The use of tosylhydrazone salts as a safe alternative for handling diazo compounds and their applications in organic synthesis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2005, Pages 1479-1492

  Fulton, J Robin ^a   Aggarwal, Varinder K ^b   De Vicente, Javier ^b,c  

^a UNIVERSITY OF SUSSEX   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Aziridination; Bamford stevens reaction; Cyclopropanation; Diazo compounds; Epoxidation; Ether synthesis; Homologation; Hydrazones; Olefination; Pyrazoles

Indexed keywords

EID: 18144398606     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400700     Document Type: Article

References (72)

1. M. Regitz, G. Maas, Diazo Compounds; Properties and Synthesis Academic Press, Orlando, 1986.
2. M. Regitz, in The chemistry of Diazonium and Diazo Groups, vol. 2 (Ed.: S. Patai), Wiley, New York, 1978, pp. 659.
3. D. S. Wulfman, G. Linstrumelle, C. F. Cooper, The chemistry of Diazonium and Azo Groups, Interscience, New York, 1978.
4. T. Nozoe, T. Asao, M. Yasunami, H. Wakui, T. Suzuki, M. Ando, J. Org. Chem. 1995, 60, 5919.
5. C. D. Gutsche, in Org. React., vol. 8 (Eds.: R. Adams, A. H. Blatt, A. C. Cope, D. Y. Curtin, F. C. McGrew, C. Niemann), John Wiley & Sons, Inc., New York, 1954, pp. 364.
6. T. J. de Boer, H. J. Backer, Org. Synth. Coll. Vol. 1963, 4, 250.
7. T. Shioiri, A. Takayuki, Adv. Use Synthons Org. Chem. 1993, 7, 51.
8. R. S. Hosmane, J. F. Liebman, Struct. Chem. 2002, 13, 501.
9. J. D. Clark, A. S. Shah, J. C. Peterson, L. Patelis, R. Kersten, A. H. Heemskerk, M. Grogan, S. Camden, Thermochim. Ada 2002, 386, 65.
10. M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed., John Wiley & Sons, Inc., New York, 2001.
11. H. Heydt, Sci. Synth. 2004, 27, 843.
12. H. Zollanger, Diazo Chemistry II: Aliphatic, Inorganic and Organometallic Compounds, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim (Germany), 1995.
13. M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides, Wiley-Interscience, New York, 1998.
14. J. C. Antilla, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5099.
15. J. C. Antilla, W. D. Wulff, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4518.
16. M. P. Doyle, Chem. Rev. 1986, 86, 919.
17. M. P. Doyle, D. C. Forbes, Chem. Rev. 1998, 98, 911.
18. M. P. Doyle, M. Yan, J. Org. Chem. 2002, 67, 602.
19. T. Ye, M. A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
20. H. M. L. Davies, R. E. J. Beckwith, Chem. Rev. 2003 103 2861.
21. G. A. Mirafzal, G. Cheng, L. K. Woo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 176.
22. O. Fujimura, T. Honma, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 625.
23. J. D. Clark, J. D. Heise, A. S. Shah, J. C. Peterson, S. K. Chou, J. Levine, A. M. Karakas, Y. Ma, K.-Y. Ng, L. Patelis, J. R. Springer, D. R. Stano, R. H. Wettach, G. A. Dutra, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 176.
24. J. D. Clark, A. S. Shah, J. C. Peterson, Thermochim. Acta 2002, 392-393, 177.
25. J. D. Clark, A. S. Shah, J. C. Peterson, L. Patelis, R. J. A. Kersten, A. H. Heemskerk, Thermochim. Acta 2002, 386, 73.
26. T. G. Archibald, D.-S. Huang, M. H. Pratton, J. C. Barnard (Aerojet-General Corporation), U. S. Patent 5,817,778, 1998.
27. T. G. Archibald, J. C. Barnard, H. F. Reese (Aerojet-General Corporation), U. S. Patent 5,854,405, 1998.
28. L. D. Proctor, A. J. Warr, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 884.
29. P. Muller, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 243.
30. R. K. Muller, R. Joos, D. Felix, J. Schreiber, C. Wintner, A. Eschenmoser, Org. Synth. Coll. Vol. 1988, 56, 56.
31. J. A. May, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12426.
32. A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, I. Lenoir, H. Tone, J. Org. Chem. 2001, 66, 8260.
33. R. P. Wurz, A. B. Charette, Org. Lett. 2002, 4, 4531.
34. M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12222.
35. V. K. Aggarwal, Synlett 1998, 329.
36. V. K. Aggarwal, J. G. Ford, A. Thompson, R. V. H. Jones, M. C. H. Standen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7004.
37. V. K. Aggarwal, A. Thompson, R. V. H. Jones, M. C. H. Standen, J. Org. Chem. 1996, 61, 8368.
38. V. K. Aggarwal, H. W. Smith, R. V. H. Jones, R. Fieldhouse, Chem. Commun. 1997, 1785.
39. R. Cohen, B. Rybtchinski, M. Gandelman, H. Rozenberg, J. M. L. Martin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 6532.
40. V. K. Aggarwal, J. G. Ford, S. Fonquerna, H. Adams, R. V. H. Jones, R. Fieldhouse, J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 8328.
41. V. K. Aggarwal, M. Ferrara, C. J. O'Brien, A. Thompson, R. V. H. Jones, R. Fieldhouse, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1635.
42. V. K. Aggarwal, H. W. Smith, G. Hynd, R. V. H. Jones, R. Fieldhouse, S. E. Spey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3267.
43. X. Creary, Org. Synth. Coll. Vol. 1990, 7, 438.
44. G. L. Closs, R. A. Moss, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4042.
45. W. R. Bamford, T. S. Stevens, J. Chem. Soc. 1952, 4735.
46. H. W. Davies, M. Schwarz, J. Org. Chem. 1965, 30, 1242.
47. D. G. Farnum, J. Org. Chem. 1963, 28, 870.
48. V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Hynd, K. M. Lydon, M. J. Palmer, M. Porcelloni, J. R. Studley, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1430.
49. V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Y. Fang, M. Ferrara, G. Hynd, M. Porcelloni, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1433.
50. V. K. Aggarwal, J. de Vicente, B. Pelotier, I. P. Holmes, R. V. Bonnert, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10327.
51. V. K. Aggarwal, J. de Vicente, R. V. Bonnert, J. Org. Chem. 2003, 65, 5381.
52. V. K. Aggarwal, J. R. Fulton, C. G. Sheldon, J. de Vicente, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6034.
53. V. K. Aggarwal, E. Alonso, I. Bae, G. Hynd, K. M. Lydon, M. J. Palmer, M. Patel, M. Porcelloni, J. Richardson, R. A. Stenson, J. R. Studley, J. L. Vasse, C. L. Winn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10926.
54. V. K. Aggarwal, I. Bae, H. Y. Lee, J. Richardson, D. T. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3274.
55. V. K. Aggarwal, M. Patel, J. Studley, Chem. Commun. 2002, 1514.
56. V. K. Aggarwal, J. N. Harvey, J. Richardson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5747.
57. M. Catasus, A. Moyano, V. K. Aggarwal, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3475.
58. V. K. Aggarwal, J. Richardson, Chem. Commun. 2003, 2644.
59. V. K. Aggarwal, J. Charmant, L. Dudin, M. Porcelloni, J. Richardson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5467.
60. V. K. Aggarwal, C. L. Winn, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611.
61. V. K. Aggarwal, R. Angelaud, D. Bihan, P. Blackburn, R. Fieldhouse, S. J. Fonquerna, G. D. Ford, G. Hynd, E. Jones, R. V. H. Jones, P. Jubault, M. J. Palmer, P. D. Ratcliffe, H. Adams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2604.
62. V. K. Aggarwal, J. L. Vasse, Org. Lett. 2003, 5, 3987.
63. M. P. Doyle, J. H. Griffin, V. Bagheri, R. L. Dorow, Organometallics 1984, 3, 53.
64. V. K. Aggarwal, J. de Vicente, R. V. Bonnert, Org. Lett. 2001, 3, 2785.
65. L. A. Adams, V. K. Aggarwal, R. V. Bonnert, B. Bressel, R. J. Cox, J. Shepherd, J. de Vicente, M. Walter, W. G. Whittingham, C. L. Winn, J. Org. Chem. 2003, 68, 9433.
66. J. L. Zhang, P. W. H. Chan, C. M. Che, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8733.
67. H. Staudinger, Helv. Chim. Acta 1919, 2, 1919.
68. A. K. Bhattacharya, G. Thyagarajan, Chem. Rev. 1981, 81, 415.
69. S. R. Angle, M. L. Neitzel, J. Org. Chem. 2000, 65, 6458.
70. C. A. Loeschorn, M. Nakajima, P. J. McCloskey, J.-P. Anselme, J. Org. Chem. 1983, 48, 4407.
71. A. Padwa, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, vol. I, John Wiley & Sons, New York, 1984.
72. S. Chandrasekhar, G. Rajaiah, L. Chandraiah, D. N. Swamy, Synlett 2001, 1779.