Proteasome inhibitors as therapeutic agents: Current and future strategies

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 6, 2003, Pages 479-503

  Delcros, J G ^a   Baudy Floc'h, M ^a   Prigent, C ^a   Arlot Bonnemains, Y ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACLARUBICIN; AMYLOID BETA PROTEIN; BENZYLOXYCARBONYLLEUCYLLEUCYLLEUCINAL; BORTEZOMIB; COMPACTIN; DOXORUBICIN; EPOXOMICIN; GLIOTOXIN; HYDROXYMETHYLGLUTARYL COENZYME A REDUCTASE INHIBITOR; INTERLEUKIN 1; LACTACYSTIN; LEUPEPTIN; LITHIUM; MEVINOLIN; PEPTIDASE; PRESENILIN 1; PRESENILIN 2; PROTEASOME; PROTEASOME INHIBITOR; PROTEIN P27; PSEUDOPEPTIDE; RITONAVIR; SIMVASTATIN; TROGLITAZONE; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA; TUMOR SUPPRESSOR PROTEIN; UBIQUITIN; UBIQUITIN CONJUGATING ENZYME; UNINDEXED DRUG; VINBLASTINE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; CACHEXIA; CANCER INHIBITION; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CARCINOGENESIS; CELL CYCLE; CELL DEATH; CELL FUNCTION; CELLULAR DISTRIBUTION; DEGENERATIVE DISEASE; DRUG BINDING; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; HUMAN; NONHUMAN; PROTEIN DEGRADATION; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW;

EID: 0037277661     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033368231     Document Type: Review

References (271)

1. King, R.W.; Deshaies, R.J.; Peters, J.M.; Kirschner, M.W. Science, 1996, 274, 1652.
2. Kirschner, M. Trends Cell Biol., 1999, 9, M42.
3. Hilt, W.; Wolf, D.H. Trends Biochem. Sci., 1996, 21, 96.
4. Hilt, W.; Wolf, D. Molecular Biology Intelligence, 2000, Unit 12, 216.
5. Grimm, L.M.; Osborne, B.A. Results Probl. Cell Differ., 1999, 23, 209.
6. Goldberg, A.L.; Rock, K. Nat. Med., 2002, 8, 338.
7. Etlinger, J.D.; Goldberg, A.L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1977, 74, 54.
8. Lowe, J.; Stock, D.; Jap, B.; Zwickl, P.; Baumeister, W.; Huber, R. Science, 1995, 268, 533.
9. Groll, M.; Ditzel, L.; Lowe, J.; Stock, D.; Bochtler, M.; Bartunik, H.D.; Huber, R. Nature, 1997, 386, 463.
10. Kopp, F.; Hendil, K.B.; Dahlmann, B.; Kristensen, P.; Sobek, A.; Uerkvitz, W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 2939.
11. Lupas, A.; Zwickl, P.; Wenzel, T.; Seemuller, E.; Baumeister, W. Cold Spring Harb. Symp. Quant. Biol., 1995, 60, 515.
12. Coux, O.; Tanaka, K.; Goldberg, A.L. Annu. Rev. Biochem., 1996, 65, 801.
13. Deveraux, Q.; Ustrell, V.; Pickart, C.; Rechsteiner, M. J. Biol. Chem., 1994, 269, 7059.
14. Lam, Y.A.; Xu, W.; DeMartino, G.N.; Cohen, R.E. Nature, 1997, 385, 737.
15. Rubin, D.M.; Glickman, M.H.; Larsen, C.N.; Dhruvakumar, S.; Finley, D. EMBO J., 1998, 17, 4909.
16. Cardozo, C. Enzyme Protein, 1993, 47, 296.
17. Enenkel, C.; Lehmann, H.; Kipper, J.; Guckel, R.; Hilt, W.; Wolf, D.H. FEBS Lett., 1994, 341, 193.
18. Salzmann, U.; Kral, S.; Braun, B.; Standera, S.; Schmidt, M.; Kloetzel, P.M.; Sijts, A. FEBS Lett., 1999, 454, 11.
19. Orlowski, M.; Cardozo, C.; Michaud, C. Biochemistry, 1993, 32, 1563.
20. Peters, J.M.; Franke, W.W.; Kleinschmidt, J.A. J. Biol. Chem., 1994, 269, 7709.
21. Ahn, K.; Erlander, M.; Leturcq, D.; Peterson, P.A.; Fruh, K.; Yang, Y. J. Biol. Chem., 1996, 271, 18237.
22. Palmer, A.; Rivett, A.J.; Thomson, S.; Hendil, K.B.; Butcher, G.W.; Fuertes, G.; Knecht, E. Biochem. J., 1996, 316 (Pt 2), 401.
23. Amsterdam, A.; Pitzer, F.; Baumeister, W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 99.
24. Hershko, A.; Ciechanover, A. Annu. Rev. Biochem., 1998, 67, 425.
25. McGrath, J.P.; Jentsch, S.; Varshavsky, A. EMBO J., 1991, 10, 227.
26. Sommer, T.; Jentsch, S. Nature, 1993, 365, 176.
27. Pickart, C.M. FASEB J., 1997, 11, 1055.
28. Murakami, Y.; Matsufuji, S.; Kameji, T.; hayashi, S.; Igarashi, K.; Tamura, T.; Tanaka, K.; Ichihara, A. Nature, 1992, 360, 597.
29. Hayashi, S.; Murakami, Y.; Matsufuji, S. Trends Biochem. Sci., 1996, 21, 27.
30. Coffino, P. Biochimie., 2001, 83, 319.
31. Verdier, F.; Valovka, T.; Zhyvoloup, A.; Drobot, L.B.; Buchman, V.; Waterfield, M.; Gout, I. Eur. J. Biochem., 2002, 269, 3402.
32. Glotzer, M.; Murray, A.W.; Kirschner, M.W. Nature, 1991, 349, 132.
33. Diehl, J.A.; Zindy, F.; Sherr, C.J. Genes Dev., 1997, 11, 957.
34. Pagano, M.; Tam, S.W..; Theodoras, A.M.; Beer-Romero, P.; Del Sal, G.; Chau, V.; Yew, P.R.; Draetta, G.F.; Rolfe, M. Science, 1995, 269, 682.
35. Scheffner, M.; Huibregtse, J.M.; Vierstra, R.D.; Howley, P.M. Cell, 1993, 75, 495.
36. Elledge, S.J.; Harper, J.W. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1377, M61.
37. Rock, K.L.; Goldberg, A.L. Annu. Rev. Immunol., 1999, 17, 739.
38. Chain, D.G.; Schwartz, J.H.; Hegde, A.N. Mol. Neurobiol., 1999, 20, 125.
39. Naidoo, N.; Song, W.; Hunter-Ensor, M.; Sehgal, A. Science, 1999, 285, 1737.
40. Staub, O.; Gautschi, I.; Ishikawa, T.; Breitschopf, K.; Ciechanover, A.; Schild, L.; Rotin, D. EMBO J., 1997, 16, 6325.
41. Greger, R.; Schreiber, R.; Mall, M.; Wissner, A.; Hopf, A.; Briel, M.; Warth, R.; Kunzelmann, K. Pflugers Arch., 2001, 443, S3.
42. Payne, A.S.; Kelly, E.J.; Gitlin, J.D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 10854.
43. Taylor, S.I. Diabetes, 1992, 41, 1473.
44. Willey, R.L.; Maldarelli, F.; Martin, M.A.; Strebel, K. J. Virol., 1992, 66, 7193.
45. Ploegh, H.L. Science, 1998, 280, 248.
46. Hochstrasser, M. Curr. Opin. Cell Biol., 1995, 7, 215.
47. Harris, C.C. J. Natl. Cancer Inst., 1996, 88, 1442.
48. Maki, C.G.; Huibregtse, J.M.; Howley, P.M. Cancer Res., 1996, 56, 2649.
49. Overgaard, J.; Yilmaz, M.; Guldberg, P.; Hansen, L.L.; Alsner, J. Acta Oncol., 2000, 39, 327.
50. Blaszyk, H.; Hartmann, A.; Cunningham, J.M.; Schaid, D.; Wold, L.E.; Kovach, J.S.; Sommer, S.S. Int. J. Cancer, 2000, 89, 32.
51. Kahlenberg, M.S.; Stoler, D.L.; Rodriguez-Bigas, M.A.; Weber, T.K.; Driscoll, D.L.; Anderson, G.R.; Petrelli, N.J. Cancer, 2000, 88, 1814.
52. Ireland, A.P.; Shibata, D.K.; Chandrasoma, P.; Lord, R.V.; Peters, J.H.; DeMeester, T.R. Ann. Surg., 2000, 231, 179.
53. Tamas, L.; Kraxner, H.; Mechtler, L.; Repassy, G.; Ribari, O.; Hirschberg, A.; Szentkuti, G.; Jaray, B.; Szentirmay, Z. Anticancer Res., 2000, 20, 4031.
54. Mitsudomi, T.; Hamajima, N.; Ogawa, M.; Takahashi, T. Clin. Cancer Res., 2000, 6, 4055.
55. Shahin, M.S.; Hughes, J.H.; Sood, A.K.; Buller, R.E. Cancer, 2000, 89, 2006.
56. de Alava, E.; Antonescu, C.R.; Panizo, A.; Leung, D.; Meyers, P.A.; Huvos, A.G.; Pardo-Mindan, F.J.; Healey, J.H.; Ladanyi, M. Cancer, 2000, 89, 783.
57. Osaki, T.; Kimura, T.; Tatemoto, Y.; Dapeng, L.; Yoneda, K.; Yamamoto, T. Oncology, 2000, 59, 36.
58. Jeng, K.S.; Sheen, I.S.; Chen, B.F.; Wu, J.Y. Arch. Surg., 2000, 135, 1329.
59. Qin, L.X.; Tang, Z.Y.; Ma, Z.C.; Wu, Z.Q.; Zhou, X.D.; Ye, Q.H.; Ji, Y.; Huang, L.W.; Jia, H.L.; Sun, H.C.; Wang, L. World J. Gastroenterol., 2002, 8, 459.
60. Talis, A.L.; Huibregtse, J.M.; Howley, P.M. J. Biol. Chem., 1998, 273, 6439.
61. Gross-Mesilaty, S.; Reinstein, E.; Bercovich, B.; Tobias, K.E.; Schwartz, A.L.; Kahana, C.; Ciechanover, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 8058.
62. Chao, Y.; Shih, Y.L.; Chiu, J.H.; Chan, G.Y.; Lui, W.Y.; Yang, W.K.; Lee, S.D.; Huang, T.S. Cancer Res., 1998, 58, 985.
63. Catzavelos, C.; Bhattacharya, N.; Ung, Y.C.; Wilson, J.A.; Roncari, L.; Sandhu, C.; Shaw, P.; Yeger, H.; Morava-Protzner, I.; Kapusta, L.; Franssen, E.; Pritchard, K.I.; Slingerland, J.M. Nat. Med., 1997, 3, 227.
64. Keyomarsi, K.; Pardee, A.B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 1112.
65. Keyomarsi, K.; O'Leary, N.; Molnar, G.; Lees, E.; Fingert, H.J.; Pardee, A.B. Cancer Res., 1994, 54, 380.
66. Betticher, D.C. Ann. Oncol., 1996, 7, 223.
67. Adams, J. Surgery, 2002, 131, 595.
68. Orlowski, R.Z. Cell Death Differ., 1999, 6, 303.
69. Chang, Y.C.; Lee, Y.S.; Tejima, T.; Tanaka, K.; Omura, S.; Heintz, N.H.; Mitsui, Y.; Magae, J. Cell Growth Differ., 1998, 9, 79.
70. Ljungman, M.; Zhang, F.; Chen, F.; Rainbow, A.J.; McKay, B.C. Oncogene, 1999, 18, 583.
71. Lopes, U.G.; Erhardt, P.; Yao, R.; Cooper, G.M. J. Biol. Chem., 1997, 272, 12893.
72. Green, D.R.; Reed, J.C. Science, 1998, 281, 1309.
73. Oikawa, T.; Sasaki, T.; Nakamura, M.; Shimamura, M.; Tanahashi, N.; Omura, S.; Tanaka, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 246, 243.
74. Alves-Rodrigues, A.; Gregori, L.; Figueiredo-Pereira, M.E. Trends Neurosci., 1998, 21, 516.
75. Price, D.L.; Sisodia, S.S.; Borchelt, D.R. Nat. Genet., 1998, 19, 314.
76. Price, D.L.; Sisodia, S.S. Annu. Rev. Neurosci., 1998, 21, 479.
77. Checler, F.; da Costa, C.A.; Ancolio, K.; Chevallier, N.; Lopez-Perez, E.; Marambaud, P. Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1502, 133.
78. Gregori, L.; Fuchs, C.; Figueiredo-Pereira, M.E.; Van Nostrand, W.E.; Goldgaber, D. J. Biol. Chem., 1995, 270, 19702.
79. Sisodia, S.S. Cell, 1998, 95, 1.
80. Kruger, R.; Kuhn, W.; Muller, T.; Woitalla, D.; Graeber, M.; Kosel, S.; Przuntek, H.; Epplen, J.T.; Schols, L.; Riess, O. Nat. Genet., 1998, 18, 106.
81. Larsen, C.N.; Krantz, B.A.; Wilkinson, K.D. Biochemistry, 1998, 37, 3358.
82. Bennett, M.C.; Bishop, J.F.; Leng, Y.; Chock, P.B.; Chase, T.N.; Mouradian, M.M. J. Biol. Chem., 1999, 274, 33855.
83. McNaught, K.S.; Mytilineou, C.; Jnobaptiste, R.; Yabut, J.; Shashidharan, P.; Jennert, P.; Olanow, C.W. J. Neurochem., 2002, 81, 301.
84. Matsuura, T.; Sutcliffe, J.S.; Fang, P.; Galjaard, R.J.; Jiang, Y.H.; Benton, C.S.; Rommens, J.M.; Beaudet, A.L. Nat. Genet., 1997, 15, 74.
85. Hasselgren, P.O.; Fischer, J.E. Ann. Surg., 2001, 233, 9.
86. Tisdale, M.J. Science, 2000, 289, 2293.
87. Attaix, D.; Aurousseau, E.; Combaret, L.; Kee, A.; Larbaud, D.; Ralliere, C.; Souweine, B.; Taillandier, D.; Tilignac, T. Reprod. Nutr. Dev., 1998, 38, 153.
88. Attaix, D.; Combaret, L.; Tilignac, T.; Taillandier, D. Mol. Biol. Rep., 1999, 26, 77.
89. Hobler, S.C.; Tiao, G.; Fischer, J.E.; Monaco, J.; Hasselgren, P.O. Am. J. Physiol., 1998, 274, R30.
90. Lorite, M.J.; Smith, H.J.; Arnold, J.A.; Morris, A.; Thompson, M.G.; Tisdale, M.J. Br. J. Cancer, 2001, 85, 297.
91. Wilk, S.; Orlowski, M. J. Neurochem., 1983, 41, 69.
92. Rivett, A.J. J. Biol. Chem., 1989, 264, 12215.
93. Savory, P.J.; Rivett, A.J. Biochem. J., 1993, 289, 45.
94. Wilk, S.; Figueiredo-Pereira, M.E. Enzyme Protein, 1993, 47, 306.
95. Rock, K.L.; Gramm, C.; Rothstein, L.; Clark, K.; Stein, R.; Dick, L.; Hwang, D.; Goldberg, A.L. Cell, 1994, 78, 761.
96. Iqbal, M.; Chatterjee, S.; Kauer, J.C.; Das, M.; Messina, P.; Freed, B.; Biazzo, W.; Siman, R. J. Med. Chem., 1995, 38, 2276.
97. Harding, C.V.; France, J.; Song, R.; Farah, J.M.; Chatterjee, S.; Iqbal, M.; Siman, R. J. Immunol., 1995, 155, 1767.
98. Walker, B.; McCarthy, N.; Healy, A.; Ye, T.; McKervey, M.A. Biochem. J., 1993, 293, 321.
99. Lynas, J.F.; Harriott, P.; Healy, A.; McKervey, M.A.; Walker, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 373.
100. Mellgren, R.L. J. Biol. Chem., 1997, 272, 29899.
101. An, B.; Goldfarb, R.H.; Siman, R.; Dou, Q.P. Cell Death Differ., 1998, 5, 1062.
102. Loidl, G.; Groll, M.; Musiol, H.J.; Ditzel, L.; Huber, R.; Moroder, L. Chem. Biol., 1999, 6, 197.
103. Loidl, G.; Groll, M.; Musiol, H.J.; Huber, R.; Moroder, L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 5418.
104. Loidl, G.; Musiol, H.J.; Groll, M.; Huber, R.; Moroder, L. J. Pept. Sci., 2000, 6, 36.
105. Kim, I.S.; Kim, Y.B.; Lee, K.J. Biochem. J., 1998, 331, 539.
106. Momose, I.; Sekizawa, R.; Hashizume, H.; Kinoshita, N.; Homma, Y.; Hamada, M.; Iinuma, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot. (Tokyo), 2001, 54, 997.
107. Momose, I.; Sekizawa, R.; Hirosawa, S.; Ikeda, D.; Naganawa, H.; Iinuma, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot. (Tokyo), 2001, 54, 1004.
108. Iqbal, M.; Chatterjee, S.; Kauer, J.C.; Mallamo, J.P.; Messina, P.A.; Reibolt, A.; R., S. Biorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 287.
109. Chatterjee, S.; Dunn, D.; Mallya, S.; Ator, M.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2603.
110. Lum, R.T.; Kerwar, S.S.; Meyer, S.M.; Nelson, M.G.; Schow, S.R.; Shiffman, D.; Wick, M.M.; Joly, A. Biochem. Pharmacol., 1998, 55, 1391.
111. Lum, R.T.; Nelson, M.G.; Joly, A.; Horsma, A.G.; Lee, G.; Meyer, S.M.; Wick, M.M.; Schow, S.R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 209.
112. Adams, J.; Behnke, M.; Chen, S.; Cruickshank, A.A.; Dick, L.R.; Grenier, L.; Klunder, J.M.; Ma, Y.T.; Plamondon, L.; Stein, R.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 333.
113. Adams, J. Oncologist, 2002, 7, 9.
114. Adams, J. Trends Mol. Med., 2002, 8, S49.
115. Adams, J. Curr. Opin. Chem. Biol., 2002, 6, 493.
116. Dahlmann, B.; Kuehn, L.; Grziwa, A.; Zwickl, P.; Baumeister, W. Eur. J. Biochem., 1992, 208, 789.
117. Savory, P.J.; Djaballah, H.; Angliker, H.; Shaw, E.; Rivett, A.J. Biochem. J., 1993, 296, 601.
118. Reidlinger, J.; Pike, A.M.; Savory, P.J.; Murray, R.Z.; Rivett, A.J. J. Biol. Chem., 1997, 272, 24899.
119. Bogyo, M.; McMaster, J.S.; Gaczynska, M.; Tortorella, D.; Goldberg, A.L.; Ploegh, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 6629.
120. Bogyo, M.; Shin, S.; McMaster, J.S.; Ploegh, H.L. Chem. Biol., 1998, 5, 307.
121. Nazif, T.; Bogyo, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 2967.
122. Kessler, B.M.; Tortorella, D.; Altun, M.; Kisselev, A.F.; Fiebiger, E.; Hekking, B.G.; Ploegh, H.L.; Overkleeft, H.S. Chem. Biol., 2001, 8, 913.
123. Groll, M.; Nazif, T.; Huber, R.; Bogyo, M. Chem. Biol., 2002, 9, 655.
124. Palmer, J.T.; Rasnick, D.; Klaus, J.L.; Bromme, D. J. Med. Chem., 1995, 38, 3193.
125. Sugawara, K.; Hatori, M.; Nishiyama, Y.; Tomita, K.; Kamei, H.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. (Tokyo), 1990, 43, 8.
126. Hanada, M.; Sugawara, K.; Kaneta, K.; Toda, S.; Nishiyama, Y.; Tomita, K.; Yamamoto, H.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. (Tokyo), 1992, 45, 1746.
127. Oikawa, T.; Hasegawa, M.; Shimamura, M.; Ashino, H.; Murota, S.; Morita, I. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1991, 181, 1070.
128. Sin, N.; Meng, L.; Auth, H.; Crews, C.M. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1209.
129. Kim, K.B.; Myung, J.; Sin, N.; Crews, C.M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3335.
130. Meng, L.; Kwok, B.H.; Sin, N.; Crews, C.M. Cancer Res., 1999, 59, 2798.
131. Meng, L.; Mohan, R.; Kwok, B.H.; Elofsson, M.; Sin, N.; Crews, C.M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 10403.
132. Groll, M.; Kim, K.B.; Kairies, N.; Huber, R.; Crews, C.M. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1237.
133. Koguchi, Y.; Kohno, J.; Suzuki, S.; Nishio, M.; Takahashi, K.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Antibiot. (Tokyo), 1999, 52, 1069.
134. Koguchi, Y.; Kohno, J.; Suzuki, S.; Nishio, M.; Takahashi, K.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Antibiot. (Tokyo), 2000, 53, 63.
135. Koguchi, Y.; Nishio, M.; Suzuki, S.; Takahashi, K.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Antibiot. (Tokyo), 2000, 53, 967.
136. Elofsson, M.; Splittgerber, U.; Myung, J.; Mohan, R.; Crews, C.M. Chem. Biol., 1999, 6, 811.
137. Myung, J.; Kim, K.B.; Lindsten, K.; Dantuma, N.P.; Crews, C.M. Mol. Cell, 2001, 7, 411.
138. Billich, A.; Charpiot, B.; Fricker, G.; Gstach, H.; Lehr, P.; Peichl, P.; Scholz, D.; Rosenwirth, B. Antiviral Res., 1994, 25, 215.
139. Billich, A.; Scholz, D.; Gstach, H.; Leht, P.; Peichl, P.; Rosenwirth, B. Antiviral. Chem. Chemother., 1995, 6, 327.
140. Garcia-Echeverria, C.; Imbach, P.; France, D.; Furst, P.; Lang, M.; Noorani, A.M.; Scholz, D.; Zimmermann, J.; Furet, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1317.
141. Furet, P.; Imbach, P.; Furst, P.; Lang, M.; Noorani, M.; Zimmermann, J.; Garcia-Echeverria, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1321.
142. Furet, P.; Imbach, P.; Fuerst, P.; Lang, M.; Noorani, M.; Zimmermann, J.; Garcia-Echeverria, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1331.
143. Andre, P.; Groettrup, M.; Klenerman, P.; de Giuli, R.; Booth, B.L., Jr.; Cerundolo, V.; Bonneville, M.; Jotereau, F.; Zinkernagel, R.M.; Lotteau, V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 13120.
144. Schmidtke, G.; Holzhutter, H.G.; Bogyo, M.; Kairies, N.; Groll, M.; de Giuli, R.; Emch, S.; Groettrup, M. J. Biol. Chem., 1999, 274, 35734.
145. Schmidtke, G.; Emch, S.; Groettrup, M.; Holzhutter, H.G. J. Biol. Chem., 2000, 275, 22056.
146. Koguchi, Y.; Kohno, J.; Nishio, M.; Takahashi, K.; Okuda, T.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Antibiot. (Tokyo), 2000, 53, 105.
147. Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem., 2000, 65, 990.
148. Groll, M.; Koguchi, Y.; Huber, R.; Kohno, J. J. Mol. Biol., 2001, 311, 543.
149. Lin, S.; Danishefsky, S.J. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 512.
150. Meyer, S.; Kohler, N.G.; Joly, A. FEBS Lett., 1997, 413, 354.
151. Paslaru, L.; Rallu, M.; Manuel, M.; Davidson, S.; Morange, M. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 269, 464.
152. Sekizawa, R.; Momose, I.; Kinoshita, N.; Naganawa, H.; Hamada, M.; Muraoka, Y.; Iinuma, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot. (Tokyo), 2001, 54, 874.
153. Omura, S.; Fujimoto, T.; Otoguro, K.; Matsuzaki, K.; Moriguchi, R.; Tanaka, H.; Sasaki, Y. J. Antibiot. (Tokyo), 1991, 44, 113.
154. Omura, S.; Matsuzaki, K.; Fujimoto, T.; Kosuge, K.; Furuya, T.; Fujita, S.; Nakagawa, A. J. Antibiot. (Tokyo), 1991, 44, 117.
155. Fenteany, G.; Standaert, R.F.; Reichard, G.A.; Corey, E.J.; Schreiber, S.L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 3358.
156. Dick, L.R.; Cruikshank, A.A.; Grenier, L.; Melandri, F.D.; Nunes, S.L.; Stein, R.L. J. Biol. Chem., 1996, 271, 7273.
157. Fenteany, G.; Standaert, R.F.; Lane, W.S.; Choi, S.; Corey, E.J.; Schreiber, S.L. Science, 1995, 268, 726.
158. Craiu, A.; Gaczynska, M.; Akopian, T.; Gramm, C.F.; Fenteany, G.; Goldberg, A.L.; Rock, K.L. J. Biol. Chem., 1997, 272, 13437.
159. Ostrowska, H.; Wojcik, C.; Omura, S.; Worowski, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 234, 729.
160. Ostrowska, H.; Wojcik, C.; Wilk, S.; Omura, S.; Kozlowski, L.; Stoklosa, T.; Worowski, K.; Radziwon, P. Int. J. Biochem. Cell Biol., 2000, 32, 747.
161. Crane, S.N.; Corey, E.J. Org. Lett., 2001, 3, 1395.
162. Corey, E.J.; Li, W.D. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1999, 47, 1.
163. Soucy, F.; grenier, L.; Behnke, M.L.; Destree, A.T.; McCormack, T.A.; Adams, J.; Plamondon, L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9967.
164. Hawk, M.A.; Cesen, K.T.; Siglin, J.C.; Stoner, G.D.; Ruch, R.J. Cancer Lett., 1996, 109, 217.
165. Inano, H.; Suzuki, K.; Onoda, M.; Wakabayashi, K. Carcinogenesis, 1997, 18, 1723.
166. Gershenwald, J.E. Oncologist, 2001, 6, 402.
167. Rao, S.; Porter, D.C.; Chen, X.; Herliczek, T.; Lowe, M.; Keyomarsi, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 7797.
168. Kumar, B.; Andreatta, C.; Koustas, W.T.; Cole, W.C.; Edwards-Prasad, J.; Prasad, K.N. J. Neurosci. Res., 2002, 68, 627.
169. Wojcik, C.; Bury, M.; Stoklosa, T.; Giermasz, A.; Feleszko, W.; Mlynarczuk, I.; Pleban, E.; Basak, G.; Omura, S.; Jakobisiak, M. Int. J. Biochem. Cell Biol., 2000, 32, 957.
170. Murray, S.S.; To, K.N.; Young, K.L.; Murray, E.J. Metabolism, 2002, 51, 1153.
171. Suganuma, M.; Okabe, S.; Sueoka, N.; Sueoka, E.; Matsuyama, S.; Imai, K.; Nakachi, K.; Fujiki, H. Mutat. Res., 1999, 428, 339.
172. Surh, Y. Mutat. Res., 1999, 428, 305.
173. Nam, S.; Smith, D.M.; Dou, Q.P. J. Biol. Chem., 2001, 276, 13322.
174. Nam, S.; Smith, D.M.; Dou, Q.P. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev., 2001, 10, 1083.
175. Kazi, A.; Smith, D.M.; Zhong, Q.; Dou, Q.P. Mol. Pharmacol., 2002, 62, 765.
176. Waring, P.; Eichner, R.D.; Mullbacher, A.; Sjaarda, A. J. Biol. Chem., 1988, 263, 18493.
177. Pahl, H.L.; Krauss, B.; Schulze-Osthoff, K.; Decker, T.; Traenckner, E.B.; Vogt, M.; Myers, C.; Parks, T.; Warring, P.; Muhlbacher, A.; Czernilofsky, A.P.; Baeuerle, P.A. J. Exp. Med., 1996, 183, 1829.
178. Kroll, M.; Arenzana-Seisdedos, F.; Bachelerie, F.; Thomas, D.; Friguet, B.; Conconi, M. Chem. Biol., 1999, 6, 689.
179. Isoe, T.; Naito, M.; Shirai, A.; Hirai, R.; Tsuruo, T. Biochim. Biophys. Acta, 1992, 1117, 131.
180. Figueiredo-Pereira, M.E.; Chen, W.E.; Li, J.; Johdo, O. J. Biol. Chem., 1996, 271, 16455.
181. Kiyomiya, K.; Kurebe, M.; Nakagawa, H.; Matsuo, S. Int. J. Oncol., 2002, 20, 1205.
182. Kiyomiya, K.; Matsuo, S.; Kurebe, M. Life Sci., 1998, 62, 1853.
183. Kiyomiya, K.I.; Matsuo, S.; Kurebe, M. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 273, 928.
184. Kiyomiya, K.; Matsuo, S.; Kurebe, M. Cancer Res., 2001, 61, 2467.
185. Piccinini, M.; Tazartes, O.; Mezzatesta, C.; Ricotti, E.; Bedino, S.; Grosso, F.; Dianzani, U.; Tovo, P.A.; Mostert, M.; Musso, A.; Rinaudo, M.T. Biochem. J., 2001, 356, 835.
186. Takeuchi, S.; Okumura, T.; Motomura, W.; Nagamine, M.; Takahashi, N.; Kohgo, Y. Jpn. J. Cancer Res., 2002, 93, 774.
187. Okada, K.; Wangpoengtrakul, C.; Osawa, T.; Toyokuni, S.; Tanaka, K.; Uchida, K. J. Biol. Chem., 1999, 274, 23787.
188. Page, S.; Fischer, C.; Baumgartner, B.; Haas, M.; Kreusel, U.; Loidl, G.; Hayn, M.; Ziegler-Heitbrock, H.W.; Neumeier, D.; Brand, K. J. Biol. Chem., 1999, 274, 11611.
189. Phiel, C.J.; Klein, P.S. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2001, 41, 789.
190. Rice, A.M.; Sartorelli, A.C. J. Biol. Chem., 2001, 276, 42722.
191. Wilkinson, K.D.; Tashayev, V.L.; O'Connor, L.B.; Larsen, C.N.; Kasperek, E.; Pickart, C.M. Biochemistry, 1995, 34, 14535.
192. Wilkinson, K.D.; Smith, S.E.; O'Connor, L.; Sternberg, E.; Taggart, J.J.; Berges, D.A.; Butt, T. Biochemistry, 1990, 29, 7373.
193. Hershko, A.; Ganoth, D.; Pehrson, J.; Palazzo, R.E.; Cohen, L.H. J. Biol. Chem., 1991, 266, 16376.
194. Hershko, A.; Rose, I.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 1829.
195. Yin, L.; Krantz, B.; Russell, N.S.; Deshpande, S.; Wilkinson, K.D. Biochemistry, 2000, 39, 10001.
196. Jonnalagadda, S.; Ecker, D.J.; Sternberg, E.J.; Butt, T.R.; Crooke, S.T. J. Biol. Chem., 1988, 263, 5016.
197. Sasaki, H.; Fukushima, M. Anticancer Drugs, 1994, 5, 131.
198. Gilroy, D.W.; Colville-Nash, P.R.; Willis, D.; Chivers, J.; Paul-Clark, M.J.; Willoughby, D.A. Nat. Med., 1999, 5, 698.
199. Mullally, J.E.; Moos, P.J.; Edes, K.; Fitzpatrick, F.A. J. Biol. Chem., 2001, 276, 30366.
200. Weller, M. Cell Tissue Res., 1998, 292, 435.
201. Bush, J.A.; Li, G. Int. J. Cancer, 2002, 98, 323.
202. Mullally, J.E.; Fitzpatrick, F.A. Mol. Pharmacol., 2002, 62, 351.
203. Rao, C.V.; Rivenson, A.; Simi, B.; Reddy, B.S. Cancer Res., 1995, 55, 259.
204. Li, N.; Chen, X.; Liao, J.; Yang, G.; Wang, S.; Josephson Y.; Han, C.; Chen, Y.; Huang, M.T.; Yang, C.S. Carcinogenesis, 2002, 23, 1307.
205. Surh, Y.J. Food Chem. Toxicol., 2002, 40, 1091.
206. Ishida, J.; Ohtsu, H.; Tachibana, Y.; Nakanishi, Y.; Bastow, K.; Nagai, M.; Wang, H.; Itokawa, H.; Lee, K. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3481.
207. Sekizawa, R.; Ikeno, S.; Nakamura, H.; Matsui, S.; Iinuma, H.; Takeuchi, T. J. Nat. Prod., 2002, in press.
208. Swinney, D.C.; Xu, Y.Z.; Scarafia, L.E.; Lee, I.; Mak, A.Y.; Gan, Q.F.; Ramesha, C.S.; Mulkins, M.A.; Dunn, J.; So, O.Y.; Biegel, T.; Dinh, M.; Volkel, P.; Barnett, J.; Dalrymple, S.A.; Lee, S.; Huber, M. J. Biol. Chem., 2002, 277, 23573.
209. Reid, M.B.; Li, Y.P. Respir. Res., 2001, 2, 269.
210. Llovera, M.; Carbo, N.; Garcia-Martinez, C.; Costelli, P.; Tessitore, L.; Baccino, F.M.; Agell, N.; Bagby, G.J.; Lopez-Soriano, F.J.; Argiles, J.M. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 221, 653.
211. Attaix, D.; Combaret, L.; Taillandier, D. Riv. Ital. Nutr. Parenter. Enter., 2002, 20, 1.
212. Combaret, L.; Tilignac, T.; Claustre, A.; Voisin, L.; Taillandier, D.; Obled, C.; Tanaka, K.; Attaix, D. Biochem. J., 2002, 361, 185.
213. Citri, A.; Alroy, I.; Lavi, S.; Rubin, C.; Xu, W.; Grammatikakis, N.; Patterson, C.; Neckers, L.; Fry, D.W.; Yarden, Y. EMBO J., 2002, 21, 2407.
214. Neckers, L. Trends Mol. Med., 2002, 8, S55.
215. de Bono, J.S.; Rowinsky, E.K. Trends Mol. Med., 2002, 8, S19.
216. Tikhomirov, O.; Carpenter, G. J. Biol. Chem., 2000, 275, 26625.
217. Blagosklonny, M.V. Leukemia, 2002, 16, 455.
218. Fix, J.A. Pharm. Res., 1996, 13, 1760.
219. Olson, G.L.; Bolin, D.R.; Bonner, M.P.; Bös, M.; Cook, C.M.; Fry, D.C.; Graves, B.J.; Hatada, M.; Hill, D.E.; Kan, M.; Madison, V.S.; Rusiecki, V.K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G.P.; Voss, M.E. J. Med. Chem., 1993, 36, 3039.
220. Yang, C.Y.; Dantzig, A.H.; Pidgeon, C. Pharm. Res., 1999, 16, 1331.
221. Gante, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1699.
222. Fauchère, J.L.; Thurieau, C. Adv. Drug. Res., 1992, 23, 127.
223. Wiley, R.A.; Rich, D.H. Med. Res. Rev., 1993, 13, 327.
224. Goodman, M.; Zhang, J. Chemtracts, 1997, 10, 629.
225. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.G.; Lubell, W.D. Tetrahedron, 1997, 53, 12789.
226. Stachowiak, K.; Khosla, M.C.; Plucinska, K.; Khairallah, P.A.; Bumpus, F.M. J. Med. Chem., 1979, 22, 1128.
227. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1999, 38, 1223.
228. Hagihara, M.; Anthony, N.J.; Stout, T.J.; Clardy, J.; Schreiver, S.L. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6568.
229. Cho, C.Y.; Moran, E.J.; Cherry, S.R.; Stephans, J.C.; Fodor, S.P.A.; Adams, C.L.; Sundaram, A.; Jacobs, J.W.; Schultz, P.G. Sciences, 1993, 261, 1303.
230. Liskamp, R.M.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 633.
231. Burgess, K.; Linthicum, D.S.; Shin, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 907.
232. Han, H.; Janda, K.D. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2539.
233. Han, H.; Yoon, J.; Janda, K.D. Methods Mol. Med., 1999, 23, 87.
234. Spatola, A.F. (1983) in Chemistry and biochemistry of amino acids, peptides and proteins (Weinstein, B., ed), pp. 267, Marcel Dekker, New-York
235. Mosberg, H.I.; Hurst, R.; Hruby, V.J.; Gee, K.; Yamamura, H.I.; Galligan, J.J.; Burks, T.F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1983, 80, 5871.
236. Dooley, C.T.; Chung, N.N.; Wilkes, B.C.; Schiller, P.W.; Bidlack, J.M.; Pasternak, G.W.; Houghten, R.A. Science, 1994, 266, 2019.
237. Wipf, P. Chem. Rev., 1995, 95, 2115.
238. Dutta, A.S.; Morley, J.S. J. Chem. Soc. Perkin I, 1975, 1712.
239. Greenlee, W.J.; Thorsett, E.D.; Springer, J.P.; Patchett, A.A.; Ulm, E.H.; Vassil, T.C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1984, 122, 791.
240. Gante, J. Synthesis, 1989, 405.
241. Quibell, M.; Turnell, W.G.; Johnson, T.J. J. Chem. Soc. Perkin I, 1993, 2843.
242. Gante, J.; Krug, M.; Lauterbach, G.; Weitzel, R. Liebigs Ann. Chem., 1994, 64, 7388.
243. Han, H.; Yoon, J.; Janda, K.D. Biorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 117.
244. Gibson, C.; Goodman, S.L.; Hahn, D.; Hölzemann, G.; Kessler, H. J. Org. Chem., 1999, 64, 7388.
245. Zuckermann, R.N.; Kerr, J.M.; Kent, S.B.H., Moos, W.H.J. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10646.
246. Simon, R.J.; Kania, R.S.; Zuckermann, R.N.; Huebner, V.D.; Jewell, D.A.; Bandville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C.K.; Spellmeyer, D.C.; Tan, R.; Frankel, A.D.; SAnti, D.; Cohen, F.E.; Bartlett, P.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 9367.
247. Kessler, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 543.
248. Kruijtzer, J.A.; Hofmeyer, L.J.F.; Herma, W.; Verluis, C.; Liskamp, R.M.J. Chem. Eur. J., 1998, 4, 1570.
249. Kirshenbaum, K.; Barron, A.E.; Goldsmith, R.A.; Armand, P.; Bradley, E.K.; Truong, K.T.V.; Dill, K.A.; Cohen, F.E.; Zuckermann, R.N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 4303.
250. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R.A.; Farr-Jones, S.; Barron, A.E.; Truong, K.T.V.; Dill, K.A.; Mierke, D.F.; Cohen, F.E.; Zuckermann, R.N.; Bradley, E.K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 4309.
251. Kruijtzer, J.A.W.; Lefeber, D.J.; Liskamp, R.M.J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5335.
252. Wilson, M.E.; Nowick, J.S. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6613.
253. Shin, I.; Park, K. Organic Lett., 2002, 4, 869.
254. Hamper, B.C.; Kolodziej, S.A.; Scates, A.M.; Smith, R.G.; Cortez, E.J. J. Org. Chem., 1998, 63, 708.
255. Gray, C.J.; Ireson, J.C.; Parker, R.C. Tetrahedron, 1977, 33, 739.
256. Zuckermann, R.N.; Martin, E.J.; Spellmeyer, D.C.; Stauber, G.B.; Shoemaker, K.R.; Kerr, J.M.; Figliozzi, G.M.; Goff, D.A.; Siani, M.A.; Simon, R.J.; Banville, S.C.; Brown, E.G.; Wang, L.; Ritcher, L.S.; Moos, W.H. J. Med. Chem., 1994, 37, 2678.
257. Wu, C.W.; Sanborn, T.J.; Huang, K.; Zuckermann, R.N.; Barron, A.E. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6778.
258. Murphy, J.E.; Uno, T.; Hamer, J.D.; Cohen, F.E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R.N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 1517.
259. Reynolds, C.H.; Hormann, R.E. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9395.
260. Gray, C.J.; Quibell, M.; Jiang, K.L.; Baggett, N. Synthesis, 1991, 141.
261. Din, H.; Gray, C.J.; Ireson, J.C.; McDonald, R.J. J. Chem. Tech. Biotechnol., 1991, 50, 181.
262. Wipf, P.; Li, W.; Adeyeye, C.M.; Rusnak, J.M.; Lazo, J.S. Biorg. Med. Chem. Lett., 1996, 4, 1585.
263. Graybill, T.L.; Ross, M.J.; Gauvin, B.R.; Gregory, J.S.; Harris, A.L.; Ator, M.A.; Rinker, J.M.; Dolle, R.E. Biorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 1375.
264. Fassler, A.; Bold, G.; Capraro, H.G.; Cozens, R.; Mestan, J.; Poncioni, B.; Rosel, J.; Tintelnot-Blomley, M.; Lang, M. J. Med. Chem., 1996, 39, 3203.
265. Semple, J.E.; Rowley, D.C.; Brunck, T.K.; Ripka, W.C. Biorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 315.
266. Xing, R.; Hanzlik, R.P. J. Med. Chem., 1998, 41, 1344.
267. Appela, D.H.; Christianson, L.A.; Klein, D.A.; Powell, D.R.; Huang, X.; Barchi, J.J.; Gellman, S.H. Nature, 1997, 387, 381.
268. Hintermann, T.; Seebach, D. Chimia, 1997, 51, 244.
269. Frackenpohl, J.; Arvidsson, P.I.; Schreiber, J.V.; Seebach, D. Chembiochem., 2001, 2, 445.
270. Cheguillaume, A.; Lehardy, F.; Bouget, K.; Baudy-Floc'h, M.; Le Grel, P. J. Org. Chem., 1999, 64, 2924.
271. Cheguillaume, A.; Salatin, A.; Sinbandhit, S.; Potel, M.; Gall, P.; Baudy-Floc'h, M. J. Org. Chem., 2001, 66, 4923.