Enantioselective syntheses of 2-deoxyxylono-1,4-lactone and 2- deoxyribono-1,4-lactone from 1,3-dioxan-5-yl diazoacetates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 24, 1999, Pages 8907-8915

  Doyle, Michael P ^a   Tedrow, Jason S ^a   Dyatkin, Alexey B ^a   Spaans, Coenraad J ^a   Ene, Doina G ^a  

^a University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; RHODIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CRYSTALLIZATION; ENANTIOMER; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033607712     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991211t     Document Type: Article

References (37)

1. Dueholm, K. L.; Pederson, E. B. Synthesis 1992, 1.
2. (a) Kita, Y.; Tamura, O.; Itoh, F.; Yasuda, H.; Kishino, H.; Ke, Y. Y.; Tamura, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 554.
3. (b) Hodge, R. P.; Brush, C. K.; Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 1553.
4. (c) Lee-Ruff, E.; Wan, W.-Q.; Jiang, J.-L. J. Org. Chem. 1994, 59, 2114.
5. (d) Santiago de Alvanenga, E.; Mann, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2141.
6. (a) Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Okano, K.; Kawakami, Matsushita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 670.
7. (b) Fleming, I.; Ghosh, S. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1775.
8. (c) Teng, K.; Marquez, V. E.; Milne, G. W. A.; Barchi, J. J., Jr.; Kazanietz, M. G.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M.; Abushanab, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1059.
9. (d) Lee, J.; Marquez, V. E.; Lewin, N. E.; Kazanietz, M. G.; Bahador, A.; Blumberg, P. M. Bio. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1101.
10. (e) Sharma, R.; Marquez, V. E. Synth. Commun. 1994, 24, 1937.
11. (f) Briggs, J. C.; Dawson, A. P.; Gibson, I.; Haines, A. H.; Hook, J.; Taylor, R. J. K. Bio. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 131.
12. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853.
13. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1998.
14. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
15. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V.; Ene, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8837.
16. Forbes, D. C.; Ene, D. G.; Doyle, M. P. Synthesis 1998, 879.
17. Han, S.-Y.; Joullie, M. M.; Petasis, N. A.; Bigorra, J.; Corbera, J.; Font, J.; Ortuño, R. M. Tetrahedron 1993, 49, 349.
18. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Synlett 1996, 697.
19. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 163.
20. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
21. Rychnovsky, S. D.; Powell, N. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2026.
22. Doyle, M. P.; Ene, D. G.; Forbes, D. C.; Tedrow, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4367.
23. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507.
24. Müller, P.; Polleux, P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 645.
25. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
26. Doyle, M. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Hegedus, L. S., Ed.; Pergamon Press: New York, 1995; Vol. 12, Chapter 5.2.
27. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
28. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
29. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1994; Chapter 11.
30. (a) Juaristi, E.; Diaz, F.; Cuéllar, G.; Jiménez-Vázquez, H. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4029.
31. (b) Antúnez, S.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 1998, 61, 6465.
32. Han, S.-Y.; Joullié, M.; Petasis, N. A.; Bigorra, J.; Corbera, J.; Font, J.; Ortuño, R. M. Tetrahedron 1993, 49, 349.
33. Boyer, J. H.; Mack, C. H.; Goebel, W.; Morgan, L. R. J. Org. Chem. 1959, 24, 1051.
34. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N.; Kazala, A. P.; Westrum, L. J. Org. Syn. 1996, 73, 13.
35. Fernandez, M. V.; Durante-Lanes, P.; Lopez-Herrera, F. J. Tetrahedron 1990, 46, 7911.
36. Olgivie, K. K.; Ngugen, N. B.; Gillan, M. F.; Radatus, B. K.; Cheriyean, V. U.; Hanna, H. R.; Smith, K. S. Can. J. Chem. 1984, 62, 24.
37. Clemens, R. J.; Hyatt, J. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2431.