Comparative mass spectrometry-based metabolomics strategies for the investigation of microbial secondary metabolites

Natural Product Reports

Volumn 34, Issue 1, 2017, Pages 6-24

  Covington, Brett C ^a   McLean, John A ^a   Bachmann, Brian O ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; DRUG DEVELOPMENT; HUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DISCOVERY; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR;

EID: 85009106000     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6np00048g     Document Type: Review

References (255)

1. S. D. Bentley K. F. Chater A. M. M. Cerdeño-Tárraga G. L. Challis N. R. Thomson K. D. James D. E. Harris M. A. Quail H. Kieser D. Harper A. Bateman S. Brown G. Chandra C. W. Chen M. Collins A. Cronin A. Fraser A. Goble J. Hidalgo T. Hornsby S. Howarth C. H. H. Huang T. Kieser L. Larke L. Murphy K. Oliver S. O'Neil E. Rabbinowitsch M. A. A. Rajandream K. Rutherford S. Rutter K. Seeger D. Saunders S. Sharp R. Squares S. Squares K. Taylor T. Warren A. Wietzorrek J. Woodward B. G. Barrell J. Parkhill D. A. Hopwood Nature 2002 417 141 147
2. H. Ikeda J. Ishikawa A. Hanamoto M. Shinose H. Kikuchi T. Shiba Y. Sakaki M. Hattori S. Omura Nat. Biotechnol. 2003 21 526 531
3. J. S. Zarins-Tutt T. T. Barberi H. Gao A. Mearns-Spragg L. Zhang D. J. Newman R. J. M. Goss Nat. Prod. Rep. 2016 33 54 72
4. K. Scherlach C. Hertweck Org. Biomol. Chem. 2009 7 1753 1760
5. C. T. Walsh M. A. Fischbach J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2469 2493
6. G. Shabuer K. Ishida S. J. Pidot M. Roth H.-M. M. Dahse C. Hertweck Science 2015 350 670 674
7. B. L. Findlay ACS Chem. Biol. 2016 11 1502 1510
8. M. I. Vizcaino X. Guo J. M. Crawford J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014 41 285 299
9. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2016 79 629 661
10. P. Zakrzewski M. A. Fischbach T. Weber Nucleic Acids Res. 2011 39 339 346
11. M. H. T. Li P. M. U. Ung J. Zajkowski BMC Bioinf. 2009 10 185
12. K.-S. S. Ju J. Gao J. R. Doroghazi K.-K. A. Wang C. J. Thibodeaux S. Li E. Metzger J. Fudala J. Su J. K. Zhang J. Lee J. P. Cioni B. S. Evans R. Hirota D. P. Labeda W. A. van der Donk W. W. Metcalf Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 12175 12180
13. M. S. Donia P. Cimermancic C. J. Schulze L. C. Wieland Brown J. Martin M. Mitreva J. Clardy R. G. Linington M. A. Fischbach Cell 2014 158 1402 1414
14. T. Weber K. Blin S. Duddela D. Krug H. U. Kim R. Bruccoleri S. Y. Lee M. A. Fischbach R. Müller W. Wohlleben R. Breitling E. Takano M. H. Medema Nucleic Acids Res. 2015 43 237 243
15. P. R. Jensen K. L. Chavarria W. Fenical B. S. Moore J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014 41 203 209
16. C. M. Farnet and E. Zazopoulos, in Natural Products: Drug Discovery and Therapeutic Medicine, ed., L. Zhang, and, A. L. Demain, Humana Press, Totowa, NJ, 2005, pp. 95-106
17. N. Ziemert M. Alanjary T. Weber Nat. Prod. Rep. 2016 33 988 1005
18. M. H. Medema M. A. Fischbach Nat. Chem. Biol. 2015 11 639 648
19. G.-E. Juan Pablo J. B. Mervyn J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2013 41 425 431
20. M. Komatsu T. Uchiyama S. Mura D. E. Cane H. Ikeda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 2646 2651
21. E. Kim B. S. Moore Y. J. Yoon Nat. Chem. Biol. 2015 11 649 659
22. X. Tang J. Li N. Millán-Aguiñaga J. J. Zhang ACS Chem. Biol. 2015 10 2841 2849
23. A. C. Ross L. E. S. Gulland P. C. Dorrestein ACS Synth. Biol. 2014 4 414 420
24. M. S. Donia D. E. Ruffner S. Cao E. W. Schmidt ChemBioChem 2011 12 1230 1236
25. S. E. Ongley X. Bian B. A. Neilan R. Müller Nat. Prod. Rep. 2013 30 1121 1138
26. Y. Luo B. Enghiad H. Zhao Nat. Prod. Rep. 2016 33 174 182
27. M. J. Bibb Curr. Opin. Microbiol. 2005 8 208 215
28. M. R. Seyedsayamdost J. R. Chandler J. A. V. Blodgett Org. Lett. 2010 12 716 719
29. H. B. Bode B. Bethe R. Höfs A. Zeeck ChemBioChem 2002 3 619 627
30. P. J. Rutledge G. L. Challis Nat. Rev. Microbiol. 2015 13 509 523
31. K. Ochi T. Hosaka Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013 97 87 98
32. F. J. Reen S. Romano A. D. W. Dobson F. O'Gara Mar. Drugs 2015 13 4754 4783
33. Y. Imai S. Sato Y. Tanaka K. Ochi T. Hosaka Appl. Environ. Microbiol. 2015 81 3869 3879
34. W. Wang J. Ji X. Li J. Wang S. Li G. Pan K. Fan K. Yang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 5688 5693
35. S. Tokuyama A. Kaji H. Ikeda K. Ochi Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 4919 4922
36. Y. Tsurumi S. Kodani M. Yoshida A. Fujie K. Ochi Nat. Biotechnol. 2009 27 462 464
37. G. Wang T. Hosaka K. Ochi Appl. Environ. Microbiol. 2008 74 2834 2840
38. K. Ochi S. Okamoto Y. Tozawa T. Inaoka T. Hosaka J. Xu K. Kurosawa Adv. Appl. Microbiol. 2003 56 155 184
39. C. Wu C. Du J. Gubbens Y. H. Choi J. Nat. Prod. 2015 78 2355 2363
40. D. K. Derewacz C. R. Goodwin R. C. McNees J. A. McLean B. O. Bachmann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 2336 2341
41. Y. Tanaka T. Hosaka K. Ochi J. Antibiot. 2010 63 477 481
42. K. Kawai G. Wang S. Okamoto K. Ochi FEMS Microbiol. Lett. 2007 274 311 315
43. G. Haferburg E. Kothe J. Basic Microbiol. 2007 47 453 467
44. U. R. Abdelmohsen T. Grkovic S. Balasubramanian M. S. Kamel R. J. Quinn U. Hentschel Biotechnol. Adv. 2015 33 798 811
45. D. K. Derewacz B. C. Covington J. A. McLean B. O. Bachmann ACS Chem. Biol. 2015 10 1998 2006
46. S. Angell B. J. Bench H. Williams C. M. H. Watanabe Chem. Biol. 2006 13 1349 1359
47. D.-C. Oh C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical J. Nat. Prod. 2007 70 515 520
48. M. Cueto P. R. Jensen C. Kauffman W. Fenical E. Lobkovsky J. Clardy J. Nat. Prod. 2001 64 1444 1446
49. A. A. Brakhage Nat. Rev. Microbiol. 2012 11 21 32
50. R. R. Forseth F. C. Schroeder Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 38 47
51. E. Esquenazi A. C. Jones T. Byrum P. C. Dorrestein W. H. Gerwick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 5226 5231
52. A. K. Jarmusch G. R. Cooks Nat. Prod. Rep. 2014 31 730 738
53. D. Krug R. Müller Nat. Prod. Rep. 2014 31 768 783
54. M. S. Bereman M. M. Lyndon R. B. Dixon Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008 22 1563 1566
55. J. G. Stroh C. J. Petucci S. J. Brecker N. Huang J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 1612 1616
56. L. Sleno D. A. Volmer A. G. Marshall J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005 16 183 198
57. A. W. T. Bristow K. S. Webb J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003 14 1086 1098
58. T. Kind O. Fiehn Bioanal. Rev. 2010 2 23 60
59. K. F. Nielsen M. Månsson C. Rank J. C. Frisvad T. O. Larsen J. Nat. Prod. 2011 74 2338 2348
60. T. Kind O. Fiehn BMC Bioinf. 2007 8 105
61. J. C. May J. A. McLean Annu. Rev. Anal. Chem. 2016 9 387 409
62. S. Kildgaard M. Mansson I. Dosen A. Klitgaard Mar. Drugs 2014 12 3681 3705
63. T. El-Elimat M. Figueroa B. M. Ehrmann N. B. Cech C. J. Pearce N. H. Oberlies J. Nat. Prod. 2013 76 1709 1716
64. S. Neumann S. Böcker Anal. Bioanal. Chem. 2010 398 2779 2788
65. M. Z. Hernandes S. M. Cavalcanti D. R. Moreira W. F. de Azevedo Junior A. C. Leite Curr. Drug Targets 2010 11 303 314
66. J. K. Kim K. Harada T. Bamba E. Fukusaki Biosci., Biotechnol., Biochem. 2005 69 1331 1340
67. S. Böcker M. C. Letzel Z. Lipták A. Pervukhin Bioinformatics 2009 25 218 224
68. P. S. Haglund K. Löfstrand K. Siek L. Asplund Mass Spectrom. 2013 2 S0018
69. S.-E. Ong B. Blagoev I. Kratchmarova D. B. Kristensen H. Steen A. Pandey M. Mann Mol. Cell. Proteomics 2002 1 376 386
70. A. Klitgaard J. B. Nielsen R. J. N. Frandsen M. R. Andersen K. F. Nielsen Anal. Chem. 2015 87 6520 6526
71. F. Bucar A. Wube M. Schmid Nat. Prod. Rep. 2013 30 525 545
72. S. S. Ebada R. A. Edrada W. Lin P. Proksch Nat. Protoc. 2008 3 1820 1831
73. O. Sticher Nat. Prod. Rep. 2008 25 517 554
74. J. L. Wolfender G. Marti A. Thomas S. Bertrand J. Chromatogr. A 2015 1382 136 164
75. M. Månsson R. K. Phipps L. Gram M. H. Munro T. O. Larsen K. F. Nielsen J. Nat. Prod. 2010 73 1126 1132
76. K. F. Nielsen T. O. Larsen Front. Microbiol. 2015 6 71
77. B. M. Hounoum H. Blasco P. Emond S. Mavel TrAC, Trends Anal. Chem. 2016 75 118 128
78. S. Beisken M. Eiden R. M. Salek Expert Rev. Mol. Diagn. 2015 15 97 109
79. J. C. May J. A. McLean Anal. Chem. 2015 87 1422 1436
80. F. Lanucara S. W. Holman C. J. Gray C. E. Eyers Nat. Chem. 2014 6 281 294
81. R. Cumeras E. Figueras C. E. Davis J. I. Baumbach Analyst 2015 140 1476 1490
82. J. A. McLean B. T. Ruotolo K. J. Gillig D. H. Russell Int. J. Mass Spectrom. 2005 240 301 315
83. C. S. Creaser J. R. Griffiths C. J. Bramwell S. Noreen Analyst 2004 129 984 994
84. M. Kulchania C. A. S. Barnes D. E. Clemmer Int. J. Mass Spectrom. 2001 212 97 109
85. E. Esquenazi M. Daly T. Bahrainwala Bioorg. Med. Chem. 2011 19 6639 6644
86. C. R. Goodwin L. S. Fenn D. K. Derewacz B. O. Bachmann J. A. McLean J. Nat. Prod. 2012 75 48 53
87. K. Jeanne Dit Fouque C. Afonso S. Zirah J. D. Hegemann M. Zimmermann M. A. Marahiel S. Rebuffat H. Lavanant Anal. Chem. 2015 87 1166 1172
88. A. H. Payne G. L. Glish Methods Enzymol. 2005 402 109 148
89. Z.-J. J. Zhu A. W. Schultz J. Wang C. H. Johnson S. M. Yannone G. J. Patti G. Siuzdak Nat. Protoc. 2013 8 451 460
90. H. P. Benton D. M. Wong S. A. Trauger G. Siuzdak Anal. Chem. 2008 80 6382 6389
91. K. Dührkop H. Shen M. Meusel J. Rousu S. Böcker Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 12580 12585
92. F. Hufsky S. Böcker Mass Spectrom. Rev. 2016 9999 1 10
93. A. Vaniya O. Fiehn TrAC, Trends Anal. Chem. 2015 69 52 61
94. A. F. Tawfike C. Viegelmann R. Edrada-Ebel Methods Mol. Biol. 2012 1055 227 244
95. T. M. Kertesz L. H. Hall D. W. Hill D. F. Grant J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 1759 1767
96. V. H. Wysocki K. E. Joyce C. M. Jones J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008 19 190 208
97. R. D. Kersten Y.-L. L. Yang Y. Xu P. Cimermancic S.-J. J. Nam W. Fenical M. A. Fischbach B. S. Moore P. C. Dorrestein Nat. Chem. Biol. 2011 7 794 802
98. R. D. Kersten N. Ziemert D. J. Gonzalez B. M. Duggan V. Nizet P. C. Dorrestein B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 4407 4416
99. D. D. Nguyen C.-H. H. Wu W. J. Moree A. Lamsa M. H. Medema X. Zhao R. G. Gavilan M. Aparicio L. Atencio C. Jackson J. Ballesteros J. Sanchez J. D. Watrous V. V. Phelan C. van de Wiel R. D. Kersten S. Mehnaz R. De Mot E. A. Shank P. Charusanti H. Nagarajan B. M. Duggan B. S. Moore N. Bandeira B. Ø. Palsson K. Pogliano M. Gutiérrez P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 2611 2620
100. S. Reeta Rani P. Anil Kumar R. S. Carlos P. Ashok Biochem. Eng. J. 2009 44 13 18
101. S. Ing-Lung K. Chia-Yu H. Feng-Chia K. Suey-Sheng H. Chienyan J. Chin. Inst. Chem. Eng. 2008 39 635 643
102. T. Robinson D. Singh P. Nigam Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001 55 284 289
103. B. Kunze B. Bohlendorf H. Reichenbach J. Antibiot. 2008 61 18 26
104. M. S. Abdelfattah M. K. Kharel J. A. Hitron J. Nat. Prod. 2008 71 1569 1573
105. F. Surup O. Wagner J. von Frieling J. Org. Chem. 2007 72 5085 5090
106. A. Rančić M. Soković A. Karioti J. Vukojević Environ. Toxicol. Pharmacol. 2006 22 80 84
107. T. M. Yoon J. W. Kim J. G. Kim W. G. Kim J. W. Suh J. Antibiot. 2006 59 640 645
108. K. Umezawa Y. Ikeda O. Kawase J. Chem. Soc. 2001 1 1550 1553
109. B. Murphy K. Anderson C. Borissow P. Caffrey Org. Biomol. Chem. 2010 8 3758 3770
110. B. Zhou J. Xiao L. Tuli H. W. Ressom Mol. BioSyst. 2012 8 470 481
111. S. Forcisi F. Moritz B. Kanawati D. Tziotis J. Chromatogr. A 2013 1292 51 65
112. N. L. Kuehnbaum P. Britz-McKibbin Chem. Rev. 2013 113 2437 2468
113. P. D. Straight R. Kolter Annu. Rev. Microbiol. 2009 63 99 118
114. A. E. Little C. J. Robinson S. B. Peterson K. F. Raffa J. Handelsman Annu. Rev. Microbiol. 2008 62 375 401
115. R. P. Ryan J. M. Dow Microbiology 2008 154 1845 1858
116. J. D. Watrous P. C. Dorrestein Nat. Rev. Microbiol. 2011 9 683 694
117. J. Y. Yang V. V. Phelan R. Simkovsky J. D. Watrous R. M. Trial T. C. Fleming R. Wenter B. S. Moore S. S. Golden K. Pogliano P. C. Dorrestein J. Bacteriol. 2012 194 6023 6028
118. A. L. Lane L. Nyadong A. S. Galhena Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 7314 7319
119. T. L. Simmons R. C. Coates B. R. Clark N. Engene D. Gonzalez E. Esquenazi P. C. Dorrestein W. H. Gerwick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 4587 4594
120. E. Esquenazi C. Coates L. Simmons D. Gonzalez W. H. Gerwick P. C. Dorrestein Mol. Biosyst. 2008 4 562 570
121. C. Eriksson N. Masaki I. Yao T. Hayasaka Mass Spectrom. 2013 2 S0022
122. M. M. Gessel J. L. Norris R. M. Caprioli J. Proteomics 2014 107 71 82
123. T. Masatoshi K. N. Joshawna E. Niclas E. Eduardo B. Tara C. D. Pieter H. G. William J. Nat. Prod. 2010 73 393 398
124. Y. Yu-Liang X. Yuquan S. Paul C. D. Pieter Nat. Chem. Biol. 2009 5 885 887
125. R. Bleich J. D. Watrous P. C. Dorrestein A. A. Bowers E. A. Shank Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 3086 3091
126. K. Johannes K. Martin S. Bernd S. Maria-Gabriele H. Christian M. Ravi Kumar S. Erhard S. Aleš Nat. Chem. Biol. 2010 6 261 263
127. D. J. Gonzalez N. M. Haste A. Hollands T. C. Fleming M. Hamby K. Pogliano V. Nizet P. C. Dorrestein Microbiology 2011 157 2485 2492
128. C.-J. J. Shih P.-Y. Y. Chen C.-C. C. Liaw Y.-M. M. Lai Y.-L. L. Yang Nat. Prod. Rep. 2014 31 739 755
129. Y. C. Harn M. J. Powers E. A. Shank V. Jojic Bioinformatics 2015 31 42 50
130. L. Wei-Ting D. K. Roland Y. Yu-Liang S. M. Bradley C. D. Pieter J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18010 18013
131. M. F. Traxler J. D. Watrous T. Alexandrov P. C. Dorrestein mBio 2013 4 e00459-13
132. S. Vaidyanathan J. Fletcher R. Goodacre N. Lockyer J. Micklefield J. Vickerman Anal. Chem. 2008 80 1942 1951
133. S. Vaidyanathan J. Fletcher N. Lockyer J. Vickerman Appl. Surf. Sci. 2008 255 922 925
134. E. Esquenazi P. C. Dorrestein W. H. Gerwick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 7269 7270
135. C. Bhardwaj L. Hanley Nat. Prod. Rep. 2014 31 756 767
136. A. Bouslimani L. M. Sanchez N. Garg P. C. Dorrestein Nat. Prod. Rep. 2014 31 718 729
137. G. J. Patti O. Yanes G. Siuzdak Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012 13 263 269
138. S. Orchard H. Hermjakob R. Apweiler Proteomics 2003 3 1374 1376
139. H. Hermjakob Proteomics 2006 6 34 38
140. P. G. A. Pedrioli J. K. Eng R. Hubley M. Vogelzang Nat. Biotechnol. 2004 22 1459 1466
141. S. M. Lin L. Zhu A. Q. Winter M. Sasinowski Expert Rev. Proteomics 2005 2 839 845
142. L. Martens M. Chambers M. Sturm D. Kessner Mol. Cell. Proteomics 2011 10 R110.000133
143. D. Kessner M. Chambers R. Burke D. Agus Bioinformatics 2008 24 2534 2536
144. M. Hendriks F. A. Eeuwijk R. H. Jellema J. A. Westerhuis T. H. Reijmers H. C. J. Hoefsloot A. K. Smilde TrAC, Trends Anal. Chem. 2011 30 1685 1698
145. N. G. Mahieu J. L. Genenbacher G. J. Patti Curr. Opin. Chem. Biol. 2016 30 87 93
146. K. H. Liland TrAC, Trends Anal. Chem. 2011 30 827 841
147. W. Willem J. M. Phalp W. P. Alan Anal. Chem. 1996 68 3602 3606
148. C. A. Hastings S. M. Norton S. Roy Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002 16 462 467
149. S. Roy T. A. Shaler L. R. Hill S. Norton P. Kumar Anal. Chem. 2003 75 4818 4826
150. M. E. Monroe N. Tolić N. Jaitly J. L. Shaw J. N. Adkins Bioinformatics 2007 23 2021 2023
151. L. N. Mueller O. Rinner A. Schmidt S. Letarte Proteomics 2007 7 3470 3480
152. M. Sturm A. Bertsch C. Gröpl A. Hildebrandt BMC Bioinf. 2008 9 163
153. D. Rolf B. Dan E. M. Karin Anal. Chim. Acta 2002 454 167 184
154. C. A. Smith E. J. Want G. O'Maille R. Abagyan G. Siuzdak Anal. Chem. 2006 78 779 787
155. R. Tautenhahn C. Böttcher S. Neumann BMC Bioinf. 2008 9 504
156. P. Du W. A. Kibbe S. M. Lin Bioinformatics 2006 22 2059 2065
157. W. R. French L. J. Zimmerman B. Schilling B. W. Gibson C. A. Miller R. R. Townsend S. D. Sherrod C. R. Goodwin J. A. McLean D. L. Tabb J. Proteome Res. 2014 14 1299 1307
158. K. Aoshima K. Takahashi M. Ikawa T. Kimura M. Fukuda S. Tanaka H. E. Parry Y. Fujita A. C. Yoshizawa S.-i. Utsunomiya S. Kajihara K. Tanaka Y. Oda BMC Bioinf. 2014 15 1 14
159. K. Dettmer P. A. Aronov B. D. Hammock Mass Spectrom. Rev. 2007 26 51 78
160. T. Frenzel A. Miller K. H. Engel Eur. Food Res. Technol. 2003 216 335 342
161. K. Podwojski A. Fritsch D. C. Chamrad W. Paul Bioinformatics 2009 25 758 764
162. W. S. Cleveland E. Grosse Stat. Comput. 1991 1 47 62
163. V. Perera M. D. T. Zabala H. Florance N. Smirnoff M. Grant Metabolomics 2012 8 175 185
164. E. Lange C. Gröpl O. Schulz-Trieglaff A. Leinenbach C. Huber K. Reinert Bioinformatics 2007 23 273 281
165. A. Lommen Anal. Chem. 2009 81 3079 3086
166. C. Bork K. Ng Y. Liu A. Yee Biotechnol. Prog. 2013 29 394 402
167. B. Voss M. Hanselmann B. Y. Renard M. S. Lindner U. Köthe M. Kirchner F. A. Hamprecht Bioinformatics 2011 27 987 993
168. M. Katajamaa M. Oresic BMC Bioinf. 2005 6 179
169. T. Pluskal S. Castillo A. Villar-Briones M. Oresic BMC Bioinf. 2010 11 395
170. E. Lange R. Tautenhahn S. Neumann BMC Bioinf. 2008 9 375
171. G. Libiseller M. Dvorzak U. Kleb E. Gander T. Eisenberg F. Madeo S. Neumann G. Trausinger F. Sinner T. Pieber C. Magnes BMC Bioinf. 2015 16 118
172. B. Worley R. Powers Curr. Metabolomics 2013 1 92 107
173. J. M. Fonville S. E. Richards R. H. Barton J. Chemom. 2010 24 636 649
174. H. Abdi Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Statistics 2010 2 97 106
175. R. Rosipal N. Krämer Lect. Notes Comput. Sci. Eng. 2006 3940 34 51
176. R. Bro A. K. Smilde Anal. Methods 2014 6 2812 2831
177. M. Bylesjö M. Rantalainen O. Cloarec J. Chemom. 2006 20 341 351
178. O. Genilloud I. González O. Salazar J. Martín J. R. R. Tormo F. Vicente J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2011 38 375 389
179. Y. Hou D. R. Braun C. R. Michel J. L. Klassen N. Adnani T. P. Wyche T. S. Bugni Anal. Chem. 2012 84 4277 4283
180. L. Macintyre T. Zhang C. Viegelmann I. Martinez C. Cheng C. Dowdells U. Abdelmohsen C. Gernert U. Hentschel R. Edrada-Ebel Mar. Drugs 2014 12 3416 3448
181. D. Forner F. Berrué H. Correa K. Duncan R. G. Kerr Anal. Chim. Acta 2013 805 70 79
182. S. Norazwana T. Pei Jean S. Khozirah A. Faridah L. Hong Boon Anal. Chem. 2014 86 1324 1331
183. S. Grond I. Papastavrou A. Zeeck Eur. J. Org. Chem. 2002 2002 3237 3242
184. C. R. Goodwin B. C. Covington D. K. Derewacz C. R. McNees J. P. Wikswo J. A. McLean B. O. Bachmann Chem. Biol. 2015 22 661 670
185. D. Krug G. Zurek B. Schneider R. Garcia R. Müller Anal. Chim. Acta 2008 624 97 106
186. N. S. Cortina D. Krug A. Plaza O. Revermann R. Müller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2012 51 811 816
187. D. Krug G. Zurek O. Revermann M. Vos G. J. Velicer R. Muller Appl. Environ. Microbiol. 2008 74 3058 3068
188. S. Wiklund E. Johansson L. Sjöström Anal. Chem. 2008 80 115 122
189. V. González-Menéndez M. Pérez-Bonilla I. Pérez-Victoria J. Martín F. Muñoz F. Reyes J. Tormo O. Genilloud Molecules 2016 21 234
190. M. Hur A. A. Campbell M. Almeida-de-Macedo L. Li N. Ransom A. Jose M. Crispin B. J. Nikolau E. S. Wurtele Nat. Prod. Rep. 2013 30 565 583
191. J. C. Albright M. T. Henke A. A. Soukup R. A. McClure R. J. Thomson N. P. Keller N. L. Kelleher ACS Chem. Biol. 2015 10 1535 1541
192. R. Tautenhahn G. J. Patti D. Rinehart G. Siuzdak Anal. Chem. 2012 84 5035 5039
193. H. Gowda J. Ivanisevic C. H. Johnson M. E. Kurczy H. P. Benton D. Rinehart T. Nguyen J. Ray J. Kuehl B. Arevalo P. D. Westenskow J. Wang A. P. Arkin A. M. Deutschbauer G. J. Patti G. Siuzdak Anal. Chem. 2014 86 6931 6939
194. J. Xia and D. S. Wishart, Curr. Protoc. Bioinformatics, 2011, ch. 14, unit 14
195. J. Xia I. V. Sinelnikov B. Han D. S. Wishart Nucleic Acids Res. 2015 43 W251 W257
196. G. J. Patti R. Tautenhahn D. Rinehart K. Cho L. Shriver M. Manchester I. Nikolskiy C. Johnson N. Mahieu G. Siuzdak Anal. Chem. 2013 85 798 804
197. C. R. Goodwin S. D. Sherrod C. C. Marasco B. O. Bachmann N. Schramm-Sapyta J. P. Wikswo J. A. McLean Anal. Chem. 2014 86 6563 6571
198. S. P. Gaudêncio F. Pereira Nat. Prod. Rep. 2015 32 779 810
199. P. J. Eugster J. Boccard B. Debrus L. Bréant J.-L. Wolfender S. Martel P.-A. Carrupt Phytochemistry 2014 108 196 207
200. S. M. Stow C. R. Goodwin M. Kliman B. O. Bachmann J. A. McLean T. P. Lybrand J. Phys. Chem. B 2014 118 13812 13820
201. C. A. Smith G. O'Maille E. J. Want C. Qin S. A. Trauger T. R. Brandon D. E. Custodio R. Abagyan G. Siuzdak Ther. Drug Monit. 2005 27 747 751
202. H. Horai M. Arita S. Kanaya Y. Nihei T. Ikeda K. Suwa Y. Ojima K. Tanaka S. Tanaka K. Aoshima Y. Oda Y. Kakazu M. Kusano T. Tohge F. Matsuda Y. Sawada M. Y. Hirai H. Nakanishi K. Ikeda N. Akimoto T. Maoka H. Takahashi T. Ara N. Sakurai H. Suzuki D. Shibata S. Neumann T. Iida K. Tanaka K. Funatsu F. Matsuura T. Soga R. Taguchi K. Saito T. Nishioka J. Mass Spectrom. 2010 45 703 714
203. H. Shen K. Dührkop S. Böcker J. Rousu Bioinformatics 2014 30 i157 i164
204. J. Bérdy J. Antibiot. 2012 65 385 395
205. F. Hufsky K. Scheubert S. Böcker Nat. Prod. Rep. 2014 31 807 817
206. P.-M. M. Allard T. Péresse J. Bisson K. Gindro L. Marcourt V. C. Pham F. Roussi M. Litaudon J.-L. L. Wolfender Anal. Chem. 2016 88 3317 3323
207. J. Watrous P. Roach T. Alexandrov B. S. Heath J. Y. Yang R. D. Kersten M. van der Voort K. Pogliano H. Gross J. M. Raaijmakers B. S. Moore J. Laskin N. Bandeira P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 1743 1752
208. J. Y. Yang L. M. Sanchez C. M. Rath X. Liu P. D. Boudreau N. Bruns E. Glukhov A. Wodtke R. de Felicio A. Fenner W. R. Wong R. G. Linington L. Zhang H. M. Debonsi W. H. Gerwick P. C. Dorrestein J. Nat. Prod. 2013 76 1686 1699
209. W. J. Moree V. V. Phelan C.-H. Wu N. Bandeira D. S. Cornett B. M. Duggan P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 13811 13816
210. E. Briand M. Bormans M. Gugger P. C. Dorrestein W. H. Gerwick Environ. Microbiol. 2015 18 384 400
211. K. R. Duncan M. Crüsemann A. Lechner A. Sarkar J. Li N. Ziemert M. Wang N. Bandeira B. S. Moore P. C. Dorrestein P. R. Jensen Chem. Biol. 2015 22 460 471
212. K. Kleigrewe J. Almaliti I. Y. Tian R. B. Kinnel J. Nat. Prod. 2015 78 1671 1682
213. M. I. Vizcaino J. M. Crawford Nat. Chem. 2015 7 411 417
214. E. P. Trautman J. M. Crawford Curr. Top. Med. Chem. 2015 16 1705 1716
215. M. I. Vizcaino P. Engel E. Trautman J. M. Crawford J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9244 9247
216. Y. Luo B.-Z. Li D. Liu L. Zhang Y. Chen B. Jia B.-X. Zeng H. Zhao Y.-J. Yuan Chem. Soc. Rev. 2015 44 5265 5290
217. H. Zhang B. A. Boghigian J. Armando Nat. Prod. Rep. 2011 28 125 151
218. M. S. Donia D. E. Ruffner S. Cao E. W. Schmidt ChemBioChem 2011 12 1230 1236
219. M. Schorn J. Zettler J. P. Noel P. C. Dorrestein ACS Chem. Biol. 2013 9 301 309
220. D. J. Gonzalez R. Corriden K. Akong-Moore J. Olson Chem. Biol. 2014 21 1457 1462
221. D. J. Gonzalez L. Vuong I. S. Gonzalez N. Keller D. McGrosso J. H. Hwang J. Hung A. Zinkernagel J. E. Dixon P. C. Dorrestein Mol. Cell. Proteomics 2014 13 1262 1272
222. V. R. Macherla J. Liu M. Sunga D. J. White J. Nat. Prod. 2007 70 1454 1457
223. K. Desjardine A. Pereira H. Wright J. Nat. Prod. 2007 70 1850 1853
224. K. A. McArthur S. S. Mitchell G. Tsueng J. Nat. Prod. 2008 71 1732 1737
225. M. E. Teasdale T. L. Shearer S. Engel J. Org. Chem. 2012 77 8000 8006
226. J. J. Kellogg D. A. Todd J. M. Egan H. A. Raja J. Nat. Prod. 2016 79 376 386
227. L. A. Salvador-Reyes H. Luesch Nat. Prod. Rep. 2015 32 478 503
228. C. W. Johnston M. A. Skinnider C. A. Dejong P. N. Rees G. M. Chen C. G. Walker S. French E. D. Brown J. Bérdy D. Y. Liu N. A. Magarvey Nat. Chem. Biol. 2016 12 233 239
229. M. G. Rees B. Seashore-Ludlow J. H. Cheah D. J. Adams E. V. Price S. Gill S. Javaid M. E. Coletti V. L. Jones N. E. Bodycombe C. K. Soule B. Alexander A. Li P. Montgomery J. D. Kotz C. S. Hon B. Munoz T. Liefeld V. Dančík D. A. Haber C. B. Clish J. A. Bittker M. Palmer B. K. Wagner P. A. Clemons A. F. Shamji S. L. Schreiber Nat. Chem. Biol. 2015 12 109 116
230. M. A. Farha E. D. Brown Nat. Prod. Rep. 2016 33 668 680
231. W. R. Wong A. G. Oliver R. G. Linington Chem. Biol. 2012 19 1483 1495
232. J. Lamb E. D. Crawford D. Peck J. W. Modell I. C. Blat Science 2006 313 1929 1935
233. B. Hutter C. Schaab S. Albrecht M. Borgmann N. A. Brunner C. Freiberg K. Ziegelbauer C. O. Rock I. Ivanov H. Loferer Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48 2838 2844
234. Y. Hu M. B. Potts D. Colosimo M. L. Herrera-Herrera A. G. Legako M. Yousufuddin M. A. White J. B. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13387 13392
235. M. B. Potts H. S. Kim K. W. Fisher Y. Hu Y. P. Carrasco Sci. Signaling 2013 6 ra90
236. Y. Yu Z. Yi Y. Z. Liang FEBS Lett. 2007 581 4179 4183
237. Y. Liu J. Wen Y. Wang Y. Li W. Xu Chromatographia 2010 71 253 528
238. S. Halouska O. Chacon R. J. Fenton D. K. Zinniel R. G. Barletta R. Powers J. Proteome Res. 2007 6 4608 4614
239. S. Halouska R. J. Fenton R. G. Barletta R. Powers ACS Chem. Biol. 2012 7 166 171
240. I. M. Vincent S. Weidt L. Rivas K. Burgess T. K. Smith M. Ouellette Int. J. Parasitol.: Drugs Drug Resist. 2014 4 20 27
241. I. M. Vincent D. J. Creek K. Burgess D. J. Woods PLoS Neglected Trop. Dis. 2012 6 e1618
242. A. Trochine D. J. Creek P. Faral-Tello M. P. Barrett PLoS Neglected Trop. Dis. 2014 8 e2844
243. I. M. Vincent D. E. Ehmann S. Mills M. Perros Antimicrob. Agents Chemother. 2016 4 20 27
244. M. A. Lobritz P. Belenky C. B. Porter A. Gutierrez J. H. Yang E. G. Schwarz D. J. Dwyer A. S. Khalil J. J. Collins Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 8173 8180
245. Z. E. Perlman M. D. Slack Y. Feng T. J. Mitchison Science 2004 306 1194 1198
246. M. H. Woehrmann W. M. Bray J. K. Durbin S. C. Nisam Mol. Biosyst. 2013 9 2604 2617
247. K. C. Peach W. M. Bray D. Winslow P. F. Linington Mol. Biosyst. 2013 9 1837 1848
248. G. Navarro A. T. Cheng K. C. Peach Antimicrob. Agents Chemother. 2014 58 1092 1099
249. C. J. Schulze W. M. Bray M. H. Woerhmann J. Stuart Chem. Biol. 2013 20 285 295
250. K. L. Kurita E. Glassey R. G. Linington Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 11999 12004
251. E. W. Schmidt Nat. Chem. 2015 7 375 376
252. G. Sharon N. Garg J. Debelius R. Knight P. C. Dorrestein S. K. Mazmanian Cell Metab. 2014 20 719 730
253. L. V. Hooper D. R. Littman A. J. Macpherson Science 2012 336 1268 1273
254. T. B. Clarke K. M. Davis E. S. Lysenko A. Y. Zhou Y. Yu Nat. Med. 2010 16 228 231
255. N. Koppel E. P. Balskus Cell Chemical Biology 2016 23 18 30