Metal-catalyzed carbenoid reactions with iodonium and sulfonium ylides

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 5, 1998, Pages 321-333

  Müller, Paul ^a   Fernandez, Daniel ^a   Nury, Patrice ^a   Rossier, Jean Claude ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

Iodonium ylides; Metal catalyzed carbenoid reactions; Sulfonium ylides

Indexed keywords

EID: 0000667449     PISSN: 08943230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1099-1395(199805)11:5<321::aid-poc6>3.0.co;2-%23     Document Type: Review

References (100)

1. (a) W. Kirmse. Carbene Chemistry, 2nd ed. Academic Press, New York (1971);
2. (b) M. Jones and R. A. Moss. Carbenes. Wiley-Interscience, New York (1972).
3. (a) H. Nozaki, S. Moriuti, M. Yamabe and R. Noyori. Tetrahedron Lett. 59 (1966);
4. (b) W. R. Moser. J. Am. Chem. Soc. 91, 1135, 1141 (1969).
5. (a) R. Paulissen, H. Reimlinger, E. Hayez, A. J. Hubert and Ph. Teyssié. Tetrahedron Lett. 2223 (1973); A. J. Hubert, A. F. Noels, A. J. Anciaux and Ph. Teyssié. Synthesis 600 (1976);
6. (a) R. Paulissen, H. Reimlinger, E. Hayez, A. J. Hubert and Ph. Teyssié. Tetrahedron Lett. 2223 (1973); A. J. Hubert, A. F. Noels, A. J. Anciaux and Ph. Teyssié. Synthesis 600 (1976);
7. (b) M. P. Doyle. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 110, 305 (1991); M. P. Doyle. Chem. Rev. 86, 919 (1986); M. P. Doyle, in Catalytic Asymmetric Synthesis, edited by I. Ojima, Chapt. 3, p. 68. VCH, Weinheim (1993).
8. (b) M. P. Doyle. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 110, 305 (1991); M. P. Doyle. Chem. Rev. 86, 919 (1986); M. P. Doyle, in Catalytic Asymmetric Synthesis, edited by I. Ojima, Chapt. 3, p. 68. VCH, Weinheim (1993).
9. (b) M. P. Doyle. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 110, 305 (1991); M. P. Doyle. Chem. Rev. 86, 919 (1986); M. P. Doyle, in Catalytic Asymmetric Synthesis, edited by I. Ojima, Chapt. 3, p. 68. VCH, Weinheim (1993).
10. H. Nishiyama, Y. Itoh, H. Matsumoto, S.-B. Park and K. Itoh. J. Am. Chem. Soc. 116, 2223 (1994); H. Nishiyama, S.-B. Park and K. Itoh. Chem. Lett. 599 (1995).
11. H. Nishiyama, Y. Itoh, H. Matsumoto, S.-B. Park and K. Itoh. J. Am. Chem. Soc. 116, 2223 (1994); H. Nishiyama, S.-B. Park and K. Itoh. Chem. Lett. 599 (1995).
12. (a) A. J. Anciaux, A. J. Hubert, A. F. Noels, N. Petiniot and P. Teyssié. J. Org. Chem. 45, 695 (1980);
13. (b) S. E. Denmark, R. A. Stavenger, A.-M. Faucher and J. P. Edwaerds. J. Org. Chem. 62, 3375 (1997).
14. A. Nakamura, A. Konishi, Y. Tatsunoto and S. Otsuka. J. Am. Chem. Soc. 100, 3443 (1978).
15. (a) M. P. Doyle, J. H. Griffin, V. Bagheri and R. L. Dorow. Organometallics 3, 53 (1984);
16. (b) M. C. Pirrung and A. T. Morehead. J. Am. Chem. Soc. 118, 8162 (1996); S. B. Park, N. Nakata and H. Nishiyama. Chem. Eur. J. 2, 303 (1996).
17. (b) M. C. Pirrung and A. T. Morehead. J. Am. Chem. Soc. 118, 8162 (1996); S. B. Park, N. Nakata and H. Nishiyama. Chem. Eur. J. 2, 303 (1996).
18. (a) D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. M. Hinman and M. M. Faul. J. Am. Chem. Soc. 113, 726 (1991); D. A. Evans, K. A. Woerpel and M. J. Scott. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 31, 430 (1992);
19. (a) D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. M. Hinman and M. M. Faul. J. Am. Chem. Soc. 113, 726 (1991); D. A. Evans, K. A. Woerpel and M. J. Scott. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 31, 430 (1992);
20. (b) H. Fritschi, U. Leutenegger and A. Pfaltz. Helv. Chim. Acta 71, 1553 (1988); D. Müller, G. Umbricht, B. Weber and A. Pfaltz. Helv. Chim. Acta 74, 232 (1991); A. Pfaltz. Ace. Chem. Res. 26, 339 (1993);
21. (b) H. Fritschi, U. Leutenegger and A. Pfaltz. Helv. Chim. Acta 71, 1553 (1988); D. Müller, G. Umbricht, B. Weber and A. Pfaltz. Helv. Chim. Acta 74, 232 (1991); A. Pfaltz. Ace. Chem. Res. 26, 339 (1993);
22. (b) H. Fritschi, U. Leutenegger and A. Pfaltz. Helv. Chim. Acta 71, 1553 (1988); D. Müller, G. Umbricht, B. Weber and A. Pfaltz. Helv. Chim. Acta 74, 232 (1991); A. Pfaltz. Ace. Chem. Res. 26, 339 (1993);
23. (c) R. E. Lowenthal, A. Abiko and S. Masamune. Tetrahedron Lett. 31, 6005 (1990); R. E. Lowenthal and S. Masamune. Tetrahedron Lett. 32, 7373 (1991);
24. (c) R. E. Lowenthal, A. Abiko and S. Masamune. Tetrahedron Lett. 31, 6005 (1990); R. E. Lowenthal and S. Masamune. Tetrahedron Lett. 32, 7373 (1991);
25. (d) M. P. Doyle, R. J. Pieters, S. F. Martin, R. E. Austin, C. J. Oalmann and P. Mueller. J. Am. Chem. Soc. 113, 1423 (1991); M. P. Doyle, R. E. Austin, A. S. Bailey, M. P. Dwyer, A. B. Dyatkin, A. V. Kalinin, M. M. Y. Kwan, S. Liras, C. J. Oalmann, R. J. Pieters, M. N. Propopotova, C. E. Raab, G. H. P. Roos, Q. L. Zhou and S. F. Martin. J. Am. Chem. Soc. 117, 5763 (1995).
26. (d) M. P. Doyle, R. J. Pieters, S. F. Martin, R. E. Austin, C. J. Oalmann and P. Mueller. J. Am. Chem. Soc. 113, 1423 (1991); M. P. Doyle, R. E. Austin, A. S. Bailey, M. P. Dwyer, A. B. Dyatkin, A. V. Kalinin, M. M. Y. Kwan, S. Liras, C. J. Oalmann, R. J. Pieters, M. N. Propopotova, C. E. Raab, G. H. P. Roos, Q. L. Zhou and S. F. Martin. J. Am. Chem. Soc. 117, 5763 (1995).
27. M. P. Doyle, M. N. Protopopova, P. Mueller, D. Ene and E. A. Shapiro. J. Am. Chem. Soc. 116, 8492 (1994); M. N. Protopopova, M. P. Doyle, P. Mueller and D. Ene. J. Am. Chem. Soc. 114, 2755 (1994).
28. M. P. Doyle, M. N. Protopopova, P. Mueller, D. Ene and E. A. Shapiro. J. Am. Chem. Soc. 116, 8492 (1994); M. N. Protopopova, M. P. Doyle, P. Mueller and D. Ene. J. Am. Chem. Soc. 114, 2755 (1994).
29. P. Müller and P. Polleux. Helv. Chim. Acta 77, 645 (1994); M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, G. H. P. Roos, F. Canas, D. A. Pierson, A. van Basten, P. Müller and P. Polleux. J. Am. Chem. Soc. 116, 4507 (1994).
30. P. Müller and P. Polleux. Helv. Chim. Acta 77, 645 (1994); M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, G. H. P. Roos, F. Canas, D. A. Pierson, A. van Basten, P. Müller and P. Polleux. J. Am. Chem. Soc. 116, 4507 (1994).
31. G. M. Ramos-Tombo and D. Bellus. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 30, 1193 (1991); G. W. Parshal and S. Ittel. Homogeneous Catalysis, 2nd. ed. Wiley-Interscience, New York (1992).
32. G. M. Ramos-Tombo and D. Bellus. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 30, 1193 (1991); G. W. Parshal and S. Ittel. Homogeneous Catalysis, 2nd. ed. Wiley-Interscience, New York (1992).
33. A. Aratani. Pure Appl. Chem. 57, 1839 (1995); R. Noyori, Science 248, 1194 (1990).
34. A. Aratani. Pure Appl. Chem. 57, 1839 (1995); R. Noyori, Science 248, 1194 (1990).
35. T. N. Salzmann, R. W. Ratcliffe, B. G. Christensen and F. A. Bouffard. J. Am. Chem. Soc. 102, 6161 (1980); D. G. Mellilo, I. Shinkai, T. Liu, K. Ryan and M. Sletzinger. Tetrahedron Lett. 21, 2783 (1980); B. G. Christensen. Chem. Br. 371 (1989).
36. T. N. Salzmann, R. W. Ratcliffe, B. G. Christensen and F. A. Bouffard. J. Am. Chem. Soc. 102, 6161 (1980); D. G. Mellilo, I. Shinkai, T. Liu, K. Ryan and M. Sletzinger. Tetrahedron Lett. 21, 2783 (1980); B. G. Christensen. Chem. Br. 371 (1989).
37. T. N. Salzmann, R. W. Ratcliffe, B. G. Christensen and F. A. Bouffard. J. Am. Chem. Soc. 102, 6161 (1980); D. G. Mellilo, I. Shinkai, T. Liu, K. Ryan and M. Sletzinger. Tetrahedron Lett. 21, 2783 (1980); B. G. Christensen. Chem. Br. 371 (1989).
38. B. Eistert, M. Regitz, G. Heck and H. Schwab, in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol X/4, p. 473. Georg Thieme, Stuttgart (1968); N. I. Sax. Dangerous Properties of Industrial Materials, 5th ed., p. 544. Van Nostrand Reinhold, New York (1979); L. Bretherick. Handbook of Reactive Chemical Hazards, 2nd ed., p. 589. Butterworth, London (1979).
39. B. Eistert, M. Regitz, G. Heck and H. Schwab, in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol X/4, p. 473. Georg Thieme, Stuttgart (1968); N. I. Sax. Dangerous Properties of Industrial Materials, 5th ed., p. 544. Van Nostrand Reinhold, New York (1979); L. Bretherick. Handbook of Reactive Chemical Hazards, 2nd ed., p. 589. Butterworth, London (1979).
40. B. Eistert, M. Regitz, G. Heck and H. Schwab, in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol X/4, p. 473. Georg Thieme, Stuttgart (1968); N. I. Sax. Dangerous Properties of Industrial Materials, 5th ed., p. 544. Van Nostrand Reinhold, New York (1979); L. Bretherick. Handbook of Reactive Chemical Hazards, 2nd ed., p. 589. Butterworth, London (1979).
41. B. Karele and O. Neilands. Zh. Org. Khim. 4, 1818 (1968).
42. Y. Hayasi, T. Okada and M. Kawanisi. Bull. Chem. Soc. Jpn. 43, 2506 (1970).
43. K. Schank and C. Lick. Synthesis 392 (1983).
44. R. M. Moriarty, B. R. Bailey, III, O. Prakash and I. Prakash. J. Am. Chem. Soc. 107, 1375 (1985).
45. J. Nicholas, C. Hood, D. Lloyd, W. A. McDonald and T. M. Shepherd. Tetrahedron 38, 3355 (1982).
46. L. Hadjiarapoglou, S. Spyroudis and A. Varvoglis. J. Am. Chem. Soc., 107, 7178 (1985); L. Hadjarapoglou, A. Varvoglis, N. W. Alcock and G. A. Pike. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2839 (1988).
47. L. Hadjiarapoglou, S. Spyroudis and A. Varvoglis. J. Am. Chem. Soc., 107, 7178 (1985); L. Hadjarapoglou, A. Varvoglis, N. W. Alcock and G. A. Pike. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2839 (1988).
48. R. M. Moriarty, O. Prakash, R. K. Vaid and L. Zhao. J. Am. Chem. Soc. 111, 6443 (1989); R. M. Moriarty, O. Prakash, R. K. Vaid and L. Zhao. J. Am. Chem. Soc. 112, 1297 (1990); R. M. Moriarty, J. Kim and L. Guo. Tetrahedron Lett. 34, 4129 (1993).
49. R. M. Moriarty, O. Prakash, R. K. Vaid and L. Zhao. J. Am. Chem. Soc. 111, 6443 (1989); R. M. Moriarty, O. Prakash, R. K. Vaid and L. Zhao. J. Am. Chem. Soc. 112, 1297 (1990); R. M. Moriarty, J. Kim and L. Guo. Tetrahedron Lett. 34, 4129 (1993).
50. R. M. Moriarty, O. Prakash, R. K. Vaid and L. Zhao. J. Am. Chem. Soc. 111, 6443 (1989); R. M. Moriarty, O. Prakash, R. K. Vaid and L. Zhao. J. Am. Chem. Soc. 112, 1297 (1990); R. M. Moriarty, J. Kim and L. Guo. Tetrahedron Lett. 34, 4129 (1993).
51. I. Hadjiarapoglou. Tetrahedron Lett. 28, 4449 (1987); M. Papadopoulou, S. Spyroudis and A. Varvoglis. J. Org. Chem. 50, 1509 (1985).
52. I. Hadjiarapoglou. Tetrahedron Lett. 28, 4449 (1987); M. Papadopoulou, S. Spyroudis and A. Varvoglis. J. Org. Chem. 50, 1509 (1985).
53. G. F. Koser and S. M. Yu. J. Org. Chem. 40, 1166 (1975).
54. S. P. Spyroudis. J. Org. Chem. 51, 3453 (1986).
55. G. Stork and R. P. Szajewski. J. Am. Chem. Soc. 96, 5787 (1974).
56. (a) R. Huisgen, S. S. Sturm and G. Binsch. Chem. Ber. 97, 2864 (1964);
57. (b) J. Drapier, A. Feron, R. Warin, A. J. Hubert and Ph. Teyssié. Tetrahedron Lett. 20, 559 (1975);
58. (c) M. E. Alonso and A. W. Chitty. Tetrahedron Lett. 22, 4181 (1981);
59. (d) G. l'Abbé, A. Francis, W. Deahen and S. Toppet. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 67 (1995).
60. M. C. Pirrung, J. Zhang, K. Lackey, D. D. Sternbach and F. Brown. J. Org. Chem. 60, 2112 (1995).
61. R. Huisgen, G. Binsch and H. König. Chem. Ber. 97, 2868 (1964); R. Huisgen and V. Weberndörfer. Experientia, 17, 566 (1961).
62. R. Huisgen, G. Binsch and H. König. Chem. Ber. 97, 2868 (1964); R. Huisgen and V. Weberndörfer. Experientia, 17, 566 (1961).
63. K.-P. Zeller. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 14, 32 (1975).
64. M. B. Andrus, A. B. Argade, X. Chen and M. G. Pamment. Tetrahedron Lett. 36, 2945 (1995); A. S. Gokhale, A. B. E. Minidis and A. Pfaltz. Tetrahedron Lett. 36, 1831 (1995).
65. M. B. Andrus, A. B. Argade, X. Chen and M. G. Pamment. Tetrahedron Lett. 36, 2945 (1995); A. S. Gokhale, A. B. E. Minidis and A. Pfaltz. Tetrahedron Lett. 36, 1831 (1995).
66. M. P. Doyle. Acc. Chem. Res. 19, 348 (1986).
67. D. Fernandez. PhD Thesis, University of Geneva (1997).
68. (a) Ch. Gränicher. PhD Thesis, University of Geneva (1994);
69. (b) H. M. L. Davies and K. R. Romines. Tetrahedron 44, 3343 (1988).
70. N. Petiniot, A. J. Anciaux, A. F. Noels, A. J. Hubert and Ph. Teyssié. Tetrahedron Lett. 1239 (1978).
71. D. Seyferth, J. Yick-Pui Mui and R. Damraner. J. Am. Chem. Soc. 90, 6182 (1968).
72. M. P. Doyle, L. C. Wang and K.-L. Loh. Tetrahedron Lett. 25, 4087 (1984).
73. M. P. Doyle, W. R. Winchester, J. A. A. Hoorn, V. Lynch, S. H. Simonsen and R. Gosh. J. Am. Chem. Soc. 115, 958 (1993).
74. M. C. Pirrung, J. Zhang and A. T. McPhail. J. Org. Chem. 56, 6269 (1991); M. C. Pirrung, J. Zhang and A. T. Morehead, Jr. Tetrahedron Lett. 35, 6229 (1994); M. C. Pirrung and Y. R. Lee. Tetrahedron Lett. 34, 6231 (1994).
75. M. C. Pirrung, J. Zhang and A. T. McPhail. J. Org. Chem. 56, 6269 (1991); M. C. Pirrung, J. Zhang and A. T. Morehead, Jr. Tetrahedron Lett. 35, 6229 (1994); M. C. Pirrung and Y. R. Lee. Tetrahedron Lett. 34, 6231 (1994).
76. M. C. Pirrung, J. Zhang and A. T. McPhail. J. Org. Chem. 56, 6269 (1991); M. C. Pirrung, J. Zhang and A. T. Morehead, Jr. Tetrahedron Lett. 35, 6229 (1994); M. C. Pirrung and Y. R. Lee. Tetrahedron Lett. 34, 6231 (1994).
77. M. C. Pirrung and J. Zhang. Tetrahedron Lett. 33, 5987 (1992).
78. S. Hashimoto, N. Watanabe, T. Sato, M. Shiro and S. Ikegami. Tetrahedron Lett. 34, 5109 (1993); S.-I. Hashimoto, N. Watanabe and S. Ikegami. Synlett 353 (1994); N. Watanabe, M. Tanada, S. Hashimoto and S. Ikegami. Synlett 1031 (1994).
79. S. Hashimoto, N. Watanabe, T. Sato, M. Shiro and S. Ikegami. Tetrahedron Lett. 34, 5109 (1993); S.-I. Hashimoto, N. Watanabe and S. Ikegami. Synlett 353 (1994); N. Watanabe, M. Tanada, S. Hashimoto and S. Ikegami. Synlett 1031 (1994).
80. S. Hashimoto, N. Watanabe, T. Sato, M. Shiro and S. Ikegami. Tetrahedron Lett. 34, 5109 (1993); S.-I. Hashimoto, N. Watanabe and S. Ikegami. Synlett 353 (1994); N. Watanabe, M. Tanada, S. Hashimoto and S. Ikegami. Synlett 1031 (1994).
81. D. F. Taber, E. H. Petty and K. Raman. J. Am. Chem. Soc. 107, 196 (1985).
82. E. Lee, K. W. Jung and Y. S. Kim. Tetrahedron Lett. 31, 1023 (1990).
83. D. F. Taber and R. E. Ruckle. J. Am. Chem. Soc. 108, 7686 (1986).
84. M. P. Doyle, L. J. Westrum, W. N. E. Wolthuis, M. M. See, W. P. Boone and V. Bagheri. J. Am. Chem. Soc. 115, 958 (1993).
85. R. M. Moriarty. University of Illinois, Chicago, personal communication (1997).
86. B. M. Trost and L. S. Melvin, Jr. in Sulfur Ylides in Organic Chemistry, edited by A. T. Blomquist, H. H. Wasseman, pp. 77-107. Academic Press, New York (1963); E. J. Corey and M. Chaykovsky. J. Am. Chem. Soc. 87, 1353 (1965).
87. B. M. Trost and L. S. Melvin, Jr. in Sulfur Ylides in Organic Chemistry, edited by A. T. Blomquist, H. H. Wasseman, pp. 77-107. Academic Press, New York (1963); E. J. Corey and M. Chaykovsky. J. Am. Chem. Soc. 87, 1353 (1965).
88. E. J. Corey and M. Chaykovsky. J. Am. Chem. Soc. 86, 1640 (1964).
89. B. M. Trost. J. Am. Chem. Soc. 89, 138 (1967).
90. B. M. Trost. J. Am. Chem. Soc. 88, 1587 (1966).
91. T. Cohen, G. Herman, T. M. Chapman and D. Kuhn. J. Am. Chem. Soc. 96, 5627 (1974).
92. B. Cimetière and M. Julia. Synlett 271 (1991).
93. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, C. R. A. Godfrey, D. W. Gollins and J. G. Vaughan. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1434 (1993).
94. J.-J. Zhang and G. B. Schuster. J. Am. Chem. Soc. 111, 7149 (1989).
95. H. Nozaki, D. Tunemoto, S. Matubara and K. Kondo. Tetrahedron 23, 545 (1967).
96. P. Müller, D. Fernandez, P. Nury and J.-C. Rossier. to be published.
97. M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. P. Kazala, R. J. Pieters, M. B. Jarstfer, L. M. Watkins and C. T. Eagle. Tetrahedron Lett. 31, 6613 (1990).
98. A. Pfaltz, in Modern Synthetic Methods 1989, edited by R. Scheffold, p. 199. Springer, Berlin (1989); H. Fritschi, U. Leutenegger, K. Siegmann, A. Pfaltz, W. Keller and C. Kratzky. Helv. Chim. Acta 71, 1541 (1988).
99. A. Pfaltz, in Modern Synthetic Methods 1989, edited by R. Scheffold, p. 199. Springer, Berlin (1989); H. Fritschi, U. Leutenegger, K. Siegmann, A. Pfaltz, W. Keller and C. Kratzky. Helv. Chim. Acta 71, 1541 (1988).
100. P. Nury. Diploma Thesis, University of Geneva (1996), unpublished results.