Dirhodium(II) Tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate]: A Notable Catalyst for Enantiotopically Selective Aromatic Substitution Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds

Synlett

Volumn 1996, Issue 1, 1996, Pages 85-86

  Watanabe, Nobuhide ^a   Ogawa, Takanori ^a   Ohtake, Yoshihito ^a   Ikegami, Shiro ^b   Hashimoto, Shun Ichi ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b TEIKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0342394936     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5336     Document Type: Article

References (24)

1. For recent reviews, see: Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993, p. 63. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew, Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
2. For recent reviews, see: Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993, p. 63. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew, Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
3. For recent reviews, see: Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993, p. 63. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew, Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
4. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 8982. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243. Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 4507. Davies, H. M. L.; Peng, Z.-Q.; Houser, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8939. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 5763.
5. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 8982. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243. Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 4507. Davies, H. M. L.; Peng, Z.-Q.; Houser, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8939. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 5763.
6. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 8982. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243. Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 4507. Davies, H. M. L.; Peng, Z.-Q.; Houser, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8939. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 5763.
7. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 8982. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243. Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 4507. Davies, H. M. L.; Peng, Z.-Q.; Houser, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8939. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 5763.
8. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 8982. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243. Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 4507. Davies, H. M. L.; Peng, Z.-Q.; Houser, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8939. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 5763.
9. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 8982. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243. Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 4507. Davies, H. M. L.; Peng, Z.-Q.; Houser, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8939. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 5763.
10. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 8982. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243. Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 4507. Davies, H. M. L.; Peng, Z.-Q.; Houser, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8939. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 5763.
11. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Kawano, K.; Ikegami, S. Synth. Commun. 1994, 24, 3277. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031.
12. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Kawano, K.; Ikegami, S. Synth. Commun. 1994, 24, 3277. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031.
13. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Kawano, K.; Ikegami, S. Synth. Commun. 1994, 24, 3277. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031.
14. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Kawano, K.; Ikegami, S. Synth. Commun. 1994, 24, 3277. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031.
15. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Kawano, K.; Ikegami, S. Synth. Commun. 1994, 24, 3277. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031.
16. Watanabe, N.; Ohtake, Y.; Hashimoto, S.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1491.
17. (a) Takasugi, H.; Kuno, A.; Ohkubo, M. Eur. Pat. 0 336 228 A1, 1989.
18. (b) Hodgkiss, J. P.; Sherriffs, H. J.; Cottrell, D. A.; Shirakawa, K.; Kelly, J. S.; Kuno, A.; Ohkubo, M.; Butcher, S. P.; Olverman, H. J. Eur. J. Pharmacol. 1993, 240, 219.
19. (c) Ohkubo, M.; Kuno, A.; Katsuta, K.; Ueda, Y.; Shirakawa, K.; Nakanishi, H.; Nakanishi, I.; Kinoshita, T.; Takasugi, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, in press.
20. 4, the X-ray crystal structural analysis of this complex is currently under investigation.
21. Gawley, R. E. Org. React. (N. Y.) 1988, 35, 1. Craig, D. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7; Trost, B. M.; Fleming, I., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991, p. 689.
22. Gawley, R. E. Org. React. (N. Y.) 1988, 35, 1. Craig, D. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7; Trost, B. M.; Fleming, I., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991, p. 689.
23. Shioiri, T. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 6; Trost, B. M.; Fleming, I., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991, p. 795.
24. Kaiser, C.; Weinstock, J. Org. Synth. 1971, 51, 48.