PKS and NRPS release mechanisms

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 2, 2010, Pages 255-278

  Du, Liangcheng ^a   Lou, Lili ^a  

^a UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; MACROLIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; METABOLISM; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHESIS; REVIEW;

BIOLOGICAL PRODUCTS; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE BIOSYNTHESIS, NUCLEIC ACID-INDEPENDENT;

EID: 76249090018     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b912037h     Document Type: Review

References (158)

1. D. A. Hopwood Chem. Rev. 1997 97 2465 2498
2. M. A. Marahiel T. Stachelhaus H. D. Mootz Chem. Rev. 1997 97 2651 2674
3. J. Staunton K. J. Weissman Nat. Prod. Rep. 2001 18 380 416
4. R. J. Cox Org. Biomol. Chem. 2007 5 2010 2026
5. R. H. Lambalot A. M. Gehring R. S. Flugel P. Zuber M. LaCelle M. A. Marahiel R. Reid C. Khosla C. T. Walsh Chem. Biol. 1996 3 923 936
6. C. T. Walsh A. M. Gehring P. H. Weinreb L. E. Quadri R. S. Flugel Curr. Opin. Chem. Biol. 1997 1 309 315
7. S. Donadio M. J. Staver J. B. McAlpine S. J. Swanson L. Katz Science 1991 252 675 679
8. S. Donadio L. Katz Gene 1992 111 51 60
9. J. Cortes S. F. Haydock G. A. Roberts D. J. Bevitt P. F. Leadlay Nature 1990 348 176 178
10. D. E. Cane C. T. Walsh C. Khosla Science 1998 282 63 68
11. S. Donadio J. B. McAlpine P. J. Sheldon M. Jackson L. Katz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 7119 7123
12. J. Cortes K. E. Wiesmann G. A. Roberts M. J. Brown J. Staunton P. F. Leadlay Science 1995 268 1487 1489
13. D. Bedford J. R. Jacobsen G. Luo D. E. Cane C. Khosla Chem. Biol. 1996 3 827 831
14. C. M. Kao G. Luo L. Katz D. E. Cane C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9105 9106
15. R. McDaniel C. M. Kao H. Fu P. Hevezi C. Gustafsson M. Betlach G. Ashley D. E. Cane C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4309 4310
16. M. Oliynyk M. J. Brown J. Cortes J. Staunton P. F. Leadlay Chem. Biol. 1996 3 833 839
17. L. Tang H. Fu R. McDaniel Chem. Biol. 2000 7 77 84
18. A. Ranganathan M. Timoney M. Bycroft J. Cortes I. P. Thomas B. Wilkinson L. Kellenberger U. Hanefeld I. S. Galloway J. Staunton P. F. Leadlay Chem. Biol. 1999 6 731 741
19. D. E. Cane C. T. Walsh Chem. Biol. 1999 6 R319 325
20. L. Du C. Sanchez B. Shen Metab. Eng. 2001 3 78 95
21. L. Du B. Shen Curr. Opin. Drug. Discov. Dev. 2001 4 215 228
22. C. T. Walsh Science 2004 303 1805 1810
23. L. Du C. Sanchez M. Chen D. J. Edwards B. Shen Chem. Biol. 2000 7 623 642
24. J. D. Kittendorf D. H. Sherman Curr. Opin. Biotechnol. 2006 17 597 605
25. R. H. Baltz Nat. Biotechnol. 2006 24 1533 1540
26. K. J. Weissman P. F. Leadlay Nat. Rev. Microbiol. 2005 3 925 936
27. J. Staunton B. Wilkinson Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 159 164
28. H. D. Mootz M. A. Marahiel Curr. Opin. Biotechnol. 1999 10 341 348
29. E. S. Sattely M. A. Fischbach C. T. Walsh Nat. Prod. Rep. 2008 25 757 793
30. E. M. Nolan C. T. Walsh ChemBioChem 2009 10 34 53
31. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
32. P. Caffrey B. Green L. C. Packman B. J. Rawlings J. Staunton P. F. Leadlay Eur. J. Biochem. 1991 195 823 830
33. S. C. Tsai L. J. Miercke J. Krucinski R. Gokhale J. C. Chen P. G. Foster D. E. Cane C. Khosla R. M. Stroud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 14808 14813
34. S. C. Tsai H. Lu D. E. Cane C. Khosla R. M. Stroud Biochemistry 2002 41 12598 12606
35. D. L. Akey J. D. Kittendorf J. W. Giraldes R. A. Fecik D. H. Sherman J. L. Smith Nat. Chem. Biol. 2006 2 537 542
36. J. W. Giraldes D. L. Akey J. D. Kittendorf D. H. Sherman J. L. Smith R. A. Fecik Nat. Chem. Biol. 2006 2 531 536
37. S. D. Bruner T. Weber R. M. Kohli D. Schwarzer M. A. Marahiel C. T. Walsh M. T. Stubbs Structure 2002 10 301 310
38. S. A. Samel B. Wagner M. A. Marahiel L. O. Essen J. Mol. Biol. 2006 359 876 889
39. J. Grunewald M. A. Marahiel Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006 70 121 146
40. R. M. Kohli J. Takagi C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 1247 1252
41. R. M. Kohli C. T. Walsh M. D. Burkart Nature 2002 418 658 661
42. C. C. Tseng S. D. Bruner R. M. Kohli M. A. Marahiel C. T. Walsh S. A. Sieber Biochemistry 2002 41 13350 13359
43. C. N. Boddy T. L. Schneider K. Hotta C. T. Walsh C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3428 3429
44. R. M. Kohli M. D. Burke J. H. Tao C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7160 7161
45. H. Lin D. A. Thayer C. H. Wong C. T. Walsh Chem. Biol. 2004 11 1635 1642
46. S. A. Sieber C. T. Walsh M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10862 10866
47. J. Grunewald S. A. Sieber M. A. Marahiel Biochemistry 2004 43 2915 2925
48. S. A. Sieber J. Tao C. T. Walsh M. A. Marahiel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 493 498
49. C. Mahlert S. A. Sieber J. Grunewald M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9571 9580
50. T. Weber R. Baumgartner C. Renner M. A. Marahiel T. A. Holak Struct. Fold. Des. 2000 8 407 418
51. D. P. Frueh H. Arthanari A. Koglin D. A. Vosburg A. E. Bennett C. T. Walsh G. Wagner Nature 2008 454 903 906
52. D. A. Miller L. S. Luo N. Hillson T. A. Keating C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 333 344
53. B. K. Hubbard C. T. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 730 765
54. M. F. Byford J. E. Baldwin C. Y. Shiau C. J. Schofield Chem. Rev. 1997 97 2631 2650
55. S. Rachid M. Scharfe H. Blocker K. J. Weissman R. Muller Chem. Biol. 2009 16 70 81
56. S. Eys D. Schwartz W. Wohlleben E. Schinko Antimicrob. Agents Chemother. 2008 52 1686 1696
57. D. Schwartz N. Grammel E. Heinzelmann U. Keller W. Wohlleben Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 4598 4607
58. J. A. Blodgett J. K. Zhang W. W. Metcalf Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 230 240
59. M. Wang H. Zhou M. Wirz Y. Tang C. N. Boddy Biochemistry 2009 48 6288 6290
60. Y. T. Kim Y. R. Lee J. Jin K. H. Han H. Kim J. C. Kim T. Lee S. H. Yun Y. W. Lee Mol. Microbiol. 2005 58 1102 1113
61. H. Zhou J. Zhan K. Watanabe X. Xie Y. Tang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6249 6254
62. L. Robbel K. M. Hoyer M. A. Marahiel FEBS J. 2009 276 1641 1653
63. S. Dawson J. P. Malkinson D. Paumier M. Searcey Nat. Prod. Rep. 2007 24 109 126
64. A. M. Gehring I. Mori C. T. Walsh Biochemistry 1998 37 2648 2659
65. K. M. Hoyer C. Mahlert M. A. Marahiel Chem. Biol. 2007 14 13 22
66. L. A. Merson-Davies E. Cundliffe Mol. Microbiol. 1994 13 349 355
67. A. R. Butler N. Bate E. Cundliffe Chem. Biol. 1999 6 287 292
68. D. Schwarzer H. D. Mootz U. Linne M. A. Marahiel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 14083 14088
69. M. L. Heathcote J. Staunton P. F. Leadlay Chem. Biol. 2001 8 207 220
70. E. Yeh R. M. Kohli S. D. Bruner C. T. Walsh ChemBioChem 2004 5 1290 1293
71. A. Koglin F. Lohr F. Bernhard V. V. Rogov D. P. Frueh E. R. Strieter M. R. Mofid P. Guntert G. Wagner C. T. Walsh M. A. Marahiel V. Dotsch Nature 2008 454 907 911
72. H. B. Claxton D. L. Akey M. K. Silver S. J. Admiraal J. L. Smith J. Biol. Chem. 2009 284 5021 5029
73. T. Liu D. E. Cane Z. Deng Methods Enzymol. 2009 459 187 214
74. T. Liu D. You C. Valenzano Y. Sun J. Li Q. Yu X. Zhou D. E. Cane Z. Deng Chem. Biol. 2006 13 945 955
75. T. Liu X. Lin X. Zhou Z. Deng D. E. Cane Chem. Biol. 2008 15 449 458
76. B. M. Harvey H. Hong M. A. Jones Z. A. Hughes-Thomas R. M. Goss M. L. Heathcote V. M. Bolanos-Garcia W. Kroutil J. Staunton P. F. Leadlay J. B. Spencer ChemBioChem 2006 7 1435 1442
77. B. M. Harvey T. Mironenko Y. Sun H. Hong Z. Deng P. F. Leadlay K. J. Weissman S. F. Haydock Chem. Biol. 2007 14 703 714
78. S. G. Van Lanen B. Shen Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 448 459
79. G. P. Horsman S. G. Van Lanen B. Shen Methods Enzymol. 2009 459 97 112
80. W. Liu S. D. Christenson S. Standage B. Shen Science 2002 297 1170 1173
81. W. Liu J. Ahlert Q. Gao E. Wendt-Pienkowski B. Shen J. S. Thorson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 11959 11963
82. J. Ahlert E. Shepard N. Lomovskaya E. Zazopoulos A. Staffa B. O. Bachmann K. Huang L. Fonstein A. Czisny R. E. Whitwam C. M. Farnet J. S. Thorson Science 2002 297 1173 1176
83. J. Zhang S. G. Van Lanen J. Ju W. Liu P. C. Dorrestein W. Li N. L. Kelleher B. Shen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 1460 1465
84. R. Kong L. P. Goh C. W. Liew Q. S. Ho E. Murugan B. Li K. Tang Z. X. Liang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8142 8143
85. M. Kotaka R. Kong I. Qureshi Q. S. Ho H. Sun C. W. Liew L. P. Goh P. Cheung Y. Mu J. Lescar Z. X. Liang J. Biol. Chem. 2009 284 15739 15749
86. K. Belecki J. M. Crawford C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12564 12566
87. I. Fujii A. Watanabe U. Sankawa Y. Ebizuka Chem. Biol. 2001 8 189 197
88. R. E. Minto C. A. Townsend Chem. Rev. 1997 97 2537 2556
89. J. H. Yu T. J. Leonard J. Bacteriol. 1995 177 4792 4800
90. D. W. Brown J. H. Yu H. S. Kelkar M. Fernandes T. C. Nesbitt N. P. Keller T. H. Adams T. J. Leonard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 1418 1422
91. C. Watanabe C. Townsend Chem. Biol. 2002 9 981
92. J. M. Crawford P. M. Thomas J. R. Scheerer A. L. Vagstad N. L. Kelleher C. A. Townsend Science 2008 320 243 246
93. J. M. Crawford T. P. Korman J. W. Labonte A. L. Vagstad E. A. Hill O. Kamari-Bidkorpeh S. C. Tsai C. A. Townsend Nature 2009 461 1139 1143
94. C. J. Balibar A. R. Howard-Jones C. T. Walsh Nat. Chem. Biol. 2007 3 584 592
95. S. Bouhired M. Weber A. Kempf-Sontag N. P. Keller D. Hoffmeister Fungal Genet. Biol. 2007 44 1134 1145
96. J. W. Bok D. Hoffmeister L. A. Maggio-Hall R. Murillo J. D. Glasner N. P. Keller Chem. Biol. 2006 13 31 37
97. K. L. Kavanagh H. Jornvall B. Persson U. Oppermann Cell. Mol. Life Sci. 2008 65 3895 3906
98. D. E. Ehmann A. M. Gehring C. T. Walsh Biochemistry 1999 38 6171 6177
99. A. M. Bailey R. J. Cox K. Harley C. M. Lazarus T. J. Simpson E. Skellam Chem. Commun. 2007 4053 4055
100. L. Li W. Deng J. Song W. Ding Q. F. Zhao C. Peng W. W. Song G. L. Tang W. Liu J. Bacteriol. 2008 190 251 263
101. A. Pospiech B. Cluzel J. Bietenhader T. Schupp Microbiology 1995 141 1793 1803
102. A. Velasco P. Acebo A. Gomez C. Schleissner P. Rodriguez T. Aparicio S. Conde R. Munoz F. de la Calle J. L. Garcia J. M. Sanchez-Puelles Mol. Microbiol. 2005 56 144 154
103. C. Y. Fu M. C. Tang C. Peng L. Li Y. L. He W. Liu G. L. Tang J. Microbiol. Biotechnol. 2009 19 439 446
104. N. Kessler H. Schuhmann S. Morneweg U. Linne M. A. Marahiel J. Biol. Chem. 2004 279 7413 7419
105. N. Schracke U. Linne C. Mahlert M. A. Marahiel Biochemistry 2005 44 8507 8513
106. Y. Hu V. Phelan I. Ntai C. M. Farnet E. Zazopoulos B. O. Bachmann Chem. Biol. 2007 14 691 701
107. N. Gaitatzis B. Kunze R. Muller Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 11136 11141
108. Y. Li K. J. Weissman R. Muller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7554 7555
109. B. Silakowski G. Nordsiek B. Kunze H. Blocker R. Muller Chem. Biol. 2001 8 59 69
110. J. A. Read C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15762 15763
111. D. J. Edwards W. H. Gerwick J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11432 11433
112. K. L. Eley L. M. Halo Z. Song H. Powles R. J. Cox A. M. Bailey C. M. Lazarus T. J. Simpson ChemBioChem 2007 8 289 297
113. L. M. Halo M. N. Heneghan A. A. Yakasai Z. Song K. Williams A. M. Bailey R. J. Cox C. M. Lazarus T. J. Simpson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17988 17996
114. L. M. Halo J. W. Marshall A. A. Yakasai Z. Song C. P. Butts M. P. Crump M. Heneghan A. M. Bailey T. J. Simpson C. M. Lazarus R. J. Cox ChemBioChem 2008 9 585 594
115. S. Bergmann J. Schumann K. Scherlach C. Lange A. A. Brakhage C. Hertweck Nat. Chem. Biol. 2007 3 213 217
116. J. W. Sims E. W. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11149 11155
117. J. W. Sims J. P. Fillmore D. D. Warner E. W. Schmidt Chem. Commun. 2005 186 188
118. X. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2009 48 8746 8757
119. R. Schobert A. Schlenk Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4203 4221
120. C. Bihlmaier E. Welle C. Hofmann K. Welzel A. Vente E. Breitling M. Muller S. Glaser A. Bechthold Antimicrob. Agents Chemother. 2006 50 2113 2121
121. T. Brautaset O. N. Sekurova H. Sletta T. E. Ellingsen A. R. StrLm S. Valla S. B. Zotchev Chem. Biol. 2000 7 395 403
122. P. Caffrey S. Lynch E. Flood S. Finnan M. Oliynyk Chem. Biol. 2003 10 93 94
123. F. Yu K. Zaleta-Rivera X. Zhu J. Huffman J. C. Millet S. D. Harris G. Yuen X. C. Li L. Du Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 64 72
124. S. Li L. Du G. Yuen S. D. Harris Mol. Biol. Cell 2006 17 1218 1227
125. S. Li C. C. Jochum F. Yu K. Zaleta-Rivera L. Du S. D. Harris G. Y. Yuen Phytopathology 2008 98 695 701
126. R. Gerber L. Lou L. Du J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3148 3149
127. L. Du X. Zhu R. Gerber J. Huffman L. Lou J. Jorgenson F. Yu K. Zaleta-Rivera Q. Wang J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2008 35 455 464
128. R. H. Proctor D. W. Brown R. D. Plattner A. E. Desjardins Fungal Genet. Biol. 2003 38 237 249
129. Q. Wang J. Wang F. Yu X. Zhu K. Zaleta-Rivera L. Du Prog. Nat. Sci. 2006 16 7 15
130. R. H. Proctor A. E. Desjardins R. D. Plattner T. M. Hohn Fungal. Genet. Biol. 1999 27 100 112
131. X. Zhu F. Yu R. S. Bojja K. Zaleta-Rivera L. Du J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006 33 859 868
132. X. Zhu F. Yu X. C. Li L. Du J. Am. Chem. Soc. 2007 129 36 37
133. R. S. Bojja R. L. Cerny R. H. Proctor L. Du J. Agric. Food Chem. 2004 52 2855 2860
134. F. Yu X. Zhu L. Du FEMS Microbiol. Lett. 2005 248 257 264
135. J. A. Seo R. H. Proctor R. D. Plattner Fungal Genet. Biol. 2001 34 155 165
136. T. W. Yu Y. Shen Y. Doi-Katayama L. Tang C. Park B. S. Moore C. R. Hutchinson H. G. Floss Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9051 9056
137. X. Xie M. J. Meehan W. Xu P. C. Dorrestein Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8388 8389
138. J. Kennedy K. Auclair S. G. Kendrew C. Park J. C. Vederas C. R. Hutchinson Science 1999 284 1368 1372
139. S. M. Ma J. W. H. Li J. W. Choi H. Zhou K. K. M. Lee V. A. Moorthie X. K. Xie J. T. Kealey N. A. Da Silva J. C. Vederas Y. Tang Science 2009 326 589 592
140. K. Zaleta-Rivera C. Xu F. Yu R. A. Butchko R. H. Proctor M. E. Hidalgo-Lara A. Raza P. H. Dussault L. Du Biochemistry 2006 45 2561 2569
141. S. Lin S. G. Van Lanen B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12432 12438
142. S. Lin S. G. Van Lanen B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6616 6623
143. S. G. Van Lanen P. C. Dorrestein S. D. Christenson W. Liu J. Ju N. L. Kelleher B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11594 11595
144. C. V. Christianson T. J. Montavon S. G. Van Lanen B. Shen S. D. Bruner Biochemistry 2007 46 7205 7214
145. S. Lin S. G. Van Lanen B. Shen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 4183 4188
146. T. Awakawa K. Yokota N. Funa F. Doi N. Mori H. Watanabe S. Horinouchi Chem. Biol. 2009 16 613 623
147. B. Frank S. C. Wenzel H. B. Bode M. Scharfe H. Blocker R. Muller J. Mol. Biol. 2007 374 24 38
148. L. Prado E. Fernandez U. Weissbach G. Blanco L. M. Quiros A. F. Brana C. Mendez J. Rohr J. A. Salas Chem. Biol. 1999 6 19 30
149. M. Gibson M. Nur-e-alam F. Lipata M. A. Oliveira J. Rohr J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17594 17595
150. M. P. Beam M. A. Bosserman N. Noinaj M. Wehenkel J. Rohr Biochemistry 2009 48 4476 4487
151. C. J. Balibar C. T. Walsh Biochemistry 2006 45 15029 15038
152. C. Li K. E. Roege W. L. Kelly ChemBioChem 2009 10 1064 1072
153. A. R. Gallimore C. B. W. Stark A. Bhatt B. M. Harvey Y. Demydchuk V. Bolanos-Garcia D. J. Fowler J. Staunton P. F. Leadlay J. B. Spencer Chem. Biol. 2006 13 453 460
154. B. Shen Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 285 295
155. R. Muller Chem. Biol. 2004 11 4 6
156. B. Shen Top. Curr. Chem. 2000 209 1 51
157. B. D. Ames T. P. Korman W. Zhang P. Smith T. Vu Y. Tang S. C. Tsai Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 5349 5354
158. M. B. Austin J. P. Noel Nat. Prod. Rep. 2003 20 79 110