Dirhodium tetracarboxylate derived from adamantylglycine as a chiral catalyst for carbenoid reactions

Organic Letters

Volumn 8, Issue 16, 2006, Pages 3437-3440

  Reddy, Ravisekhara P ^a   Lee, Gene H ^a   Davies, Huw M L ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADAMANTANE; DIRHODIUM TETRACARBOXYLATE; DRUG DERIVATIVE; GLYCINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ADAMANTANE; CATALYSIS; GLYCINE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 33747216251     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060893l     Document Type: Article

References (52)

1. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley: New York, 1998.
2. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 301-340.
3. Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459.
4. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
5. (a) Takahashi, T.; Tsutsui, H.; Tamura, M.; Kitagaki, S.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Chem. Commun. 2001, 1604.
6. (b) Kitagaki, S.; Anada, M.; Kataoka, O.; Matsuno, K.; Umeda, C.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1417.
7. (c) Hashimoto, S.; Tsutsui, H. J. J. Chem. 2001, 41, 283.
8. (d) Yamawaki, M.; Tsutsui, H.; Kitagaki, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9561.
9. (e) Tsutsui, H.; Yamaguchi, Y.; Kitagaki, S.; Nakamura, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 817.
10. (f) Minami, K.; Saito, H.; Tsutsui, H.; Nambu, H.; Anada, M.; Hashimoto, S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1483.
11. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691.
12. (a) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325.
13. (b) Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
14. (c) Glos, M.; Reiser, O. Org. Lett. 2000, 2, 2045.
15. (d) Schinnerl, M.; Seitz, M.; Kaiser, A.; Reiser, O. Org. Lett. 2001, 3, 4259.
16. (e) Müller, P.; Bolea, C. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 483.
17. (f) Lim, H.-J.; Sulikowkski, G. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2326.
18. (g) Ye, T.; Garcia, F. C.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373.
19. Clariana, J.; Comelles, J.; Moreno-Manas, M.; Vallribera, A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1551.
20. (a) Ruck, R. T.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2882.
21. (b) Dossetter, A. G.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2398.
22. (c) Perry, M. C.; Powell, M. T.; Cui, X.; Hou, D.-R.; Reibenspies, J. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113.
23. (d) Tsang, W. C. P.; Jernelius, J. A.; Cortez, G. A.; Weatherhead, G. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2591.
24. (e) How, D.-R.; Burgess, K. Org. Lett. 1999, 1, 1745.
25. (a) Davies, H. M. L.; Beckwith, E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
26. (b) Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 47.
27. For previous enantioselective syntheses of adamantylglycine, see: (a) Hasegawa, M.; Taniyama, D.; Tomioka, K. Tetrahedron 2000, 56, 10153.
28. (b) Clariana, J.; Garcia-Granda, S.; Gotor, V.; Gutierrez-Fernandez, A.; Luna, A.; Moreno-Manas, M.; Vallribera, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4549.
29. (c) Galvez, N.; Moreno-Manas, M.; Vallribera, A.; Molins, E.; Cabrero, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6197.
30. (d) Krasutskii, P. A.; Semenova, I. G.; Novikova, M. I.; Yurchenko, A. G.; Tikhonov, V. P.; Belikov, V. M.; Belokon, Yu. N. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 1458.
31. (e) Augeri, D. J.; Robl, J. A.; Betebenner, D. A.; Magnin, D. R.; Khanna, A.; Robertson, J. G.; Wang, A.; Simpkins, L. M.; Taunk, P.; Huang, Q.; Han, S.-P.; Abboa-Offei, B.; Cap, M.; Xin, L.; Tao, L.; Tozzo, E.; Welzel, G. E.; Egan, D. M.; Marcinkeviciene, J.; Chang, S. Y.; Biller, S. A.; Kirby, M. S.; Parker, R. A.; Hamann, L. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 5025.
32. (f) Chen, Y. K.; Lurain, A. E.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12225.
33. For enantioselective synthesis of adamantyl amino alcohol, see: Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742.
34. (a) Davies, H. M. L.; Hansen, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9075.
35. (b) Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 233.
36. (c) Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 383.
37. (d) Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Hopper, D.; Panaro, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6509.
38. (e) Axten, J. M.; Ivy, R.; Krim, L.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6511.
39. (f) Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T.; Churchill, M. R.; Keil, K. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2035.
40. (g) Müller, P.; Tohill, S. Tetrahedron 2000, 56, 1725.
41. (h) Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. Lett. 2000, 2, 4153.
42. (i) Davies, H. M. L.; Ren, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2070.
43. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063.
44. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
45. Callot, H. J.; Metz, F. Tetrahedron 1985, 41, 4495.
46. (a) Davies, H. M. L.; Grazini, M. V. A.; Aouad, E. Org. Lett. 2001, 3, 1475.
47. (b) Hashimoto, S.; Anada, M.; Saito, H.; Oishi, H.; Kitagaki, S.; Nakamura, S. Org. Lett. 2002, 4, 3887.
48. (c) Davies, H. M. L.; Hedley, S. J.; Bohall, B. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10737.
49. (a) Kurosowa, W.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8112.
50. (b) Kurosowa, W.; Kan, T.; Fukuyama, T. Synlett 2003, 1028.
51. Davies, H. M. L.; Lee, H. G. Org. Lett. 2004, 6, 2117.
52. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 233.