Chiral catalyst controlled diastereoselection and regioselection in intramolecular carbon-hydrogen insertion reactions of diazoacetates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 37, 1996, Pages 8837-8846

  Doyle, Michael P ^a   Kalinin, Alexey V ^a   Ene, Doina G ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LACTONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE;

EID: 0029833299     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961682m     Document Type: Article

References (54)

1. Doyle, M. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Hegedus, L. S., Ed.; Pergamon Press: New York, 1995; Vol. 2, Chapter 5.2.
2. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
3. (a) Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48,5385.
4. (b) Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
5. Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765.
6. Taber, D. F. In Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity, Strategy, and Efficiency in Modern Organic Chemistry, Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 4, Chapter 4.8.
7. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
8. Doyle, M. P. In Homogeneous Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Moser, W. R., Slocum, D. W., Eds.; ACS Advanced Chemistry Series 230; American Chemical Society: Washington, DC, 1992.
9. (a) Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3296.
10. (b) Spero, D.; Adams, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1143.
11. (c) Adam, J.; Poupart, M.-A.; Grenier, I.; Schaller, C.; Ouimet, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749.
12. (d) Adams, J.; Poupart, M.-A.; Grenier, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1753.
13. (a) Chelucci, G.; Saba, A. Angew., Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 78.
14. (b) Lee, E.; Choi, I.; Song, S. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 321.
15. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035.
16. (a) Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
17. (b) Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Taunton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
18. (c) Doyle, M. P.; Oon, S.-M.; van der Heide, F.; Brown, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2409.
19. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
20. Taber, D. F.; You, K. K.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547.
21. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853.
22. (a) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Müller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507.
23. (b) Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4745.
24. (a) Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075.
25. (b) Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269.
26. (c) McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823.
27. (a) Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L.; Bode, J. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 6654.
28. (b) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 163.
29. (a) Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353.
30. (b) Lim, H.-J.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2326.
31. (c) Watanabe, N.; Anada, M.; Hasimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031.
32. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Dyatkin, A. B.; Ruppar, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7579.
33. (a) Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493.
34. (b) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Ruppar, D. A.; Martin, S. F.; Spallar, M. R.; Liras, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11021.
35. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371.
36. Frykman, H.;
37. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
38. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N.; Kazala, A. P.; Westrum, L. J. Org. Synth. 1995, 73, 13.
39. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
40. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R.; Simonsen, S. H.; Lynch, V.; Ghosh. R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1995, 114, 163.
41. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L. Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Inorg. Chem., in press.
42. Review of β-lactones and their stabilities: Pommier, A.; Pans, J.-M. Synthesis 1993, 441.
43. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 1729.
44. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Siegmann, K.; Pfaltz, A.; Keller, W.; Kratky, Ch. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1541.
45. Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
46. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Synlett 1996, 697.
47. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Himman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
48. Taber, D. F.; You, K. K.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547.
49. Boyer, J. H.; Mack, G. H.; Goebel, W.; Morgan, L. R. J. Org. Chem. 1959, 24, 1051.
50. (a) Nishiyama, H.; Park, S.-B.; Itoh, K. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1029.
51. (b) Backstrom, R.; Sjoberg Ark. Kemi 1966, 26, 549.
52. Hirata, T.; Izumi, S.; Akita, K.; Yoshida, H.; Gotoh, S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1465.
53. Yamamoto, Y.; Chounan, Y.; Nishii, S.; Ibuka, T.; Kitahara, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7652.
54. Byström, S.; Högberg, H.-E.; Norin, T. Tetrahedron 1981, 37, 2249.