Novel strategies for the site-specific covalent labelling of nucleic acids

Chemical Communications

Volumn , Issue 44, 2008, Pages 5675-5685

  Weisbrod, Samuel H ^a   Marx, Andreas ^a  

^a UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA POLYMERASE; NANOMATERIAL; NUCLEIC ACID; OLIGODEOXYNUCLEOTIDE; PHOSPHORAMIDOUS ACID;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DNA STRAND; DNA SYNTHESIS; ENZYME SYNTHESIS; NANOTECHNOLOGY; POLYMERASE CHAIN REACTION; REVIEW;

EID: 56349111505     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b809528k     Document Type: Review

References (157)

1. A. Condon Nat. Rev. Genet. 2006 7 565 575
2. N. C. Seeman Mol. Biotechnol. 2007 37 246 257
3. U. Feldkamp C. M. Niemeyer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1856 1876
4. P. W. K. Rothemund Nature 2006 440 297 302
5. M. Strerath A. Marx Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7842 7849
6. Z. J. Gartner R. Grubina C. T. Calderone D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1370 1375
7. D. Summerer A. Marx Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 89 90
8. Z. J. Gartner D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6961 6963
9. Q. Gu C. Cheng R. Gonela S. Suryanarayanan S. Anabathula K. Dai D. T. Haynie Nanotechnology 2006 17 R14 R25
10. K. Keren M. Krueger R. Gilad G. Ben-Yoseph U. Sivan E. Braun Science 2002 297 72 75
11. J. M. Kinsella A. Ivanisevic Langmuir 2007 23 3886 3890
12. Q. Gu C. Cheng S. Suryanarayanan K. Dai D. T. Haynie Physica E 2006 33 92 98
13. M. Heilemann R. Kasper P. Tinnefeld M. Sauer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16864 16875
14. C. M. Niemeyer Chem.-Eur. J. 2001 7 3188 3195
15. U. Asseline Curr. Org. Chem. 2006 10 491 518
16. R. T. Ranasinghe T. Brown Chem. Commun. 2005 5487 5502
17. T. S. Zatsepin T. S. Oretskaya Chem. Biodiversity 2004 1 1401 1417
18. E. M. Southern Methods Mol. Biol. (Totowa, NJ, U. S.) 2001 170 1 15
19. Y. Huang J. M. Coull J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3238 3239
20. M. W. Kanan M. M. Rozenman K. Sakurai T. M. Snyder D. R. Liu Nature 2004 431 545 549
21. D. Y. Zhang A. J. Turberfield B. Yurke E. Winfree Science 2007 318 1121 1125
22. Z. Tang A. Marx Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7297 7300
23. R. Ting J. M. Thomas L. Lermer D. M. Perrin Nucleic Acids Res. 2004 32 6660 6672
24. S. Jäger G. Rasched H. Kornreich-Leshem M. Engeser O. Thum M. Famulok J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15071 15082
25. S. L. Beaucage Compr. Nat. Prod. Chem. 1999 7 153 249
26. A. J. A. Cobb Org. Biomol. Chem. 2007 5 3260 3275
27. N. Venkatesan K. Su Jeong K. Byeang Hyean Curr. Med. Chem. 2003 10 1973 1991
28. S. M. Waybright C. P. Singleton K. Wachter C. J. Murphy U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1828 1833
29. T. L. Sheppard C.-H. Wong G. F. Joyce Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3660 3663
30. P. Grünefeld C. Richert J. Org. Chem. 2004 69 7543 7551
31. P. Čapek H. Cahová R. Pohl M. Hocek C. Gloeckner A. Marx Chem.-Eur. J. 2007 13 6196 6203
32. G. F. Kaufmann M. M. Meijler C. Sun D.-W. Chen D. P. Kujawa J. M. Mee T. Z. Hoffman P. Wirsching R. A. Lerner K. D. Janda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2144 2148
33. F. Seela M. Zulauf Chem.-Eur. J. 1998 4 1781 1790
34. M. Adamczyk C. M. Chan J. R. Fino P. G. Mattingly J. Org. Chem. 2000 65 596 601
35. M. V. Kvach D. A. Tsybulsky A. V. Ustinov I. A. Stepanova S. L. Bondarev S. V. Gontarev V. A. Korshun V. V. Shmanai Bioconjugate Chem. 2007 18 1691 1696
36. M. H. Lyttle T. G. Carter D. J. Dick R. M. Cook J. Org. Chem. 2000 65 9033 9038
37. M. V. Kvach A. V. Ustinov I. A. Stepanova A. D. Malakhov M. V. Skorobogatyi V. V. Shmanai V. A. Korshun Eur. J. Org. Chem. 2008 2008 2107 2117
38. K. R. Birikh V. A. Korshun P. L. Bernad A. D. Malakhov N. Milner S. Khan E. M. Southern M. S. Shchepinov Anal. Chem. 2008 80 2342 2350
39. G. Goel A. Kumar A. K. Puniya W. Chen K. Singh J. Appl. Microbiol. 2005 99 435 442
40. K. Yamana H. Zako K. Asazuma R. Iwase H. Nakano A. Murakami Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1104 1106
41. M. Nakamura Y. Fukunaga K. Sasa Y. Ohtoshi K. Kanaori H. Hayashi H. Nakano K. Yamana Nucleic Acids Res. 2005 33 5887 5895
42. M. Nakamura Y. Murakami K. Sasa H. Hayashi K. Yamana J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6904 6905
43. A. Mahara R. Iwase T. Sakamoto K. Yamana T. Yamaoka A. Murakami Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3648 3650
44. V. A. Korshun D. A. Stetsenko M. J. Gait J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1092 1104
45. A. Misra S. Mishra K. Misra Bioconjugate Chem. 2004 15 638 646
46. N. N. Dioubankova A. D. Malakhov Z. O. Shenkarev V. A. Korshun Tetrahedron 2004 60 4617 4626
47. I. V. Astakhova A. D. Malakhov I. A. Stepanova A. V. Ustinov S. L. Bondarev A. S. Paramonov V. A. Korshun Bioconjugate Chem. 2007 18 1972 1980
48. N. N. Dioubankova A. D. Malakhov D. A. Stetsenko M. J. Gait P. E. Volynsky R. G. Efremov V. A. Korshun ChemBioChem 2003 4 841 847
49. C. Richert P. Grünefeld Synlett 2007 1 18
50. M. Printz C. Richert J. Comb. Chem. 2007 9 306 320
51. K. Kawai K. Kawabata S. Tojo T. Majima Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2363 2366
52. K. Kawai H. Yoshida T. Takada S. Tojo T. Majima J. Phys. Chem. B 2004 108 13547 13550
53. S. Sitaula S. M. Reed Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 850 855
54. S. K. Singh P. Nielsen A. A. Koshkina J. Wengel Chem. Commun. 1998 455 456
55. A. A. Koshkin S. K. Singh P. Nielsen V. K. Rajwanshi R. Kumar M. Meldgaard C. E. Olsen J. Wengel Tetrahedron 1998 54 3607 3630
56. N. Kalra M. C. Parlato V. S. Parmar J. Wengel Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3166 3169
57. M. D. Sørensen M. Petersen J. Wengel Chem. Commun. 2003 2130 2131
58. D. Lindegaard A. S. Madsen I. V. Astakhova A. D. Malakhov B. R. Babu V. A. Korshun J. Wengel Bioorg. Med. Chem. 2008 16 94 99
59. P. J. Hrdlicka B. R. Babu M. D. Sorensen J. Wengel Chem. Commun. 2004 1478 1479
60. D. Honcharenko C. Zhou J. Chattopadhyaya J. Org. Chem. 2008 73 2829 2842
61. J. Hunziker Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 201 204
62. K. Matsuura M. Hibino T. Ikeda Y. Yamada K. Kobayashi Chem.-Eur. J. 2004 10 352 359
63. T. A. Walton M. H. Lyttle D. J. Dick R. M. Cook Bioconjugate Chem. 2002 13 1155 1158
64. M. V. Skorobogatyi A. D. Malakhov A. A. Pchelintseva A. A. Turban S. L. Bondarev V. A. Korshun ChemBioChem 2006 7 810 816
65. L. Clima W. Bannwarth Helv. Chim. Acta 2008 91 165 175
66. K. Tainaka K. Tanaka S. Ikeda K. i. Nishiza T. Unzai Y. Fujiwara I. Saito A. Okamoto J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4776 4784
67. L. A. Fendt I. Bouamaied S. Thoni N. Amiot E. Stulz J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15319 15329
68. J. D. Kahl D. L. McMinn M. M. Greenberg J. Org. Chem. 1998 63 4870 4871
69. J. T. Hwang M. M. Greenberg Org. Lett. 1999 1 2021 2024
70. J. D. Kahl M. M. Greenberg J. Am. Chem. Soc. 1999 121 597 604
71. K. Shinozuka S. Kohgo H. Ozaki H. Sawai Chem. Commun. 2000 59 60
72. S. I. Khan M. W. Grinstaff J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4704 4705
73. M. Rist N. Amann H.-A. Wagenknecht Eur. J. Org. Chem. 2003 2498 2504
74. E. Mayer L. Valis C. Wagner M. Rist N. Amann H.-A. Wagenknecht ChemBioChem 2004 5 865 868
75. O. Schiemann N. Piton Y. Mu G. Stock J. W. Engels T. F. Prisner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5722 5729
76. S. Obeid M. Yulikov G. Jeschke A. Marx Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6782 6785
77. T. Kottysch C. Ahlborn F. Brotzel C. Richert Chem.-Eur. J. 2004 10 4017 4028
78. A. Fegan P. S. Shirude S. Balasubramanian Chem. Commun. 2008 2004 2006
79. X. Wu S. Pitsch Helv. Chim. Acta 2000 83 1127 1144
80. D. M. Perrin T. Garestier C. Hélène J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1556 1563
81. L. H. Thoresen G.-S. Jiao W. C. Haaland M. L. Metzker K. Burgess Chem.-Eur. J. 2003 9 4603 4610
82. K. J. Livak F. W. Hobbs R. Zagursky Nucleic Acids Res. 1992 20 4831 4837
83. M. A. Augustin W. Ankenbauer B. Angerer J. Biotechnol. 2001 86 289 301
84. G. Giller T. Tasara B. Angerer K. Muhlegger M. Amacker H. Winter Nucleic Acids Res. 2003 31 2630 2635
85. T. Tasara B. Angerer M. Damond H. Winter S. Dorhofer U. Hübscher M. Amacker Nucleic Acids Res. 2003 31 2636 2646
86. A. Ortiz E. Ritter Nucleic Acids Res. 1996 24 3280 3281
87. K. Sakthivel C. F. Barbas, III Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2872 2875
88. M. Kuwahara J.-I. Nagashima M. Hasegawa T. Tamura R. Kitagata K. Hanawa S.-I. Hososhima T. Kasamatsu H. Ozaki H. Sawai Nucleic Acids Res. 2006 34 5383 5394
89. T. Gourlain A. Sidorov N. Mignet S. J. Thorpe S. E. Lee J. A. Grasby D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2001 29 1898 1905
90. T. Ohbayashi M. Kuwahara M. Hasegawa T. Kasamatsu T. Tamura H. Sawai Org. Biomol. Chem. 2005 3 2463 2468
91. M. Kuwahara K. Hanawa K. Ohsawa R. Kitagata H. Ozaki H. Sawai Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2518 2526
92. M. Matsui Y. Nishiyama S. Ueji Y. Ebara Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 456 460
93. A. Shoji T. Hasegawa M. Kuwahara H. Ozaki H. Sawai Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 776 779
94. S. Jäger M. Famulok Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3337 3340
95. V. Roig U. Asseline J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4416 4417
96. D. S. Jones P. A. Barstad M. J. Feild J. P. Hachmann M. S. Hayag K. W. Hill G. M. Iverson D. A. Livingston M. S. Palanki, et al. J. Med. Chem. 1995 38 2138 2144
97. S. S. Ghosh P. M. Kao A. W. McCue H. L. Chappelle Bioconjugate Chem. 1990 1 71 76
98. S. B. Rajur C. M. Roth J. R. Morgan M. L. Yarmush Bioconjugate Chem. 1997 8 935 940
99. B. Bornemann S.-P. Liu A. Erbe E. Scheer A. Marx ChemPhysChem 2008 9 1241 1244
100. M. M. Masud A. Ozaki-Nakamura M. Kuwahara H. Ozaki H. Sawai ChemBioChem 2003 4 584 588
101. O. Diels K. Alder Justus Liebigs Ann. Chem. 1928 460 98 122
102. D. C. Rideout R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7816 7817
103. S. Otto F. Bertoncin J. B. F. N. Engberts J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7702 7707
104. D. Graham A. Enright Curr. Org. Synth. 2006 3 9 17
105. A. Okamoto T. Taiji K. Tainaka I. Saito Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1895 1896
106. B. Seelig A. Jäschke Chem. Biol. 1999 6 167 176
107. T. M. Tarasow S. L. Tarasow B. E. Eaton Nature 1997 389 54 57
108. K. W. Hill J. Taunton-Rigby J. D. Carter E. Kropp K. Vagle W. Pieken D. P. McGee G. M. Husar M. Leuck D. J. Anziano D. P. Sebesta J. Org. Chem. 2001 66 5352 5358
109. G. M. Husar D. J. Anziano M. Leuck D. P. Sebesta Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2001 20 559 566
110. H. A. Latham-Timmons A. Wolter J. S. Roach R. Giare M. Leuck Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003 22 1495 1497
111. L. Fruk A. Grondin W. E. Smith D. Graham Chem. Commun. 2002 2100 2101
112. D. Graham L. Fruk W. E. Smith Analyst 2003 128 692 699
113. D. Graham A. Grondin C. McHugh L. Fruk W. E. Smith Tetrahedron Lett. 2002 43 4785 4788
114. K. Stevens A. Madder Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007 26 1359 1362
115. E. Anderson D. Picken Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005 24 761 765
116. R. Tona R. Haner Chem. Commun. 2004 1908 1909
117. R. Tona R. Haner Bioconjugate Chem. 2005 16 837 842
118. R. Tona R. Haner Mol. BioSyst. 2005 1 93 98
119. V. Marchan S. Ortega D. Pulido E. Pedroso A. Grandas Nucleic Acids Res. 2006 34 e24
120. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565 598
121. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
122. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
123. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
124. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249 1262
125. R. Breinbauer M. Köhn ChemBioChem 2003 4 1147 1149
126. T. S. Seo Z. Li H. Ruparel J. Ju J. Org. Chem. 2003 68 609 612
127. C. J. Burrows J. G. Muller Chem. Rev. 1998 98 1109 1152
128. R. L. Weller S. R. Rajski Org. Lett. 2005 7 2141 2144
129. J. Gierlich G. A. Burley P. M. Gramlich D. M. Hammond T. Carell Org. Lett. 2006 8 3639 3642
130. F. Seela V. R. Sirivolu Chem. Biodiversity 2006 3 509 514
131. P. Kocalka N. K. Andersen F. Jensen P. Nielsen ChemBioChem 2007 8 2106 2116
132. F. Seela V. R. Sirivolu P. Chittepu Bioconjugate Chem. 2008 19 211 224
133. P. M. Gramlich S. Warncke J. Gierlich T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3442 3444
134. P. M. Gramlich C. T. Wirges J. Gierlich T. Carell Org. Lett. 2008 10 249 251
135. M. Fischler A. Sologubenko J. Mayer G. Clever G. Burley J. Gierlich T. Carell U. Simon Chem. Commun. 2008 169 171
136. M. Fischler U. Simon H. Nir Y. Eichen G. A. Burley J. Gierlich P. M. Gramlich T. Carell Small 2007 3 1049 1055
137. K. Gogoi M. V. Mane S. S. Kunte V. A. Kumar Nucleic Acids Res. 2007 35 e139
138. J. Lietard A. Meyer J. J. Vasseur F. Morvan J. Org. Chem. 2008 73 191 200
139. R. Kumar A. El-Sagheer J. Tumpane P. Lincoln L. M. Wilhelmsson T. Brown J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6859 6864
140. M. Nakane S. Ichikawa A. Matsuda J. Org. Chem. 2008 73 1842 1851
141. A. V. Ustinov V. V. Dubnyakova V. A. Korshun Tetrahedron 2008 64 1467 1473
142. D. I. Rozkiewicz J. Gierlich G. A. Burley K. Gutsmiedl T. Carell B. J. Ravoo D. N. Reinhoudt ChemBioChem 2007 8 1997 2002
143. I. Geci V. V. Filichev E. B. Pedersen Chem.-Eur. J. 2007 13 6379 6386
144. S. Adrian J. M. Timothy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 2415 2420
145. S. H. Weisbrod A. Marx Chem. Commun. 2007 1828 1830
146. A. Baccaro S. H. Weisbrod A. Marx Synthesis 2007 1949 1954
147. H. Staudinger J. Meyer Helv. Chim. Acta 1919 2 635 646
148. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007 2010
149. M. Köhn R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3106 3116
150. C. C. Wang T. S. Seo Z. Li H. Ruparel J. Ju Bioconjugate Chem. 2003 14 697 701
151. L. R. Comstock S. R. Rajski Nucleic Acids Res. 2005 33 1644 1652
152. L. R. Comstock S. R. Rajski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14136 14137
153. G. Lukinavičius V. Lapienė Z. Staševskij C. Dalhoff E. Weinhold S. Klimašauskas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2758 2759
154. G. Pljevaljčić F. Schmidt E. Weinhold ChemBioChem 2004 5 265 269
155. A. M. Leconte L. Chen F. E. Romesberg J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12470 12471
156. M. Fa A. Radeghieri A. A. Henry F. E. Romesberg J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1748 1754
157. C. Gloeckner K. B. Sauter A. Marx Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3115 3117