Stereo- and regiocontrol in the formation of lactams by rhodium-carbenoid C-H insertion of α-diazoacetamides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2004, Pages 3773-3788

  Gois, Pedro M P ^a   Afonso, Carlos A M ^b  

^a UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

C H insertion; Diazo compounds; Diazoacetamides; Lactams; Rhodium

Indexed keywords

ACETAMIDE DERIVATIVE; ALPHA DIAZOACETAMIDE; CARBENOID; CARBON; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGEN; LACTAM; RHODIUM; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

CATALYST; CHEMICAL BOND; CONFORMATION; CYCLIZATION; ELECTRON; REACTION ANALYSIS; SHORT SURVEY; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY;

EID: 4644305885     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400237     Document Type: Short Survey

References (94)

1. T. Ye, A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091-1160.
2. G. H. P. Roos, C. E. Raab, Adv. Catal. Processes 1997, 2, 245-283.
3. [3a] A. J. Anciaux, A. Demonceau, A. F. Noels, A. J. Hubert, R. Warin, P. Teyssié, J. Org. Chem. 1981, 46, 873-876.
4. [3b] A. J. Hubbert, A. F. Noels, A. J. Ancioux, P. Tiyssié, Synthesis 1976, 600-602.
5. [3c] A. J. Anciaux, A. J. Hubert, A. F. Noels, N. Petiniot, P. Teyssié, J. Org. Chem. 1980, 45, 695-702.
6. [3d] A. J. Anciaux, A. Demonceau, A. J. Hubert, A. F. Noels, N. Petiniot, P. Teyssié, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 765-766.
7. J. Adams, D. M. Spero, Tetrahedron 1991, 47, 1765-1808.
8. M. P. Doyle, Chem. Rev. 1986, 86, 919-939.
9. A. Padwa, K. E. Krumpe, Tetrahedron 1992, 48, 5385-5453.
10. [7a] A. Padwa, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 3-16.
11. [7b] A. Padwa, S. F. Hornbukle, Chem. Rev. 1991, 91, 263-309.
12. [8a] C. C. Hughes, J. J. K. Smith, D. Trauner, Org. Lett. 2003, 5, 4113-4115.
13. [8b] J. M. Harris, A. Padwa, Org. Lett. 2003, 5, 4195-4197.
14. [8c] Padwa, J. Organomet. Chem. 2000, 610, 88-101.
15. [8d] T. Takahashi, H. Tsutsui, M. Tamura, S. Kitagaki, M. Nakajima, S. Hashimoto, Chem. Commun. 2001, 1604-1605.
16. [8e] D. F. Taber, S. E. Striba, Chem. Eur. J. 1998, 4, 990-992.
17. [8f] M. P. Doyle, W. Hu, B. Chapman, A. B. Marnett, C. S. Peterson, J. P. Vitale, S. A. Stanley, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5718-5728.
18. [8g] D. M. Hodgson, A. H. Labande, F. Y. T. M. Pierard, M. Á. E. Castro, J. Org. Chem. 2003, 68, 6153-6159.
19. [8h] T. Yakura, S. Yamada, M. Azuma, A. Ueki, M. Ikeda, Synthesis 1998, 973-974.
20. H. M. L. Davies, T. Hansen, M. R. Churchill, J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 3063-3070.
21. D. J. Miller, C. J. Moody, Tetrahedron 1995, 51, 10811-10843.
22. M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, in Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis With Diazo Compounds Wiley-Interscience, New York, 1998.
23. [12a] C. A. Merlic, A. L. Zechman, Synthesis 2003, 8, 1137-1156.
24. [12b] S. Hashimoto, N. Watanabe, M. Anada, S. Ikegami, J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1996, 54, 988-999.
25. [12c] A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, R. R. Kostikov, Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93-233.
26. A. Z. A. Elassar, A. A. El-Kair, Tetrahedron 2003, 59, 8463-8480.
27. G. S. Singh, Tetrahedron 2003, 59, 7631-7649.
28. M. Sunagawa, A. Sasaki, Heterocycles 2001, 54, 497-528.
29. A. Padwa, D. J. Austin, Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1994, 33, 1797-1815.
30. M. P. Doyle, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348-356.
31. M. P. Doyle, L. J. Westrum, W. N. E. Wolthuis, M. M. See, W. P. Boone, V. Bagheri, M. M. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958-964.
32. D. F. Taber, K. K. You, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547-556.
33. E. Nakamura, N. Yoshikai, M. Yamanaka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181-7192.
34. D. F. Taber, S. C. Malcom, J. Org. Chem. 1998, 63, 3717-3721.
35. N. Yoshikai, E. Nakamura, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1159-1171.
36. [23a] J. Adams, M. A. Poupart, L. Grenier, C. Schaller, N. Quimet, R. Frenette, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1753-1756.
37. [23b] G. Stork, K. Nakatani, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2283-2286.
38. H. R. Sonowane, N. S. Bellur, J. R. Ahuja, D. G. Kulkarni, J. Org. Chem. 1991, 56, 1434-1439.
39. E. B. Boyar, S. D. Robinson, Coord. Chem. Rev. 1983, 50, 109-208.
40. G. G. Christoph, Y. B. Koh, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1422-1434.
41. [27a] J. L. Bear, J. Kitchens, M. R. Willcott, J. Inorg. Nucl. Chem. 1971, 33, 3479.
42. [27b] M. C. Pirrung, H. Liu, A. T. Morehead Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1014-1023.
43. G. A. Rempel, P. Legzdins, H. Smith, G. Wilkinson, Inorg. Synth. 1972, 13, 90.
44. H. J. Callot, F. Metz, Tetrahedron 1985, 41, 4495-4501.
45. [30a] F. A. Cotton, J. L. Thompson, Inorg. Chim. Acta 1984, 81, 193-203.
46. [30b] T. P. Zhu, M. Q. Ahsan, T. Malinski, K. M. Kadish, J. L. Bear, Inorg. Chem. 1984, 23, 2-3.
47. [31a] S. Miah, A. M. Z. Slawin, C. J. Moody, S. M. Sheehan, J. P. Marino, M. A. Semones, A. Padwa, I. C. Richards, Tetrahedron 1996, 52, 2489-2514.
48. [31b] C. J. Moody, S. Miah, A. M. Z. Slawin, D. J. Mansfield, I. C. Richards, Tetrahedron 1998, 54, 9689-9700.
49. M. Prein, P. J. Manley, A. Padwa, Tetrahedron 1997, 53, 7777-7794.
50. A. Padwa, D. J. Austin, A. T. Price, M. A. Semones, M. P. Doyle, M. N. Protopopova, W. R. Winchester, A. Tran, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669-8680.
51. M. P. Doyle, J. Tauton, H. Q. Pho, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397-5400.
52. [35a] H. M. L. Davies, R. E. J. Beckwith, Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2903.
53. [35b] H. M. L. Davies, E. G. Antoulinakis, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 47-55.
54. M. P. Doyle, M. S. Shanklin, S. M. Oon, H. Q. Pho, F. R. van de Heide, W. R. Veal, J. Org. Chem. 1988, 53, 3384-3386.
55. A. G. H. Wee, B. Liu, L. Zhang, J. Org. Chem. 1992, 57, 4404-4414.
56. C. H. Yoon, M. J. Zaworotko, B. Moulton, K. W. Jung, Org. Lett. 2001, 3, 3539-3542.
57. [39a] P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3798-3810.
58. [39b] P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6571-6573.
59. [39c] Y. Okada, T. Minami, M. Miyamoto, T. Otaguro, S. Sawasaki, J. Ichikawa, J. Heteroatom Chem. 1995, 6, 195-210.
60. D. F. Taber, R. E. Ruckle Jr., J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686-7693.
61. C. A. Merlic, A. L. Zechman, M. M. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11101-11102.
62. M. P. Doyle, R. J. Pieters, J. Tauton, H. Q. Pho, J. Org. Chem. 1991, 56, 829-829.
63. [43a] A. Padwa, M. A. Brodney, J. P. Marino Jr., M. H. Osterhout, A. T. Price, J. Org. Chem. 1997, 62, 67-77.
64. [43b] A. Padwa, M. A. Brodney, J. P. Marino Jr., S. M. Scheehan, J. Org. Chem. 1997, 62, 78-87.
65. [43c] A. Padwa, J. P. Snyder, E. A. Curtis, S. M. Sheedan, K. J. Worsencroft, C. O. Kappe, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8155-8167.
66. A. G. H. Wee, S. C. Duncan, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6173-6176.
67. C. H. Yoon, A. Nagle, C. Chen, D. Gandhi, K. W. Jung, Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262.
68. C. H. Yoon, D. L. Flanigan, B. Chong, K. W. Jung, J. Org. Chem. 2002, 67, 6582-6584.
69. M. Anada, T. Sugimoto, N. Watanabe, M. Nakajima, S. Hashimoto, Heterocycles 1999, 50, 969-980.
70. [48a] M. P. Doyle, D. C. Forbes, Chem. Rev. 1998, 98, 911-935.
71. [48b] G. A. Sulikowski, K. L. Cha, M. M. Sulikowski, Tetrahedron: Asymmetry. 1998, 9, 3145-3169.
72. [49a] G. H. P. Roos, C. E. Raab, S. Afr. J. Chem. 2001, 54, 1-40.
73. [49b] G. H. P. Roos, C. E. Raab, S. Al-Hatmi, Sci. Technol. 2000, 73-113.
74. P. A. Agaskar, F. A. Cotton, L. R. Falvello, S. Han, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1214-1223.
75. [51a] S. Hashimoto, N. Watanabe, S. Ikegami, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173-5174.
76. [51b] S. Hashimoto, N. Watanabe, T. Sato, M. Shiro, S. Ikegami, Tetrahedron Lett. 1993, 32, 5109-5112.
77. [52a] M. Kenned, M. A. McKervey, A. R. Maguire, G. H. P. Roos, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361-262.
78. [52b] H. M. L. Davies, D. K. Hutcheson, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243-7246.
79. [53a] M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. P. Kasala, R. J. Pieters, M. B. Jarstfer, L. M. Watkins, C. T. Eagle, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613-6616.
80. [53b] M. P. Doyle, S. B. Davies, W. Hu, Org. Lett. 2000, 2, 1145-1147.
81. N. Watanabe, M. Anada, S. Hashimoto, S. Ikegami, Synlett 1994, 1031-1033.
82. M. Anada, S. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 79-82.
83. M. Anada, O. M. Watanabe, S. Kitagaki, S. Hashimoto, Synlett 1999, 11, 1775-1777.
84. M. Anada, N. Watanabe, S. Hashimoto, Chem. Commun. 1998, 1517-1518.
85. R. J. Ponsford, R. Southgate, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 846-847.
86. M. Anada, S. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9063-9066.
87. M. Anada, S. Kitagaki, S. Hashimoto, Heterocycles 2000, 52, 875-883.
88. M. P. Doyle, M. N. Protopopova, W. R. Winchester, K. L. Daniel, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7819-7822.
89. M. P. Doyle, S. Oon, F. R. van der Heide, C. B. Brown, Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2409-2414.
90. M. P. Doyle, A. V. Kalinin, Synlett 1995, 1075-1076.
91. M. P. Doyle, M. Yan, I. M. Phillips, D. J. Timmons, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 91-95.
92. M. P. Doyle, W. Hu, A.G. H. Wee, Z. Wang, S. C. Duncan, Org. Lett. 2003, 5, 407-410.
93. P. Brown, R. Southgate, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 247-250.
94. A. G. Wee, B. Liu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 145-148.