Dereplication: Racing to speed up the natural products discovery process

Natural Product Reports

Volumn 32, Issue 6, 2015, Pages 779-810

  Gaudêncio, Susana P ^a   Pereira, Florbela ^a  

^a UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; DRUG DEVELOPMENT; HUMAN;

BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DISCOVERY; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84930175909     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00134f     Document Type: Review

References (318)

1. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2012 75 311 335
2. W. H. Gerwick B. S. Moore Chem. Biol. 2012 19 85 98
3. Y. G. Shin R. B. van Breemen Biopharm. Drug Dispos. 2001 22 353 372
4. K. V. Sashidhara J. N. Rosaiah Nat. Prod. Commun. 2007 2 193 202
5. D. D. Baker M. Chu U. Oza V. Rajgarhia Nat. Prod. Rep. 2007 24 1225 1244
6. J.-L. Wolfender E. F. Queiroz K. Hostettmann Expert Opin. Drug Discovery 2006 1 237 260
7. O. Potterat M. Hamburger Nat. Prod. Rep. 2013 30 546 564
8. C. J. Henrich J. A. Beutler Nat. Prod. Rep. 2013 30 1284 1298
9. D. J. Hook J. Biomol. Screening 1998 3 78
10. F. E. Koehn Prog. Drug Res. 2008 65 177 210
11. M. A. Strege J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl. 1999 725 67 78
12. E. J. Ashforth C. Fu X. Liu H. Dai F. Song H. Guo L. Zhang Nat. Prod. Rep. 2010 27 1709 1719
13. F. Hufsky K. Scheubert S. Boecker Nat. Prod. Rep. 2014 31 807 817
14. C.-J. Shih P.-Y. Chen C.-C. Liaw Y.-M. Lai Y.-L. Yang Nat. Prod. Rep. 2014 31 739 755
15. A. Bouslimani L. M. Sanchez N. Garg P. C. Dorrestein Nat. Prod. Rep. 2014 31 718 729
16. D. Krug R. Mueller Nat. Prod. Rep. 2014 31 768 783
17. T. O. Larsen J. Smedsgaard K. F. Nielsen M. E. Hansen J. C. Frisvad Nat. Prod. Rep. 2005 22 672 695
18. R. C. Breton W. F. Reynolds Nat. Prod. Rep. 2013 30 501 524
19. T. Ito M. Masubuchi J. Antibiot. 2014 67 353 360
20. M. Halabalaki K. Vougogiannopoulou E. Mikros A. L. Skaltsounis Curr. Opin. Biotechnol. 2014 25 1 7
21. M. Elyashberg A. J. Williams K. Blinov Nat. Prod. Rep. 2010 27 1296 1328
22. M. Jaspars Nat. Prod. Rep. 1999 16 241 247
23. C. Steinbeck Nat. Prod. Rep. 2004 21 512 518
24. O. Genilloud I. Gonzalez O. Salazar J. Martin J. Ruben Tormo F. Vicente J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2011 38 375 389
25. T. Roemer D. Xu S. B. Singh C. A. Parish G. Harris H. Wang J. E. Davies G. F. Bills Chem. Biol. 2011 18 148 164
26. A. Agarwal P. D'Souza T. S. Johnson S. M. Dethe C. V. Chandrasekaran Curr. Opin. Biotechnol. 2014 25 39 44
27. O. Sticher Nat. Prod. Rep. 2008 25 517 554
28. F. Bucar A. Wube M. Schmid Nat. Prod. Rep. 2013 30 525 545
29. J. Berdy J. Antibiot. 2005 58 1 26
30. L. J. Hanka S. L. Kuentzel D. G. Martin P. F. Wiley G. L. Neil Recent Results Cancer Res. 1978 63 69 76
31. J. A. Beutler A. B. Alvarado D. E. Schaufelberger P. Andrews T. G. McCloud J. Nat. Prod. 1990 53 867 874
32. D. G. Corley R. C. Durley J. Nat. Prod. 1994 57 1484 1490
33. J. Antonio T. F. Molinski J. Nat. Prod. 1993 56 54 61
34. J. H. Cardellina M. H. G. Munro R. W. Fuller K. P. Manfredi T. C. McKee M. Tischler H. R. Bokesch K. R. Gustafson J. A. Beutler M. R. Boyd J. Nat. Prod. 1993 56 1123 1129
35. H. L. Constant C. W. W. Beecher Nat. Prod. Lett. 1995 6 193 196
36. S. L. Zhou M. Hamburger J. Chromatogr. A 1996 755 189 204
37. J. L. Wolfender C. Terreaux K. Hostettmann Pharm. Biol. 2000 38 41 54
38. A. Tsipouras J. Ondeyka C. Dufresne S. Lee G. Salituro N. Tsou M. Goetz S. B. Singh S. K. Kearsley Anal. Chim. Acta 1995 316 161 171
39. C. Peng S. G. Yuan C. Z. Zheng Y. Z. Hui J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994 34 805 813
40. C. Peng S. G. Yuan C. Z. Zheng Z. S. Shi H. M. Wu J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995 35 539 546
41. M. Kock J. Junker W. Maier M. Will T. Lindel Eur. J. Org. Chem. 1999 579 586
42. T. Lindel J. Junker M. Kock Eur. J. Org. Chem. 1999 573 577
43. G. A. Cordell C. W. W. Beecher A. D. Kinghorn J. M. Pezzuto H. L. Constant H. B. Chai L. Q. Fang E. K. Seo L. Long B. L. Cui K. Slowing-Barillas Struct. Chem. 1997 19 749 791
44. G. A. Cordell Y. G. Shin Pure Appl. Chem. 1999 71 1089 1094
45. G. A. Cordell Phytochemistry 2000 55 463 480
46. J. A. Colquhoun J. Zulu M. Goodfellow K. Horikoshi A. C. Ward A. T. Bull Antonie van Leeuwenhoek 2000 77 359 367
47. V. Seguritan F. Rohwer BMC Bioinf. 2001 2 9
48. P. F. B. Brandao M. Torimura R. Kurane A. T. Bull Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002 58 77 83
49. S. Donadio P. Monciardini R. Alduina P. Mazza C. Chiocchini L. Cavaletti M. Sosio A. M. Puglia J. Biotechnol. 2002 99 187 198
50. V. Knight J. J. Sanglier D. DiTullio S. Braccili P. Bonner J. Waters D. Hughes L. Zhang Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003 62 446 458
51. S. C. Bobzin S. T. Yang T. P. Kasten J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl. 2000 748 259 267
52. S. C. Bobzin S. Yang T. P. Kasten J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2000 25 342 345
53. J. R. Gilbert, P. Lewer, D. O. Duebelbeis, A. W. Carr, C. E. Snipes and R. T. Williamson, in Liquid Chromatography/Mass Spectrometry, Ms/Ms and Time-of-Flight Ms, ed., I. Ferrer, and, E. M. Thurman, 2003, vol. 850, pp. 52-65
54. J. L. Wolfender K. Ndjoko K. Hostettmann J. Chromatogr. A 2003 1000 437 455
55. K. Hostettmann J. L. Wolfender C. Terreaux Pharm. Biol. 2001 39 18 32
56. J. Bradshaw D. Butina A. J. Dunn R. H. Green M. Hajek M. M. Jones J. C. Lindon P. J. Sidebottom J. Nat. Prod. 2001 64 1541 1544
57. A. D. Kinghorn N. R. Farnsworth D. D. Soejarto G. A. Cordell S. M. Swanson J. M. Pezzuto M. C. Wani M. E. Wall N. H. Oberlies D. J. Kroll R. A. Kramer W. C. Rose G. D. Vite C. R. Fairchild R. W. Peterson R. Wild Pharm. Biol. 2003 41 53 67
58. K. F. Nielsen J. Smedsgaard J. Chromatogr. A 2003 1002 111 136
59. O. Potterat K. Wagner H. Haag J. Chromatogr. A 2000 872 85 90
60. J. L. Wolfender P. Waridel K. Ndjoko K. R. Hobby H. J. Major K. Hostettmann Analusis 2000 28 895 906A
61. G. E. Martin C. E. Hadden D. J. Russell B. D. Kaluzny J. E. Guido W. K. Duholke B. A. Stiemsma T. J. Thamann R. C. Crouch K. Blinov M. Elyashberg E. R. Martirosian S. G. Molodtsov A. J. Williams P. L. Schiff J. Heterocycl. Chem. 2002 39 1241 1250
62. C. C. Stessman R. Ebel A. J. Corvino P. Crews J. Nat. Prod. 2002 65 1183 1186
63. B. Jaki S. Franzblau G. F. Pauli Phytochem. Anal. 2004 15 213 219
64. K. A. Blinov D. Carlson M. E. Elyashberg G. E. Martin E. R. Martirosian S. Molodtsov A. J. Williams Magn. Reson. Chem. 2003 41 359 372
65. M. E. Elyashberg K. A. Blinov A. J. Williams S. G. Molodtsov G. E. Martin E. R. Martirosian J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004 44 771 792
66. C. Steinbeck S. Kuhn Phytochemistry 2004 65 2711 2717
67. A. D. Buss M. S. Butler Drug Dev. Res. 2004 62 362 370
68. H. Tang C. Xiao Y. Wang Magn. Reson. Chem. 2009 47 S157 S162
69. C. Clarkson D. Staerk S. H. Hansen J. W. Jaroszewski Anal. Chem. 2005 77 3547 3553
70. A. Fredenhagen C. Derrien E. Gassmann J. Nat. Prod. 2005 68 385 391
71. J. W. Jaroszewski Planta Med. 2005 71 691 700
72. J. W. Jaroszewski Planta Med. 2005 71 795 802
73. L. Zhang Nat. Prod. 2005 33 55
74. J. L. Wolfender E. F. Queiroz K. Hostettmann Magn. Reson. Chem. 2005 43 697 709
75. L. L. Silver, in Proceedings of the First International Symposium on Natural Preservatives in Food Systems, ed., D. HavkinFrenkel, C. Frenkel, and, N. Dudai, 2006, pp. 115-123
76. D. R. Appleton A. D. Buss M. S. Butler Chimia 2007 61 327 331
77. Y. Konishi T. Kiyota C. Draghici J.-M. Gao F. Yeboah S. Acoca S. Jarussophon E. Purisima Anal. Chem. 2007 79 1187 1197
78. D. Wolf K. Siems Chimia 2007 61 339 345
79. C. A. Motti M. L. Freckelton D. M. Tapiolas R. H. Willis J. Nat. Prod. 2009 72 290 294
80. S. Jarussophon S. Acoca J.-M. Gao C. Deprez T. Kiyota C. Draghici E. Purisima Y. Konishi Analyst 2009 134 690 700
81. D. Staerk J. R. Kesting M. Sairafianpour M. Witt J. Asili S. A. Emami J. W. Jaroszewski Phytochemistry 2009 70 1055 1061
82. V. Pieri S. Sturm C. Seger P. Schneider H. Stuppner Planta Med. 2009 75 996
83. K. F. Nielsen M. Mansson C. Rank J. C. Frisvad T. O. Larsen J. Nat. Prod. 2011 74 2338 2348
84. M. E. Hansen J. Smedsgaard T. O. Larsen Anal. Chem. 2005 77 6805 6817
85. G. Lang N. A. Mayhudin M. I. Mitova L. Sun S. van der Sar J. W. Blunt A. L. J. Cole G. Ellis H. Laatsch M. H. G. Munro J. Nat. Prod. 2008 71 1595 1599
86. R. Dieckmann I. Graeber I. Kaesler U. Szewzyk H. von Dohren Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 67 539 548
87. E. Esquenazi C. Coates L. Simmons D. Gonzalez W. H. Gerwick P. C. Dorrestein Mol. BioSyst. 2008 4 562 570
88. J. Ghyselinck K. Van Hoorde B. Hoste K. Heylen P. De Vos J. Microbiol. Methods 2011 86 327 336
89. G. G. Harrigan G. H. Goetz Comb. Chem. High Throughput Screening 2005 8 529 534
90. J. Bitzer B. Koepcke M. Stadler V. Heilwig Y.-M. Ju S. Seip T. Henkel Chimia 2007 61 332 338
91. R. Dunkel X. Wu J. Magn. Reson. 2007 188 97 110
92. J. L. Lopez-Perez R. Theron E. del Olmo D. Diaz Bioinformatics 2007 23 3256 3257
93. M. I. Mitova A. C. Murphy G. Lang J. W. Blunt A. L. J. Cole G. Ellis M. H. G. Munro J. Nat. Prod. 2008 71 1600 1603
94. T. A. Johnson J. Sohn W. D. Inman S. A. Estee S. T. Loveridge H. C. Vervoort K. Tenney J. Liu K. K.-H. Ang J. Ratnam W. M. Bray N. C. Gassner Y. Y. Shen R. S. Lokey J. H. McKerrow K. Boundy-Mills A. Nukanto A. Kanti H. Julistiono L. B. S. Kardono L. F. Bjeldanes P. Crews J. Nat. Prod. 2011 74 2545 2555
95. J. Y. Yang L. M. Sanchez C. M. Rath X. Liu P. D. Boudreau N. Bruns E. Glukhov A. Wodtke R. de Felicio A. Fenner W. R. Wong R. G. Linington L. Zhang H. M. Debonsi W. H. Gerwick P. C. Dorrestein J. Nat. Prod. 2013 76 1686 1699
96. J. Ng N. Bandeira W.-T. Liu M. Ghassemian T. L. Simmons W. H. Gerwick R. Linington P. C. Dorrestein P. A. Pevzner Nat. Methods 2009 6 596 599
97. M. E. Elyashberg K. A. Blinov S. G. Molodtsov A. J. Williams G. E. Martin J. Chem. Inf. Model. 2007 47 1053 1066
98. M. E. Elyashberg A. Williams G. E. Martin Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2008 53 1 104
99. C. M. Farnet E. Zazopoulos Nat. Prod. 2005 95 106
100. K. Boroczky H. Laatsch I. Wagner-Dobler K. Stritzke S. Schulz Chem. Biodiversity 2006 3 622 634
101. D. P. Overy D. P. Enot K. Tailliart H. Jenkins D. Parker M. Beckmann J. Draper Nat. Protoc. 2008 3 471 485
102. J.-L. Wolfender G. Marti E. F. Queiroz Curr. Org. Chem. 2010 14 1808 1832
103. Z. Kamenik F. Hadacek M. Mareckova D. Ulanova J. Kopecky V. Chobot K. Plhackova J. Olsovska J. Chromatogr. A 2010 1217 8016 8025
104. F. Qiu A. Imai J. B. McAlpine D. C. Lankin I. Burton T. Karakach N. R. Farnsworth S.-N. Chen G. F. Pauli J. Nat. Prod. 2012 75 432 443
105. S. Kildgaard M. Mansson I. Dosen A. Klitgaard J. C. Frisvad T. O. Larsen K. F. Nielsen Mar. Drugs 2014 12 3681 3705
106. J. J. J. van der Hooft R. C. H. de Vos L. Ridder J. Vervoort R. J. Bino Metabolomics 2013 9 1009 1018
107. J. Yang Q. Liang M. Wang C. Jeffries D. Smithson Y. Tu N. Boulos M. R. Jacob A. A. Shelat Y. Wu R. R. Ravu R. Gilbertson M. A. Avery I. A. Khan L. A. Walker R. K. Guy X.-C. Li J. Nat. Prod. 2014 77 902 909
108. S. D. Sarker L. Nahar Methods Mol. Biol. 2012 864 301 340
109. C. S. Funari P. J. Eugster S. Martel P.-A. Carrupt J.-L. Wolfender D. H. S. Silva J. Chromatogr. A 2012 1259 167 178
110. K. T. Johansen S. G. Wubshet N. T. Nyberg Anal. Chem. 2013 85 3183 3189
111. S. Bertrand O. Schumpp N. Bohni A. Bujard A. Azzollini M. Monod K. Gindro J.-L. Wolfender J. Chromatogr. A 2013 1292 219 228
112. M. Rojas-Cherto J. E. Peironcely P. T. Kasper J. J. J. van der Hooft R. C. H. de Vos R. Vreeken T. Hankemeier T. Reijmers Anal. Chem. 2012 84 5524 5534
113. M. H. Stafsnes M. Dybwad A. Brunsvik P. Bruheim Antonie van Leeuwenhoek 2013 103 603 615
114. T. El-Elimat M. Figueroa B. M. Ehrmann N. B. Cech C. J. Pearce N. H. Oberlies J. Nat. Prod. 2013 76 1709 1716
115. G. T. Carter Nat. Prod. Rep. 2014 31 711 717
116. P. C. Dorrestein Nat. Prod. Rep. 2014 31 704 705
117. E. Esquenazi Y.-L. Yang J. Watrous W. H. Gerwick P. C. Dorrestein Nat. Prod. Rep. 2009 26 1521 1534
118. G. F. Pauli S.-N. Chen D. C. Lankin J. Bisson R. J. Case L. R. Chadwick T. Godecke T. Inui A. Krunic B. U. Jaki J. B. McAlpine S. Mo J. G. Napolitano J. Orjala J. Lehtivarjo S.-P. Korhonen M. Niemitz J. Nat. Prod. 2014 77 1473 1487
119. M. R. Andersen J. B. Nielsen A. Klitgaard L. M. Petersen M. Zachariasen T. J. Hansen L. H. Blicher C. H. Gotfredsen T. O. Larsen K. F. Nielsen U. H. Mortensen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 E99 E107
120. J. Rocha-Martin C. Harrington A. D. W. Dobson F. O'Gara Mar. Drugs 2014 12 3516 3559
121. G. D. Wright Can. J. Microbiol. 2014 60 147 154
122. Y. Hou D. R. Braun C. R. Michel J. L. Klassen N. Adnani T. P. Wyche T. S. Bugni Anal. Chem. 2012 84 4277 4283
123. A. Ibrahim L. Yang C. Johnston X. Liu B. Ma N. A. Magarvey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 19196 19201
124. A. F. Tawfike C. Viegelmann R. Edrada-Ebel Methods Mol. Biol. 2013 1055 227 244
125. D. A. Dias S. Urban U. Roessner Metabolites 2012 2 303 336
126. W. R. Wong A. G. Oliver R. G. Linington Chem. Biol. 2012 19 1483 1495
127. H. A. Kirst Expert Opin. Drug Discovery 2013 8 479 493
128. N. M. Nebane T. Coric K. Whig S. McKellip L. Woods M. Sosa R. Sheppard L. Rasmussen M.-A. Bjornsti E. L. White J. Lab. Autom. 2013 18 334 339
129. M. R. Duffy A. L. Parker E. R. Kalkman K. White D. Kovalskyy S. M. Kelly A. H. Baker J. Controlled Release 2013 170 132 140
130. M. M. Hann T. I. Oprea Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 255 263
131. S. C. Desbordes D. G. Placantonakis A. Ciro N. D. Socci G. Lee H. Djaballah L. Studer Cell Stem Cell 2008 2 602 612
132. Farrelly et al., Systems and methods for automated proteomics research, US2007184546-A1, CA2533219-A1, 2007
133. Queeny et al., Droplet detection system, US2008240542-A1, WO2008042960-A2, WO2008042960-A3, US2008240542-A1, WO2008042960-A8, 2008
134. M. Weber L. Muthusubramaniam J. Murray E. Hudak O. Kornienko E. N. Johnson B. Strulovici P. Kunapuli Assay Drug Dev. Technol. 2007 5 117 125
135. S. Fox S. Filichkin T. C. Mockler Methods Mol. Biol. 2009 553 79 108
136. D. Howe M. Costanzo P. Fey T. Gojobori L. Hannick W. Hide D. P. Hill R. Kania M. Schaeffer S. St Pierre S. Twigger O. White S. Y. Rhee Nature 2008 455 47 50
137. M. Eisenstein Nature 2006 442 1067 1070
138. L. A. T. Cox D. Popken M. S. Marty J. C. Rowlands G. Patlewicz K. O. Goyak R. A. Becker Regul. Toxicol. Pharmacol. 2014 69 443 450
139. X. D. Zhang J. Biomol. Screening 2010 15 1116 1122
140. X. D. Zhang J. Biomol. Screening 2011 16 775 785
141. X. D. Zhang Z. Zhang Bioinformatics 2013 29 794 796
142. T. Zhang R. Omar W. Siheri S. Al Mutairi C. Clements J. Fearnley R. Edrada-Ebel D. Watson Talanta 2014 120 181 190
143. J. J. Agresti E. Antipov A. R. Abate K. Ahn A. C. Rowat J.-C. Baret M. Marquez A. M. Klibanov A. D. Griffiths D. A. Weitz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 4004 4009
144. E. Schonbrun A. R. Abate P. E. Steinvurzel D. A. Weitz K. B. Crozier Lab Chip 2010 10 852 856
145. L. Kimlin J. Kassis V. Virador Expert Opin. Drug Discovery 2013 8 1455 1466
146. K. Hostettmann A. Marston J. L. Wolfender Chimia 2005 59 291 294
147. D. Rakshith P. Santosh K. Tarman D. M. Gurudatt S. Satish J. Planar Chromatogr. - Mod. TLC 2013 26 470 474
148. N. Schauer D. Steinhauser S. Strelkov D. Schomburg G. Allison T. Moritz K. Lundgren U. Roessner-Tunali M. G. Forbes L. Willmitzer A. R. Fernie J. Kopka FEBS Lett. 2005 579 1332 1337
149. M. Stavri R. Schneider G. O'Donnell D. Lechner F. Bucar S. Gibbons Phytother. Res. 2004 18 774 776
150. T. Soga Y. Ohashi Y. Ueno H. Naraoka M. Tomita T. Nishioka J. Proteome Res. 2003 2 488 494
151. M. M. Pedersen J. C. Chukwujekwu C. A. Lategan J. van Staden P. J. Smith D. Staerk Phytochemistry 2009 70 601 607
152. J.-L. Wolfender Planta Med. 2009 75 719 734
153. P. J. Eugster D. Guillarme S. Rudaz J.-L. Veuthey P.-A. Carrupt J.-L. Wolfender J. AOAC Int. 2011 94 51 70
154. J. R. Yates III Nat. Methods 2011 8 633 637
155. Z. Takats J. M. Wiseman B. Gologan R. G. Cooks Science 2004 306 471 473
156. A. U. Jackson A. Tata C. Wu R. H. Perry G. Haas L. West R. G. Cooks Analyst 2009 134 867 874
157. R. B. Cody J. A. Laramee H. D. Durst Anal. Chem. 2005 77 2297 2302
158. G. Parsiegla B. Shrestha F. Carriere A. Vertes Anal. Chem. 2012 84 34 38
159. J. Watrous P. Roach T. Alexandrov B. S. Heath J. Y. Yang R. D. Kersten M. van der Voort K. Pogliano H. Gross J. M. Raaijmakers B. S. Moore J. Laskin N. Bandeira P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 E1743 E1752
160. H. L. Constant K. Slowing J. G. Graham J. M. Pezzuto G. A. Cordell C. W. W. Beecher Phytochem. Anal. 1997 8 176 180
161. S. D. Sarker L. Nahar Methods Mol. Biol. 2012 864 1 25
162. D. A. van Elswijk U. P. Schobel E. P. Lansky H. Irth J. van der Greef Phytochemistry 2004 65 233 241
163. B. L. Ackermann B. T. Regg L. Colombo S. Stella J. E. Coutant J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996 7 1227 1237
164. E. C. Tatsis S. Boeren V. Exarchou A. N. Troganis J. Vervoort I. P. Gerothanassis Phytochemistry 2007 68 383 393
165. P. Waridel J. L. Wolfender K. Ndjoko K. R. Hobby H. J. Major K. Hostettmann J. Chromatogr. A 2001 926 29 41
166. H. G. Gika G. A. Theodoridis J. E. Wingate I. D. Wilson J. Proteome Res. 2007 6 3291 3303
167. J. Tchoumtchoua D. Njamen J. C. Mbanya A.-L. Skaltsounis M. Halabalaki J. Mass Spectrom. 2013 48 561 575
168. A. Klitgaard A. Iversen M. R. Andersen T. O. Larsen J. C. Frisvad K. F. Nielsen Anal. Bioanal. Chem. 2014 406 1933 1943
169. H. Mohimani W.-T. Liu Y.-L. Yang S. P. Gaudencio W. Fenical P. C. Dorrestein P. A. Pevzner J. Comput. Biol. 2011 18 1371 1381
170. P. N. Leao A. R. Pereira W.-T. Liu J. Ng P. A. Pevzner P. C. Dorrestein G. M. Koenig V. M. Vasconcelosa W. H. Gerwick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 11183 11188
171. M. Baker Nat. Methods 2011 8 117 121
172. F. Hufsky K. Scheubert S. Bocker TrAC, Trends Anal. Chem. 2014 53 41 48
173. S. Stein Anal. Chem. 2012 84 7274 7282
174. R. K. Lindsay B. G. Buchanan E. A. Feigenbaum J. Lederberg Artif. Intell. 1993 61 209 261
175. F. Hufsky K. Scheubert S. Böcker Nat. Prod. Rep. 2014 31 807 817
176. S. Wolf S. Schmidt M. Mueller-Hannemann S. Neumann BMC Bioinf. 2010 11 148
177. M. Gerlich S. Neumann J. Mass Spectrom. 2013 48 291 298
178. F. Rasche K. Scheubert F. Hufsky T. Zichner M. Kai A. Svatos S. Boecker Anal. Chem. 2012 84 3417 3426
179. L. J. Kangas T. O. Metz G. Isaac B. T. Schrom B. Ginovska-Pangovska L. Wang L. Tan R. R. Lewis J. H. Miller Bioinformatics 2012 28 1705 1713
180. M. Heinonen H. Shen N. Zamboni J. Rousu Bioinformatics 2012 28 2333 2341
181. J. Gasteiger W. Hanebeck K. P. Schulz J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1992 32 264 271
182. N. A. B. Gray R. E. Carhart A. Lavanchy D. H. Smith T. Varkony B. G. Buchanan W. C. White L. Creary Anal. Chem. 1980 52 1095 1102
183. E. Luethi K. T. Nguyen M. Buerzle L. C. Blum Y. Suzuki M. Hediger J.-L. Reymond J. Med. Chem. 2010 53 7236 7250
184. K. T. Nguyen S. Syed S. Urwyler S. Bertrand D. Bertrand J.-L. Reymond ChemMedChem 2008 3 1520 1524
185. Z.-L. Deng C.-X. Du X. Li B. Hu Z.-K. Kuang R. Wang S.-Y. Peng H.-Y. Zhang D.-X. Kong J. Chem. Inf. Model. 2013 53 2820 2828
186. A. M. Virshup J. Contreras-Garcia P. Wipf W. T. Yang D. N. Beratan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7296 7303
187. A. Kerber R. Laue M. Meringer C. Rucker J. Comput. Chem., Jpn. 2004 3 85 96
188. C. Corre G. L. Challis Nat. Prod. Rep. 2009 26 977 986
189. R. D. Kersten Y. L. Yang Y. Q. Xu P. Cimermancic S. J. Nam W. Fenical M. A. Fischbach B. S. Moore P. C. Dorrestein Nat. Chem. Biol. 2011 7 794 802
190. W. T. Liu J. Ng D. Meluzzi N. Bandeira M. Gutierrez T. L. Simmons A. W. Schultz R. G. Linington B. S. Moore W. H. Gerwick P. A. Pevsner P. C. Dorrestein Anal. Chem. 2009 81 4200 4209
191. H. B. Bode R. Muller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6828 6846
192. M. O. Maksimov I. Pelczer A. J. Link Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 15223 15228
193. A. Starcevic J. Zucko J. Simunkovic P. F. Long J. Cullum D. Hranueli Nucleic Acids Res. 2008 36 6882 6892
194. S. Anand M. V. R. Prasad G. Yadav N. Kumar J. Shehara M. Z. Ansari D. Mohanty Nucleic Acids Res. 2010 38 W487 W496
195. M. H. T. Li P. M. U. Ung J. Zajkowski S. Garneau-Tsodikova D. H. Sherman BMC Bioinf. 2009 10 185
196. A. de Jong A. J. van Heel J. Kok O. P. Kuipers Nucleic Acids Res. 2010 38 W647 W651
197. A. J. van Heel A. de Jong M. Montalban-Lopez J. Kok O. P. Kuipers Nucleic Acids Res. 2013 41 W448 W453
198. V. Mallika K. C. Sivakumar S. Jaichand E. V. Soniya J. Integr. Bioinform. 2010 7 143
199. N. Khaldi F. T. Seifuddin G. Turner D. Haft W. C. Nierman K. H. Wolfe N. D. Fedorova Fungal Genet. Biol. 2010 47 736 741
200. T. Weber C. Rausch P. Lopez I. Hoof V. Gaykova D. H. Huson W. Wohlleben J. Biotechnol. 2009 140 13 17
201. M. H. Medema K. Blin P. Cimermancic V. de Jager P. Zakrzewski M. A. Fischbach T. Weber E. Takano R. Breitling Nucleic Acids Res. 2011 39 W339 W346
202. N. Don Duy C.-H. Wu W. J. Moree A. Lamsa M. H. Medema X. Zhao R. G. Gavilan M. Aparicio L. Atencio C. Jackson J. Ballesteros J. Sanchez J. D. Watrous V. V. Phelan C. van de Wiel R. D. Kersten S. Mehnaz R. De Mot E. A. Shank P. Charusanti H. Nagarajan B. M. Duggan B. S. Moore N. Bandeira B. O. Palsson K. Pogliano M. Gutierrez P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 E2611 E2620
203. W.-T. Liu A. Lamsa W. R. Wong P. D. Boudreau R. Kersten Y. Peng W. J. Moree B. M. Duggan B. S. Moore W. H. Gerwick R. G. Linington K. Pogliano P. C. Dorrestein J. Antibiot. 2014 67 99 104
204. R. Mendes M. Kruijt I. de Bruijn E. Dekkers M. van der Voort J. H. M. Schneider Y. M. Piceno T. Z. DeSantis G. L. Andersen P. A. H. M. Bakker J. M. Raaijmakers Science 2011 332 1097 1100
205. L.-l. Ooi, Principles of X-ray Crystallography, Oxford University Press, 2014
206. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
207. Models, Mysteries, and Magic of Molecules, ed., J. C. A. Boeyens, and, J. F. Ogilvie, University of Pretoria (South Africa) and Universidad de Costa Rica (Costa Rica), Springer, 2008
208. Y. Inokuma S. Yoshioka J. Ariyoshi T. Arai Y. Hitora K. Takada S. Matsunaga K. Rissanen M. Fujita Nature 2013 495 461 466
209. K. Wuthrich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3340 3363
210. R. R. Ernst Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8310 8315
211. G. F. Pauli T. Goedecke B. U. Jaki D. C. Lankin J. Nat. Prod. 2012 75 834 851
212. B. U. Jaki S. G. Frazblau L. R. Chadwick D. C. Lankin F. Zhang Y. Wang G. F. Pauli J. Nat. Prod. 2008 71 1742 1748
213. G. F. Pauli B. U. Jaki D. C. Lankin J. Nat. Prod. 2005 68 133 149
214. G. F. Pauli Phytochem. Anal. 2001 12 28 42
215. P. Krishnan N. J. Kruger R. G. Ratcliffe J. Exp. Bot. 2005 56 255 265
216. D. S. Wishart TrAC, Trends Anal. Chem. 2008 27 228 237
217. S. Heikkinen M. M. Toikka P. T. Karhunen I. A. Kilpelainen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4362 4367
218. E. Kupce R. Freeman Magn. Reson. Chem. 2007 45 2 4
219. M. R. Palmer B. R. Wenrich P. Stahlfeld D. Rovnyak J. Biomol. NMR 2014 58 303 314
220. T. F. Molinski B. I. Morinaka Tetrahedron 2012 68 9307 9343
221. K. N. White T. Amagata A. G. Oliver K. Tenney P. J. Wenzel P. Crews J. Org. Chem. 2008 73 8719 8722
222. N. Matsumori D. Kaneno M. Murata H. Nakamura K. Tachibana J. Org. Chem. 1999 64 866 876
223. Y. Kobayashi C. H. Tan Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2076 2078
224. S. Fidanze F. B. Song M. Szlosek-Pinaud P. L. C. Small Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10117 10118
225. S. Higashibayashi Y. Kishi Tetrahedron 2004 60 11977 11982
226. S. Higashibayashi W. Czechtizky Y. Kobayashi Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14379 14393
227. H. Seike I. Ghosh Y. Kishi Org. Lett. 2006 8 3861 3864
228. H. Seike I. Ghosh Y. Kishi Org. Lett. 2006 8 5177
229. H. Seike I. Ghosh Y. Kishi Org. Lett. 2006 8 3865 3868
230. S. C. Lievens T. F. Molinski Org. Lett. 2005 7 2281 2284
231. J. J. H. Ackerman J. J. Neil NMR Biomed. 2010 23 725 733
232. J. Barbera L. Puig P. Romero J. L. Serrano T. Sierra J. Am. Chem. Soc. 2005 127 458 464
233. Y.-T. Chan X. Li J. Yu G. A. Carri C. N. Moorefield G. R. Newkome C. Wesdemiotis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11967 11976
234. Y. Cohen L. Avram L. Frish Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 520 554
235. T. Evan-Salem I. Baruch L. Avram Y. Cohen L. C. Palmer J. Rebek Jr Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 12296 12300
236. B. Fritzinger I. Moreels P. Lommens R. Koole Z. Hens J. C. Martins J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3024 3032
237. N. Giuseppone J.-L. Schmitt L. Allouche J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2235 2239
238. K. F. Morris C. S. Johnson J. Magn. Reson., Ser. A 1993 101 67 73
239. Q. Zhou L. Li J. Xiang Y. Tang H. Zhang S. Yang Q. Li Q. Yang G. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5590 5592
240. R. Novoa-Carballal E. Fernandez-Megia C. Jimenez R. Riguera Nat. Prod. Rep. 2011 28 78 98
241. R. T. Williamson E. L. Chapin A. W. Carr J. R. Gilbert P. R. Graupner P. Lewer P. McKamey J. R. Carney W. H. Gerwick Org. Lett. 2000 2 289 292
242. M. F. Lin M. J. Shapiro J. Org. Chem. 1996 61 7617 7619
243. H. Barjat G. A. Morris A. G. Swanson J. Magn. Reson. 1998 131 131 138
244. M. Nilsson M. A. Connell A. L. Davis G. A. Morris Anal. Chem. 2006 78 3040 3045
245. M. A. Delsuc T. E. Malliavin Anal. Chem. 1998 70 2146 2148
246. M. Urbanczyk D. Bernin W. Kozminski K. Kazimierczuk Anal. Chem. 2013 85 1828 1833
247. A. A. Colbourne S. Meier G. A. Morris M. Nilsson Chem. Commun. 2013 49 10510 10512
248. A. A. Colbourne G. A. Morris M. Nilsson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7640 7643
249. C. F. Tormena R. Evans S. Haiber M. Nilsson G. A. Morris Magn. Reson. Chem. 2010 48 550 553
250. S. Viel F. Ziarelli S. Caldarelli Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 9696 9698
251. C. Steinbeck, Computer-Assisted Structure Elucidation, Handbook of Chemoinformatics: from Data to Knowledge in 4 Volumes, ed., J. Gasteiger, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 1378-1406
252. R. Neudert M. Penk J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996 36 244 248
253. V. Schutz V. Purtuc S. Felsinger W. Robien Fresenius' J. Anal. Chem. 1997 359 33 41
254. C. Steinbeck S. Krause S. Kuhn J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 1733 1739
255. M. E. Elyashberg K. A. Blinov S. G. Molodtsov E. D. Smurnyi J. Anal. Chem. 2008 63 13 20
256. M. E. Munk J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998 38 997 1009
257. M. Badertscher A. Korytko K. P. Schulz M. Madison M. E. Munk P. Portmann M. Junghans P. Fontana E. Pretsch Chemom. Intell. Lab. Syst. 2000 51 73 79
258. B. D. Christie M. E. Munk J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1988 28 87 93
259. B. D. Christie M. E. Munk J. Am. Chem. Soc. 1991 113 3750 3757
260. A. Korytko K. P. Schulz M. S. Madison M. E. Munk J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 1434 1446
261. K. P. Schulz A. Korytko M. E. Munk J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 1447 1456
262. T. Lindel J. Junker M. Köck J. Mol. Model. 1997 3 364 368
263. J. Junker W. Maier T. Lindel M. Kock Org. Lett. 1999 1 737 740
264. S. G. Molodtsov M. E. Elyashberg K. A. Blinov A. J. Williams E. E. Martirosian G. E. Martin B. Lefebvre J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004 44 1737 1751
265. K. A. Blinov M. E. Elyashberg S. G. Molodtsov A. J. Williams E. R. Martirosian Fresenius' J. Anal. Chem. 2001 369 709 714
266. M. E. Elyashberg K. A. Blinov A. J. Williams E. R. Martirosian S. G. Molodtsov J. Nat. Prod. 2002 65 693 703
267. M. E. Elyashberg K. A. Blinov E. R. Martirosian Lab. Autom. Inf. Manage. 1999 34 15 30
268. M. E. Elyashberg K. A. Blinov A. J. Williams S. G. Molodtsov G. E. Martin J. Chem. Inf. Model. 2006 46 1643 1656
269. A. J. Williams M. E. Elyashberg K. A. Blinov D. C. Lankin G. E. Martin W. F. Reynolds J. A. Porco Jr C. A. Singleton S. Su J. Nat. Prod. 2008 71 581 588
270. W.-Y. Liao C.-N. Shen L.-H. Lin Y.-L. Yang H.-Y. Han J.-W. Chen S.-C. Kuo S.-H. Wu C.-C. Liaw J. Nat. Prod. 2012 75 630 635
271. M. Elyashberg K. Blinov S. Molodtsov A. J. Williams J. Nat. Prod. 2013 76 113 116
272. S. Kuhn B. Egert S. Neumann C. Steinbeck BMC Bioinf. 2008 9 400
273. C. Steinbeck J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001 41 1500 1507
274. K. V. Jayaseelan C. Steinbeck BMC Bioinf. 2014 15 234
275. C. Steinbeck Y. Q. Han S. Kuhn O. Horlacher E. Luttmann E. Willighagen J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 493 500
276. C. Steinbeck C. Hoppe S. Kuhn M. Floris R. Guha E. L. Willighagen Curr. Pharm. Des. 2006 12 2111 2120
277. J. M. Nuzillard J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994 34 723 724
278. Y. Binev M. M. B. Marques J. Aires-de-Sousa J. Chem. Inf. Model. 2007 47 2089 2097
279. H. Horai M. Arita S. Kanaya Y. Nihei T. Ikeda K. Suwa Y. Ojima K. Tanaka S. Tanaka K. Aoshima Y. Oda Y. Kakazu M. Kusano T. Tohge F. Matsuda Y. Sawada M. Y. Hirai H. Nakanishi K. Ikeda N. Akimoto T. Maoka H. Takahashi T. Ara N. Sakurai H. Suzuki D. Shibata S. Neumann T. Iida K. Tanaka K. Funatsu F. Matsuura T. Soga R. Taguchi K. Saito T. Nishioka J. Mass Spectrom. 2010 45 703 714
280. C. A. Smith G. O'Maille E. J. Want C. Qin S. A. Trauger T. R. Brandon D. E. Custodio R. Abagyan G. Siuzdak Ther. Drug Monit. 2005 27 747 751
281. Y. Sawada R. Nakabayashi Y. Yamada M. Suzuki M. Sato A. Sakata K. Akiyama T. Sakurai F. Matsuda T. Aoki M. Y. Hirai K. Saito Phytochemistry 2012 82 38 45
282. T. Cheng Y. Pan M. Hao Y. Wang S. H. Bryant Drug Discovery Today 2010 15 1052 1057
283. J. W. Blunt M. H. G. Munro Phytochem. Rev. 2013 12 435 447
284. N. D. Yuliana M. Jahangir R. Verpoorte Y. H. Choi Phytochem. Rev. 2013 12 293 304
285. J. J. Irwin T. Sterling M. M. Mysinger E. S. Bolstad R. G. Coleman J. Chem. Inf. Model. 2012 52 1757 1768
286. P. R. Jensen K. L. Chavarria W. Fenical B. S. Moore N. Ziemert J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014 41 203 209
287. E. A. Gontang S. P. Gaudencio W. Fenical P. R. Jensen Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 2487 2499
288. S. F. Altschul W. Gish W. Miller E. W. Myers D. J. Lipman J. Mol. Biol. 1990 215 403 410
289. F. V. Ritacco B. Haltli J. E. Janso M. Greenstein V. S. Bernan J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003 30 472 479
290. C. Hao S. Huang Z. Deng C. Zhao Y. Yu PLoS One 2014 9 e99077
291. L. A. Maldonado J. E. M. Stach A. C. Ward A. T. Bull M. Goodfellow Antonie van Leeuwenhoek 2008 94 289 298
292. N. G. Vynne M. Mansson L. Gram Mar. Drugs 2012 10 1729 1740
293. D. W. Udwary L. Zeigler R. N. Asolkar V. Singan A. Lapidus W. Fenical P. R. Jensen B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10376 10381
294. C. Abbet I. Slacanin E. Corradi M. De Mieri M. Hamburger O. Potterat Food Chem. 2014 160 165 170
295. D. Forner F. Berrue H. Correa K. Duncan R. G. Kerr Anal. Chim. Acta 2013 805 70 79
296. A. Kamleh M. P. Barrett D. Wildridge R. J. S. Burchmore R. A. Scheltema D. G. Watson Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008 22 1912 1918
297. V. Havlicek and K. Lemr, in Rapid Characterization of Microorganisms by Mass Spectrometry, ed., C. Fenselau, and, P. Demirev, 2011, vol. 1065, pp. 51-60
298. B. R. Stockwell Nature 2004 432 846 854
299. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3 25
300. S. Wetzel R. S. Bon K. Kumar H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10800 10826
301. P. Ertl S. Roggo A. Schuffenhauer J. Chem. Inf. Model. 2008 48 68 74
302. F. Pereira D. A. R. S. Latino S. P. Gaudencio Mar. Drugs 2014 12 757 778
303. F. Pereira, D. A. R. S. Latino and S. P. Gaudencio, Front. Mar. Sci. Conference Abstract: IMMR International Meeting on Marine Research, 2014
304. A. Tropsha Mol. Inf. 2010 29 476 488
305. S. Zhang L. Wei K. Bastow W. Zheng A. Brossi K.-H. Lee A. Tropsha J. Comput.-Aided Mol. Des. 2007 21 97 112
306. A. Pick H. Mueller R. Mayer B. Haenisch I. K. Pajeva M. Weigt H. Boenisch C. E. Mueller M. Wiese Bioorg. Med. Chem. 2011 19 2090 2102
307. C. Bissantz G. Folkers D. Rognan J. Med. Chem. 2000 43 4759 4767
308. A. Bender R. C. Glen J. Chem. Inf. Model. 2005 45 1369 1375
309. Y. Z. Chen C. Y. Ung Am. J. Chin. Med. 2002 30 139 154
310. X. Chen C. Y. Ung Y. Z. Chen Nat. Prod. Rep. 2003 20 432 444
311. J. M. Rollinger A. Hornick T. Langer H. Stuppner H. Prast J. Med. Chem. 2004 47 6248 6254
312. L. Wang S. Zhang J. Zhu L. Zhu X. Liu L. Shan J. Huang W. Zhang H. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 1261 1264
313. T. Langer E. M. Krovat Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003 6 370 376
314. T. J. Hou X. J. Xu Curr. Pharm. Des. 2004 10 1011 1033
315. J. M. Rollinger T. Langer H. Stuppner Curr. Med. Chem. 2006 13 1491 1507
316. K. O. Hanssen B. Schuler A. J. Williams T. B. Demissie E. Hansen J. H. Andersen J. Svenson K. Blinov M. Repisky F. Mohn G. Meyer J.-S. Svendsen K. Ruud M. Elyashberg L. Gross M. Jaspars J. Isaksson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12238 12241
317. P. Fechner O. Bleher M. Ewald K. Freudenberger D. Furin U. Hilbig F. Kolarov K. Krieg L. Leidner G. Markovic G. Proll F. Proll S. Rau J. Riedt B. Schwarz P. Weber J. Widmaier Anal. Bioanal. Chem. 2014 406 4033 4051
318. M. J. Booth Light: Sci. Appl. 2014 3 e165