Ligand effects in the metal catalysed reactions of N-aryldiazoamides: Ylide formation vs. insertion reactions

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 33, 1998, Pages 9689-9700

  Moody, Christopher J ^a,c   Miah, Soyfur ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   Mansfield, Darren J ^b   Richards, Ian C ^b  

^a LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b AgrEvo UK Limited   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF EXETER   (United Kingdom)

Author keywords

Carbenes and carbenoids; Catalysis; Ylides

Indexed keywords

LIGAND; N ARYLDIAZOAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DECOMPOSITION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0032514523     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00525-0     Document Type: Article

References (43)

1. 1. For reviews see: Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361; Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919; Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75; Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765; Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 447; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811; Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
2. 1. For reviews see: Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361; Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919; Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75; Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765; Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 447; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811; Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
3. 1. For reviews see: Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361; Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919; Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75; Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765; Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 447; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811; Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
4. 1. For reviews see: Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361; Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919; Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75; Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765; Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 447; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811; Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
5. 1. For reviews see: Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361; Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919; Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75; Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765; Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 447; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811; Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
6. 1. For reviews see: Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361; Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919; Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75; Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765; Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 447; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811; Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
7. 1. For reviews see: Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361; Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919; Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75; Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765; Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 447; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811; Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
8. 1. For reviews see: Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361; Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919; Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75; Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765; Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 447; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811; Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
9. 1. For reviews see: Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361; Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919; Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75; Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765; Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 447; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811; Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
10. 1. For reviews see: Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361; Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919; Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75; Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765; Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 447; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811; Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
11. 2. (a) Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874.
12. (b) Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
13. (c) Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Price, A. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6427.
14. (d) Cox, G. G.; Moody, C. J.; Austin, D. J; Padwa, A. Tetrahedron 1993, 49, 5109.
15. (e) Zaragoza, F. Tetrahedron 1995, 57, 8829.
16. 3. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808; Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686; Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958; Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
17. 3. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808; Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686; Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958; Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
18. 3. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808; Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686; Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958; Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
19. 3. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808; Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686; Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958; Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
20. 3. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808; Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686; Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958; Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
21. 3. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808; Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686; Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958; Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
22. 3. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808; Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686; Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958; Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
23. 3. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808; Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686; Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958; Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
24. 3. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808; Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, Jr., J. C.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984; Taber, D. F.; Ruckle, Jr., R. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686; Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958; Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709; Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
25. 4. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384; Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397; Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precede, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
26. 4. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384; Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397; Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precede, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
27. 4. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384; Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397; Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precede, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
28. 5. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397; Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001; Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J-P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436; Matsumoto, M.; Watanabe, N.; Kobayashi, H. Heterocycles 1987, 26, 1479; Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Schofield, R. A.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097.
29. 5. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397; Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001; Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J-P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436; Matsumoto, M.; Watanabe, N.; Kobayashi, H. Heterocycles 1987, 26, 1479; Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Schofield, R. A.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097.
30. 5. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397; Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001; Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J-P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436; Matsumoto, M.; Watanabe, N.; Kobayashi, H. Heterocycles 1987, 26, 1479; Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Schofield, R. A.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097.
31. 5. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397; Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001; Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J-P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436; Matsumoto, M.; Watanabe, N.; Kobayashi, H. Heterocycles 1987, 26, 1479; Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Schofield, R. A.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097.
32. 5. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397; Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001; Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J-P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436; Matsumoto, M.; Watanabe, N.; Kobayashi, H. Heterocycles 1987, 26, 1479; Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Schofield, R. A.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097.
33. 6. For a discussion of ligand effects on the chemoselectivity of transition metal catalysed reactions of α-diazo carbonyl compounds, see: Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
34. 7. Brown, D. S.; Elliott, M. C.; Moody, C. J.; Mowlem, T. J.; Marino, J. P.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2447.
35. 8. Miah, S.; Slawin, A. M. Z.; Moody, C. J.; Sheehan, S. M.; Marino, J. P.; Semones, M. A.; Padwa, A.; Richards, I. C. Tetrahedron 1996, 52, 2489.
36. 9. For review on ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs, see: Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263. For some more recent contributions, see: Kido, F.; Abiko, T.; Kato, M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1992, 229; Clark, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6193; Clark, J. S.; Krowiak, S. A.; Street, L. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4385; Clark, J. S.; Dossetter, A. G.; Whittingham, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5605.
37. 9. For review on ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs, see: Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263. For some more recent contributions, see: Kido, F.; Abiko, T.; Kato, M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1992, 229; Clark, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6193; Clark, J. S.; Krowiak, S. A.; Street, L. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4385; Clark, J. S.; Dossetter, A. G.; Whittingham, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5605.
38. 9. For review on ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs, see: Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263. For some more recent contributions, see: Kido, F.; Abiko, T.; Kato, M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1992, 229; Clark, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6193; Clark, J. S.; Krowiak, S. A.; Street, L. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4385; Clark, J. S.; Dossetter, A. G.; Whittingham, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5605.
39. 9. For review on ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs, see: Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263. For some more recent contributions, see: Kido, F.; Abiko, T.; Kato, M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1992, 229; Clark, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6193; Clark, J. S.; Krowiak, S. A.; Street, L. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4385; Clark, J. S.; Dossetter, A. G.; Whittingham, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5605.
40. 9. For review on ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs, see: Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263. For some more recent contributions, see: Kido, F.; Abiko, T.; Kato, M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1992, 229; Clark, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6193; Clark, J. S.; Krowiak, S. A.; Street, L. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4385; Clark, J. S.; Dossetter, A. G.; Whittingham, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5605.
41. 10. The authors have deposited atomic coordinates with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.
42. 11. For a related pyridinium ylide, see: Baumann, M. E.; Bosshard, H.; Breitenstein, W.; Rist, G. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 396.
43. 12. Padwa, A.; Austin, D. J.; Precede, L.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 1144.