Cellular incorporation of unnatural amino acids and bioorthogonal Labeling of Proteins

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 9, 2014, Pages 4764-4806

  Lang, Kathrin ^a   Chin, Jason W ^b  

^a MRC LABORATORY OF MOLECULAR BIOLOGY   (United Kingdom)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; PROTEIN;

CHEMISTRY; PROTEIN ENGINEERING;

AMINO ACIDS; INDICATORS AND REAGENTS; PROTEIN ENGINEERING; PROTEINS;

EID: 84899077284     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400355w     Document Type: Review

References (373)

1. (a) Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974.
2. (b) Lim, R. K.; Lin, Q. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 46, 1589.
3. (c) Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13.
4. (d) Hinner, M. J.; Johnsson, K. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 766.
5. (e) Jing, C.; Cornish, V. W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 784.
6. Shi, X.; Jung, Y.; Lin, L.-J.; Liu, C.; Wu, C.; Cann, I. K. O.; Ha, T. Nat. Methods 2012, 9, 499.
7. Agard, N. J.; Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644.
8. (a) Laughlin, S. T.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 106, 12.
9. (b) Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Cell 2006, 126, 851.
10. (c) Johnson, J. A.; Lu, Y. Y.; Van Deventer, J. A.; Tirrell, D. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 774.
11. Mahal, L. K. Science 1997, 276, 1125.
12. Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 475.
13. (a) Sander, E. G.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6154.
14. (b) Rose, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30.
15. (c) Canne, L. E.; Ferre- D'Amare, A. R.; Burley, S. K.; Kent, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2998.
16. (d) Gaertner, H. F.; Rose, K.; Cotton, R.; Timms, D.; Camble, R.; Offord, R. E. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 262.
17. Rideout, D. Science 1986, 233, 561.
18. Rotenberg, S. A.; Calogeropoulou, T.; Jaworski, J. S.; Weinstein, I. B.; Rideout, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2490.
19. (a) Jacobs, C. L.; Yarema, K. J.; Mahal, L. K.; Nauman, D. A.; Charters, N. W.; Bertozzi, C. R. Methods Enzymol. 2000, 327, 260.
20. (b) Hang, H. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1242.
21. Luchansky, S. J.; Goon, S.; Bertozzi, C. R. ChemBioChem 2004, 5, 371.
22. Sadamoto, R.; Niikura, K.; Ueda, T.; Monde, K.; Fukuhara, N.; Nishimura, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3755.
23. (a) Tang, Y.; Wang, P.; Van Deventer, J. A.; Link, A. J.; Tirrell, D. A. ChemBioChem 2009, 10, 2188.
24. (b) Datta, D.; Wang, P.; Carrico, I. S.; Mayo, S. L.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5652.
25. (c) Ngo, J. T.; Tirrell, D. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 677.
26. (a) Liu, C. C.; Schultz, P. G. Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 413.
27. (b) Wang, L.; Zhang, Z.; Brock, A.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 56.
28. (c) Chin, J. W.; Cropp, T. A.; Anderson, J. C.; Mukherji, M.; Zhang, Z.; Schultz, P. Science 2003, 301, 964.
29. (a) Chen, I.; Howarth, M.; Lin, W.; Ting, A. Y. Nat. Methods 2005, 2, 99.
30. (b) Cohen, J. D.; Zou, P.; Ting, A. Y. ChemBioChem 2012, 13, 888.
31. (a) Carrico, I. S.; Carlson, B. L.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 321.
32. (b) Wu, P.; Shui, W.; Carlson, B. L.; Hu, N.; Rabuka, D.; Lee, J.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 3000.
33. Geoghegan, K. F. K.; Stroh, J. G. J. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 138.
34. (a) Gilmore, J. M.; Scheck, R. A.; Esser-Kahn, A. P.; Joshi, N. S.; Francis, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5307.
35. (b) Witus, L. S.; Moore, T.; Thuronyi, B. W.; Esser-Kahn, A. P.; Scheck, R. A.; Iavarone, A. T.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16812.
36. Zhang, Z.; Smith, B. A. C.; Wang, L.; Brock, A.; Cho, C.; Schultz, P. G. Biochemistry 2003, 42, 6735.
37. Nauman, D. A. D.; Bertozzi, C. R. C. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2001, 1568, 147.
38. (a) Dirksen, A.; Dirksen, S.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15602.
39. (b) Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7581.
40. (a) Dirksen, A.; Dawson, P. E. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2543.
41. (b) Zeng, Y.; Ramya, T. N. C.; Dirksen, A.; Dawson, P. E.; Paulson, J. C. Nat. Methods 2009, 6, 207.
42. (c) Rayo, J.; Amara, N.; Krief, P.; Meijler, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7469.
43. Agarwal, P.; van der Weijden, J.; Sletten, E. M.; Rabuka, D.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 46.
44. Stöckigt, J.; Antonchick, A. P.; Wu, F.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8538.
45. Griffin, R. J. Prog. Med. Chem. 1994, 31, 121.
46. (a) Chang, P. V.; Prescher, J. A.; Sletten, E. M.; Baskin, J. M.; Miller, I. A.; Agard, N. J.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 1821.
47. (b) Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16793.
48. (c) Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320, 664.
49. Beatty, K. E.; Fisk, J. D.; Smart, B. P.; Lu, Y. Y.; Szychowski, J.; Hangauer, M. J.; Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R.; Tirrell, D. A. ChemBioChem 2010, 11, 2092.
50. (a) Hang, H. C.; Geutjes, E.-J.; Grotenbreg, G.; Pollington, A. M.; Bijlmakers, M. J.; Ploegh, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2744.
51. (b) Kho, Y.; Kim, S. C.; Jiang, C.; Barma, D.; Kwon, S. W.; Cheng, J.; Jaunbergs, J.; Weinbaum, C.; Tamanoi, F.; Falck, J.; Zhao, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12479.
52. (a) Shelbourne, M.; Chen, X.; Brown, T.; El-Sagheer, A. H. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2011, 47, 6257.
53. (b) Weisbrod, S. H.; Marx, A. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2008, 44, 5675.
54. (c) Salic, A. A.; Mitchison, T. J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2415.
55. (a) Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635.
56. (b) van Berkel, S. S.; van Eldijk, M. B.; van Hest, J. C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8806.
57. Lin, F. L.; Hoyt, H. M.; van Halbeek, H.; Bergman, R. G.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686.
58. (a) Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007.
59. (b) Köhn, M.; Breinbauer, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3106.
60. Lemieux, G. A.; de Graffenried, C. L.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4708.
61. Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 2141.
62. Nilsson, B. L.; Kiessling, L. L.; Raines, R. T. Org. Lett. 2000, 2, 1939.
63. (a) Vocadlo, D. J.; Hang, H. C.; Kim, E.-J.; Hanover, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 9116.
64. (b) Hang, H. C. H.; Yu, C. C.; Kato, D. L. D.; Bertozzi, C. R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 14846.
65. (c) Luchansky, S. J.; Argade, S.; Hayes, B. K.; Bertozzi, C. R. Biochemistry 2004, 43, 12358.
66. (d) Ovaa, H.; van Swieten, P. F.; Kessler, B. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Fiebiger, E.; van den Nieuwendijk, A. M. C. H.; Galardy, P. J.; van der Marel, G. A.; Ploegh, H. L.; Overkleeft, H. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3626.
67. (e) Hangauer, M. J.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2394.
68. (f) Watzke, A.; Köhn, M.; Gutierrez-Rodriguez, M.; Wacker, R.; Schröder, H.; Breinbauer, R.; Kuhlmann, J.; Alexandrov, K.; Niemeyer, C. M.; Goody, R. S.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1408.
69. (g) Charron, G.; Zhang, M. M.; Yount, J. S.; Wilson, J.; Raghavan, A. S.; Shamir, E.; Hang, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4967.
70. Prescher, J. A. J.; Dube, D. H. D.; Bertozzi, C. R. C. Nature 2004, 430, 873.
71. (a) Tsao, M.-L.; Tian, F.; Schultz, P. G. ChemBioChem 2005, 6, 2147.
72. (b) Yanagisawa, T.; Ishii, R.; Fukunaga, R.; Kobayashi, T.; Sakamoto, K.; Yokoyama, S. Chem. Biol. 2008, 15, 1187.
73. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
74. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
75. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
76. (b) Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
77. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128.
78. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
79. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
80. (a) Deiters, A.; Cropp, T. A.; Mukherji, M.; Chin, J. W.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782.
81. (b) Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164.
82. (a) Neef, A. B.; Schultz, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1498.
83. (b) Jao, C. Y.; Roth, M.; Welti, R.; Salic, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15332.
84. (a) Jao, C. Y.; Salic, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 15779.
85. (b) Seo, T. S.; Bai, X.; Ruparel, H.; Li, Z.; Turro, N. J.; Ju, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5488.
86. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535.
87. Wolbers, F.; ter Braak, P.; Le Gac, S.; Luttge, R.; Andersson, H.; Vermes, I.; van den Berg, A. Electrophoresis 2006, 27, 5073.
88. Hong, V.; Steinmetz, N. F.; Manchester, M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1912.
89. (a) Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598.
90. (b) Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686.
91. (c) Kennedy, D. C.; Lyn, R. K.; Pezacki, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2444.
92. (a) Presolski, S. I.; Hong, V.; Cho, S.-H.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14570.
93. (b) Rodionov, V. O.; Presolski, S. I.; Díaz Díaz, D.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12705.
94. (c) Besanceney-Webler, C.; Jiang, H.; Zheng, T.; Feng, L.; Soriano del Amo, D.; Wang, W.; Klivansky, L. M.; Marlow, F. L.; Liu, Y.; Wu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8051.
95. Soriano del Amo, D.; Wang, W.; Jiang, H.; Besanceney, C.; Yan, A. C.; Levy, M.; Liu, Y.; Marlow, F. L.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16893.
96. Hong, V.; Presolski, S. I.; Ma, C.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9879.
97. Kennedy, D. C.; McKay, C. S.; Legault, M. C. B.; Danielson, D. C.; Blake, J. A.; Pegoraro, A. F.; Stolow, A.; Mester, Z.; Pezacki, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17993.
98. (a) Brotherton, W. S.; Michaels, H. A.; Simmons, J. T.; Clark, R. J.; Dalal, N. S.; Zhu, L. Org. Lett. 2009, 11, 4954.
99. (b) Kuang, G.-C.; Michaels, H. A.; Simmons, J. T.; Clark, R. J.; Zhu, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 6540.
100. (c) Uttamapinant, C.; Tangpeerachaikul, A.; Grecian, S.; Clarke, S.; Singh, U.; Slade, P.; Gee, K. R.; Ting, A. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5852.
101. (a) Alder, K.; Stein, G.; Finzenhagen, H. Justus Liebigs Ann. Chem 1931, 485, 211.
102. (b) Alder, K.; Stein, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1933, 501, 1.
103. (c) Wittig, G.; Krebs, A. Chem. Ber. 1961, 94, 3260.
104. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
105. Codelli, J. A.; Baskin, J. M.; Agard, N. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486.
106. Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253.
107. Gordon, C. G.; Mackey, J. L.; Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Houk, K. N.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9199.
108. de Almeida, G.; Sletten, E. M.; Nakamura, H.; Palaniappan, K. K.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2443.
109. (a) Poloukhtine, A.; Popik, V. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 7833.
110. (b) Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Phys. Chem. 2004, 120, 4768.
111. (c) Poloukhtine, A.; Popik, V. V. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1749.
112. (d) Poloukhtine, A. A.; Mbua, N. E.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15769.
113. (a) Ning, X.; Temming, R. P.; Dommerholt, J.; Guo, J.; Ania, D. B.; Debets, M. F.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J.; van Delft, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3065.
114. (b) McKay, C. S.; Moran, J.; Pezacki, J. P. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 46, 931.
115. (c) Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Dommerholt, J.; Dirks, A. T. J.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805.
116. (d) McKay, C. S.; Chigrinova, M.; Blake, J. A.; Pezacki, J. P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3066.
117. McKay, C. S.; Blake, J. A.; Cheng, J.; Danielson, D. C.; Pezacki, J. P. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2011, 47, 10040.
118. Huisgen, R.; Ooms, P. H.; Mingin, M.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3951.
119. (a) van Berkel, S. S.; Dirks, A. T. J.; Meeuwissen, S. A.; Pingen, D. L. L.; Boerman, O. C.; Laverman, P.; van Delft, F. L.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rutjes, F. P. J. T. ChemBioChem 2008, 9, 1805.
120. (b) van Berkel, S. S.; Dirks, A. T. J.; Debets, M. F.; van Delft, F. L.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; Rutjes, F. P. J. T. ChemBioChem 2007, 8, 1504.
121. Clovis, J. S.; Eckell, A.; Huisgen, R.; Sustmann, R. Chem. Ber. 1967, 100, 60.
122. Wang, Y.; Rivera Vera, C. I.; Lin, Q. Org. Lett. 2007, 9, 4155.
123. (a) Wang, Y.; Hu, W. J.; Song, W.; Lim, R. K. V.; Lin, Q. Org. Lett. 2008, 10, 3725.
124. (b) Yu, Z.; Ho, L. Y.; Wang, Z.; Lin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5033.
125. (a) Song, W.; Wang, Y.; Qu, J.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9654.
126. (b) Wang, Y.; Song, W.; Hu, W. J.; Lin, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5330.
127. Song, W.; Wang, Y.; Qu, J.; Madden, M. M.; Lin, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2832.
128. (a) Wang, J.; Zhang, W.; Song, W.; Wang, Y.; Yu, Z.; Li, J.; Wu, M.; Wang, L.; Zang, J.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14812.
129. (b) Yu, Z.; Pan, Y.; Wang, Z.; Wang, J.; Lin, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10600.
130. (c) Song, W.; Wang, Y.; Yu, Z.; Vera, C. I. R.; Qu, J.; Lin, Q. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 875.
131. (d) Yu, Z.; Ho, L. Y.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11912.
132. (a) Liang, G.; Ren, H.; Rao, J. Nat. Chem. 2010, 2, 54.
133. (b) Ren, H.; Xiao, F.; Zhan, K.; Kim, Y.-P.; Xie, H.; Xia, Z.; Rao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9658.
134. (a) Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243.
135. (b) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
136. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Floyd, N.; Bernardes, G. a. J. L.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9642.
137. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
138. (a) van Hest, J. C. M.; Kiick, K. L.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1282.
139. (b) van Hest, J. C.; Tirrell, D. A. FEBS Lett. 1998, 428, 3.
140. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16805.
141. (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
142. (b) Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490.
143. (a) Kodama, K.; Fukuzawa, S.; Nakayama, H.; Kigawa, T.; Sakamoto, K.; Yabuki, T.; Matsuda, N.; Shirouzu, M.; Takio, K.; Tachibana, K.; Yokoyama, S. ChemBioChem 2005, 7, 134.
144. (b) Kodama, K.; Fukuzawa, S.; Nakayama, H.; Sakamoto, K.; Kigawa, T.; Yabuki, T.; Matsuda, N.; Shirouzu, M.; Takio, K.; Yokoyama, S.; Tachibana, K. ChemBioChem 2007, 8, 232.
145. (c) Brustad, E.; Bushey, M. L.; Lee, J. W.; Groff, D.; Liu, W.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8220.
146. Chalker, J. M.; Wood, C. S. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16346.
147. (a) Spicer, C. D.; Davis, B. G. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2011, 47, 1698.
148. (b) Spicer, C. D.; Triemer, T.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 800.
149. Spicer, C. D.; Davis, B. G. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2013, 49, 2747.
150. Yusop, R. M.; Unciti-Broceta, A.; Johansson, E. M. V.; Sánchez- Martín, R. M.; Bradley, M. Nat. Chem. 2011, 3, 239.
151. Li, J.; Lin, S.; Wang, J.; Jia, S.; Yang, M.; Hao, Z.; Zhang, X.; Chen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7330.
152. James, T. D.; Sandanayake, K.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1910.
153. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17570.
154. Chopade, P. R.; Louie, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307.
155. Stöckmann, H.; Neves, A. A.; Stairs, S.; Brindle, K. M.; Leeper, F. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7303.
156. (a) Stairs, S.; Neves, A. A.; Stöckmann, H.; Wainman, Y. A.; Ireland-Zecchini, H.; Brindle, K. M.; Leeper, F. J. ChemBioChem 2013, 14, 1063.
157. (b) Wainman, Y. A.; Neves, A. A.; Stairs, S.; Stöckmann, H.; Ireland-Zecchini, H.; Brindle, K. M.; Leeper, F. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7297.
158. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781.
159. (a) Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6851.
160. (b) Balcar, J.; Chrisam, G.; Huber, F. X.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1481.
161. (a) Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518.
162. (b) Devaraj, N. K.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297.
163. (c) Devaraj, N. K.; Weissleder, R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 816.
164. (a) Lang, K.; Davis, L.; Wallace, S.; Mahesh, M.; Cox, D. J.; Blackman, M. L.; Fox, J. M.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10317.
165. (b) Selvaraj, R.; Liu, S.; Hassink, M.; Huang, C.-w.; Yap, L.-p.; Park, R.; Fox, J. M.; Li, Z.; Conti, P. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5011.
166. (c) Liu, D. S.; Tangpeerachaikul, A.; Selvaraj, R.; Taylor, M. T.; Fox, J. M.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 792.
167. (d) Plass, T.; Milles, S.; Koehler, C.; Szyman?ski, J.; Mueller, R.; Wießler, M.; Schultz, C.; Lemke, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4166.
168. (a) Lang, K.; Davis, L.; Torres-Kolbus, J.; Chou, C.; Deiters, A.; Chin, J. W. Nat. Chem. 2012, 4, 298.
169. (b) Kaya, E.; Vrabel, M.; Deiml, C.; Prill, S.; Fluxa, V. S.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4466.
170. (c) Han, H.-S.; Devaraj, N. K.; Lee, J.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7838.
171. Borrmann, A.; Milles, S.; Plass, T.; Dommerholt, J.; Verkade, J. M. M.; Wießler, M.; Schultz, C.; van Hest, J. C. M.; van Delft, F. L.; Lemke, E. A. ChemBioChem 2012, 13, 2094.
172. Devaraj, N. K.; Hilderbrand, S.; Upadhyay, R.; Mazitschek, R.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2869.
173. (a) Haun, J. B.; Devaraj, N. K.; Hilderbrand, S. A.; Lee, H.; Weissleder, R. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 660.
174. (b) Haun, J. B.; Devaraj, N. K.; Marinelli, B. S.; Lee, H.; Weissleder, R. ACS Nano 2011, 5, 3204.
175. (a) Zeglis, B. M.; Mohindra, P.; Weissmann, G. I.; Divilov, V.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R.; Lewis, J. S. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2048.
176. (b) Rossin, R.; Renart Verkerk, P.; van den Bosch, S. M.; Vulders, R. C. M.; Verel, I.; Lub, J.; Robillard, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3375.
177. (a) Reiner, T.; Keliher, E. J.; Earley, S.; Marinelli, B.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1922.
178. (b) Li, Z.; Cai, H.; Hassink, M.; Blackman, M. L.; Brown, R. C. D.; Conti, P. S.; Fox, J. M. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 46, 8043.
179. (a) Taylor, M. T.; Blackman, M. L.; Dmitrenko, O.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9646.
180. (b) Chen, W.; Wang, D.; Dai, C.; Hamelberg, D.; Wang, B. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2012, 48, 1736.
181. Yang, J.; Šečkute?, J.; Cole, C. M.; Devaraj, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7476.
182. Seitchik, J. L.; Peeler, J. C.; Taylor, M. T.; Blackman, M. L.; Rhoads, T. W.; Cooley, R. B.; Refakis, C.; Fox, J. M.; Mehl, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2898.
183. Ambrogelly, A.; Palioura, S.; Söll, D. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 29.
184. (a) Davis, L.; Chin, J. W. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012, 13, 168.
185. (b) Daggett, K. A.; Sakmar, T. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 392.
186. (c) Dougherty, D. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 645.
187. (d) Young, T. S.; Schultz, P. G. J. Biol. Chem. 2010, 285, 11039.
188. (e) Wang, Q.; Parrish, A. R.; Wang, L. Chem. Biol. 2009, 16, 323.
189. Lang, K.; Chin, J. W. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 16.
190. Kimmerlin, T.; Seebach, D. J. Pept. Res. 2008, 65, 229.
191. Dawson, P. E.; Kent, S. B. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923.
192. (a) Noren, C. J.; Anthonycahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182.
193. (b) Köhrer, C.; Yoo, J.-H.; Bennett, M.; Schaack, J.; RajBhandary, U. L. Chem. Biol. 2003, 10, 1095.
194. (c) Rodriguez, E. A. E.; Lester, H. A. H.; Dougherty, D. A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8650.
195. (a) Cohen, G. N.; Cowie, D. B. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1957, 244, 680.
196. (b) Cowie, D. B.; Cohen, G. N. Biochim. Biophys. Acta 1957, 26, 252.
197. (a) Kiick, K. L.; Tirrell, D. A. Tetrahedron 2000, 56, 9487.
198. (b) Kiick, K. L.; Saxon, E.; Tirrell, D. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19.
199. Budisa, N. N.; Alefelder, S. S.; Bae, J. H. J.; Golbik, R. R.; Minks, C. C.; Huber, R. R.; Moroder, L. L. Protein Sci. 2001, 10, 1281.
200. Tang, Y.; Ghirlanda, G.; Petka, W. A.; Nakajima, T.; DeGrado, W. F.; Tirrell, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1494.
201. Wang, P.; Tang, Y.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6900.
202. Yoshikawa, E.; Fournier, M. J.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A. Macromolecules 1994, 27, 5471.
203. Renner, C.; Alefelder, S.; Bae, J. H.; Budisa, N.; Huber, R.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 923.
204. Kiick, K. L.; van Hest, J.; Tirrell, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 112, 2232.
205. Kiick, K. L. K.; Weberskirch, R. R.; Tirrell, D. A. D. FEBS Lett. 2001, 502, 25.
206. Tang, Y.; Tirrell, D. A. Biochemistry 2002, 41, 10635.
207. Kast, P.; Hennecke, H. J. Mol. Biol. 1991, 222, 99.
208. Kirshenbaum, K. K.; Carrico, I. S. I.; Tirrell, D. A. D. ChemBioChem 2002, 3, 235.
209. (a) Yoo, T. H.; Tirrell, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5340.
210. (b) Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R.; Tirrell, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10180.
211. (a) Tanrikulu, I. C.; Schmitt, E.; Mechulam, Y.; Goddard, W. A.; Tirrell, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15285.
212. (b) Ngo, J. T.; Champion, J. A.; Mahdavi, A.; Tanrikulu, I. C.; Beatty, K. E.; Connor, R. E.; Yoo, T. H.; Dieterich, D. C.; Schuman, E. M.; Tirrell, D. A. Nat. Methods 2009, 5, 715.
213. Schmitt, E.; Tanrikulu, I. C.; Yoo, T. H.; Panvert, M.; Tirrell, D. A.; Mechulam, Y. J. Mol. Biol. 2009, 394, 843.
214. (a) Dieterich, D. C.; Link, A. J.; Graumann, J.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 9482.
215. (b) Beatty, K. E.; Liu, J. C.; Xie, F.; Dieterich, D. C.; Schuman, E. M.; Wang, Q.; Tirrell, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7364.
216. (a) Hancock, S. M.; Uprety, R.; Deiters, A.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14819.
217. (b) Lee, H. S.; Guo, J.; Lemke, E. A.; Dimla, R. D.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12921.
218. (c) Lemke, E. A.; Summerer, D.; Geierstanger, B. H.; Brittain, S. M.; Schultz, P. G. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 769.
219. (a) Mukai, T.; Kobayashi, T.; Hino, N.; Yanagisawa, T.; Sakamoto, K.; Yokoyama, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 371, 818.
220. (b) Gautier, A.; Nguyen, D. P.; Lusic, H.; An, W.; Deiters, A.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4086.
221. Greiss, S.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14196.
222. Bianco, A.; Townsley, F. M.; Greiss, S.; Lang, K.; Chin, J. W. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 748.
223. (a) Chin, J. W.; Martin, A. B.; King, D. S.; Wang, L.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11020.
224. (b) Ai, H.-w.; Shen, W.; Sagi, A.; Chen, P. R.; Schultz, P. G. ChemBioChem 2011, 12, 1854.
225. (c) Tippmann, E. M.; Liu, W.; Summerer, D.; Mack, A. V.; Schultz, P. G. ChemBioChem 2007, 8, 2210.
226. (d) Zhang, M.; Lin, S.; Song, X.; Liu, J.; Fu, Y.; Ge, X.; Fu, X.; Chang, Z.; Chen, P. R. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 671.
227. (a) Xie, J.; Supekova, L.; Schultz, P. G. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 474.
228. (b) Park, H. S.; Hohn, M. J.; Umehara, T.; Guo, L. T.; Osborne, E. M.; Benner, J.; Noren, C. J.; Rinehart, J.; Soll, D. Science 2011, 333, 1151.
229. (c) Ai, H.-w.; Lee, J. W.; Schultz, P. G. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 46, 5506.
230. (d) Wang, Y.-S.; Wu, B.; Wang, Z.; Huang, Y.; Wan, W.; Russell, W. K.; Pai, P.-J.; Moe, Y. N.; Russell, D. H.; Liu, W. R. Mol. BioSyst. 2010, 6, 1557.
231. (e) Groff, D.; Chen, P. R.; Peters, F. B.; Schultz, P. G. ChemBioChem 2010, 11, 1066.
232. (f) Nguyen, D. P.; Garcia Alai, M. M.; Kapadnis, P. B.; Neumann, H.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14194.
233. (g) Virdee, S.; Ye, Y.; Nguyen, D. P.; Komander, D.; Chin, J. W. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 750.
234. (h) Virdee, S.; Kapadnis, P. B.; Elliott, T.; Lang, K.; Madrzak, J.; Nguyen, D. P.; Riechmann, L.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10708.
235. (i) Neumann, H.; Peak-Chew, S. Y.; Chin, J. W. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 232.
236. (a) Wu, N.; Deiters, A.; Cropp, T. A.; King, D.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14306.
237. (b) Deiters, A.; Groff, D.; Ryu, Y.; Xie, J.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2728.
238. (a) Gautier, A.; Deiters, A.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2124.
239. (b) Nguyen, D. P.; Mahesh, M.; Elsässer, S. J.; Hancock, S. M.; Uttamapinant, C.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2240.
240. Neumann, H.; Slusarczyk, A. L.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2142.
241. (a) Ibba, M.; Söll, D. Curr. Biol. 2002, 12, R464.
242. (b) Polycarpo, C.; Ambrogelly, A.; Bérubé, A.; Winbush, S. M.; McCloskey, J. A.; Crain, P. F.; Wood, J. L.; Söll, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12450.
243. Liu, D. R.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4780.
244. Chin, J. W.; Cropp, T. A.; Chu, S.; Meggers, E.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 2003, 10, 511.
245. Chen, P. R.; Groff, D.; Guo, J.; Ou, W.; Cellitti, S.; Geierstanger, B. H.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4052.
246. (a) Chin, J. W. Annu. Rev. Biochem 2014, 83, DOI: 10.1146/ annurev-biochem-060713-035737.
247. (b) Wang, K.; Neumann, H.; Peak- Chew, S. Y.; Chin, J. W. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 770.
248. Neumann, H.; Wang, K.; Davis, L.; Garcia-Alai, M.; Chin, J. W. Nature 2010, 464, 441.
249. (a) Anderson, J. C.; Wu, N.; Santoro, S. W.; Lakshman, V.; King, D. S.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7566.
250. (b) Niu, W.; Schultz, P. G.; Guo, J. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1640.
251. (a) Chatterjee, A.; Sun, S. B.; Furman, J. L.; Xiao, H.; Schultz, P. G. Biochemistry 2013, 52, 1828.
252. (b) Wan, W.; Huang, Y.; Wang, Z.; Russell, W. K.; Pai, P.-J.; Russell, D. H.; Liu, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3211.
253. (a) Wang, K.; Schmied, W. H.; Chin, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2288.
254. (b) Rackham, O.; Wang, K.; Chin, J. W. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 254.
255. Beatty, K. E.; Xie, F.; Wang, Q.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14150.
256. Dieterich, D. C.; Lee, J. J.; Link, A. J.; Graumann, J.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. Nat. Protoc. 2007, 2, 532.
257. Nessen, M. A.; Kramer, G.; Back, J.; Baskin, J. M.; Smeenk, L. E. J.; de Koning, L. J.; van Maarseveen, J. H.; de Jong, L.; Bertozzi, C. R.; Hiemstra, H.; de Koster, C. G. J. Proteome Res. 2009, 8, 3702.
258. Eichelbaum, K.; Winter, M.; Diaz, M. B.; Herzig, S.; Krijgsveld, J. Nat. Biotechnol. 2012, 30, 984.
259. Howden, A. J. M.; Geoghegan, V.; Katsch, K.; Efstathiou, G.; Bhushan, B.; Boutureira, O.; Thomas, B.; Trudgian, D. C.; Kessler, B. M.; Dieterich, D. C.; Davis, B. G.; Acuto, O. Nat. Methods 2013, 10, 343.
260. Beatty, K. E.; Tirrell, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5995.
261. (a) Hodas, J. J. L.; Nehring, A.; Höche, N.; Sweredoski, M. J.; Pielot, R.; Hess, S.; Tirrell, D. A.; Dieterich, D. C.; Schuman, E. M. Proteomics 2012, 12, 2464.
262. (b) Dieterich, D. C.; Hodas, J. J. L.; Gouzer, G.; Shadrin, I. Y.; Ngo, J. T.; Triller, A.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. Nat. Neurosci. 2010, 13, 897.
263. Hinz, F. I.; Dieterich, D. C.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 40.
264. Zhang, C. G.; Chromy, B. A.; McCutchen-Maloney, S. L. Expert Rev. Proteomics 2005, 2, 187.
265. Grammel, M.; Zhang, M. M.; Hang, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5970.
266. Ngo, J. T.; Babin, B. M.; Champion, J. A.; Schuman, E. M.; Tirrell, D. A. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1326.
267. Pomposiello, P. J. P.; Demple, B. B. Trends Biotechnol. 2001, 19, 109.
268. Ding, H.; Demple, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5146.
269. Ngo, J. T.; Schuman, E. M.; Tirrell, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 4992.
270. Meinnel, T. T.; Mechulam, Y. Y.; Fayat, G. G.; Blanquet, S. S. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 4741.
271. Truong, F.; Yoo, T. H.; Lampo, T. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8551.
272. Mahdavi, A.; Segall-Shapiro, T. H.; Kou, S.; Jindal, G. A.; Hoff, K. G.; Liu, S.; Chitsaz, M.; Ismagilov, R. F.; Silberg, J. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2979.
273. Crivat, G.; Taraska, J. W. Trends Biotechnol. 2012, 30, 8.
274. Chalfie, M.; Tu, Y.; Euskirchen, G.; Ward, W. W.; Prasher, D. C. Science 1994, 263, 802.
275. (a) Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Science 1998, 281, 269.
276. (b) Halo, T. L.; Appelbaum, J.; Hobert, E. M.; Balkin, D. M.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 438.
277. (a) Keppler, A.; Gendreizig, S.; Gronemeyer, T.; Pick, H.; Vogel, H.; Johnsson, K. Nat. Biotechnol. 2002, 21, 86.
278. (b) Gautier, A.; Juillerat, A.; Heinis, C.; Corre?a, J.; Reis, I.; Kindermann, M.; Beaufils, F.; Johnsson, K. Chem. Biol 2008, 15, 128.
279. (c) Los, G. V.; Encell, L. P.; McDougall, M. G.; Hartzell, D. D.; Karassina, N.; Zimprich, C.; Wood, M. G.; Learish, R.; Ohana, R. F.; Urh, M.; Simpson, D.; Mendez, J.; Zimmerman, K.; Otto, P.; Vidugiris, G.; Zhu, J.; Darzins, A.; Klaubert, D. H.; Bulleit, R. F.; Wood, K. V. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 373.
280. (d) Miller, L. W.; Cai, Y.; Sheetz, M. P.; Cornish, V. W. Nat. Methods 2005, 2, 255.
281. Slavoff, S. A.; Chen, I.; Choi, Y.-A.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1160.
282. Fernández-Suárez, M.; Baruah, H.; Martínez- Hernández, L.; Xie, K. T.; Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R.; Ting, A. Y. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1483.
283. (a) Tsien, R. Y. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 509.
284. (b) Chudakov, D. M.; Matz, M. V.; Lukyanov, S.; Lukyanov, K. A. Physiol. Rev. 2010, 90, 1103.
285. Ormo, M.; Cubitt, A. B.; Kallio, K.; Gross, L. A.; Tsien, R. Y.; Remington, S. J. Science 1996, 273, 1392.
286. Giepmans, B. N. G.; Adams, S. R.; Ellisman, M. H.; Tsien, R. Y. Science 2006, 312, 217.
287. Shaner, N. C.; Patterson, G. H.; Davidson, M. W. J. Cell Sci. 2007, 120, 4247.
288. (a) Shaner, N. C.; Steinbach, P. A.; Tsien, R. Y. Nat. Methods 2005, 2, 905.
289. (b) Kremers, G. J.; Gilbert, S. G.; Cranfill, P. J.; Davidson, M. W.; Piston, D. W. J. Cell Sci. 2011, 124, 2676.
290. (a) Fernández-Suárez, M.; Ting, A. Y. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 929.
291. (b) Lippincott-Schwartz, J.; Patterson, G. H. Trends Cell Biol. 2009, 19, 555.
292. Shimozono, S.; Miyawaki, A. Methods Cell Biol. 2008, 85, 381.
293. Giraldez, T.; Hughes, T. E.; Sigworth, F. J. J. Gen. Physiol. 2005, 126, 429.
294. Shu, X.; Shaner, N. C.; Yarbrough, C. A.; Tsien, R. Y.; Remington, S. J. Biochemistry 2006, 45, 9639.
295. (a) Shank, N. I.; Zanotti, K. J.; Lanni, F.; Berget, P. B.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12960.
296. (b) Pow, C. L.; Marks, S. A.; Jesper, L. D.; Silva, G. L.; Shank, N. I.; Jones, E. W.; Burnette, J. M.; Berget, P. B.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12620.
297. Zanotti, K. J.; Silva, G. L.; Creeger, Y.; Robertson, K. L.; Waggoner, A. S.; Berget, P. B.; Armitage, B. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1012.
298. Madani, F.; Lind, J.; Damberg, P.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y.; Graeslund, A. O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4613.
299. Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Nat. Protoc. 2008, 3, 1527.
300. Adams, S. R.; Campbell, R. E.; Gross, L. A.; Martin, B. R.; Walkup, G. K.; Yao, Y.; Llopis, J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6063.
301. Martin, B. R.; Giepmans, B. N. G.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1308.
302. Andresen, M.; Schmitz-Salue, R.; Jakobs, S. Mol. Biol. Cell 2004, 15, 5616.
303. Rodriguez, A. J.; Shenoy, S. M.; Singer, R. H.; Condeelis, J. J. Cell Biol. 2006, 175, 67.
304. Roberti, M. J.; Bertoncini, C. W.; Klement, R.; Jares-Erijman, E. A.; Jovin, T. M. Nat. Methods 2007, 4, 345.
305. (a) Rudner, L.; Nydegger, S.; Coren, L. V.; Nagashima, K.; Thali, M.; Ott, D. E. J. Virol. 2005, 79, 4055.
306. (b) Arhel, N.; Genovesio, A.; Kim, K.-A.; Miko, S.; Perret, E.; Olivo-Marin, J.-C.; Shorte, S.; Charneau, P. Nat. Methods 2006, 3, 817.
307. (c) Whitt, M. A.; Mire, C. E. Methods 2011, 55, 127.
308. (a) Hoffmann, C.; Gaietta, G.; Bünemann, M.; Adams, S. R.; Oberdorff-Maass, S.; Behr, B.; Vilardaga, J.-P.; Tsien, R. Y.; Ellisman, M. H.; Lohse, M. J. Nat. Methods 2005, 2, 171.
309. (b) Chaumont, S.; Khakh, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 12063.
310. Gaietta, G.; Deerinck, T. J.; Adams, S. R.; Bouwer, J.; Tour, O.; Laird, D. W.; Sosinsky, G. E.; Tsien, R. Y.; Ellisman, M. H. Science 2002, 296, 503.
311. (a) Giannone, R. J.; Liu, Y.; Wang, Y. Methods Mol. Biol. 2009, 544, 421.
312. (b) Ying, L.-Q.; Branchaud, B. P. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 987.
313. Luedtke, N. W.; Dexter, R. J.; Fried, D. B.; Schepartz, A. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 779.
314. Scheck, R. A.; Lowder, M. A.; Appelbaum, J. S.; Schepartz, A. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1367.
315. Bhunia, A. K.; Miller, S. C. ChemBioChem 2007, 8, 1642.
316. Kim, K. K.; Escobedo, J. O.; St. Luce, N. N.; Rusin, O.; Wong, D.; Strongin, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 5007.
317. Sun, X.; Zhang, A.; Baker, B.; Sun, L.; Howard, A.; Buswell, J.; Maurel, D.; Masharina, A.; Johnsson, K.; Noren, C. J.; Xu, M.-Q.; Corre?a, J.; Ivan, R. ChemBioChem 2011, 12, 2217.
318. Komatsu, T.; Johnsson, K.; Okuno, H.; Bito, H.; Inoue, T.; Nagano, T.; Urano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6745.
319. (a) Klein, T.; Löschberger, A.; Proppert, S.; Wolter, S.; van de Linde, S.; Sauer, M. Nat. Methods 2011, 8, 7.
320. (b) Jones, S. A.; Shim, S.- H.; He, J.; Zhuang, X. Nat. Methods 2011, 8, 499.
321. Kovalenko, E. I.; Ranjbar, S.; Jasenosky, L. D.; Goldfeld, A. E.; Vorobjev, I. A.; Barteneva, N. S. BMC Res. Notes 2011, 4, 340.
322. Baccanari, D. P.; Daluge, S.; King, R. W. Biochemistry 1982, 21, 5068.
323. (a) Wombacher, R.; Heidbreder, M.; van de Linde, S.; Sheetz, M. P.; Heilemann, M.; Cornish, V. W.; Sauer, M. Nat. Methods 2010, 7, 717.
324. (b) Gallagher, S. S.; Jing, C.; Peterka, D. S.; Konate, M.; Wombacher, R.; Kaufman, L. J.; Yuste, R.; Cornish, V. W. ChemBioChem 2010, 11, 782.
325. Gallagher, S. S.; Sable, J. E.; Sheetz, M. P.; Cornish, V. W. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 547.
326. Chen, Z.; Jing, C.; Gallagher, S. S.; Sheetz, M. P.; Cornish, V. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13692.
327. Jing, C.; Cornish, V. W. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1704.
328. George, N.; Pick, H.; Vogel, H.; Johnsson, N.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8896.
329. Yin, J.; Liu, F.; Li, X.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7754.
330. Zhou, Z.; Cironi, P.; Lin, A. J.; Xu, Y.; Hrvatin, S.; Golan, D. E.; Silver, P. A.; Walsh, C. T.; Yin, J. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 337.
331. (a) Yin, J.; Straight, P. D.; McLoughlin, S. M.; Zhou, Z.; Lin, A. J.; Golan, D. E.; Kelleher, N. L.; Kolter, R.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 15815.
332. (b) Zhou, Z.; Koglin, A.; Wang, Y.; McMahon, A. P.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9925.
333. (a) Baruah, H.; Puthenveetil, S.; Choi, Y.-A.; Shah, S.; Ting, A. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7018.
334. (b) Uttamapinant, C.; White, K. A.; Baruah, H.; Thompson, S.; Fernández-Suárez, M.; Puthenveetil, S.; Ting, A. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10914.
335. (c) Liu, D. S.; Phipps, W. S.; Loh, K. H.; Howarth, M.; Ting, A. Y. ACS Nano 2012, 6, 11080.
336. Popp, M. W.; Antos, J. M.; Grotenbreg, G. M.; Spooner, E.; Ploegh, H. L. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 707.
337. Antos, J. M.; Chew, G.-L.; Guimaraes, C. P.; Yoder, N. C.; Grotenbreg, G. M.; Popp, M. W.-L.; Ploegh, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10800.
338. Wang, J.; Xie, J.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8738.
339. Kuhn, S. M.; Rubini, M.; Müller, M. A.; Skerra, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3708.
340. Charbon, G.; Brustad, E.; Scott, K. A.; Wang, J.; Løbner- Olesen, A.; Schultz, P. G.; Jacobs-Wagner, C.; Chapman, E. ChemBioChem 2011, 12, 1818.
341. Summerer, D.; Chen, S.; Wu, N.; Deiters, A.; Chin, J. W.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 9785.
342. Chatterjee, A.; Guo, J.; Lee, H. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12540.
343. (a) Ye, S.; Köhrer, C.; Huber, T.; Kazmi, M.; Sachdev, P.; Yan, E. C.; Bhagat, A.; RajBhandary, U. L.; Sakmar, T. P. Biol. Chem. 2008, 283, 1525.
344. (b) Brustad, E. M.; Lemke, E. A.; Schultz, P. G.; Deniz, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17664.
345. (c) Young, T. S.; Ahmad, I.; Brock, A.; Schultz, P. G. Biochemistry 2009, 48, 2643.
346. (d) Liu, W.; Brock, A.; Chen, S.; Chen, S.; Schultz, P. G. Nat. Methods 2007, 4, 239.
347. (a) Fleissner, M. R.; Brustad, E. M.; Kalai, T.; Altenbach, C.; Cascio, D.; Peters, F. B.; Hideg, K.; Peuker, S.; Schultz, P. G.; Hubbell, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 21637.
348. (b) Wang, W.; Takimoto, J. K.; Louie, G. V.; Baiga, T. J.; Noel, J. P.; Lee, K.-F.; Slesinger, P. A.; Wang, L. Nat. Neurosci. 2007, 10, 1063.
349. Zeng, H.; Xie, J.; Schultz, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5356.
350. Huang, Y.; Wan, W.; Russell, W. K.; Pai, P.-J.; Wang, Z.; Russell, D. H.; Liu, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 878.
351. (a) Chin, J. W.; Santoro, S. W.; Martin, A. B.; King, D. S.; Wang, L.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9026.
352. (b) Tian, F.; Tsao, M.-L.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15962.
353. (c) Chakraborty, A.; Wang, D.; Ebright, Y. W.; Korlann, Y.; Kortkhonjia, E.; Kim, T.; Chowdhury, S.; Wigneshweraraj, S.; Irschik, H.; Jansen, R.; Nixon, B. T.; Knight, J.; Weiss, S.; Ebright, R. H. Science 2012, 337, 591.
354. Nguyen, D. P.; Lusic, H.; Neumann, H.; Kapadnis, P. B.; Deiters, A.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8720.
355. (a) Hao, Z.; Song, Y.; Lin, S.; Yang, M.; Liang, Y.; Wang, J.; Chen, P. R. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2011, 47, 4502.
356. (b) Lin, S.; Zhang, Z.; Xu, H.; Li, L.; Chen, S.; Li, J.; Hao, Z.; Chen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20581.
357. Deiters, A.; Schultz, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1521.
358. Fekner, T.; Li, X.; Lee, M. M.; Chan, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1633.
359. Plass, T.; Milles, S.; Koehler, C.; Schultz, C.; Lemke, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3878.
360. Li, X.; Fekner, T.; Ottesen, J. J.; Chan, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9184.
361. Nguyen, D. P.; Elliott, T.; Holt, M.; Muir, T. W.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11418.
362. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442.
363. Xie, J.; Wang, L.; Wu, N.; Brock, A.; Spraggon, G.; Schultz, P. G. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 1297.
364. Zhang, Z.; Wang, L.; Brock, A.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2840.
365. Yu, Z.; Ohulchanskyy, T. Y.; An, P.; Prasad, P. N.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, DOI: 10.1021/ja407867a.
366. (a) Lee, Y.-J.; Wu, B.; Raymond, J. E.; Zeng, Y.; Fang, X.; Wooley, K. L.; Liu, W. R. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1664.
367. (b) Li, F.; Zhang, H.; Sun, Y.; Pan, Y.; Zhou, J.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9700.
368. Hooker, J. M.; Esser-Kahn, A. P.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15558.
369. (a) Carrico, Z. M.; Romanini, D. W.; Mehl, R. A.; Francis, M. B. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2008, 10, 1205.
370. (b) Mehl, R. A.; Anderson, J. C.; Santoro, S. W.; Wang, L.; Martin, A. B.; King, D. S.; Horn, D. M.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 935.
371. Tong, G. J.; Hsiao, S. C.; Carrico, Z. M.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11174.
372. Carlson, J. C. T.; Meimetis, L. G.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6917.
373. Shieh, P.; Hangauer, M. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17428.