Synthesis of heterocycles via group VI Fischer carbene complexes

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 5, 2004, Pages 2259-2283

  Barluenga, José ^a   Santamaría, Javier ^a   Tomás, Miguel ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; COMPLEXATION; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN COMPOUNDS; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBENE; HETEROATOM BOND; HETEROCYCLES; NITROGEN CONTAINING ORGANIC SUBSTRATES; NITROGEN HETEROCYCLES;

OLEFINS;

EID: 2942609170     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0306079     Document Type: Article

References (184)

1. Fischer, E. O.; Maasböl, A. Angew. Chem. 1964, 76, 645.
2. (a) Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
3. (b) Brookhart, M.; Studebaker, W. B. Chem. Rev. 1987, 87, 411.
4. Aumann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1456.
5. (d) Dötz, K. H. In Organometallics in Organic Synthesis: Aspects of a Modern Interdisciplinary Field; Dieck, H. T., de Meijere, A., Eds.; Springer: Berlin, 1988.
6. (e) Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M. Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, p 1065.
7. (f) Schwindt, M. A.; Miller, J. R.; Hegedus, L. S. J. Organomet. Chem. 1991, 413, 143.
8. (g) Doyle, M. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 12, p 469.
9. (h) Hegedus, L. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 12, p 549.
10. (i) Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271.
11. (j) Aumann, R.; Nienaber, H. Adv. Organomet. Chem. 1997, 41, 163.
12. (k) Hegedus, L. S. Tetrahedron 1997, 53, 4105.
13. (l) Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Domínguez, G.; Sierra, M. A. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 551.
14. (m) Wulff, W. D. Organometallics 1998, 17, 3116.
15. (n) Dörwald, F. Z. Metal Carbenes in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 1999.
16. (o) Dötz, K. H.; Tomschat, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 187.
17. (p) Weyershausen, B.; Dötz, K. H. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1057.
18. (q) Aumann, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17.
19. (r) Barluenga, J.; Fañanás, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597.
20. (s) Herndon, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 1257.
21. (t) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964.
22. (u) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3591.
23. (v) Barluenga, J.; Flórez, J.; Fañanás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5.
24. (w) Dötz, K. H.; Jakel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 119.
25. (x) Surveys on the chemistry of the carbon-transition metal double and triple bond are compiled annually by Herndon. For the last report covering the year 2001, see: Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 3.
26. Kreissl, F. R.; Fischer, E. O.; Kreiter, C. G. J. Organomet. Chem. 1973, 57, C9.
27. Chan, K. S.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5229.
28. Baldoli, C.; del Buttero, P.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Papagni, A.; Zanotti-Gerosa, A. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C27.
29. Barluenga, J. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 1317.
30. (a) Barluenga, J.; Fernández-Marí, F.; Viado, A. L.; Aguilar, E.; Olano, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2267.
31. (b) Barluenga, J.; Fernández-Marí, F.; Viado, A. L.; Aguilar, E.; Olano, B.; García-Granda, S.; Moya-Rubiera, C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 883.
32. (a) Barluenga, J.; Fernández-Marí, F.; Aguilar, E.; Viado, A. L.; Olano, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4887.
33. (b) Barluenga, J.; Fernández-Marí, F.; González, R.; Aguilar, E.; Revelli, G. A.; Viado, A. L.; Fañanás, F. J.; Olano, B. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1773.
34. Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533.
35. Merino, I.; Santosh Laxmi, Y. R.; Flórez, J.; Barluenga, J.; Ezquerra, J.; Pedregal, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 648.
36. Aumann, R.; Kossmeier, M.; Muck-Lichtenfeld, C.; Zippel, F. Eur. J. Org. Chem. 2000, 37.
37. (a) Barluenga, J.; Tomás, M.; López-Pelegrín, J. A. Rubio, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3981.
38. (b) Aumann, R.; Yu, Z.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 1997, 549, 311.
39. Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; Santamaría, J.; Suárez-Sobrino, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 9229.
40. Barluenga, J.; López, L. A.; Martínez, S.; Tomá, M. Synlett 1999, 219.
41. (a) Sierra, M. A.; Mancheño, M. J.; del Amo, J. C.; Fernández, I.; Gomez-Gallego, M. Organometallics 2003, 22, 384.
42. (b) Sierra, M. A.; Mancheno, M. J.; del Amo, J. C.; Fernandez, I.; Gomez-Gallego, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4943.
43. (a) McGuire, M. A.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5538.
44. (b) Hegedus, L. S.; McGuire, M. A.; Schultze, L. M.; Chen, Y.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2680.
45. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Domínguez, G.; Sierra, M. A.; Monge, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5604.
46. Merlic, C. A.; Baur, A.; Aldrich, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7398.
47. (a) Rahm, A.; Wulff, W. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8753.
48. (b) Dötz, K. H.; Schäfer, T.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 176.
49. (a) Dötz, K. H.; Schäfer, T. O.; Harms, K. Synthesis 1992, 146.
50. (b) Leese, T.; Dötz, K. H. Chem. Ber. 1996, 129, 623.
51. (e) Woodgate, P. D.; Sutherland, H. S.; Rickard, C. E. F. J. Organomet. Chem. 2001, 627, 206.
52. Rahm, A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1807.
53. (a) Denise, B.; Goumont, R.; Parlier, A.; Rudler, H.; Daran, J. C.; Vaissermann, J. J. Organomet. Chem. 1989, 377, 89.
54. (b) Rudler, H.; Parlier, A.; Goumont, R.; Daran, J. C.; Vaissermann, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1075.
55. Chelain, E.; Parlier, A.; Audouin, M.; Rudler, H.; Daran, J. C.; Vaissermann, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10568.
56. (a) Parlier, A.; Rudler, M.; Rudler, H.; Goumont, R.; Daran, J.-C.; Vaissermann, J. Organometallics 1995, 14, 2760.
57. (b) Lafollée-Bezzenine, S.; Parlier, A.; Rudler, H.; Vaissermann, J.; Daran, J.-C. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 83.
58. (c) Rudler, H.; Parlier, A.; Ousmer, M.; Vaissermann, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3315.
59. (a) Bouaucheau, C.; Parlier, A.; Rudler, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7247.
60. (b) Rudler, H.; Parlier, A.; Rudler, M.; Vaissermann, J. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 101.
61. Rudler, H.; Parlier, A.; Bezennine-Lafollee, S.; Vaissermann, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2825.
62. (a) Söderberg, B. C.; Helton, E. S. Austin, L. R.; Odens, H. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5589.
63. (b) Söderberg, B. C. G.; Shriver, J. A.; Cooper, S. H.; Shrout, T. L.; Helton, E. S.; Austin, L. R. Odens, H. H.; Hearn, B. R.; Jones, P. C.; Kouadio, T. N.; Ngi, T. H.; Baswell, R.; Caprara, H. J.; Meritt, M. D.; Mai, T. T. Tetrahedron 2003, 59, 8775.
64. Parlier, A.; Yefsah, R.; Rudler, M.; Rudler, H.; Daran, J. C.; Vaissermann, J. J. Organomet. Chem. 1990, 381, 191.
65. (a) Campos, P. J.; Sampedro, D.; Rodríguez, M. A. Organometallics 2000, 19, 3082.
66. (b) Campos, P. J.; Sampedro, D.; Rodríguez, M. A. Organometallics 2002, 21, 4076.
67. Campos, P. J.; Sampedro, D.; Rodríguez, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4674.
68. Campos, P. J.; Sampedro, D.; Rodríguez, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 43, 73.
69. Aumann, R.; Heinen, H.; Krueger, C.; Betz, P. Chem. Ber. 1990, 123, 599.
70. (a) Dragisich, V.; Murray, C. K.; Warner, B. P.; Wulff, W. D.; Yang, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1251.
71. (b) Dragisich, V.; Wulff, W. D.; Hogsteen, K. Organometallics 1990, 9, 2867.
72. (c) Aumann, R.; Heinen, H. J. Organomet. Chem. 1990, 389, C1.
73. (d) Aumann, R.; Heinen, H. J. Organomet. Chem. 1990, 391, C7.
74. Aumann, R.; Vogt, D.; Fröhlich, R. Organometallics 2002, 21, 1819.
75. Fischer, E. O.; Kreissl, F. R. J. Organomet. Chem. 1972, 35, C47.
76. As an example of one-pot synthesis of β-aminocarbenes, see: Flynn, B. L.; Funke, F. J.; Silveira, C. C.; de Meijere, A. Synlett 1995, 1007.
77. (a) Aumann, R. Chem. Ber. 1993, 126, 2325.
78. (b) Aumann, R. Chem. Ber. 1994, 127, 725.
79. (c) Cyclization of β-acylaminocarbene complexes to pyrrole derivatives induced by isocyanides: Aumann, R.; Jasper, R.; Goddard, R.; Krüger, C. Chem. Ber. 1994, 127, 717.
80. Schirmer, H.; Labahn, T.; Flynn, B.; Wu, Y.-T.; de Meijere, A. Synlett 1999, 2004.
81. Funke, F.; Duetsch, M.; Stein, F.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1994, 127, 911.
82. Aumann, R.; Heinen, H.; Goddard, R.; Krueger, C. Chem. Ber. 1991, 124, 2587.
83. Murray, C. K.; Warner, B. P.; Dragisich, V.; Wulff, W. D.; Rogers, R. D. Organometallics 1990, 9, 3142.
84. Maxey, C. T.; McElwee-White, L. Organometallics 1991, 10, 1913.
85. Sierra, M. A.; Mancheño, M. J.; Vicente, R.; Gómez-Gallego, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8920.
86. Hsiao, Y.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3586.
87. Kedar, T. E.; Miller, M. W.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 6121.
88. Hegedus, L. S.; Kramer, A. Organometallics 1984, 3, 1263.
89. Hegedus, L. S.; Lundmark, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9194.
90. (a) Kagoshima, H.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11741.
91. (b) Kagoshima, H.; Okamura, T.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7182.
92. Aumann, R.; Yu, Z.; Fröhlich, R.; Zippel, F. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1623.
93. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Merino, I.; Flórez, J.; Barluenga, J.; García-Granda, S.; Llorca, M.-A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6554.
94. Iwasama, N.; Maeyama, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1918.
95. Iwasama, N.; Ochiai, T.; Maeyama, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 3164.
96. Iwasama, N.; Maeyama, K.; Saitou, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1486.
97. (a) Barluenga, J.; Tomás M. Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 51, 1.
98. (b) Jayakumar, S.; Ishar, M. P. S.; Mahajan, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 379.
99. Barluenga, J.; Aznar, F.; Martín, A.; García-Granda, S.; Salvadó, M. A.; Pertierra, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 319.
100. Barluenga, J.; Tomás, M.; López-Pelegrín, J. A.; Rubio, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 665.
101. Danks, T. N.; Velo-Rego, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9443.
102. Zhang, Y.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2003, 5, 2043.
103. Barluenga, J.; Ballesteros, A.; Santamaría, J., Tomás, M. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 363.
104. Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 2447.
105. Ochifuji, N.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9501.
106. (a) Mori, M.; Watanuki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1082.
107. (b) Watanuki, S.; Mori, M. Heterocycles 1993, 35, 679.
108. (c) Watanuki, S.; Mori, M. Organometallics 1995, 14, 5054.
109. (d) Watanuki, S.; Ochifuji, N.; Mori, M. Organometallics 1994, 13, 4129.
110. (e) Watanuki, S.; Ochifuji, N.; Mori, M. Organometallics 1995, 14, 5062.
111. (a) Polo, R.; Moretó, J. M.; Schick, U.; Ricart, S. Organometallics 1998, 17, 2135.
112. (b) Spinella, A.; Caruso, T.; Pastore, U.; Ricart, S. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 266.
113. Aumann, R.; Roths, K.; Grehl, M. Synlett 1993, 669.
114. Barluenga, J.; Thomás, M.; Ballesteros, A.; Santamaría, J.; Corzo-Suárez, R.; García-Granda, S. New J. Chem. 2001, 25, 8.
115. Barluenga, J.; Tomás, M.; Rubio, E.; López-Pelegrín, J. A.; García-Granda, S.; Perez Priede, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065.
116. Santamaría, J. Ph.D. Thesis, University of Oviedo, 1997.
117. Barluenga, J.; Tomás, M.; Fustero, S.; Gotor, V. Synthesis 1979, 345.
118. In an isolated and particular example, Sierra et al. have recently reported the cyclocondensation of pentacarbonyl[(tert-butylethynyl(methoxy) carbene]chromium with o-phenylenediamine to afford a chromium pentacarbonyl(diazepynyl)carbene complexe. See ref 15.
119. (a) Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesterros, A.; Santamaría, J.; López-Ortiz, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 321.
120. (b) Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; Santamaría, J.; Carbajo, R. J.; López-Ortiz, F.; García-Granda, S.; Perteirra, P. Chem. Eur. J. 1996, 2, 88.
121. Barluenga, J.; Tomás, M.; Rubio, E.; López-Pelegrín, J. A.; García-Granda, S.; Pertierra, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 695.
122. Colson, P.-J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4972.
123. Merlic, C. A.; Doroh, B. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6056.
124. Schmeck, C.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9927.
125. (a) Herndon, J. W.; Wang, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4564.
126. (b) Jiang, D.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2000, 2, 1267.
127. (c) A very interesting example of intramolecular [8+2] cycloaddition with alkynes has been observed in the case of alkenylcarbene complexes of chromium: Luo, Y.; Herndon, J. W.; Cervantes-Lee, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125. 12720.
128. (d) Ghorai, B. K.; Jiang, D.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2003, 5, 4261.
129. (a) Ghorai, B. K.; Herndon, J. W.; Lam, Y.-F. Org. Lett. 2001, 3, 3535.
130. (b) Ghorai, B. K.; Menon, S.; Johnson, D. L.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2002, 4, 2121.
131. Ghorai, B. K.; Herndon, J. W. Organometallics 2003, 22, 3951.
132. Harvey, D. F.; Lund, K. P.; Neil, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8424.
133. Katz, T. J.; Yang, G. X. Q. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5895.
134. (a) Harrity, J. P. A.; Heron, N. M.; Kerr, W. J.; McKendry, S.; Middlemiss, D.; Scott, J. S. Synlett 1996, 1184.
135. (b) Caldwell, J. J.; Kerr, W. J.; McKendry, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3485.
136. (c) Caldwell, J. J.; Harrity, J. P.A.; Heron, N. M.; Kerr, W. J.; McKendry, S.; Middlemiss, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3481.
137. Good, G. M.; Kemp, M. I.; Kerr, W. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9323.
138. Ishibashi, T.; Ochifuji, N.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6165.
139. Mori, M.; Norizuki, T.; Ishibashi, T. Heterocycles 1998, 47, 651.
140. Zhang, Y.; Herndon, J. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 777.
141. Zhang, Y.; Herndon, J. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 4177.
142. Branvoldt, T. A.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1645.
143. (a) Cannon, J. R.; Patrick Vincent, A.; Raston, C. L.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1978, 31, 1265.
144. (b) Rubin, M. B.; Sander, W. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5137.
145. Branvoldt, T. A.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5459.
146. Stein, F.; Duetsch, M.; Lackmann, R.; Noltenmeyer, M.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1658.
147. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644.
148. (a) Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J. Tetrahedron. Lett. 1982, 23, 2931.
149. (b) Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J.; Keller, L.; Sato, T.; Spiess, E. J.; Wulff, W.; Zask, A. Tetrahedron 1985, 41, 5803.
150. (c) Use of other heteroaromatic carbenes: Wulff, W. D.; McCallum, J. S.; Kunng, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419.
151. Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Wilson, K. J. Chem. Commun. 1996, 1863.
152. (a) Herndon, J. W.; Chatterjee, G.; Patel, P. P.; Matasi, J. J.; Tumer, S. U.; Harp, J. J.; Reid, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808.
153. (b) Herndon, J. W.; Zora, M. Synlett 1993, 363.
154. (a) Herndon, J. W.; Tumer, S. U. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 295.
155. (b) Herndon, J. W.; Patel, P. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 59.
156. (a) Yan, J.; Zhu, J.; Matasi, J. J.; Herndon, J. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 1291.
157. (b) Herndon, J. W.; Zhu, J. Org. Lett. 1999, 1, 15.
158. (c) Herndon, J. W.; Matasi, J. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 786.
159. (d) Herndon, J. W.; Matasi, J. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5725.
160. Yan, J.; Herndon, J. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 2325.
161. (a) Rudler, H.; Parlier, A.; Mart́n-Vaca, B.; Garrier, E.; Vaissermann, J. Chem. Commun. 1999, 1439.
162. (b) Rudler, H.; Parlier, A.; Certal, V.; Vaissermann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3417.
163. (c) Rudler, H.; Parlier, A.; Durand-Reville, T.; Martín-Vaca, B.; Audouin, M.; Garrier, E.; Certal, V.; Vaissermann, J. Tetrahedron 2000, 56, 5001.
164. -): Rudler, H.; Parlier, A.; Certal, V.; Humbert, N.; Vaissemann, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5897.
165. Rudler, H.; Parlier, A.; Certal, V.; Frison, J. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5235.
166. (a) Fischer, H.; Schmid, J.; Maerkl, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 572.
167. (b) Barluenga, J.; Aznar, F.; Fernández, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1629.
168. (c) Takeda, K.; Okamoto, Y.; Nakajima, A.; Yoshii, E.; Koizumi, T. Synlett 1997, 1181.
169. With boroxy Fischer carbene complexes: Barluenga, J.; Rodríguez, F.; Vadecard, J.; Bendix, M.; Fañanás, F. J.; López-Ortiz, F.; Rodríguez, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8776.
170. Wang, S. L. B.; Su, J.; Wuff, W. D.; Hoogsteen, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10665.
171. Iwasawa, N.; Shido, M.; Kusama, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814.
172. Barluenga, J.; Montserrat, J. M.; Flórez, J.; García-Granda, S.; Martin, E. Chem. Eur. J. 1995, 1, 236.
173. Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2620.
174. Barluenga, J.; Diéguez, A.; Rodríguez, F.; Flórez, J.; Fañanás, F. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9056.
175. Issberner, K.; Niecke, E.; Wittchow, E.; Dötz, K. H.; Nieger, M. Organometallics 1997, 16, 2370.
176. (a) Dötz, K. H.; Tiriliomis, A.; Harms, K.; Regitz, M.; Annen, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 713.
177. (b) Dötz, K. H.; Tiriliomis, A.; Harms, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 788.
178. (c) Dötz, K. H.; Tiriliomis, A.; Harms, K. Tetrahedron 1993, 49, 5577.
179. Fischer, E. O.; Weiss, K.; Burger, K. Chem. Ber. 1973, 106, 1581.
180. Kalinin, V. N.; Shilova, O. S.; Kovredov, A. I.; Petrovskii, P. V.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Y. T. Organomet. Chem. USSR 1989, 2, 468.
181. (a) Chan, K. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2602.
182. (b) Chan, K. S.; Yeung, M. L.; Chan, W.-K.; Wang, R.-J.; Mak, T. C. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 1741.
183. (c) Yeung, M. L.; Li, W.-K.; Liu, H.-J.; Wang, Y.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 7670.
184. Barluenga, J.; Aznar, F.; Palomero, M. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5318.