Catalytic asymmetric C-H activation of alkanes and tetrahydrofuran

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 13, 2000, Pages 3063-3070

  Davies, Huw M L ^a   Hansen, Tore ^a   Churchill, Melvyn Rowen ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; ALKANE; CARBENOID; RHODIUM DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; DECOMPOSITION; DIMERIZATION; ENANTIOMER; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034607295     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja994136c     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Mimoun, H. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon: New York, 1987; Vol. 6.
2. (b) Selective Hydrocarbon Activation; Davies, J. A., Watson, P. L., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; VCH Publishers: New York, 1990.
3. (c) Activation and Functionalization of Alkanes; Hill, C. L., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1989.
4. (a) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1047.
5. (b) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1698.
6. (c) Sakakura, T.; Sodeyama, T.; Sasaki, K.; Wada, K.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7221.
7. (d) Tanaka, M.; Sakakura, T.; Tokunaga, Y.; Sodeyama, T. Chem. Lett. 1987, 2373.
8. (e) Jones, W. D.; Hessell, E. T. Organometallics 1990, 9, 718.
9. (f) Fujiwara, Y.; Takai, K.; Taniguchi, Y. Synlett 1996, 591.
10. (g) Lin, M.; Sen, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 892.
11. (h) Ryu, I.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1050.
12. (i) Hill, C. L. Synlett 1995, 127.
13. (j) Zheng, Z.; Hill, C. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2467.
14. (k) Brown, S. H.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1, 2935.
15. (l) Xiang, J.; Evarts, J.; Rivkin, A.; Curran, D. P.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4163.
16. (m) Xiang, J.; Jiang, W. L.; Gong, J. C.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4123.
17. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
18. (a) Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
19. (b) Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. Science 1997, 277, 211.
20. Mobley, T. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3253.
21. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. In Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1998.
22. (a) Taber, D. F.; Song, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2587.
23. (b) Taber, D. F.; You, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5757.
24. (c) Taber, D. F.; You, K. K.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547.
25. (d) Taber, D. F.; Song, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 6706.
26. (e) Taber, D. F.; Malcolm, S. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3717.
27. (f) Taber, D. F.; Stiriba, S. E. Chem. A Eur. J. 1998, 4, 990.
28. (g) Doyle, M. P.; Kalinin, A. V.; Ene, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8837.
29. (h) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035.
30. (i) Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4745.
31. (j) Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Poulter, C. D.; Rogers, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7281.
32. (k) Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L.; Bode, J. W.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. J. Org. Chem. 1995, 60, 6654.
33. (l) Doyle, M. P.; Van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc: 1991, 113, 8982.
34. (m) Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Dyatkin, A. B.; Ruppar, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7579.
35. (a) Reference 6, p 115
36. (b) Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
37. (c) Spero, D. M.; Adams, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1143.
38. For representative examples of intermolecular C-H insertions, see: (a) Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322. (b) Ambramovitch, R. A.; Roy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 542. (c) Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945. (f) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13. (g) Callott, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321. (h) Callott, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 167. (i) Domenceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
39. For representative examples of intermolecular C-H insertions, see: (a) Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322. (b) Ambramovitch, R. A.; Roy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 542. (c) Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945. (f) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13. (g) Callott, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321. (h) Callott, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 167. (i) Domenceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
40. For representative examples of intermolecular C-H insertions, see: (a) Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322. (b) Ambramovitch, R. A.; Roy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 542. (c) Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945. (f) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13. (g) Callott, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321. (h) Callott, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 167. (i) Domenceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
41. For representative examples of intermolecular C-H insertions, see: (a) Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322. (b) Ambramovitch, R. A.; Roy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 542. (c) Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945. (f) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13. (g) Callott, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321. (h) Callott, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 167. (i) Domenceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
42. For representative examples of intermolecular C-H insertions, see: (a) Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322. (b) Ambramovitch, R. A.; Roy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 542. (c) Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945. (f) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13. (g) Callott, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321. (h) Callott, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 167. (i) Domenceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
43. For representative examples of intermolecular C-H insertions, see: (a) Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322. (b) Ambramovitch, R. A.; Roy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 542. (c) Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945. (f) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13. (g) Callott, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321. (h) Callott, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 167. (i) Domenceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
44. For representative examples of intermolecular C-H insertions, see: (a) Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322. (b) Ambramovitch, R. A.; Roy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 542. (c) Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945. (f) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13. (g) Callott, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321. (h) Callott, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 167. (i) Domenceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
45. For representative examples of intermolecular C-H insertions, see: (a) Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322. (b) Ambramovitch, R. A.; Roy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 542. (c) Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945. (f) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13. (g) Callott, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321. (h) Callott, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 167. (i) Domenceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
46. For representative examples of intermolecular C-H insertions, see: (a) Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322. (b) Ambramovitch, R. A.; Roy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 542. (c) Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945. (f) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13. (g) Callott, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321. (h) Callott, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 167. (i) Domenceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
47. (a) Doyle, M. P.; van Leusen, D.; Tamblyn, W. H. Synthesis 1981, 787.
48. (b) Wulfman, D. S.; Pearce, B. W.; McDaniel, R. S., Jr. Tetrahedron 1976, 32, 1251.
49. For recent examples, see: (a) Davies, H. M. L.; Kong, N.; Churchill, M. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6586. (b) Davies, H. M. L.; Rusiniak, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8811. (c) Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641. (d) Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. (e) Davies, H. M. L.; Doan, B. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 657. (f) Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Doan, B. D.; Houser, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3326.
50. For recent examples, see: (a) Davies, H. M. L.; Kong, N.; Churchill, M. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6586. (b) Davies, H. M. L.; Rusiniak, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8811. (c) Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641. (d) Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. (e) Davies, H. M. L.; Doan, B. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 657. (f) Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Doan, B. D.; Houser, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3326.
51. For recent examples, see: (a) Davies, H. M. L.; Kong, N.; Churchill, M. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6586. (b) Davies, H. M. L.; Rusiniak, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8811. (c) Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641. (d) Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. (e) Davies, H. M. L.; Doan, B. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 657. (f) Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Doan, B. D.; Houser, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3326.
52. For recent examples, see: (a) Davies, H. M. L.; Kong, N.; Churchill, M. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6586. (b) Davies, H. M. L.; Rusiniak, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8811. (c) Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641. (d) Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. (e) Davies, H. M. L.; Doan, B. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 657. (f) Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Doan, B. D.; Houser, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3326.
53. For recent examples, see: (a) Davies, H. M. L.; Kong, N.; Churchill, M. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6586. (b) Davies, H. M. L.; Rusiniak, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8811. (c) Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641. (d) Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. (e) Davies, H. M. L.; Doan, B. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 657. (f) Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Doan, B. D.; Houser, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3326.
54. For recent examples, see: (a) Davies, H. M. L.; Kong, N.; Churchill, M. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6586. (b) Davies, H. M. L.; Rusiniak, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8811. (c) Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641. (d) Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. (e) Davies, H. M. L.; Doan, B. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 657. (f) Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Doan, B. D.; Houser, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3326.
55. For general reviews, see: (a) Davies, H. M. L. Tetrahedron 1993, 49, 5203. (b) Davies, H. M. L. Aldrichim. Acta 1997, 30, 107. (c) Davies, H. M. L. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 463. (d) Davies, H. M. L. In Advances in Cycloaddition; Haramata, M. E., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1999; Vol. 5. pp 119-164. (e) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459, 9.
56. For general reviews, see: (a) Davies, H. M. L. Tetrahedron 1993, 49, 5203. (b) Davies, H. M. L. Aldrichim. Acta 1997, 30, 107. (c) Davies, H. M. L. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 463. (d) Davies, H. M. L. In Advances in Cycloaddition; Haramata, M. E., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1999; Vol. 5. pp 119-164. (e) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459, 9.
57. For general reviews, see: (a) Davies, H. M. L. Tetrahedron 1993, 49, 5203. (b) Davies, H. M. L. Aldrichim. Acta 1997, 30, 107. (c) Davies, H. M. L. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 463. (d) Davies, H. M. L. In Advances in Cycloaddition; Haramata, M. E., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1999; Vol. 5. pp 119-164. (e) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459, 9.
58. For general reviews, see: (a) Davies, H. M. L. Tetrahedron 1993, 49, 5203. (b) Davies, H. M. L. Aldrichim. Acta 1997, 30, 107. (c) Davies, H. M. L. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 463. (d) Davies, H. M. L. In Advances in Cycloaddition; Haramata, M. E., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1999; Vol. 5. pp 119-164. (e) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459, 9.
59. For general reviews, see: (a) Davies, H. M. L. Tetrahedron 1993, 49, 5203. (b) Davies, H. M. L. Aldrichim. Acta 1997, 30, 107. (c) Davies, H. M. L. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 463. (d) Davies, H. M. L. In Advances in Cycloaddition; Haramata, M. E., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1999; Vol. 5. pp 119-164. (e) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459, 9.
60. (a) Landais, Y.; Planchenault, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4565.
61. (b) Bulugahapitiya, P.; Landais, Y.; Parra-Rapado, L.; Planchenault, D.; Weber, V. J. Org. Chem. 1997, 62, 1630.
62. (c) Yoshikawa, K.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1996, 43, 2048.
63. (d) Moye-Sherman, D.; Welch, M. B.; Reibenspies, J.; Burgess, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2377.
64. (e) Kende, A. S.; Smalley, T. L.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7431.
65. (f) Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Charnsangavej, C.; Longoria, M. A.; McKervey, M. A.; Garcia, C. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4129.
66. (g) Axten, J. M.; Ivy, R.; Krim, L.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6511.
67. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Church, L. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5057.
68. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P.; Hutcheson, D. K.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
69. Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Matasi, J. J.; Hansen, T.; Stafford, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4417.
70. Davies, H. M. L.; Hansen, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9075.
71. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Hopper, D. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6509.
72. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 383.
73. For a previous example of enhanced yields of intramolecular C-H insertions after careful degassing, see: Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436.
74. Barth, G.; Voelter, W.; Mosher, H. S.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 875.
75. Bright, D. A.; Mathisen, D. E.; Zieger, H. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 3521.
76. For a general discussion of carbene dimerization, see ref 6, pp 624-627.
77. Davies, H M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 233.
78. For a general discussion on the proposed mechanisms of intramolecular C-H insertions, see ref 6, pp 133-162.