Peptaibols of Trichoderma

Natural Product Reports

Volumn 24, Issue 5, 2007, Pages 1128-1141

  Daniel, Juliana F De S ^a   Rodrigues Filho, Edson ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTAIBOL;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; TRICHODERMA;

MOLECULAR STRUCTURE; PEPTAIBOLS; TRICHODERMA;

FUNGI; TRICHODERMA;

EID: 34848906791     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b618086h     Document Type: Review

References (134)

1. N. Sitaram R. Nagaraj Biochim. Biophys. Acta 1999 1462 29
2. E. L. Ghisalberti K. Sivasithamparam Soil Biol. Biochem. 1991 23 1011
3. A. Szekeres B. Leitgeb L. Kredics A. Zsuzsanna L. Hatvani L. Manczinger C. Vágvolgyi Acta Microbiol. Immunol. Hung. 2005 52 137
4. A. Ritieni V. Fogliano G. Randazzo Cereal Res. Commun. 1997 25 299
5. I. Chet J. Inbar Appl. Biochem. Biotechnol. 1994 48 37
6. I. S. Druzhinina A. G. Kopchinskiy C. P. Kubicek Mycoscience 2006 47 55
7. G. E. Harman C. R. Howell A. Viterbo I. Chet M. Lorito Nat. Rev. Microbiol. 2004 2 43
8. M. Schirmbock M. Lorito Y. L. Wang C. K. Hayes I. Arisan-Atac F. Scala G. E. Harman C. P. Kubicekl Appl. Environ. Microbiol. 1994 60 4364
9. A. Ordentlich Q. Migheli I. Chet J. Phytopathol. 1991 133 177
10. N. Abe K. Yamamoto A. Hirota Biosci., Biotechnol., Biochem. 2000 64 620
11. N. Abe O. Sugimoto K. T. Arakawa K. Tanji A. Hirota Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001 65 2271
12. R. Pezet V. Pont R. Tabacchi Phytochem. Anal. 1999 10 285
13. E. Garo C. M. Starks P. R. Jensen W. Fenical E. Lobkovsky J. Clardy J. Nat. Prod. 2003 66 423 426
14. F. A. Macías R. M. Varela A. M. Simonet H. G. Cutler S. J. Cutler M. A. Eden R. A. Hill J. Nat. Prod. 2000 63 1197
15. M. Kobayashi H. Uehara K. Matsunami A. Shunjii I. Kitagawa Tetrahedron Lett. 1993 34 7925
16. M. Kobayashi I. Kitagawa Pure Appl. Chem. 1994 66 819
17. M. Isaka W. Prathumpai P. Wongs M. Tanticharoen Org. Lett. 2006 8 2815
18. F. Reusser J. Biol. Chem. 1967 242 243
19. G. J. Sharman A. C. Try D. H. Williams A. M. Ainsworth R. Beneyto T. M. Gibson C. Mcnicholas D. V. Renno N. Robinson K. A. Wood S. K. Wrigley Biochem. J. 1996 320 723
20. C. Rossi L. Tuttobello M. Ricci C. G. Casinovi L. Radics J. Antibiot. 1987 40 130
21. A. Berg M. Ritzau W. Ihn W. F. Fleck S. Heinze U. Grafe J. Antibiot. 1996 49 817
22. C. Toniolo M. Crisma F. Formaggio C. Peggion R. F. Epand R. M. Epand Cell. Mol. Life Sci. 2001 58 1179
23. T. Degenkolb A. Berg W. Gams B. Schlegel U. Gräfea J. Pept. Sci. 2003 9 666
24. S. Wada A. Iida N. Akimoto M. Kanai N. Toyama T. Fujita Chem. Pharm. Bull. 1995 43 910
25. L. Whitmore B. A. Wallace Nucleic Acids Res. 2004 32 D593
26. D. Wade J. Englund Protein Pept. Lett. 2002 9 53
27. T. Degenkolb T. Grafenhan A. Berg H. I. Nirenberg W. Gams H. Brückner Chem. Biodiversity 2006 3 593
28. L. Béven D. Duval S. Rebuffat F. G. Riddell B. Bodo H. Wróblewski Biochim. Biophys. Acta 1998 1372 78
29. R. I. Fonteriz M. G. López J. Garcia-Sancho A. G. Garcia FEBS Lett. 1991 283 89
30. M. S. Sansom Q. Rev. Biophys. 1993 26 365
31. S. Rebuffat H. Duclohier C. Auvin-Guette G. Molle G. Spach B. Bodo FEMS Microbiol. Immunol. 1992 5 151
32. S. A. Sieber M. A. Marahiel Chem. Rev. 2005 105 715
33. X. Wei F. Yang D. C. Straney Can. J. Microbiol. 2005 51 423
34. K. Reiber T. Neuhof J. H. Ozegowski H. von Dohrend T. Schwecke J. Pept. Sci. 2003 9 701
35. H. Kleinkauf H. Rindfleisch Acta Microbiol. Immunol. Hung. 1975 22 411
36. D. S. Barton, K. Nakanishi and O. Metch-Cohn, in Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., W. J. Kelly,, Elsevier, Oxford, 1999, vol. 1, pp. 202-203
37. S. E. Wilhite R. D. Lumsden D. C. Straney Appl. Environ. Microbiol. 2001 67 5055
38. M. Pavela-Vrancic H. Van Liempt E. Pfeifer W. Freist H. Von Dohren Eur. J. Biochem. 1994 220 535
39. M. A. Marahiel FEBS Lett. 1992 307 40
40. C. Chutrakul J. F. Peberdy FEMS Microbiol. Lett. 2005 252 257
41. J. A. Vizcaíno L. Sanz R. E. Cardoza E. Monte S. J. A. Gutiérrez FEMS Microbiol. Lett. 2005 244 139
42. J. A. Vizcaíno R. E. Cardoza L. Dubost B. Bodo S. Gutierrez E. Monte Folia Microbiol. 2006 51 114
43. A. Wiest D. Grzegorski B. W. Xu C. Goulard S. Rebuffat D. J. Ebbole B. Bodo C. Kenerley J. Biol. Chem. 2002 277 20862
44. G. Leclerc S. Rebuffat B. Bodo J. Antibiot. 1998 51 178
45. H. Mohr H. Kleinkauf Biochim. Biophys. Acta 1978 526 375
46. J. Kirschbaum C. Krause R. K. Winzheimer H. Bruckner J. Pept. Sci. 2003 9 799
47. R. C. Pandey J. C. Cook K. L. Rinehart J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5205
48. B. Bodo S. Rebuffat E. M. Hajji D. Davoust J. Am. Chem. Soc. 1985 107 6011
49. M. Lucaciu S. Rebuffat C. Goulard H. Duclohier G. Molle B. Bodo Biochim. Biophys. Acta 1997 1323 85
50. C. Peggion V. Moretto F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo J. Kamphuis B. Kaptein Q. B. Broxterman J. Pept. Res. 2001 58 317
51. H. Bruecker, J. Kirschbaum and A. Jaworski, Proceedings of the 27th European Peptide Symposium, Sorrento, Italy, September 2002
52. I. Druzhinina C. P. Kubicek J. Zhejiang Univ. Sci. 2005 6b 100
53. J. Bissett Can. J. Bot. 1984 62 924
54. J. Bissett Can. J. Bot. 1991 69 2357
55. G. J. Samuels Mycol. Res. 1996 100 923
56. C. P. Kubicek U. M. Bölzlbauer W. Kovacs R. L. Mach K. Kuhls E. Lieckfeldt T. Börner G. J. Samuels Fungal Genet. Biol. 1996 20 105
57. V. Seidl B. Huemer B. Seiboth C. P. Kubicek FEBS J. 2005 272 5923
58. T. Fujita S. Wada A. Iida T. Nishimura M. Kanai N. Toyama Chem. Pharm. Bull. 1994 42 489
59. C. Krause J. Kirschbaum G. Jung H. Brueckner J. Pept. Sci. 2006 12 321
60. A. Iida M. Sanekata T. Fujita H. Tanaka A. Enoki G. Fuse M. Kanai P. J. Rudewicz E. Tachikawa Chem. Pharm. Bull. 1994 42 1070
61. I. Augeven-Bour S. Rebuffat C. Auvin C. Goulard Y. Prigent B. Bodo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1587
62. C. Auvin-Guette S. Rebuffat I. Vuidepot M. Massias B. Bodo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 249
63. T. Fujita A. Iida S. Uesato Y. Takaishi T. Shingu M. Saito M. Morita J. Antibiot. 1988 41 814
64. R. Traber M. Kuhn H. R. Loosli W. Pache A. von Wartburg Helv. Chim. Acta 1977 60 1568
65. S. Rebuffat C. Goulard S. Hlimi B. Bodo J. Pept. Sci. 2000 6 519
66. H. Brueckner H. Graf Experientia 1983 39 528
67. M. Lorito V. Farkas S. Rebuffat B. Bodo C. P. Kubicek J. Bacteriol. 1996 178 6382
68. G. Leclerc C. Goulard Y. Prigent B. Bodo H. Wróblewski S. Reffat J. Nat. Prod. 2001 64 164 170
69. C. Auvin-Guette S. Rebuffat Y. Prigent B. Bodo J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2170
70. S. Rebuffat Y. Prigent C. Auvin-Guette B. Bodo Eur. J. Biochem. 1991 201 661
71. A. Landreau Y. F. Pouchus C. Sallenave-Namont J. F. Biard M. C. Boumard T. R. Du Pont F. Mondeguer C. Goulard J. F. Verbist J. Microbiol. Methods 2002 48 181
72. A. Ritieni V. Fogliano D. Nanno G. Randazzo C. Altomare G. Perrone A. Bottalico L. Maddau F. Marras J. Nat. Prod. 1995 58 1745
73. S. Suwan M. Isobe S. Kanokmedhakul N. Lourit K. Kanokmedhakul K. Soytong K. Koga J. Mass Spectrom. 2000 35 1438
74. S. Hlimi R. Rebuffat C. Goulard S. Duchamp B. Bodo J. Antibiot. 1995 48 1254
75. A. Jaworski H. Bruckner J. Chromatogr., A 1999 862 179
76. C. T. Hou A. Ciegler W. Hesseltine Appl. Microbiol. 1972 23 183
77. R. C. Pandey R. Misra K. Rinehart J. Chromatogr., A 1979 170 498
78. D. F. Hunt J. R. Yates, III J. Shabanowitz S. Winston C. R. Hauer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 6233
79. T. Chikanishi K. Hasumi T. Harada N. Kawasaki A. Endo J. Antibiot. 1997 50 105
80. N. Poppe-Schriemer W. Ens J. D. O'Neil V. Spicer K. G. Standing J. B. Westmore A. A. Yee Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1995 143 65
81. A. P. New C. Eckers W. A. Haskins W. A. Neville S. Elson J. A. Hueso-Rodríguez A. Rivera-Sagredo Tetrahedron Lett. 1996 37 3039
82. L. Whitmore B. A. Wallace Eur. Biophys. J. 2004 33 233
83. U. Thrane S. B. Poulsen H. I. Nirenberg E. Lieckfeldt FEMS Microbiol. Lett. 2001 203 249
84. R. Nagaraj P. Balaram Acc. Chem. Res. 1981 14 356
85. E. Benedetti A. Bavoso B. Blasio V. Pavone C. Pedone C. Toniolo G. M. Bonora Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1982 79 7951
86. A. Bavoso E. Benedetti B. Di Blasio V. Pavone C. Pedone C. Toniolo G. M. Bonora Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 1988
87. G. Jung T. Redemann K. Kroll S. Meder A. Hirsch G. Boheim J. Pept. Sci. 2003 9 784
88. J. Schiller R. Suß J. Arnhold B. Fuchs J. Leßig M. Muller M. Petkovié H. Spalteholz O. Zschornig K. Arnold Prog. Lipid Res. 2004 43 449
89. B. Spengler J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004 15 703
90. G. L. Glish R. W. Vachet Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 140
91. V. Sabareesh P. Balaram Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006 20 618
92. A. G. Harrison J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001 12 1
93. J. Eshraghi S. K. Chowdhury Anal. Chem. 1993 65 3528
94. M. Takayama J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996 44 501
95. P. R. Das B. N. Pramanik Mol. Biotechnol. 1998 9 141
96. J. Zhang W. J. Griffiths T. Bergman J. Sjovall J. Lipid Res. 1993 34 1895
97. S. U. Oh S. J. Lee J. H. Kim I. D. Yoo Tetrahedron Lett. 2000 41 61
98. A. Iida T. Mihara T. Fujita Y. Takaishi Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 3393
99. K. L. Rinehart L. A. Gaudioso M. L. Moore R. C. J. Pandey J. C. Cook J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6517
100. G. Pócsfalvi F. Scala M. Lorito A. Ritieni G. Randazzo P. Ferranti K. Vékey A. Malorni J. Mass Spectrom. 1998 33 154
101. M. J. Stump R. C. Fleming W. H. Gong A. J. Jaber J. J. Jones C. W. Surber C. L. Wilkins Appl. Spectrosc. Rev. 2002 37 275
102. R. M. Caprioli T. B. Farmer J. Gile Anal. Chem. 1997 69 4751
103. M. E. Graham P. W. Dickson P. R. Dunkley E. I. Nagy-Felsobuki J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2005 142 271
104. S. J. Gaskell J. Mass Spectrom. 1997 32 677
105. M. E. Lassman N. Kulagina C. R. Taitt Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004 18 1277
106. A. Berg P. A. Grigoriev T. Degenkolb T. Neuhof A. Härtl B. Schlegel U. Grafe J. Pept. Sci. 2003 9 810
107. M. Mohamed-Benkada M. Montagu J. Biard F. Mondeguer P. Verite M. Dalgalarrondo J. Bissett Y. F. Pouchus Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006 20 1176
108. K. Straub K. Chan Rapid Commun. Mass Spectrom. 1990 4 267
109. C. Krause J. Kirschbaum H. Bruckner Amino Acids 2006 30 435
110. R. Aebersold D. R. Goodlett Chem. Rev. 2001 101 269
111. Y. Takahashi T. Morita Y. Ueda J. Chromatogr. B: Biomed. Appl. 2002 776 31
112. W. J. Griffiths A. P. Jonsson S. Liu D. K. Rai Y. Wang Biochem. J. 2001 355 545
113. X. Y. Song Q. T. Shen S. T. Xie X. L. Chen C. Y. Zhang FEMS Microbiol. Lett. 2006 260 119
114. G. Pócsfalvi A. Ritieni P. Ferranti G. Randazzo K. Vékey A. Malorni Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997 11 922
115. Y. Jin Y. Yin H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Int. J. Mass Spectrom. 2006 248 108
116. K. G. Standing Curr. Opin. Struct. Biol. 2003 13 595
117. P. Roepstorff J. Fohlman Biomed. Mass Spectrom. 1984 11 601
118. R. S. Johnson S. A. Martin K. Biemann Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1988 86 137
119. G. Siudazk, Mass Spectrometry for Biotechnology, Academic Press, San Diego, 1996, ch. 4, pp. 93-97
120. S. Rebuffat C. Goulard B. Bodo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1849
121. S. Rebuffat L. Conraux M. Massias C. Auvin-Guette B. Bodo Int. J. Pept. Protein Res. 1993 41 74
122. R. Anders H. Wenschuh V. Soskic S. Fischer-Fruhholz O. Ohlenschlager K. Dornberger L. R. Brown J. Pept. Res. 1998 52 34
123. E. Condamine S. Rebuffat Y. Prigent I. Segalas B. Bodo D. Davoust Biopolymers 1998 46 75
124. W. G. Bessler B. Ottenbreit G. Irmscher G. Jung Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979 87 99
125. B. S. Yun I. D. Yoo Y. H. Kim Y. S. Kim S. J. Lee K. S. Kim W. H. Yeo Tetrahedron Lett. 2000 41 1429
126. J. Peltola A. Ritieni R. Mikkola P. A. Grigoriev G. Pócsfalvi M. A. Andersson M. S. Salkinoja-Salonen Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 4996
127. S. Wada A. Iida K. Asami E. Tachikawa T. Fujita Biochim. Biophys. Acta 1997 1325 209
128. J. C. Bonnafous J. Dornand J. C. Mani Biochim. Biophys. Acta 1982 720 235
129. T. Katayama K. Miyagawa T. Kodama S. Oikawa Biol. Pharm. Bull. 2001 24 1420
130. T. R. Pyke A. Dietz Appl. Microbiol. 1966 14 506
131. L. Béven H. Wróblewski Res. Microbiol. 1997 148 163
132. R. Nir-Paz M. C. Prévost P. Nicolas A. Blanchard H. Wróblewski Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 1218
133. D. Duval S. Rebuffat C. Goulard Y. Prigent M. Becchi B. Bodo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2147
134. K. Fuji E. Fujita K. Takaishi T. Fujita I. Arita M. Komatsu N. Hiratsuka Experientia 1978 34 137