Combining Stable Isotope Labeling and Molecular Networking for Biosynthetic Pathway Characterization

Analytical Chemistry

Volumn 87, Issue 13, 2015, Pages 6520-6526

  Klitgaard, Andreas ^a   Nielsen, Jakob B ^a   Frandsen, Rasmus J N ^a   Andersen, Mikael R ^a   Nielsen, Kristian F ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; BIOMOLECULES; BIOSYNTHESIS; METABOLITES; PEPTIDES;

ASPERGILLUS NIDULANS; AUTOMATED DETECTION; BIOACTIVE COMPOUNDS; BIOSYNTHETIC PATHWAY; CHEMICAL EQUATIONS; MOLECULAR NETWORKS; NONRIBOSOMAL PEPTIDE; STABLE-ISOTOPE LABELING;

ISOTOPES;

ASPERGILLUS NIDULANS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOTOPE LABELING; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM;

ASPERGILLUS NIDULANS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; ISOTOPE LABELING; MASS SPECTROMETRY;

EID: 84936804007     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.analchem.5b01934     Document Type: Article

References (36)

1. Pearce, C. Adv. Appl. Microbiol. 1997, 44, 1-80
2. Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4688-4716
3. Finking, R.; Marahiel, M. A. Annu. Rev. Microbiol. 2004, 58, 453-488
4. Keller, N. P.; Turner, G.; Bennett, J. W. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 937-947
5. Hanahan, D.; Al-Wakil, S. Arch. Biochem. Biophys. 1952, 37, 167-171
6. Griffith, G. Mycologist 2004, 18, 177-183
7. Townsend, C.; Christensen, S. Tetrahedron 1983, 39, 3575-3582
8. Tang, J. K.-H.; You, L.; Blankenship, R. E.; Tang, Y. J. J. R. Soc. Interface 2012, 9, 2767-2780
9. Steyn, P. S.; Vleggaar, R.; Simpson, T. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 3, 765-767
10. Holm, D. K.; Petersen, L. M.; Klitgaard, A.; Knudsen, P. B.; Jarczynska, Z. D.; Nielsen, K. F.; Gotfredsen, C. H.; Larsen, T. O.; Mortensen, U. H. Chem. Biol. 2014, 21, 519-529
11. Bode, H. B.; Reimer, D.; Fuchs, S. W.; Kirchner, F.; Dauth, C.; Kegler, C.; Lorenzen, W.; Brachmann, A. O.; Grün, P. Chemistry 2012, 18, 2342-2348
12. Proschak, A.; Lubuta, P.; Grün, P.; Löhr, F.; Wilharm, G.; De Berardinis, V.; Bode, H. B. ChemBioChem 2013, 14, 633-638
13. Fuchs, S. W.; Sachs, C. C.; Kegler, C.; Nollmann, F. I.; Karas, M.; Bode, H. B. Anal. Chem. 2012, 84, 6948-6955
14. Liu, W.-T.; Ng, J.; Meluzzi, D.; Bandeira, N.; Gutierrez, M.; Simmons, T. L.; Schultz, A. W.; Linington, R. G.; Moore, B. S.; Gerwick, W. H.; Pevzner, P. A.; Dorrestein, P. C. Anal. Chem. 2009, 81, 4200-4209
15. Helmstaedt, K.; Braus, G. H.; Braus-Stromeyer, S.; Busch, S.; Hofmann, K.; Goldman, G. H.; Draht, O. W. In The Aspergilli Genomics, Medical Aspects, Biotechnology, and Research Methods; Goldman, G. H.; Osmani, S. A., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2007; pp 143-175.
16. Collier, T. S.; Hawkridge, A. M.; Georgianna, D. R.; Payne, G. a; Muddiman, D. C. Anal. Chem. 2008, 80, 4994-5001
17. Georgianna, D. R.; Hawkridge, A. M.; Muddiman, D. C.; Payne, G. A. J. Proteome Res. 2008, 7, 2973-2979
18. Watrous, J.; Roach, P.; Alexandrov, T.; Heath, B. S.; Yang, J. Y.; Kersten, R. D.; van der Voort, M.; Pogliano, K.; Gross, H.; Raaijmakers, J. M.; Moore, B. S.; Laskin, J.; Bandeira, N.; Dorrestein, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, E1743-E1752
19. Liu, W.-T.; Lamsa, A.; Wong, W. R.; Boudreau, P. D.; Kersten, R.; Peng, Y.; Moree, W. J.; Duggan, B. M.; Moore, B. S.; Gerwick, W. H.; Linington, R. G.; Pogliano, K.; Dorrestein, P. C. J. Antibiot. (Tokyo) 2014, 67, 99-104
20. Rath, C. M.; Alexandrov, T.; Higginbottom, S. K.; Song, J.; Milla, M. E.; Fischbach, M. A.; Sonnenburg, J. L.; Dorrestein, P. C. Anal. Chem. 2012, 84, 9259-9267
21. Andersen, M. R.; Nielsen, J. B.; Klitgaard, A.; Petersen, L. M.; Zachariasen, M.; Hansen, T. J.; Blicher, L. H.; Gotfredsen, C. H.; Larsen, T. O.; Nielsen, K. F.; Mortensen, U. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, E99-E107
22. Nielsen, M. L.; Nielsen, J. B., et al. FEMS Microbiol. Lett. 2011, 321, 157-166
23. Bromann, K.; Toivari, M.; Viljanen, K.; Vuoristo, A.; Ruohonen, L.; Nakari-Seta¨la¨, T. PLoS One 2012, 7 e35450
24. Ahuja, M.; Chiang, Y.-M.; Chang, S.-L.; Praseuth, M. B.; Entwistle, R.; Sanchez, J. F.; Lo, H.-C.; Yeh, H.-H.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8212-8221
25. Klitgaard, A.; Iversen, A.; Andersen, M. R.; Larsen, T. O.; Frisvad, J. C.; Nielsen, K. F. Anal. Bioanal. Chem. 2014, 406, 1933-1943
26. Kildgaard, S.; Mansson, M.; Dosen, I.; Klitgaard, A.; Frisvad, J. C.; Larsen, T. O.; Nielsen, K. F. Mar. Drugs 2014, 12, 3681-3705
27. Chambers, M. C.; Maclean, B.; Burke, R.; Amodei, D.; Ruderman, D. L.; Neumann, S.; Gatto, L.; Fischer, B.; Pratt, B.; Egertson, J.; Hoff, K.; Kessner, D.; Tasman, N.; Shulman, N.; Frewen, B.; Baker, T. A.; Brusniak, M.-Y.; Paulse, C.; Creasy, D.; Flashner, L.; Kani, K.; Moulding, C.; Seymour, S. L.; Nuwaysir, L. M.; Lefebvre, B.; Kuhlmann, F.; Roark, J.; Rainer, P.; Detlev, S.; Hemenway, T.; Huhmer, A.; Langridge, J.; Connolly, B.; Chadick, T.; Holly, K.; Eckels, J.; Deutsch, E. W.; Moritz, R. L.; Katz, J. E.; Agus, D. B.; MacCoss, M.; Tabb, D. L.; Mallick, P. Nat. Biotechnol. 2012, 30, 918-920
28. GnPS: Global Natural Products Social Molecular Networking; http://gnps.ucsd.edu (accessed Jul 10, 2014).
29. Smoot, M. E.; Ono, K.; Ruscheinski, J.; Wang, P.-L.; Ideker, T. Bioinformatics 2011, 27, 431-432
30. Samson, R. A.; Houbraken, J.; Thrane, U.; Frisvad, J. C.; Andersen, B. Food and indoor fungi; Crous, P. W.; Samson, R. A., Eds.; CBS-KNAW Fungal Biodiversity Centre: Utrecht, 2010.
31. Altschul, S.; Gish, W.; Miller, W.; Myers, E. W.; Lipman, D. J. J. Mol. Biol. 1990, 215, 403-410
32. Nielsen, M. L.; Nielsen, J. B.; Rank, C.; Klejnstrup, M. L.; Holm, D. K.; Brogaard, K. H.; Hansen, B. G.; Frisvad, J. C.; Larsen, T. O.; Mortensen, U. H. FEMS Microbiol. Lett. 2011, 321, 157-166
33. Smedsgaard, J. J. Chromatogr. A 1997, 760, 264-270
34. Miyao, K. J. Agric. Chem. Soc. Japan 1955, 19, 86-91
35. Ali, H.; Ries, M. I.; Lankhorst, P. P.; van der Hoeven, R. A.; Schouten, O. L.; Noga, M.; Hankemeier, T.; van Peij, N. N.; Bovenberg, R. A.; Vreeken, R. J.; Driessen, A. J. PLoS One 2014, 9 e98212
36. Yang, J. Y.; Sanchez, L. M.; Rath, C. M.; Liu, X.; Boudreau, P. D.; Bruns, N.; Glukhov, E.; Wodtke, A.; de Felicio, R.; Fenner, A.; Wong, W. R.; Linington, R. G.; Zhang, L.; Debonsi, H. M.; Gerwick, W. H.; Dorrestein, P. C. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1686-1699