 5544. (v) Snider, B. B.; Ke, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2465. (w) Burkholder, T. P.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9601. (x) Stafford, J. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5433. (y) Brown, R. T.; Ford, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 2029. (z) Asaoka, M.; Hayashibe, S.; Sonoda, S.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4761. (aa) King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089. (bb) Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378. (cc) Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639. (dd) Chadha, N. K.; Batcho, A. D.; Tang, P. C.; Courtney, L. F.; Cook, C. M.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4714. (ee) Fang, C. L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4300. (ff) Quinkert, G.; Muller, T.; Koniger, A.; Schultheis, O.; Sickenberger, B.; Durner, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3469. (gg) Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. (hh) Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Payne, A.; Herve, Y.; Beaudoin, S. J. Org.Chem. 1993, 58, 5032. (ii) Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923. (jj) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (kk) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571. (ll) Koch, A.; Reymond, J. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803. (mm) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089. (nn) Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064. (oo) Berl, V.; Helmchen, G.; Preston, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 233. (pp) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787.
43. For a detailed account of regioselectivity and diastereoselectivity in the Rh-mediated cyclization of α-diazo β-keto esters, see: Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
44. (a) For the first observation of the efficient cyclization of simple α-diazo esters, see: Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436.
45. (b) For the first report of the cyclization of (enantiomerically pure) 3 to 7, in the context of a total synthesis of the Dendrobatid alkaloid 251F, see: Taber, D. F.; You, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5757.
46. For leading references to other studies of Rh-mediated intramolecular C-H insertion, see: (a) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (b) Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3296. (c) Doyle, M. P. In Homogeneous Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Moser, W. R., Slocum, D. W., Eds.; ACS Advanced Chemistry Series 230; American Chemical Society: Washington, D.C., 1992; Chapter 30. (d) Taber, D. F. Comprehensive Organic Synthesis; Pattenden, G., Ed., Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, p 1045. (e) Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
47. For leading references to other studies of Rh-mediated intramolecular C-H insertion, see: (a) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (b) Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3296. (c) Doyle, M. P. In Homogeneous Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Moser, W. R., Slocum, D. W., Eds.; ACS Advanced Chemistry Series 230; American Chemical Society: Washington, D.C., 1992; Chapter 30. (d) Taber, D. F. Comprehensive Organic Synthesis; Pattenden, G., Ed., Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, p 1045. (e) Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
48. For leading references to other studies of Rh-mediated intramolecular C-H insertion, see: (a) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (b) Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3296. (c) Doyle, M. P. In Homogeneous Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Moser, W. R., Slocum, D. W., Eds.; ACS Advanced Chemistry Series 230; American Chemical Society: Washington, D.C., 1992; Chapter 30. (d) Taber, D. F. Comprehensive Organic Synthesis; Pattenden, G., Ed., Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, p 1045. (e) Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
49. For leading references to other studies of Rh-mediated intramolecular C-H insertion, see: (a) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (b) Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3296. (c) Doyle, M. P. In Homogeneous Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Moser, W. R., Slocum, D. W., Eds.; ACS Advanced Chemistry Series 230; American Chemical Society: Washington, D.C., 1992; Chapter 30. (d) Taber, D. F. Comprehensive Organic Synthesis; Pattenden, G., Ed., Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, p 1045. (e) Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
50. For leading references to other studies of Rh-mediated intramolecular C-H insertion, see: (a) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507. (b) Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3296. (c) Doyle, M. P. In Homogeneous Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Moser, W. R., Slocum, D. W., Eds.; ACS Advanced Chemistry Series 230; American Chemical Society: Washington, D.C., 1992; Chapter 30. (d) Taber, D. F. Comprehensive Organic Synthesis; Pattenden, G., Ed., Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, p 1045. (e) Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
51. For related analyses of transition states for Rh carbene insertions, see: (a) Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthius, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958. (b) Brown, K. C.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8336. (c) Pirrung, M. C.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991. (d) Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
52. For related analyses of transition states for Rh carbene insertions, see: (a) Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthius, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958. (b) Brown, K. C.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8336. (c) Pirrung, M. C.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991. (d) Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
53. For related analyses of transition states for Rh carbene insertions, see: (a) Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthius, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958. (b) Brown, K. C.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8336. (c) Pirrung, M. C.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991. (d) Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
54. For related analyses of transition states for Rh carbene insertions, see: (a) Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthius, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958. (b) Brown, K. C.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8336. (c) Pirrung, M. C.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991. (d) Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
55. Both ZINDO and molecular mechanics were used as implemented on the Tektronix CAChe workstation. For leading references to ZINDO, a semiempirical program that has been paramatrized for the first two rows of transition metals, see: (a) Zerner, M. C.; Loew, G. W.; Kirchner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589. (b) Anderson, W. P.; Cundari, T. R.; Drago, R. S.; Zerner, M. C. Inorg. Chem. 1990, 29, 1.
56. Both ZINDO and molecular mechanics were used as implemented on the Tektronix CAChe workstation. For leading references to ZINDO, a semiempirical program that has been paramatrized for the first two rows of transition metals, see: (a) Zerner, M. C.; Loew, G. W.; Kirchner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589. (b) Anderson, W. P.; Cundari, T. R.; Drago, R. S.; Zerner, M. C. Inorg. Chem. 1990, 29, 1.
57. For an analogous experimental/computational study of intramolecular diene cyclozirconation, see: Taber, D. F.; Louey, J. P.; Wang, Y.; Nugent, W. A.; Dixon, D. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9457.
58. Williams, D. R.; Klingler, F. D.; Allen, E. E.; Lichtenthaler, F. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5087.
59. For an overview of diazo transfer chemistry, see: (a) Regitz, M.; Maas, G. Diazo Compounds: Properties and Synthesis; Academic Press: Orlando, 1986. (b) Askani, R.; Taber, D. F. Comprehensive Organic Synthesis; E. Winterfeldt, Ed., Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 6, p 103.
60. For an overview of diazo transfer chemistry, see: (a) Regitz, M.; Maas, G. Diazo Compounds: Properties and Synthesis; Academic Press: Orlando, 1986. (b) Askani, R.; Taber, D. F. Comprehensive Organic Synthesis; E. Winterfeldt, Ed., Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 6, p 103.
61. (a) For benzoylation of a ketone followed by diazo transfer, see: Metcalf, B. W.; Jund, K.; Burkhart, J. P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 15.
62. (b) More recently, trifluoroacetylation has been used to activate ketones for diazo transfer: Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G.; Park, S. Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 1959.
63. For the use of DBU to promote diazo transfer, see: (a) Baum, J. S.; Shook, D. A.; Davies, H. M. L.; Smith, H. D. Synth. Commun. 1987, 17, 1709. (b) Koteswar Rao, Y.; Nagarajan, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5678.
64. For the use of DBU to promote diazo transfer, see: (a) Baum, J. S.; Shook, D. A.; Davies, H. M. L.; Smith, H. D. Synth. Commun. 1987, 17, 1709. (b) Koteswar Rao, Y.; Nagarajan, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5678.
65. (a) Evans, seeking azide transfer, reported occasional partial conversion of an ester enolate to the α-diazo ester: Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4011.
66. (b) We have optimized this procedure: Taber, D. F.; You, K.; Song, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1093.
67. Taber, D. F.; Meagley. R. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7909.
68. Louey, James P. Ph.D. Dissertation, University of Delaware. 1994.
69. Frater, C. Helv. Chim. Acta 1979, 6, 2825.
70. For reversible Rh complexation with a C-H bond, see: (a) Weiller, B. H.; Wasserman, E. P.; Bergman, R. G.; Moore, C. B.; Pimentel, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8288. (b) Wasserman, E. P.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. Science 1992, 255, 315.
71. For reversible Rh complexation with a C-H bond, see: (a) Weiller, B. H.; Wasserman, E. P.; Bergman, R. G.; Moore, C. B.; Pimentel, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8288. (b) Wasserman, E. P.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. Science 1992, 255, 315.
72. 18 have shown that ligand substitution can affect the diastereoselectivity of Rh-mediated intramolecular C-H insertion.
73. Hashimoto, S.-i.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709.
74. Stork, G.; Nakatani, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2283.
75. 4b
76. (a) Hashimoto, S.-i.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 5109.
77. (b) Hashimoto, S.-i.; Watanabe, N.; Kawano, K.; Ikegami, S. Synth. Commun. 1994,24, 3277.
78. For a general experimental procedure, see: Taber, D. F.; Houze, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4004.