Solution-phase synthesis of aminooxy peptoids in the C to N and N to C directions

Organic Letters

Volumn 4, Issue 6, 2002, Pages 869-872

  Shin, Injae ^a   Park, Kisoo ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; PEPTIDE; PEPTOID;

ARTICLE; CHEMISTRY; MOLECULAR MIMICRY; SYNTHESIS;

AMINES; MOLECULAR MIMICRY; PEPTIDES; PEPTOIDS;

EID: 0037149625     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol010251s     Document Type: Article

References (31)

1. Gante, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699.
2. (a) Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714.
3. (b) Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530.
4. (c) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
5. (d) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers (Peptide Science) 1995, 37, 213.
6. (a) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647.
7. (b) Simon, R. J.; Kama, R. S. Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367.
8. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
9. (a) Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Huang, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6778.
10. (b) Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958.
11. (c) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309.
12. (d) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303.
13. Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.A. 1998, 95, 1517.
14. (a) Wilson, M. E.; Nowick, J. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6613.
15. (b) Kruijtzer, J. A. W.; Lefeber, D. J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5335.
16. Kruijtzer, J. A. W.; Hofmeyer, L. J. F.; Heerma, W.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1570.
17. Yuasa, H.; Kamata, Y.; Kurono, S.; Hashimoto, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2139.
18. Hamper, B. C.; Kolodziej, S. A.; Scates, A. M.; Smith, R. G.; Cortez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 708.
19. Cheguillaume, A.; Lehardy, F.; Bouget, K.; Baudy-Floc'h, M.; Grel, P. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 2924.
20. (a) Yang, D.; Ng, F-F.; Li, Z.-J.; Wu, Y.-D.; Chan, K. W. K.; Wang, D.-P. J. Am Chem. Soc. 1996, 118, 9794.
21. (b) Yang, D.; Qu, J.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am Chem. Soc. 1999, 121, 589
22. (c) Wu, Y.-D.; Wang, D.-P.; Chan, K. W. K.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11189.
23. (d) Peter, C.; Daura, X.; van Gunsteren W. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7461.
24. (a) Shin, I.; Lee, M-r.; Lee, J.; Jung, M.; Lee, W.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 7667.
25. (b) Shin, I.; Lee, J. Synlett. 2000, 1297.
26. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
27. (a) Miller, S. C.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2690.
28. (b) Miller, S. C.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2301.
29. (c) Fukuyama, T.; Jow, C-K.; Cheung, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373.
30. Carpino, L. A.; El-Faham, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5401.
31. Carpino, L. A.; El-Faham, A. Tetrahedron 1999, 55, 6813.