Structure and noncanonical chemistry of nonribosomal peptide biosynthetic machinery

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 10, 2012, Pages 1099-1110

  Condurso, Heather L ^a   Bruner, Steven D ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; PEPTIDE; PEPTIDE SYNTHASE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW;

BIOLOGICAL AGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE SYNTHASES; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 84871826475     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np20023f     Document Type: Review

References (101)

1. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
2. A. Koglin C. T. Walsh Nat. Prod. Rep. 2009 26 987 1000
3. R. Finking M. A. Marahiel Annu. Rev. Microbiol. 2004 58 453 488
4. C. T. Walsh Science 2004 303 1805 1810
5. C. T. Walsh Acc. Chem. Res. 2007 41 4 10
6. C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4688 716
7. M. Leibundgut T. Maier S. Jenni N. Ban Curr. Opin. Struct. Biol. 2008 18 714 725
8. C. T. Walsh A. M. Gehring P. H. Weinreb L. E. Quadri R. S. Flugel Curr. Opin. Chem. Biol. 1997 1 309 315
9. R. H. Lambalot A. M. Gehring R. S. Flugel P. Zuber M. LaCelle M. A. Marahiel R. Reid C. Khosla C. T. Walsh Chem. Biol. 1996 3 923 936
10. W. Freist F. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003 32 190 200
11. T. Weber R. Baumgartner C. Renner M. A. Marahiel T. A. Holak Structure 2000 8 407 418
12. S. A. Samel G. Schoenafinger T. A. Knappe M. A. Marahiel L. O. Essen Structure 2007 15 781 792
13. D. P. Frueh H. Arthanari A. Koglin D. A. Vosburg A. E. Bennett C. T. Walsh G. Wagner Nature 2008 454 903 906
14. A. Tanovic S. A. Samel L. O. Essen M. A. Marahiel Science 2008 321 659 663
15. Y. Liu T. Zheng S. D. Bruner Chem. Biol. 2011 18 1482 1488
16. A. Koglin M. R. Mofid F. Lohr B. Schafer V. V. Rogov M. M. Blum T. Mittag M. A. Marahiel F. Bernhard V. Dotsch Science 2006 312 273 276
17. E. Conti N. P. Franks P. Brick Structure 1996 4 287 298
18. E. Conti T. Stachelhaus M. A. Marahiel P. Brick EMBO J. 1997 16 4174 4183
19. T. Stachelhaus H. D. Mootz M. A. Marahiel Chem. Biol. 1999 6 493 505
20. G. L. Challis J. Ravel C. A. Townsend Chem. Biol. 2000 7 211 224
21. C. Rausch T. Weber O. Kohlbacher W. Wohlleben D. H. Huson Nucleic Acids Res. 2005 33 5799 5808
22. J. J. May N. Kessler M. A. Marahiel M. T. Stubbs Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 12120 12125
23. E. J. Drake B. P. Duckworth J. Neres C. C. Aldrich A. M. Gulick Biochemistry 2010 49 9292 9305
24. T. V. Lee L. J. Johnson R. D. Johnson A. Koulman G. A. Lane J. S. Lott V. L. Arcus J. Biol. Chem. 2010 285 2415 2427
25. A. G. Leslie J. Mol. Biol. 1990 213 167 186
26. T. A. Keating C. G. Marshall C. T. Walsh A. E. Keating Nat. Struct. Biol. 2002 9 522 526
27. A. Lewendon I. A. Murray C. Kleanthous P. M. Cullis W. V. Shaw Biochemistry 1988 27 7385 7390
28. T. Stachelhaus C. T. Walsh Biochemistry 2000 39 5775 5787
29. C. G. Marshall N. J. Hillson C. T. Walsh Biochemistry 2002 41 244 250
30. R. M. Kohli C. T. Walsh Chem. Commun. 2003 297 307
31. S. D. Bruner T. Weber R. M. Kohli D. Schwarzer M. A. Marahiel C. T. Walsh M. T. Stubbs Structure 2002 10 301 310
32. M. Cygler J. D. Schrag J. L. Sussman M. Harel I. Silman M. K. Gentry B. P. Doctor Protein Sci. 1993 2 366 382
33. S. A. Samel B. Wagner M. A. Marahiel L. O. Essen J. Mol. Biol. 2006 359 876 889
34. S. A. Sieber M. A. Marahiel Chem. Rev. 2005 105 715 738
35. L. B. Pickens Y. Tang Y. H. Chooi Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2011 2 211 236
36. C. T. Walsh M. A. Fischbach J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2469 2493
37. I. Hofer M. Crusemann M. Radzom B. Geers D. Flachshaar X. Cai A. Zeeck J. Piel Chem. Biol. 2011 18 381 391
38. S. Omura H. Mamada N. J. Wang N. Imamura R. Oiwa Y. Iwai N. Muto J. Antibiot. 1984 37 700 705
39. E. Rössner A. Zeeck W. A. König Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 64 65
40. B. D. Zlatopolskiy M. Radzom A. Zeeck A. de Meijere Eur. J. Org. Chem. 2006 2006 1525 1534
41. M. Brandl S. I. Kozhushkov B. D. Zlatopolskiy P. Alvermann B. Geers A. Zeeck A. de Meijere Eur. J. Org. Chem. 2005 2005 123 135
42. K. A. Parker R. E. Babine Tetrahedron Lett. 1982 23 1763 1766
43. T. W. Giessen F. I. Kraas M. A. Marahiel Biochemistry 2011 50 5680 5692
44. W. Li A. Khullar S. Chou A. Sacramo B. Gerratana Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 2869 2878
45. L. H. Hurley Acc. Chem. Res. 1980 13 263 269
46. U. Galm E. Wendt-Pienkowski L. Wang N. P. George T. J. Oh F. Yi M. Tao J. M. Coughlin B. Shen Mol. BioSyst. 2009 5 77 90
47. F. H. Vaillancourt D. A. Vosburg C. T. Walsh ChemBioChem 2006 7 748 752
48. T. M. Binz S. I. Maffioli M. Sosio S. Donadio R. Muller J. Biol. Chem. 2010 285 32710 32719
49. X. Yin T. M. Zabriskie ChemBioChem 2004 5 1274 1277
50. H. Chen M. G. Thomas S. E. O'Connor B. K. Hubbard M. D. Burkart C. T. Walsh Biochemistry 2001 40 11651 11659
51. K. Buntin S. Rachid M. Scharfe H. Blöcker K. J. Weissman R. Müller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 47 4595 4599
52. S. A. Samel M. A. Marahiel L. O. Essen Mol. BioSyst. 2008 4 387 393
53. A. W. Schultz C. A. Lewis M. R. Luzung P. S. Baran B. S. Moore J. Nat. Prod. 2010 73 373 377
54. H. Zou X. Zheng S. M. Li J. Nat. Prod. 2009 72 44 52
55. K.-I. Harada T. Mayumi T. Shimada M. Suzuki F. Kondo M. F. Watanabe Tetrahedron Lett. 1993 34 6091 6094
56. T. Walther S. Renner H. Waldmann H.-D. Arndt ChemBioChem 2009 10 1153 1162
57. R. H. Chem A. M. Buko D. N. Whittern J. B. McAlpine J. Antibiot. 1989 42 512 520
58. F. Isomo Y. Sakaida S. Takahashi T. Kinoshita T. Nakamura M. Inukai J. Antibiot. 1993 46 1203 1207
59. S. Chatterjee S. R. Nadkarni E. K. Vijaykumar M. V. Patel B. N. Ganguli H. W. Fehlhaber L. Vertesy J. Antibiot. 1994 47 595 598
60. H. J. Imker C. T. Walsh W. M. Wuest J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18263 18265
61. W. Zhang B. Ostash C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 16828 16833
62. H. J. Imker D. Krahn J. Clerc M. Kaiser C. T. Walsh Chem. Biol. 2010 17 1077 1083
63. J. F. d. S. Daniel E. Rodrigues Filho Nat. Prod. Rep. 2007 24 1128 1141
64. P. Pruksakorn M. Arai N. Kotoku C. Vilchèze A. D. Baughn P. Moodley W. R. Jacobs Jr M. Kobayashi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 3658 3663
65. J. Peltola A. Ritieni R. Mikkola P. A. Grigoriev G. Pócsfalvi M. A. Andersson M. S. Salkinoja-Salonen Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 4996 5004
66. S. Zhao K. S. Smith A. M. Deveau C. M. Dieckhaus M. A. Johnson T. L. Macdonald J. M. Cook J. Med. Chem. 2002 45 1559 1562
67. S. K. Rabindran D. D. Ross L. A. Doyle W. Yang L. M. Greenberger Cancer Res. 2000 60 47 50
68. R. J. Cole J. Food Prot. 1981 44 715 722
69. J. J. Valdes J. E. Cameron R. J. Cole Environ. Health Perspect. 1985 62 459 463
70. K. Eisfeld, Physiology and Genetics, Springer, Berlin, Heidelberg, 2009, vol. 15, pp. 305-330 -
71. R. A. Cramer Jr J. E. Stajich Y. Yamanaka F. S. Dietrich W. J. Steinbach J. R. Perfect Gene 2006 383 24 32
72. S. W. Haynes B. D. Ames X. Gao Y. Tang C. T. Walsh Biochemistry 2011 50 5668 5679
73. S. Huang Y. Zhao Z. Qin X. Wang M. Onega L. Chen J. He Y. Yu H. Deng Process Biochem. 2011 46 811 816
74. B. Li C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 19731 19735
75. B. Li C. T. Walsh Biochemistry 2011 50 4615 4622
76. D. B. Stein U. Linne M. Hahn M. A. Marahiel ChemBioChem 2006 7 1807 1814
77. G.-L. Tang Y.-Q. Cheng B. Shen J. Biol. Chem. 2007 282 20273 20282
78. J. S. Scott-Craig D. G. Panaccione J. A. Pocard J. D. Walton J. Biol. Chem. 1992 267 26044 26049
79. G. Weber K. Schörgendorfer E. Schneider-Scherzer E. Leitner Curr. Genet. 1994 26 120 125
80. Y. Ding C. M. Rath K. L. Bolduc K. Hakansson D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14492 14495
81. Y. Xu R. Orozco E. M. Kithsiri Wijeratne P. Espinosa-Artiles A. A. Leslie Gunatilaka S. Patricia Stock I. Molnár Fungal Genet. Biol. 2009 46 353 364
82. Y. Xu R. Orozco E. M. K. Wijeratne A. A. L. Gunatilaka S. P. Stock I. Molnár Chem. Biol. 2008 15 898 907
83. A. Haese M. Schubert M. Herrmann R. Zocher Mol. Microbiol. 1993 7 905 914
84. R. A. Butcher F. C. Schroeder M. A. Fischbach P. D. Straight R. Kolter C. T. Walsh J. Clardy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 1506 1509
85. T. W. Giessen M. A. Marahiel FEBS Lett. 2012 10.1016/j.febslet.2012.01. 017
86. T. Stachelhaus A. Schneider M. A. Marahiel Science 1995 269 69 72
87. W. Xu X. Cai M. E. Jung Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13604 13607
88. X. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2009 48 8746 8757
89. K. Qiao H. Zhou W. Xu W. Zhang N. Garg Y. Tang Org. Lett. 2011 13 1758 1761
90. F. Kopp M. A. Marahiel Nat. Prod. Rep. 2007 24 735 749
91. L. Du L. Lou Nat. Prod. Rep. 2010 27 255 278
92. K. Koketsu K. Watanabe H. Suda H. Oguri H. Oikawa Nat. Chem. Biol. 2010 6 408 410
93. Y. Mikami K. Takahashi K. Yazawa T. Arai M. Namikoshi S. Iwasaki S. Okuda J. Biol. Chem. 1985 260 344 348
94. L. Li W. Deng J. Song W. Ding Q.-F. Zhao C. Peng W.-W. Song G.-L. Tang W. Liu J. Bacteriol. 2008 190 251 263
95. C. Cuevas A. Francesch Nat. Prod. Rep. 2009 26 322 337
96. L. Lou G. Qian Y. Xie J. Hang H. Chen K. Zaleta-Rivera Y. Li Y. Shen P. H. Dussault F. Liu L. Du J. Am. Chem. Soc. 2011 133 643 645
97. C. T. Walsh H. Chen T. A. Keating B. K. Hubbard H. C. Losey L. Luo C. G. Marshall D. A. Miller H. M. Patel Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 525 534
98. M. A. Hollenhorst S. B. Bumpus M. L. Matthews J. M. Bollinger Jr. N. L. Kelleher C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15773 15781
99. E. J. Dimise P. F. Widboom S. D. Bruner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 15311 15316
100. L. C. Wieland Brown M. G. Acker J. Clardy C. T. Walsh M. A. Fischbach Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 92549 2553
101. J. Ma Z. Wang H. Huang M. Luo D. Zuo B. Wang A. Sun Y. Q. Cheng C. Zhang J. Ju Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7797 7802