Development of Yondelis® (trabectedin, ET-743). A semisynthetic process solves the supply problem

Natural Product Reports

Volumn 26, Issue 3, 2009, Pages 322-337

  Cuevas, Carmen ^a   Francesch, Andrés ^a  

^a PHARMAMAR S A   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ECTEINASCIDIA TURBINATA;

1,3 DIOXOLANE DERIVATIVE; ALKYLATING AGENT; TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE; TRABECTEDIN;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FEMALE; HUMAN; OVARY TUMOR; RANDOMIZED CONTROLLED TRIAL; REVIEW; SYNTHESIS; UROCHORDATA;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, ALKYLATING; DIOXOLES; FEMALE; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; OVARIAN NEOPLASMS; RANDOMIZED CONTROLLED TRIALS AS TOPIC; TETRAHYDROISOQUINOLINES; UROCHORDATA;

EID: 61549104994     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b808331m     Document Type: Review

References (96)

1. M. M. Sigel, L. L. Wellham, W. Lichter, L. E. Dudeck, J. L. Gargus, and L. H. Lucas, in Food-Drugs From the Sea: Proceedings, 1969; ed., H. W. Youngken, Jr., Marine Technology Society, Washington DC, 1970, 281-294
2. M. M. Sigel L. J. McCumber J. A. Hightower S. S. Hayasaka E. M. Huggins, Jr. J. F. Davis Am. Zool. 1983 23 221 227
3. K. L. Rinehart T. G. Holt N. L. Fregeau J. G. Stroh P. A. Keifer F. Sun L. H. Li D. G. Martin J. Org. Chem. 1990 55 4512 4515
4. K. L. Rinehart T. G. Holt N. L. Fregeau J. G. Stroh P. A. Keifer F. Sun L. H. Li D. G. Martin J. Org. Chem. 1991 56 1676
5. A. E. Wright D. A. Forleo P. G. Gunawardana S. P. Gunasekera F. E. Koehn O. J. McConnell J. Org. Chem. 1990 55 4508 4512
6. R. Sakai K. L. Rinehart Y. Guan A. H.-J. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. 1992 89 11456 11460
7. Y. Guan R. Sakai K. L. Rinehart A. H.-J. Wang J. Biomol. Struct. Dyn. 1993 10 793 818
8. J. D. Scott R. M. Williams Chem. Rev. 2002 102 1669 1730
9. J. J. Morales, Ph.D. Thesis, University of Illinois, Urbana, 1999
10. G. J. Aune T. Furuta Y. Pommier Anticancer Drugs 2002 13 545 555
11. M. D'Incalci E. Erba G. Damia E. Galliera L. Carrassa S. Marchini R. Mantovani G. Tognon R. Fruscio J. Jimeno G. T. Faircloth The Oncologist 2002 7 210 216
12. J. Fayette I. R. Coquard L. Alberti H. Boyle P. Meeus A. V. Decouvelaere P. Thiesse M. P. Sunyach D. Ranchere J. Y. Blay Curr. Opin. Oncol. 2006 18 347 353
13. Y. Pommier G. Kohlhagen C. Bailly M. Waring A. Mazumder K. W. Kohn Biochemistry 1996 35 13303 13309
14. M. Zewail-Foote L. H. Hurley J. Med. Chem. 1999 42 2493 2497
15. A. B. Herrero C. Martin-Castellanos E. Marco F. Gago S. Moreno Cancer Res. 2006 66 8155 8162
16. K. Sugasawa Carcinogenesis 2008 29 455 465
17. J. Guirouilh-Barbat and Y. Pommier, (Abstract number 4642). 97th Annual Meeting of the American Association for Cancer Reseach, Washington, D.C., USA, 2006, 47, 1090
18. D. G. Soares A. E. Escargueil V. Poindessous A. Sarasin A. de Gramont D. Bonatto J. A. Heriques A. K. Larsen Proc. Natl. Acad. Sci. 2007 104 13062 13067
19. Y. Takebayashi D. B. Zimonji K. Nakayama S. Emmert T. Ueda Y. Urasaki A. Kanzaki S. I. Akiyama N. Popescu K. H. Kraemer Y. Pommier Nat. Med. 2001 7 961 966
20. M. Tavecchio M. Simone E. Erba I. Chiolo G. Liberi M. Foiani M. D'Incalci G. Damia Eur. J. Cancer 2008 44 609 618
21. A. Taamma J. L. Misset M. Riofrio C. Guzman E. Brain L. Lopez Lazaro H. Rosing J. M. Jimeno E. Cvitkovic J. Clin. Oncol. 2001 19 1256 1265
22. M. A. Villalona-Calero S. G. Eckhardt G. Weiss M. Hidalgo J. H. Beijnen C. Van Kesteren H. Rosing E. Campbell L. Lopez-Lazaro C. Guzman D. D. Von Hoff J. Jimeno E. K. Rowinsky Clin. Cancer. Res. 2002 8 75 85
23. M. D'Incalci J. Jimeno Expert. Opin. Investig. Drugs 2003 12 1843 1853
24. http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/press/pr/43140707en.pdf; http://www.yondelis.com, http://www.yondelis.com; http://www.emea.europa.eu/ pdfs/human/press/pr/43140707en.pdf; http://www.yondelis.com
25. G. Valoti M. I. Nicoletti A. Pellegrino J. Jimeno H. Hendriks M. D'Incalci G. Faircloth R. Giavazzi Clin. Cancer Res. 1998 4 1977 1983
26. T. O. Morgan Proc. Assoc. Is. Mar. Labs. Carib. 1979 12 1 44
27. J. L. Carballo S. Naranjo B. Kukurţu F. de la Calle A. Hernandez-Zanuy J. World Aquacult. Soc. 2000 31 481 490
28. J. L. Carballo Mar. Ecol. Prog. Ser. 2000 195 159 167
29. J. L. Carballo A. Hernández-Zanuy S. Naranjo B. Kukurţu A. García-Cagide Bulletin of Marine Science 1999 65 755 760
30. D. Mendola, S. Naranjo, A. R. Duckworth, and R. Osinga, in Frontiers in Marine Biotechnology, ed., P. Proksch, and, W. E. G. Müller, Taylor & Francis Ltd., 2006, 21-72
31. T. Fukuyama L. Yang K. L. Ajeck R. A. Sachleben J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3712 3713
32. T. Fukuyama R. A. Sachleben J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4957 4958
33. A. Kubo N. Saito H. Yamato K. Masubuchi M. Nakamura J. Org. Chem. 1988 53 4295 4310
34. N. Saito R. Yamauchi H. Nishioka S. Ida A. Kubo J. Org. Chem. 1989 54 5391 5395
35. A. G. Myers D. W. Kung J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10828 10829
36. E. J. Corey D. Y. Gin R. S. Kania J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9202 9203
37. R. G. Kerr N. F. Miranda J. Nat. Prod. 1995 58 1618 1621
38. S. Jeedigunta J. M. Krenisky R. G. Kerr Tetrahedron 2000 56 3303 3307
39. E. J. Corey D. Y. Gin Tetrahedron Lett. 1996 37 7163 7166
40. This step probably involves an isomerization of the intermediate isocyanate: R. S. Kania, Ph.D. Thesis, Harvard University, 1997
41. B. D. Vineyard W. S. Knowles M. J. Sabacky G. L. Bachman D. J. Weinkauff J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5946 5952
42. E. D. Cox J. M. Cook Chem. Rev. 1995 95 1797 1842
43. M. L. Cardona M. I. Fernandez M. B. Garcia J. R. Pedro Tetrahedron 1986 42 2725 2730
44. K. C. Nicolaou and S. A. Snyder, in Classics in Total Synthesis II, ed. Wiley-VCH, Weinheim, 2003, 120-122
45. J. G. McMurry W. J. Scott Tetrahedron Lett. 1983 24 979 982
46. W. C. Shakespeare R. P. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8578 8579
47. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. 1986 25 508 524
48. M. B. Smith and J. March, in March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, ed. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 6th edn., 2007, 792-795
49. H. J. Reich S. Wollowitz Org. React. 1993 44 1 296
50. D. H. R. Barton M. Chen J. C. Jászberényi D. K. Taylor Org. Synth. 1997 74 101 105
51. T. F. Buckley H. Rapoport J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4446 4450
52. E. J. Martinez E. J. Corey Org. Lett. 1999 1 75 77
53. E. J. Martinez E. J. Corey Org. Lett. 2000 2 993 996
54. E. J. Martinez T. Owa S. L. Schreiber E. J. Corey Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999 96 3496 3501
55. Y. Ikeda H. Idemoto F. Hirayama K. Yamamoto K. Iwao T. Asao T. Munakata J. Antibiot. 1983 36 1279 1283
56. Y. Ikeda H. Matsuki T. Ogawa T. Munakata J. Antibiot. 1983 36 1284 1289
57. C. Cuevas M. Pérez M. J. Martín J. L. Chicharro C. Fernández-Rivas M. Flores A. Francesch P. Gallego M. Zarzuelo F. de la Calle J. García C. Polanco I. Rodríguez I. Manzanares Org. Lett. 2000 2 2545 2548
58. C. Cuevas, M. Pérez, A. Francesch, C. Fernández, J. L. Chicharro, P. Gallego, M. Zarzuelo, F. de la Calle and I. Manzanares, PCT Int. Appl., 2000, WO 69862
59. C. Cuevas, M. Pérez, A. Francesch, C. Fernández, J. L. Chicharro, P. Gallego, M. Zarzuelo, I. Manzanares, M. J. Martín and S. Munt, PCT Int. Appl., 2001, WO 87895
60. P. Edman Acta Chem. Scand. 1956 10 761 768
61. P. A. Ceballos M. Pérez C. Cuevas A. Francesch I. Manzanares A. M. Echavarren Eur. J. Org. Chem. 2006 1926 1933
62. K. B. Wiberg C. G. Österle J. Org. Chem. 1999 64 7756 7762
63. M. A. Walker Tetrahedron Lett. 1994 35 665 668
64. J. E. T Corrie J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 2975 2982
65. M. A. Walker J. Org. Chem. 1995 60 5352 5355
66. R. Menchaca V. Martínez A. Rodríguez N. Rodríguez M. Flores P. Gallego I. Manzanares C. Cuevas J. Org. Chem. 2003 68 8859 8866
67. A. Endo A. Yanagisawa M. Abe S. Tohma T. Kan T. Fukuyama J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6552 6554
68. J. Chen X. Chen M. Bois-Choussy J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 87 89
69. S. Zheng C. Chan T. Furuuchi B. J. D. Wright B. Zhou J. Guo S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1754 1759
70. D. Fishlock R. M. Williams J. Org. Chem. 2008 73 9594 9600
71. B. Zhou J. Guo S. J. Danishefsky Org. Lett. 2002 4 43 46
72. M. De Paolis A. Chiaroni J. Zhu J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2003 2896 2897
73. M. De Paolis X. Chen J. Zhu Synlett 2004 729 731
74. X. Chen J. Chen M. De Paolis J. Zhu J. Org. Chem. 2005 70 4397 4408
75. J. Chen X. Chen M. Willot J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8028 8032
76. P. Garner J. M. Park J. Org. Chem. 1987 52 2361 2364
77. P. Garner J. M. Park J. Org. Chem. 1988 53 2979 2984
78. P. Garner J. M. Park E. Malecki J. Org. Chem. 1988 53 4395 4398
79. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1982 104 902 903
80. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277 7287
81. B. Zhou S. Edmondson J. Padron S. J. Danishefsky Tetrahedron Lett. 2000 41 2039 2042
82. B. Zhou J. Guo S. J. Danishefsky Tetrahedron Lett. 2000 41 2043 2046
83. J. M. Bobbitt J. M. Kiely K. L. Khanna R. Ebermann J. Org. Chem. 1965 30 2247 2250
84. C. Chan R. M. Heid S. Zheng J. Guo B. Zhou T. Furuuchi S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4596
85. C. Chan S. Zheng B. Zhou J. Guo R. M. Heid B. J. D. Wright S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1749 1754
86. B. J. D. Wright C. Chan S. J. Danishefsky J. Nat. Prod. 2008 71 409 414
87. M. E. Flanagan R. M. Williams J. Org. Chem. 1995 60 6791 6797
88. J. D. Scott R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1463 1465
89. J. D. Scott R. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2951 2956
90. J. W. Lane Y. Chen R. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12684 12690
91. J. W. Lane A. Estevez K. Mortara O. Callan J. R. Spencer R. M. Williams Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3180 3183
92. G. Vincent R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1517 1520
93. G. Vincent Y. Chen J. W. Lane R. M. Williams Heterocycles 2007 72 385 398
94. W. Jin S. Metobo R. M. Williams Org. Lett. 2003 5 2095 2098
95. D. Fishlock R. M. Williams Org. Lett. 2006 8 3299 3301
96. G. Vincent J. W. Lane R. M. Williams Tetrahedron Lett. 2007 48 3719 3722