Molecular networking as a dereplication strategy

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 9, 2013, Pages 1686-1699

  Yang, Jane Y ^a   Sanchez, Laura M ^b   Rath, Christopher M ^b   Liu, Xueting ^c   Boudreau, Paul D ^d   Bruns, Nicole ^d   Glukhov, Evgenia ^d   Wodtke, Anne ^d   De Felicio, Rafael ^d,e   Fenner, Amanda ^d   Wong, Weng Ruh ^f   Linington, Roger G ^f   Zhang, Lixin ^c   Debonsi, Hosana M ^e   Gerwick, William H ^d   Dorrestein, Pieter C ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

^c INSTITUTE OF MICROBIOLOGY   (China)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

^e UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^f UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NATURAL PRODUCT;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CYANOBACTERIUM; DATA BASE; DEREPLICATION STRATEGY; DRUG MIXTURE; IONIZATION; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR NETWORKING; NONHUMAN;

BACILLUS SUBTILIS; BACTERIA; BIOLOGICAL PRODUCTS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CYANOBACTERIA; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PLANT EXTRACTS; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; SERRATIA MARCESCENS; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

EID: 84885071517     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400413s     Document Type: Article

References (65)

1. Davies, J.; Ryan, K. S. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 252-259
2. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311-335
3. Gerwick, W. H.; Moore, B. S. Chem. Biol. 2012, 19, 85-98
4. Johansen, K. T.; Wubshet, S. G.; Nyberg, N. T.; Jaroszewski, J. W. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2454-2461
5. Mansson, M.; Phipps, R. K.; Gram, L.; Munro, M. H. G.; Larsen, T. O.; Nielsen, K. F. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1126-1132
6. Wubshet, S. G.; Johansen, K. T.; Nyberg, N. T.; Jaroszewski, J. W. J. Nat. Prod. 2012, 75, 876-882
7. Perlman, Z. E.; Slack, M. D.; Feng, Y.; Mitchison, T. J.; Wu, L. F.; Altschuler, S. J. Science 2004, 306, 1194-1198
8. Wong, W. R.; Oliver, A. G.; Linington, R. G. Chem. Biol. 2012, 19, 1483-1495
9. Gu, Z.-M.; Wang, L.-Q.; Wu, J. Nat. Prod. J. 2011, 1, 135-145
10. Hou, Y.; Braun, D. R.; Michel, C. R.; Klassen, J. L.; Adnani, N.; Wyche, T. P.; Bugni, T. S. Anal. Chem. 2012, 84, 4277-4283
11. Nielsen, K. F.; Maansson, M.; Rank, C.; Frisvad, J. C.; Larsen, T. O. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2338-2348
12. Kasper, P. T.; Rojas-Cherto, M.; Mistrik, R.; Reijmers, T.; Hankemeier, T.; Vreeken, R. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2012, 26, 2275-2286
13. Stafsnes, M. H.; Dybwad, M.; Brunsvik, A.; Bruheim, P. Anton. Leeuw. Int. J. G. 2013, 103, 603-615
14. Laatsch, H. In Antibase, A Data Base for Rapid Dereplication and Strcuture Determination of Microbial Natural Products; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2013.
15. In MarinLit; Department of Chemistry, University of Canterbury, http://www.chem.canterbury.ac.nz/marinlit/marinlit.shtml, 2013.
16. In Dictionary of Natural Products; Chapman & Hall Chemical Database, 2013.
17. Nguyen, D. D.; Wu, C. H.; Moree, W. J.; Lamsa, A.; Medema, M. H.; Zhao, X.; Gavilan, R. G.; Aparicio, M.; Atencio, L.; Jackson, C.; Ballesteros, J.; Sanchez, J.; Watrous, J. D.; Phelan, V. V.; van de Wiel, C.; Kersten, R. D.; Mehnaz, S.; De Mot, R.; Shank, E. A.; Charusanti, P.; Nagarajan, H.; Duggan, B. M.; Moore, B. S.; Bandeira, N.; Palsson, B. O.; Pogliano, K.; Gutierrez, M.; Dorrestein, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, e2611-e2620
18. Watrous, J.; Roach, P.; Alexandrov, T.; Heath, B. S.; Yang, J. Y.; Kersten, R. D.; van der Voort, M.; Pogliano, K.; Gross, H.; Raaijmakers, J. M.; Moore, B. S.; Laskin, J.; Bandeira, N.; Dorrestein, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, e1743-e1752
19. Smoot, M. E.; Ono, K.; Ruscheinski, J.; Wang, P. L.; Ideker, T. Bioinformatics 2011, 27, 431-432
20. In http://apps.cytoscape.org/apps/fm3, 2013.
21. Hooper, G. J.; Orjala, J.; Schatzman, R. C.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1998, 61, 529-533
22. Clark, B. R.; Engene, N.; Teasdale, M. E.; Rowley, D. C.; Matainaho, T.; Valeriote, F. A.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1530-1537
23. Orjala, J.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1996, 59, 427-430
24. Pereira, A. R.; Kale, A. J.; Fenley, A. T.; Byrum, T.; Debonsi, H. M.; Gilson, M. K.; Valeriote, F. A.; Moore, B. S.; Gerwick, W. H. ChemBioChem 2012, 13, 810-817
25. McPhail, K. L.; Correa, J.; Linington, R. G.; Gonzalez, J.; Ortega-Barria, E.; Capson, T. L.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2007, 70, 984-988
26. Kim, E. J.; Lee, J. H.; Choi, H.; Pereira, A. R.; Ban, Y. H.; Yoo, Y. J.; Kim, E.; Park, J. W.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H.; Yoon, Y. J. Org. Lett. 2012, 14, 5824-5827
27. Sitachitta, N.; Marquez, B. L.; Williamson, R. T.; Rossi, J.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H.; Nguyen, V. A.; Willis, C. L. Tetrahedron 2000, 56, 9103-9113
28. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L. J. Nat. Prod. 2000, 63, 611-615
29. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Corbett, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5418-5423
30. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. P. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1973-1978
31. Gutierrez, M.; Suyama, T. L.; Engene, N.; Wingerd, J. S.; Matainaho, T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1099-1103
32. Matthew, S.; Schupp, P. J.; Luesch, H. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1113-1116
33. Tidgewell, K.; Engene, N.; Byrum, T.; Media, J.; Doi, T.; Valeriote, F. A.; Gerwick, W. H. ChemBioChem 2010, 11, 1458-1466
34. Bister, B.; Bischoff, D.; Strobele, M.; Riedlinger, J.; Reicke, A.; Wolter, F.; Bull, A. T.; Zahner, H.; Fiedler, H. P.; Sussmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2574-2576
35. Keller, S.; Nicholson, G.; Drahl, C.; Sorensen, E.; Fiedler, H.-P.; Suessmuth, R. D. J. Antibiot. 2007, 60, 391-394
36. Wang, Q.; Song, F.; Xiao, X.; Huang, P.; Li, L.; Monte, A.; Abdel-Mageed, W. M.; Wang, J.; Guo, H.; He, W.; Xie, F.; Dai, H.; Liu, M.; Chen, C.; Xu, H.; Liu, M.; Piggott, A. M.; Liu, X.; Capon, R. J.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1231-1234
37. Moree, W. J.; Phelan, V. V.; Wu, C. H.; Bandeira, N.; Cornett, D. S.; Duggan, B. M.; Dorrestein, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 13811-13816
38. Rath, C. M.; Alexandrov, T.; Higginbottom, S. K.; Song, J.; Milla, M. E.; Fischbach, M. A.; Sonnenburg, J. L.; Dorrestein, P. C. Anal. Chem. 2012, 84, 9259-9267
39. Arima, K.; Kakinuma, A.; Tamura, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968, 31, 488
40. Fiedler, H.-P.; Bruntner, C.; Riedlinger, J.; Bull, A. T.; Knutsen, G.; Goodfellow, M.; Jones, A.; Maldonado, L.; Pathom-aree, W.; Beil, W.; Schneider, K.; Keller, S.; Sussmuth, R. D. J. Antibiot. 2008, 61, 158-163
41. Rath, C. M.; Yang, J. Y.; Alexandrov, T.; Dorrestein, P. C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2013, 24, 1167-1176
42. Chen, K.; Rannulu, N. S.; Cai, Y.; Lane, P.; Liebl, A. L.; Rees, B. B.; Corre, C.; Challis, G. L.; Cole, R. B. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 1856-1866
43. Sleno, L.; Volmer, D. A. J. Mass Spectrom. 2004, 39, 1091-1112
44. McReynolds, J. H.; Anbar, M. Anal. Chem. 1977, 49, 1832-1836
45. Pachuta, R. R.; Cooks, R. G.; Cassady, J. M.; Cong, P.; McCloud, T. G.; Chang, C.-J. J. Nat. Prod. 1986, 49, 412-423
46. Little, D. P.; Speir, J. P.; Senko, M. W.; O'Connor, P. B.; McLafferty, F. W. Anal. Chem. 1994, 66, 2809-2815
47. Syka, J. E.; Coon, J. J.; Schroeder, M. J.; Shabanowitz, J.; Hunt, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 9528-9533
48. Zubarev, R. A.; Kelleher, N. L.; McLafferty, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3265-3266
49. Munson, M. S. B.; Field, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2621-2630
50. Huang, M. Z.; Cheng, S. C.; Cho, Y. T.; Shiea, J. Anal. Chim. Acta 2011, 702, 1-15
51. Zhang, T.; Zhou, W.; Jin, W.; Zhou, J.; Handberg, E.; Zhu, Z.; Chen, H.; Jin, Q. J. Mass Spectrom. 2013, 48, 669-676
52. Pesci, E. C.; Milbank, J. B. J.; Pearson, J. P.; McKnight, S.; Kende, A. S.; Greenberg, E. P.; Iglewski, B. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11229-11234
53. Sanchez, L. M.; Wong, W. R.; Riener, R. M.; Schulze, C. J.; Linington, R. G. Plos One 2012, 7, e35398
54. Benson, D. A.; Cavanaugh, M.; Clark, K.; Karsch-Mizrachi, I.; Lipman, D. J.; Ostell, J.; Sayers, E. W. Nucleic Acids Res. 2013, 41, D36-D42
55. van der Hooft, J. J. J.; de Vos, R. C. H.; Ridder, L.; Vervoort, J.; Bino, R. J. Metabolomics 2013, 10.1007/s11306-013-0519-8
56. Hakvaag, S.; Fjaervik, E.; Josefsen, K. D.; Ian, E.; Ellingsen, T. E.; Zotchev, S. B. Mar. Drugs 2008, 6, 620-635
57. http://proteowizard.sourceforge.net/#; ProteoWizard Software Foundation, 2013.
58. Wishart, D. S.; Jewison, T.; Guo, A. C.; Wilson, M.; Knox, C.; Liu, Y. F.; Djoumbou, Y.; Mandal, R.; Aziat, F.; Dong, E.; Bouatra, S.; Sinelnikov, I.; Arndt, D.; Xia, J. G.; Liu, P.; Yallou, F.; Bjorndahl, T.; Perez-Pineiro, R.; Eisner, R.; Allen, F.; Neveu, V.; Greiner, R.; Scalbert, A. Nucleic Acids Res. 2013, 41, D801-D807
59. Sud, M.; Fahy, E.; Cotter, D.; Brown, A.; Dennis, E. A.; Glass, C. K.; Merrill, A. H.; Murphy, R. C.; Raetz, C. R. H.; Russell, D. W.; Subramaniam, S. Nucleic Acids Res. 2007, 35, D527-D532
60. Horai, H.; Arita, M.; Kanaya, S.; Nihei, Y.; Ikeda, T.; Suwa, K.; Ojima, Y.; Tanaka, K.; Tanaka, S.; Aoshima, K.; Oda, Y.; Kakazu, Y.; Kusano, M.; Tohge, T.; Matsuda, F.; Sawada, Y.; Hirai, M. Y.; Nakanishi, H.; Ikeda, K.; Akimoto, N.; Maoka, T.; Takahashi, H.; Ara, T.; Sakurai, N.; Suzuki, H.; Shibata, D.; Neumann, S.; Iida, T.; Funatsu, K.; Matsuura, F.; Soga, T.; Taguchi, R.; Saito, K.; Nishioka, T. J. Mass Spectrom. 2010, 45, 703-714
61. In http://www.nist.gov/index.html; The National Institute of Standards and Technology (NIST), 2012.
62. Smith, C. A.; O'Maille, G.; Want, E. J.; Qin, C.; Trauger, S. A.; Brandon, T. R.; Custodio, D. E.; Abagyan, R.; Siuzdak, G. Ther. Drug Monit. 2005, 27, 747-751
63. Frank, A. M.; Savitski, M. M.; Nielsen, M. L.; Zubarev, R. A.; Pevzner, P. A. J. Proteome Res. 2007, 6, 114-123
64. Bandeira, N. Biotechniques 2007, 42, 687
65. Bandeira, N.; Tsur, D.; Frank, A.; Pevzner, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 10, 6140-6145