Enantioselective catalytic aziridinations and asymmetric nitrene insertions into CH bonds

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 8, 2003, Pages 2905-2919

  Müller, Paul ^a   Fruit, Corinne ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE ADDITION; CATALYTIC AZIRIDINATION; IMINES; LEWIS ACID CATALYZED AZIRIDINATION; METALLOCARBINES; NITRENE INSERTIONS;

ACIDITY; ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CATALYSTS; COMPOSITION EFFECTS; MANGANESE; NITROGEN COMPOUNDS; REACTION KINETICS; RHODIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM;

CHEMICAL BONDS;

EID: 0042881024     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020043t     Document Type: Article

References (214)

1. (a) Padwa, A.; Murphree, S. S. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W., Gilchrist, T. L. Eds.; Elsevier Science: Oxford, 2000; Vol. 12, Chapter 4.1, p 57.
2. (b) Padwa, A.; Pearson, W. H.; Lian, B. N.; Bergmeier, S. C. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katrizky, A. R., Reese, C. W.; Scriven, E. F., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 1A, p 1.
3. (c) Padwa, A.; Wollhouse, A. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Lwowski, W., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 7, pp 47-93.
4. (d) Deyrup, J. A. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Hassner, A., Ed.; Wiley: New York, 1983; Vol. 42, Part 1, pp 1-214.
5. (a) Yan Z.; Weaving, R.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7593.
6. (b) Sim, T. B.; Kang, S. H.; Lee, K. S.; Lee, W. K. Yun, H.; Dong, Y.; Ha H.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 104.
7. (c) Park, C. S.; Kim, M. S.; Sim, T. B.; Pyun, D. K.; Lee, C. H.; Choi, D.; Lee, W. K.; Chang, J.-W.; Ha, H.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 43.
8. (d) Sabitha, G.; Babu, R. S.; Rajkumar, M.; Yadav, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 343.
9. (e) Wang, B. M.; Song, Z. L.; Fan, C. A.; Tu, Y. Q.; Shi, Y. Org. Lett. 2002, 4, 363.
10. (f) Righi, P.; Scardovi, N.; Marotta, E.; Holte, P. T.; Zwanenburg, B. Org. Lett. 2002, 4, 497.
11. (g) Kim, B. M.; So, S. M.; Choi, H. J. Org. Lett. 2002, 4, 949.
12. (h) Madhushaw, R. J.; Hu, C.-C.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2002, 4, 4151.
13. (i) Hancock, M. T.; Pinhas, A. R. Organometallics 2002, 21, 5155.
14. (j) White, R. D.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 1825.
15. (k) Syam Kumar, U. K.; Ila, H.; Junjappa, H.; Lee, W. K. Org. Lett. 2001, 3, 4193.
16. (l) Pyun, D. K.; Lee, C. H.; Ha, H.-J.; Park, C. S.; Chang, J.-W. Lee, W. K. Org. Lett. 2001, 3, 4197.
17. (m) Flock, S.; Frauenrath, H. Synlett 2001, 839.
18. (n) Paul, B. J.; Hobbs, E.; Buccino, P.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6433.
19. (o) Wu, M.-J.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Org. Chem. 2000, 65, 1344.
20. (p) Dodd, R. H. Molecules 2000, 5, 293.
21. (q) Padwa, A.; Murphree, S. S. Prog. Heterocycl. Chem. 1999, 11, 66.
22. (r) Dauban, P.; De Saint-Fuscien, C.; Dodd, R. H. Tetrahedron 1999, 55, 7589.
23. (a) Kasai, M.; Kono, M. Synlett 1992, 778.
24. (b) Brown, F. Vaccine 2002, 20, 322.
25. (c) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693.
26. (d) Louw, A.; Swart, P.; Allie, F. Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 167.
27. (e) Dvorakova, K.; Payne, C. M.; Tome, M. E.; Briehl, M. M.; McClure, T.; Dorr, R. T. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 749.
28. (f) Burrage, T.; Kramer, E.; Brown, F. Vaccine 2000, 18, 2454.
29. (g) Fürmeier, S.; Metzger, J. O. Eur. J. Org. Chem. 2003, 649.
30. Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599.
31. Osborn, H. M. I.; Sweeney, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1693.
32. (a) Aires-de-Sousa, J.; Prabhakar, S.; Lobo, A. M.; Rosa, A. M.; Gomes, M. J. S.; Corvo, M. C.; Williams, D. J.; White, A. J. P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3349.
33. (b) Zwanenburg, B.; ten Holte, P. Stereoselective Heterocyclic Synthesis III; Metz, P., Ed.; Topics in Current Chemistry 216; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2001; p. 93.
34. (c) McCoull, W.; Davis, F. A. Synthesis 2000, 10, 1347.
35. (d) Sweeney, J. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247.
36. (a) Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Nägeli, I. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 341.
37. (b) Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49.
38. Müller, P. In Advances in Catalytic Processes; Doyle, M. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1997; Vol. 2, pp 113-151.
39. Jacobsen, E. N. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1999; Vol. 2, pp 607-618.
40. Kwart, H.; Khan, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1950.
41. (a) Groves, J. T.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032.
42. (b) Chang, C. K.; Kuo, M.-S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3413.
43. (c) Mansuy, D.; Bartoli, J.-F.; Momenteau, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2781.
44. Abramovitch, R. A.; Bailey, T. D.; Takaya, T.; Uma, V. J. Org. Chem. 1974, 39, 340.
45. Yamada, A. Yamamoto, T.; Okawara, M. Chem. Lett. 1975, 361.
46. Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1400.
47. Breslow, R.; Gellman, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6729.
48. (a) Mansuy, D.; Mahy, J.-P. Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1161.
49. (b) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079.
50. (c) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 1517.
51. Groves, J. T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2073.
52. (a) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744.
53. (b) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742.
54. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
55. (a) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1.
56. (b) Rechavi, D.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3467.
57. Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373
58. Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6189.
59. Knight, J. G.; Muldowney, M. P. Synlett 1995, 949.
60. (a) Södergren, M. J.; Alonso, D. A.; Andersson, P. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3563.
61. (b) Södergren, M. J.; Alonso, D. A.; Bedekar, A. V.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6897.
62. Bertilsson, S. K.; Tedenborg, L.; Alonso, D. A.; Andersson, P. G. Organometallics 1999, 18, 1281.
63. (a) Tanner, D.; Andersson, P. G.; Harden, A.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4631.
64. (b) Tanner, D.; Harden, A.; Johansson, F.; Wyatt, P.; Andersson, P. G. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 361.
65. Llewellyn, D. B.; Adamson, D.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2000, 2, 4165.
66. Gullick, J.; Taylor, S.; Kerton, O.; McMorn, P.; King, F.; Hancock, F. E.; Bethell, D.; Bulman Page, P. C.; Hutchings, G. J. Catal. Lett. 2001, 3-4, 151.
67. Taylor, S.; Langham, C.; Piaggio, P.; Bethell, D.; Lee, D. F.; McMorn, P.; Bulman Page, P. C.; Willock, D. J.; Sly, C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. Appl. Catal. A 1999, 182, 85
68. Langham, C.; Taylor, S.; Bethell, D.; McMorn, P.; Bulman Page, P. C.; Willock, D. J.; Sly, C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1043
69. Langham, C.; Piaggio, P.; Bethell, D.; Lee, D. F.; McMorn, P.; Bulman Page, P. C.; Willock, D. J.; Sly, C.; Honcock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. Chem. Commun. 1998, 1601.
70. (a) Gullick, J.; Taylor, S.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman-Page, P. C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. J. Mol. Cataly. A: Chemical 2002, 182-183, 571.
71. (b) Gullick, J.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman Page, P. C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1714.
72. Traa, Y.; Murphy, D. M.; Farley, R. D.; Hutchings, G. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1073.
73. Taylor, S.; Gullick, J.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman Page, P. C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1724.
74. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326.
75. Bennani, Y. L.; Hanessian, S. Chem. Rev. 1997, 97, 3161.
76. (a) Cho, D.-J.; Jeon, S.-J.; Kim, H.-S.; Cho, C.-S.; Shim, S.-C.; Kim, T.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3833.
77. (b) Cho, D.-J.; Jeon, S.-J.; Kim, H.-S.; Kim, T.-J. Synlett 1998, 617.
78. (c) Song, J.H.; Cho, D.-J.; Jean, S.J.; Kim, Y.-H.; Kim, T.J.; Jeong, J.H. Inorg. Chem., 1999, 38, 893.
79. Shi, M.; Wang, C.-J.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3105.
80. Adam, W.; Rosachmann, K. J.; Saha-Möller, C. R. Eur. J. Chem. 2000, 557.
81. Gillespie, K. M.; Sanders, C. J.; O'Shaughnessy, P.; Westmoreland, L.; Thickitt, C. P.; Scott, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 3450.
82. Sanders, C. J.; Gillespie, K. M.; Bell, D.; Scott, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7132.
83. Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
84. Brandt, P.; Södergren, M. J.; Andersson, P. G.; Norrby, P. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8013.
85. Gillespie, K. M.; Crust, E. J.; Deeth, R. J.; Scott, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 785.
86. Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed; VCH Publishers: New York, 1999; pp 63-99.
87. Zhang, W.; Lee, N. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 425.
88. Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 738.
89. Davies, H. L. M.; Panaro, S. A. Tetrahedron 2000, 56, 4871.
90. (a) Dinctürk, S.; Jackson, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1127.
91. (b) Jiang, X.-K.; Ji, G.-Z. J. Org. Chem. 1992, 57, 6051.
92. (c) Fischer, T. H.; Meierhoefer, A. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 224.
93. Diaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 4399.
94. Diaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 110.
95. Halfen, J. A.; Fox, D. C.; Mehn, M. P.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 5060.
96. Halfen, J. A.; Hallman, J.; Schultz, J. A.; Emerson, J. P. Organometallics 1999, 18, 5435.
97. Halfen, J. A.; Uhan, J. M.; Fox, D. C.; Mehn, M. P.; Que, L. Jr. Inorg. Chem. 2000, 39, 4913.
98. Handy, S. T.; Czopp, M. Org. Lett. 2001, 3, 1423.
99. Dias, H. V. R.; Lu, H.-L.; Kim, H.-J.; Polach, S. A.; Goh, T. K. H. H.; Browning, R. G.; Lovely, C. J. Organometallics 2002, 21, 1466.
100. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
101. Dauban, P.; Dodd, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5304.
102. Di Chenna, P. H.; Dauban, P.; Ghini, A.; Burton, G.; Dodd, R. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7041.
103. Di Chenna, P. H.; Dauban, P.; Ghini, A.; Baggio, R.; Garland, M. T.; Burton, G.; Dodd, R. H. Tetrahedron 2003, 59, 1009.
104. Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2327.
105. Dauban, P.; Sanière, L.; Tarrade, A.; Dodd, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7707.
106. Duran, F.; Leman, L.; Ghini, A.; Burton, G.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2002, 4, 2481.
107. Albone, D. P.; Aujla, P. S.; Taylor, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9569.
108. Ando, T.; Minakata, S.; Ryu, I.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 309.
109. Jeong, J. U.; Tao, B.; Sagasser, I.; Henniges, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844
110. Ali, S. L.; Nikalje, M. D.; Sudalai, A. Org. Lett. 1999, 1, 705.
111. Caine, D.: O'Brien, P.: Rosser, C. M. Org. Lett. 2002, 4, 1923.
112. Chanda, B. M.; Vyas, R.; Bedekar, A.V. J. Org. Chem. 2001 66, 30
113. Vyas, R.; Chanda, B.M.; Bedekar, A. V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4715.
114. Gullick, J.; Taylor, S.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman Page, P.C. Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. Mol. Catal. 2002. 189, 85.
115. (a) Doyle, M. P.; Davies, S. B.; May, E. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8112
116. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; Hu, W. Org. Lett. 2000, 2, 1145.
117. Doyle, M., Hu, W. Org. Lett. 2000, 2, 1777.
118. Doyle, M. P.; Chapman, B. J.; Hu, W.; Peterson, C.S.; McKervey, M. A.; Garcia, C. F. Org. Lett. 1999, 1, 1327.
119. Doyle, M. P.; Forbes, D.C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
120. (b) Müller, P.; Bernardinelli, G.; Nury, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 551.
121. Müller, P.; Tohill, S. Tetrahedron 2000, 56, 1725.
122. Müller, P.; Imogaï, H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4419.
123. (c) Qu, Z.; Wang, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8139.
124. Müller, P. Baud, C.; Jacquier, Y. Tetrahedron 1996, 52, 1543.
125. Pirrung, M. C.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5987.
126. Guthikonda, K.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13672.
127. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Org. Lett. 2002, 4, 4507.
128. Levites-Agababa, E.; Menhaji, E.; Perlson, L. N.; Rojas, C. M. Org. Lett. 2002, 4, 863.
129. Padwa, A.; Stengel, T. Org. Lett. 2002, 4, 2137.
130. (a) Müller, P.: Boléa, C. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1093
131. Müller, P.; Boléa, C. Synlett. 2000, 826.
132. Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947.
133. (b) Moriarty, R. M.; Prakash, O.; Vaid, R. K.; Zhao, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6443.
134. Moriarty, R. M.; Prakash, O.; Vaid, R. K.; Zhao, L. J. Am. Chem. Soc. 1990. 112, 1297.
135. Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651.
136. Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927.
137. Nägeli, I.; Bernardinelli, G.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1087.
138. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109
139. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett. 1994, 353.
140. Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 598.
141. Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935.
142. Fleming, J. J.; Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2028.
143. Müller, P.; Boléa, C. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 483.
144. O'Connor, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001.
145. Groves, J. T.; Takahashi, T.; Butler, W. M. Inorg. Chem. 1983, 22, 884.
146. Du Bois, J.; Hong, J.; Carreira, E. M.; Day, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 915
147. Du Bois, J.; Tomooka, C. S.; Hong, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3179.
148. Du Bois, J.; Tomooka, C. S.; Hong, J.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 364
149. Du Bois, J.; Tomooka, C. S.; Hong J.; Carreira, E. M.; Day, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1645.
150. Nishimura, M.; Minakata, S.; Takahashi, T.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 2101
151. Nishimura, M. Minakata, S.; Thongchant, S.; Ryu, I.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7089.
152. Minakata, S. Ando, T.; Nishimura, M.; Ryu, I.; Komatsu, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3392.
153. Ho, C.-M.; Lau, T.-C.; Kwong, H.-L.; Wong, W.-T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. 2411.
154. Katsuki, T. Synlett 2003, 281.
155. Nishikori, H.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9245
156. Noda, K.; Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y.; Katsuki, T. Synlett 1993, 469.
157. Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Che, C.-M.; Peng, S.-M. Chem. Commun. 1997 2373.
158. Liang, J.-L.; Huang, J.-S.; Yu, X.-Q.; Zhu, N.; Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1563.
159. Simonato, J.-P.; Pécaut, J.; Scheidt, R.; Marchon, J.-C. Chem. Commun. 1999, 989.
160. Leung, A. K.-Y.; Huang, J.-S.; Liang, J.-L.; Che, C.-M.; Zhou, Z.-Y. Angew. Chem. 2003, 42, 340.
161. Au, S.-M.; Fung, W.-H.; Cheung, M.-C.; Che, C.-M.; Peng, S.-M. Chem. Commun. 1997, 1655.
162. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H. Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120.
163. Liang, J.-L.; Yu, X.-Q.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2002, 124.
164. Zhang, J.-L.; Che, C.-M. Org. Lett. 2002, 4, 1911.
165. Jeon, H.-J.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2001, 235.
166. Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Zhu, N.; Che, C.-M. Org. Lett. 2000, 2, 2233.
167. Yang, J.; Weinberg, R.; Breslow, R. Chem. Commun. 2000, 531.
168. Kohmura, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3339.
169. Au, S.-M.; Zhang, S.-B.; Fung, W.-H.; Yu, X.-Q.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K. Chem. Commun. 1998, 2677.
170. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; Yu, W.-Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7858.
171. Zhou, X.-G.; Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1999, 2377.
172. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Yu, X.-Q.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 3465.
173. (a) Kirmse, W. Carbene Chemistry, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1971; p 412.
174. (b) March, J. Advanced Organic Chemistry, Reaction Mechanisms and Structure, 2nd ed; McGraw-Hill: New York, 1977; p 888.
175. (c) Badea, F.; Condeiu, C. Gherghiu, M.; Iancu, A.; Iordache, F.; Simion, C. Rev. Roumaine Chim. 1992, 37, 393.
176. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Ferrera, M.; Spey, S. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 2335
177. Aggarwal, V. K.; Ferrara, M. Org. Lett. 2000, 2, 4107.
178. Hori, R.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9455.
179. Baret, P.; Buffet, H.; Pierre, J.-L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 2493.
180. Baret, P.; Buffet, H.; Piere, J.-L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 825.
181. Bartnik, R.; Mloston, G. Synthesis 1983, 924.
182. Hubert, A. J.; Feron, A.; Warin, R.; Teyssié, P. Tetrahedron Lett. 1976, 1317
183. Drapier, J.; Feron, A.; Warin, R. Hubert, A. J.; Teyssié, P. Tetrahedron Lett. 1979, 559.
184. Moran, M.; Bernardelli, G.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 2048.
185. Doyle, M. P.; Hu, W.; Timmons, D. J. Org. Lett. 2001, 3, 933.
186. Wright, D. L.; McMills, M. C. Org. Lett. 1999, 1, 667.
187. Mohan, J. M.; Uphade, B. S.; Choudary, V. R.; Ravindranathan, T.; Sudalai, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1429.
188. Rasmussen, K. G.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1401.
189. Hansen, K. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed: Engl. 1995, 34, 676.
190. Juhl, K.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2293.
191. Casarubbios, L.; Pérez, J. A.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Org. Chem. 1996 61, 8358.
192. Ha, H.-J.; Kang, K.-H.; Suh, J.-M.; Ahn, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7069.
193. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7090.
194. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9901.
195. Gunnoe, T. B.; White, P. S.; Templeton, J. L.; Casarrubios, L., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3171.
196. Mayer, M. F.; Hossain, M. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6839.
197. (a) Xie, W.; Fang, J.; Li, J.; Wang, P. G. Tetrahedron 1999, 55, 12929.
198. (b) Nagayama, S.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1998, 685.
199. Sengupta, S.; Mondal, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6245.
200. Morales, D.; Pérez, J.; Riera, L.; Corzo-Suárez, R.; García-Granda, S.; Miguel D. Organometallics 2002, 21, 1540.
201. Rasmussen, K. G.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1287.
202. Antilla, J. C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5099.
203. Antila, J. C.; Wulff, W. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 4518.
204. Loncaric, C.; Wulff, W. D. Org. Lett. 2001, 3, 3675.
205. Aggarwal, A. K.; Thompson, A.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 8368
206. Aggarwal, V. K. Synlett. 1998, 329.
207. (a) Franzen, V.; Driesen, H. E. Chem. Ber. 1963, 96, 1881.
208. (b) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 85, 1353.
209. (c) Tewari, R. S.; Awasthi, A. K.; Awasthi, A. Synthesis 1983, 330.
210. (d) Li, A. H.; Dai, L. X.; Hou, X. L.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 867
211. Li, A. H.; Zhou, Y. G.; Dai, L. X.; Hou, X. L.; Xia, L. J.; Lin, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1317
212. Yang, X. F.; Zhang, M. J.; Hou, X. L., Dai, L. X. J. Org. Chem. 2002, 67, 8097.
213. Aggarwal, V. K.; Ferrara, M.; O'Brien, C. J.; Thompson, A.; Jones, R. V. H.; Fieldhouse, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1635.
214. Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1433.