Recent advances in silver-catalyzed nitrene, carbene, and silylene-transfer reactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2006, Pages 4313-4322

  Li, Zigang ^a   He, Chuan ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

Carbene transfer; Homogeneous catalysis; Nitrene transfer; Oxidation; Silver; Silylene transfer

Indexed keywords

EID: 33749425655     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500602     Document Type: Short Survey

References (200)

1. a) Y. Kajimoto, Kagaku Purosesu 1998, 121-128;
2. b) S. Wilkinson, Chem. Eng. News 1999, 77, 27-28;
3. c) D. F. Othmer, M. S. Thakar, J. Ind. Eng. Chem. (Washington, D. C.) 1958, 50, 1235-1244;
4. d) G. E. Hamilton, A. B. Metzner, J. Ind. Eng. Chem. (Washington, D. C.) 1957, 49, 838-847;
5. e) P. P. McClellan, J. Ind. Eng. Chem. (Washington, D. C.) 1950, 42, 2402-2407.
6. For oxidation or dehydrogenation of alcohols, see: a) E. Cao, A. Gavriilidis, W. B. Motherwell, Chem. Eng. Sci. 2004, 59, 4803-4808;
7. b) J. N. Keuler, L. Lorenzen, Prepr. Am. Chem. Soc., Div. Pet. Chem. 2001, 46, 157-160;
8. c) W. F. Hoelderich, Catal. Today 2000, 62, 115-130;
9. d) N. N. Jovanovic, C. Marinova, M. Stankovic, G. Tuliev, Heterog. Catal. 1987, 6, 277-282.
10. For oxidation and/or isomerization of olefins, see; e) A. La Ginestra, P. Patrono, M. L. Berardelli, P. Galli, C. Ferragina, M. A. Massucci, J. Catal. 1987, 103, 346-356;
11. f) E. M. Cordi, J. L. Falconer, Appl. Catal. A 1997, 151, 179-191.
12. For activation of alkanes, see; g) M. Kralik, V. Macho, E. Jurecekova, L. Jurecl, Chem. Pap. 1998, 52, 682-691;
13. h) S. S. Bharadwaj, C. Yokoyama, L. D. Schmidt, Appl. Catal. A 1996, 140, 73-97;
14. i) M. J. Burk, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8025-8032.
15. For recent reviews, see: a) L. E. Lindfors, K. Eraenen, F. Klingstedt, D. Y. Murzin, Top. Catal. 2004, 28, 185-189;
16. b) R. Burch, J. P. Breen, F. C. Meunier, Appl. Catal. B 2002, 39, 283-303;
17. c) M. C. Kung, H. H. Kung, Top. Catal. 2000, 10, 21-26.
18. a) P. A. Wright, S. Natarajan, J. M. Thomas, P. L. Gai-Boyes, Chem. Mater. 1992, 4, 1053-1065;
19. b) S. D. Gardner, G. B. Hoflund, B. T. Upchurch, D. R. Schryer, E. J. Kielin, J. Schryer, J. Catal. 1991, 129, 114-120;
20. c) S. D. Gardner, G. B. Hoflund, D. R. Schryer, J. Schryer, B. T. Upchurch, E. J. Kielin, Langmuir 1991, 7, 2135-2139.
21. For the CO caused electron poisoning, see: a) J. P. Breen, J. R. H. Ross, Catal. Today 1999, 51, 521-533;
22. b) B. Rohland, V. Plzak, J. Power Sources 1999, 84, 183-186.
23. For selective examples, see; a) M. Wadamoto, N. Ozasa, A. Yanagisawa, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 2003, 68, 5593-5601;
24. b) K. Itami, T. Kamei, M. Mineno, J.-I. Yoshida, Chem. Lett. 2002, 11, 1084-1085;
25. c) A. Yanagisawa, H. Nakashima, Y. Nakatsuka, A. Ishiba, H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1129-1137;
26. d) A. Yanagisawa, H. Kageyama, Y. Nakatsuka, K. Asakawa, Y. Matsumoto, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3701-3703;
27. e) A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4723-4724.
28. a) M. Ohkouchi, D. Masui, M. Yamaguchi, T. Yamagishi, Nippon Kagaku Kaishi 2002, 2, 223-229;
29. b) S. Kobayashi, K. Kakumoto, Y. Mori, K. Manabe, Israel J. Chem. 2001, 41, 247-249.
30. a) T. Hayashi, Y. Uozumi, A. Yamazaki, M. Sawamura, H. Hamashima, Y. Ito, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2799-2802;
31. b) A. Yanagisawa, Y. Matsumoto, K. Asakawa, H. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8331-8339;
32. c) N. Ozasa, M. Wadamoto, K. Ishihara, H. Yamamoto, Synlett 2003, 2219-2221;
33. d) A. Yanagisawa, Y. Nakatsuka, K. Asakawa, H. Kageyama, H. Yamamoto, Synlett 2001, 69-72;
34. e) A. Yanagisawa, Y. Matsumoto, K. Asakawa, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 892-893;
35. f) A. Yanagisawa, Y. Matsumoto, H. Nakashima, K. Asakawa, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9319-9320;
36. g) V. A. Soloshonok, T. Hayashi, K. Ishikawa, N. Nagashima, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1055-1058.
37. a) N. Momiyama, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6038-6039;
38. b) N. Momiyama, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5360-5361;
39. c) N. Momiyama, H. Torii, S. Saito, H. Yamamoto, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A 2004, 101, 5374-5378;
40. d) Y. Yamamoto, N. Momiyama, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5962-5963.
41. For selective examples, see; a) L.-I. Olsson, A. Claesson, Synthesis 1979, 743-745;
42. b) M. Kimura, K. Fugami, S. Tanaka, Y. Tamaru, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6359-6362;
43. c) D. C. Lathbury, R. W. Shaw, P. A. Bates, M. B. Hursthouse, T. Gallagher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2415-2424;
44. d) D. N. A. Fox, D. C. Lathbury, M. F. Mahon, K. C. Molloy, T. Gallagher, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1073-1075;
45. e) D. N. A. Fox, T. Gallagher, Tetrahedron 1990, 46, 4697-4710;
46. f) I. W. Davies, T. Gallagher, R. B. Lamont, D. I. C. Scopes, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 335-337.
47. a) J. A. Marshall, G. S. Bartley, J. Org. Chem. 1994, 59, 7169-7171;
48. b) J. A. Marshall, X. Wang, J. Org. Chem. 1991, 56, 960-969;
49. c) J. A. Marshall, K. G. Pinney, J. Org. Chem. 1993, 58, 7180-7184.
50. a) P. Pale, J. Chuche, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1019-1025;
51. b) V. Dalla, P. Pale, New J. Chem. 1999, 23, 803-805;
52. c) J. A. Marshall, C. A. Sehon, J. Org. Chem. 1995, 60, 5966-5968;
53. d) V. Dalla, P. Pale, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3525-3528;
54. e) P. Pale, J. Chuche, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6447-6448;
55. f) J. Grimaldi, A. Cormons, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5089-5090;
56. g) S. Lathbury, T. Gallagher, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6249-6252;
57. h) J. Grimaldi, A. Cormons, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 825-828;
58. i) R. Kinsman, D. Lathbury, V. Vermon, T. Gallagher, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 243-244;
59. j) L. Anastasia, C. Xu, E.-I. Negishi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5673-5676;
60. k) Q. Huang, J. A. Hunter, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 3437-3444;
61. l) T. J. Harrison, G. R. Dake, Org. Lett. 2004, 6, 5023-5026.
62. a) R. S. Robinson, M. C. Dovey, D. Gravestock, Eur. J. Org. Chem. 2005, 505-511;
63. b) R. S. Robinson, M. C. Dovey, D. Gravestock, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6787-6789;
64. c) Y. Kataoka, O. Matsumoto, K. Tani, Chem. Lett. 1996, 727-728;
65. d) Y. Luo, Z. Li, C.-J. Li, Org. Lett. 2005, 7, 2675-2678.
66. C. G. Yang, N. W. Reich, C. He, Org. Lett. 2005, 7, 4553-4556.
67. a) K. Bhaduri, Z. Anorg. Chem. 1913, 79, 355-356;
68. b) J. Eggert, Chem. Ztg. 1918, 42, 199-200;
69. c) J. Eggert, H. Schimank, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1918, 51, 454-456.
70. a) C. Wei, Z. Li, C.-J. Li, Synlett 2004, 1472-1483;
71. b) C. Wei, Z. Li, C.-J. Li, Org. Lett. 2003, 5, 4473-4475;
72. c) Z. Li, C. Wei, L. Chen, R. S. Varma, C.-J. Li, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2443-2446;
73. d) J.-X. Ji, T. T.-L. Au-Yeung, J. Wu, C. W. Yip, A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 42-44.
74. S. P. Shahi, K. Koide, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2525-2527.
75. a) S. Dillinger, P. Bertus, P. Pale, Org. Lett. 2001, 3, 1661-1664;
76. b) U. Halbes-Letinois, P. Pale, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 420-424;
77. c) P. Bertus, U. Halbes-Letinois, P. Pale, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4391-4393.
78. a) J. M. Longmire, B. Wang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400-13401;
79. b) C. Chen, X. Li, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10174-10175;
80. c) R. Grigg, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2475-2486;
81. d) T. F. Knopfel, P. Aschwanden, T. Ichikawa, T. Watanabe, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5971-5973;
82. e) S. Peddibhotla, J. J. Tepe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12776-12777.
83. a) N. S. Joesphsohm, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4018-4019;
84. b) N. J. Patmore, C. Hague, J. H. Cotgreave, M. F. Mahon, C. G. Frost, A. S. Weller. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2088-2098;
85. c) C. Loncaric, K. Manabe, S. Kobayashi, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 475-477.
86. R. F. Sweis, M. P. Schramm, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7442-7443.
87. For an early review, see: L. A. Paquette, Synthesis 1975, 6, 347-357.
88. For selected recent reports, see: a) K. Awano, T. Ogino, Nippon Kagaku Kaishi 1999, 4, 287-291;
89. b) S. Usui, T. Matsumoto, K. Ohkubo, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9755-9758;
90. c) W. Adam, C. P. Librera, F.-G. Klarner, F. Wurche, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 995-1001;
91. d) G. R. Krow, G. Lin, F. Yu, P. E. Sonnet, Org. Lett. 2003, 5, 2739-2741.
92. a) W. F. Pickering, Rev. Pure Appl. Chem. 1966, 16, 185-208;
93. b) J.-P. Taquet, O. Siri, J.-P. Collin, A. Messaoudi, P. Braunstein, New J. Chem. 2005, 29, 188-192;
94. c) M. P. Heyward, C. F. Wells, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 2185-2189;
95. d) R. S. Macomber, J. Org. Chem. 1982, 47, 2481-2483;
96. e) C. Walling, D. M. Camaioni, J. Org. Chem. 1978, 43, 3266-3271.
97. H. N. Po, Coord. Chem. Rev. 1976, 20, 171-195.
98. a) T. B. Sim, S. H. Kang, K. S. Lee, W. K. Lee, H. Yun, Y. Dong, H.-J. Ha, J. Org. Chem. 2003, 68, 104-108;
99. b) P. Righi, N. Scardovi, E. Marotta, P. T. Holte, B. Zwanenburg, Org. Lett. 2002, 4, 497-500;
100. c) B. M. Kim, S. M. So, H. J. Choi, Org. Lett. 2002, 4, 949-952;
101. d) R. J. Madhushaw, C.-C. Hu, R.-S. Liu, Org. Lett. 2002, 4, 4151-4153;
102. e) M. T. Hancock, A. R. Pinhas, Organometallics 2002, 21, 5155-5161;
103. f) R. D. White, J. L. Wood, Org. Lett. 2001, 3, 1825-1827;
104. g) U. K. Syam Kumar, H. Ila, H. Junjappa, W. K. Lee, Org. Lett. 2001, 3, 4193-4196;
105. h) D. K. Pyun, C. H. Lee, H.-J. Ha, C. S. Park, J.-W. Chang, W. K. Lee, Org. Lett. 2001, 3, 4197-4199;
106. i) M. S. Kim, Y. W. Kim, H. S. Hahm, J. W. Jang, W. K. Lee, H. J. Ha, Chem. Commun. 2005, 3062-3064;
107. j) D. P. Galonic, N. D. Ide, W. A. van der Donk, D. Y. Gin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7359-7369;
108. k) B. M. Trost, D. R. Fandrick, Org. Lett. 2005, 7, 823-826.
109. For selected reviews, see: a) J. A. Halfen, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 657-669;
110. b) P. Dauban, R. H. Dodd, Synlett 2003, 1571-1586;
111. c) P. Mueller, C. Fruit, Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2919;
112. d) G. Hilt, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3586-3588;
113. e) V. K. Aggarwal, Synlett 1998, 329-336.
114. For selected reports for Rh, see: a) P. Mueller, C. Baud, Y. Jacquier, M. Moran, I. Naegeli, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 341-347;
115. b) J.-L. Liang, S.-X. Yuan, P. W. H. Chan, C.-M. Che, Org. Lett. 2002, 4, 4507-4510.
116. For Cu, see: c) D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, J. Org. Chem. 1991, 56, 6744-6746;
117. d) D. A. Evans, M. T. Bilodeau, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742-2753;
118. e) P. Dauban, R. H. Dodd, J. Org. Chem. 1999, 64, 5304-5307.
119. For Ru, see: f) S.-M. Au, J.-S. Huang, W.-Y. Yu, W.-H. Fung, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120-9132;
120. g) W.-l. Man, W. W. Y. Lam, S.-M. Yiu, T.-C. Lau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15336-15337.
121. For Co, see: h) G.-Y. Gao, J. D. Harden, X. P. Zhang, Org. Lett. 2005, 7, 3191-3193.
122. For Fe, see: i) J. P. Mahy, P. Battioni, D. Mansuy, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079-1080;
123. j) R. Vyas, G.-Y. Gao, J. D. Harden, X. P. Zhang, Org. Lett. 2004, 6, 1907-1910.
124. For Mn, see: k) J.-L. Liang, J.-S. Huang, X.-Q. Yu, N.-Y. Zhu, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1563-1572;
125. l) D. Mansuy, J. P. Mahy, A. Dureault, G. Bedi, P. Battioni, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1161-1163.
126. For reviews, see: a) T. Ishii, N. Aizawa, R. Kanehama, M. Yamashita, K.-I. Sugiura, H. Miyasaka, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 113-124;
127. b) D. Srochinski, Y. Dziegiec, A. Grzejdziak, Russ. J. Coord. Chem. 1997, 23, 447-460;
128. c) W. Levason, M. D. Spicer, Coord. Chem. Rev. 1987, 76, 45-120.
129. Y. Cui, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16202-16203.
130. S. L. Zheng, J. P. Zhang, W. T. Wong, X. M. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6882-6883 and references cited therein.
131. M. P. Doyle, in: Catalysis by Di- and Polynuclear Cluster Complexes (Eds.: R. D. Adams, F. A. Cotton), Wiley-VCH, New York, 1998; pp, 249-282.
132. a) B. D. Heuss, M. F. Mayer, S. Dennis, M. M. Hossain, Inorg. Chim. Acta 2003, 342, 301-304;
133. b) S. Taylor, J. Gullick, P. McMorn, D. Bethell, P. Bulman, C. Philip, F. E. Hancock, F. King, G. J. Hutchings, Top. Catal. 2003, 24, 43-50.
134. For, Rh, see: a) K. Guthikonda, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13672-13673.
135. For Cu, see: b) P. Dauban, L. Saniere, A. Tarrade, R. H. Dodd, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7707-7708;
136. c) H. Han, I. Bae, E. J. Yoo, J. Lee, Y. Do, S. Chang, Org. Lett. 2004, 6, 4109-4112;
137. d) H.-L. Kwong, D. Liu, K.-Y. Chan, C.-S. Lee, K.-H. Huang, C.-M. Che, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3965-3968.
138. Z. Li, C. He, unpublished results.
139. a) T. Ando, D. Kano, S. Minakata, I. Ryu, M. Komatsu, Tetrahedron 1998, 54, 13485-13494;
140. b) R. Vyas, B. M. Chanda, A. V. Bedekar, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4715-4716;
141. c) T. Ando, S. Minakata, I. Ryu, M. Komatsu, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 309-312.
142. K. A. Kumar, L. K. M. Rai, K. B. Umesha, Tetrahedron 2001, 57, 6993-6996.
143. S. Minakaa, D. Kano, R. Fukuoka, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu, Heterocycles 2003, 60, 289-298.
144. a) C. G. Espino, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12950-12951;
145. b) C. G. Espino, P. M. When, J. Chow, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935-6936;
146. c) P. M. When, J. Lee, J. Du Bois, Org. Lett. 2003, 5, 4823-4826;
147. d) C. G. Espino, K. W. Fiori, M. Kim, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378-15379;
148. e) L. He, P. W. H. Chan, W.-M. Tsui, W.-Y. Yu, C.-M. Che, Org. Lett. 2004, 6, 2405-2408;
149. f) J.-L. Liang, S.-X. Yuan, J.-S. Huang, C.-M. Che, J. Org. Chem. 2004, 69, 3610-3619;
150. g) J.-L. Liang, S.-X. Yuan, J.-S. Huang, W.-Y. Yu, C.-M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3465-3468.
151. Cu can mediate intermolecular amidation with PhI=NTs: h) M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderraíén, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Peréz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078-12079.
152. Y. Cui, C. He, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4210-4212.
153. G. Y. Cho, C. Bolm, Org. Lett. 2005, 7, 4983-4985.
154. For selected reviews, see: a) W. Kirmse, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2, 237-260;
155. b) A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964-4002;
156. c) S.-T. Liu, R. K. Rajender, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 315-322;
157. d) M. P. Doyle, M. N. Protopopova, Tetrahedron 1998, 54, 7919-7946;
158. e) M. P. Doyle, D. C. Forbes, Chem. Rev. 1998, 98, 911-935;
159. f) M. P. Doyle, Chem. Rev. 1986, 86, 919-940.
160. W. E. Bachmann, W. S. Struve, Org. React. 1941, 1, 38-62.
161. K. Juhl, R. G. Hazell, K. A. Jorgensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2293-2297.
162. S. Bachmann, D. Fielenbach, K. A. Jorgenson, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3044-3049.
163. K. Burgess, H.-J. Lim, A. M. Porte, G. A. Sulikowski, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 220-222.
164. a) M. P. Doyle, M. A. McKervey, Chem. Commun. 1997, 983-989;
165. b) T. Ye, M. A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091-1160;
166. c) H. Meier, K.-P. Zeller, Angew. Chem. 1975, 87, 52-63;
167. d) K. Wolfgang, Eur. J. Org. Chem. 2002, 14, 2193-2256;
168. e) M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1998.
169. For thermo and light condition, see ref. 46 and 48, for sonication, see: a) A. Mueller, C. Vogt, N. Sewald, Synthesis 1998, 837-841.
170. For microwave irradiation, see: b) M. R. Lindler, J. Podlech, Org. Lett. 2001, 3, 1849-1851;
171. c) S. G. Sudrik, S. P. Chavan, K. R. S. Chandrakumar, S. Pal, S. K. Date, S. P. Chavan, H. R. Sonawane, J. Org. Chem. 2002, 67, 1574-1579.
172. a) Y. Yukawa, Y. Tsuno, T. Ibata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2618-2623;
173. b) M. Takebayashi, T. Ibata, H. Kohara, B. H. Kim, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2392-2397;
174. c) M. S. Newman, P. F. Beal, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5163-5165;
175. d) J. Wang, Y. Hou, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1919-1924.
176. G. S. Surendra, M. Trupti, K. C. Nirmalya, P. C. Sambhaji, P. C. Subhash, R. S. Harikisan, K. Vijayamohanan, Org. Lett. 2003, 5, 2355-2358.
177. a) H. V. R. Dias, W. Jin, Inorg. Chem. 1996, 35, 267-268;
178. b) H. V. R. Dias, W. Jin, Z. Wang, Inorg. Chem. 1997, 36, 6205-6215.
179. H. V. R. Dias, S. A. Polach, Inorg. Chem. 2000, 39, 4676-4677.
180. H. V. R. Dias, R. G. Browning, S. A. Polach, H. V. K. Diyabalanage, C. J. Lovely, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9270-9271.
181. H. V. R. Dias, R. G. Browning, S. A. Richey, C. J. Lovely, Organometallics 2004, 23, 1200-1202.
182. A. Caballero, M. M. Diaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Perez, Organometallics 2003, 22, 4145-4150.
183. C. J. Lovely, R. G. Browning, V. Badarinarayana, H. V. R. Dias, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2453-2455.
184. a) M. M. Dìaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 896-897;
185. b) A. Caballero, M. M. Dìaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446-1447.
186. J. Urbano, T. R. Belderraìn, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, M. M. Dìaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2005, 24, 1528-1532. and references cited in.
187. A. K. Franz, K. A. Woerpel, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 813-820.
188. a) P. Boudjouk, E. Black, R. Kumarathasan, Organometallics 1991, 10, 2095-2096;
189. b) P. Boudjouk, U. Samaraweera, R. Sooriyakumaran, J. Chrusciel, K. R. Anderson, Angew. Chem. 1988, 100, 1406-1407;
190. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1355-1356;
191. c) A. Schafer, M. Weidenbruch, K. Peters, H. Schnering, Angew. Chem. 1984, 96, 311-312;
192. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 302-303.
193. J. Cirakovic, T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9370-9371.
194. S. A. Calad, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2046-2047.
195. a) T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9993-10002;
196. b) J. Belzner, U. Dehnert, H. Ihmels, Tetrahedron 2001, 57, 511-517.
197. R. E. Ireland, P. Wipf, J. D. Armstrong III, J. Org. Chem. 1991, 56, 650-657.
198. T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10659-10663.
199. T. B. Clark, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9522-9523.
200. D. Seyferth, S. C. Vick, M. L. Shannon, Organometallics 1984, 3, 1897-1905.