Secondary metabolomics: The impact of mass spectrometry-based approaches on the discovery and characterization of microbial natural products

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 6, 2014, Pages 768-783

  Krug, Daniel ^a   Müller, Rolf ^a  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; MASS SPECTROMETRY; METABOLOMICS; METHODOLOGY; REVIEW;

BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DISCOVERY; MASS SPECTROMETRY; METABOLOMICS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84900859146     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70127a     Document Type: Review

References (88)

1. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2012 75 311 335
2. H. A. Kirst Expert Opin. Drug Discovery 2013 8 479 493
3. R. Müller J. Wink Int. J. Med. Microbiol. 2014 304 3 13
4. J. W. Li J. C. Vederas Science 2009 325 161 165
5. J. M. Winter S. Behnken C. Hertweck Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 22 31
6. Q. T. Nguyen M. E. Merlo M. H. Medema A. Jankevics R. Breitling E. Takano FEBS Lett. 2012 586 2177 2183
7. C. T. Walsh M. A. Fischbach J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2469 2493
8. C. Hertweck Nat. Chem. Biol. 2009 5 450 452
9. N. Vinayavekhin A. Saghatelian ACS Chem. Biol. 2009 4 617 623
10. C. Schley M. O. Altmeyer R. Swart R. Müller C. G. Huber J. Proteome Res. 2006 5 2760 2768
11. S. B. Bumpus B. S. Evans P. M. Thomas I. Ntai N. L. Kelleher Nat. Biotechnol. 2009 27 951 956
12. C. Corre and G. L. Challis, (2010) Exploiting Genomics for New Natural Product Discovery in Prokaryotes, In Comprehensive Natural Products Chemistry II, Vol. 2: Structural Diversity II-Secondary Metabolite Sources, Evolution and Selected Molecular Structures, ed., B. S. Moore, pp. 429-453, Elsevier, Oxford
13. N. S. Cortina D. Krug A. Plaza O. Revermann R. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 811 816
14. R. D. Kersten Y. L. Yang Y. Xu P. Cimermancic S. J. Nam W. Fenical M. A. Fischbach B. S. Moore P. C. Dorrestein Nat. Chem. Biol. 2011 7 794 802
15. O. Fiehn Plant Mol. Biol. 2002 48 155 171
16. N. Vinayavekhin A. Saghatelian Current Protocols in Molecular Biology 2010 90 30.1.1 30.1.24
17. R. D. Kersten P. C. Dorrestein ACS Chem. Biol. 2009 4 599 601
18. M. J. van der Werf K. M. Overkamp B. Muilwijk L. Coulier T. Hankemeier Anal. Biochem. 2007 370 17 25
19. S. B. Milne T. P. Mathews D. S. Myers P. T. Ivanova H. A. Brown Biochemistry 2013 52 3829 3840
20. S. Ojanperä A. Pelander M. Pelzing I. Krebs E. Vuori I. Ojanperä Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006 20 1161 1167
21. R. O. Garcia, D. Krug, and R. Müller. (2009) Discovering natural products from myxobacteria with emphasis on rare producer strains in combination with improved analytical methods. In Methods in Enzymology 458, pp. 59-91
22. B. K. Lavine. (2000) Clustering and classification of analytical data. In Encyclopedia of Analytical Chemistry: Applications, Theory, and Instrumentation, ed., R. A. Meyers, pp. 1-20, Wiley & Sons, New York
23. D. Krug G. Zurek B. Schneider R. Garcia R. Müller Anal. Chim. Acta 2008 624 97 106
24. H. P. Benton D. M. Wong S. A. Trauger G. Siuzdak Anal. Chem. 2008 80 6382 6389
25. E. Kenar H. Franken S. Forcisi K. Wörmann H. U. Häring R. Lehmann P. Schmitt-Kopplin A. Zell O. Kohlbacher Mol. Cell. Proteomics 2013 13 348 359
26. D. Krug G. Zurek O. Revermann M. Vos G. J. Velicer R. Müller Appl. Environ. Microbiol. 2008 74 3058 3068
27. K. Gerth S. Pradella O. Perlova S. Beyer R. Müller J. Biotechnol. 2003 106 233 253
28. B. S. Goldman W. C. Nierman D. Kaiser S. C. Slater A. S. Durkin J. Eisen C. M. Ronning W. B. Barbazuk M. Blanchard C. Field C. Halling G. Hinkle O. Iartchuk H. S. Kim C. Mackenzie R. Madupu N. Miller A. Shvartsbeyn S. A. Sullivan M. Vaudin R. Wiegand H. B. Kaplan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 15200 15205
29. O. Revermann, Novel secondary metabolites from myxobacteria and their biosynthetic machinery, Thesis/Dissertation, 2012, Universität des Saarlandes, Saarbrücken, Germany
30. N. S. Cortina, Pathways to products: Exploring the biosynthetic depth of Myxococcus xanthus by comprehensive secondary metabolite profiling, Thesis/Dissertation, 2013, Universität des Saarlandes, Saarbrücken, Germany
31. M. Vos G. J. Velicer Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 3615 3625
32. J. Anton M. Lucio A. Pena A. Cifuentes J. Brito-Echeverria F. Moritz D. Tziotis C. Lopez M. Urdiain P. Schmitt-Kopplin R. Rossello-Mora PLoS ONE 2013 8 e64701.1 e64701.14
33. Y. Hou D. R. Braun C. R. Michel J. L. Klassen N. Adnani T. P. Wyche T. S. Bugni Anal. Chem. 2012 84 4277 4283
34. Y. Hou M. D. Tianero J. C. Kwan T. P. Wyche C. R. Michel G. A. Ellis E. Vazquez-Rivera D. R. Braun W. E. Rose E. W. Schmidt T. S. Bugni Org. Lett. 2012 14 5050 5053
35. D. K. Derewacz C. R. Goodwin C. R. Mcnees J. A. McLean B. O. Bachmann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 2336 2341
36. N. Tamehiro T. Hosaka J. Xu H. F. Hu N. Otake K. Ochi Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 6412 6417
37. N. Kuhnert R. Jaiswal P. Eravuchira R. M. El-Abassy B. Von der Kammer A. Materny Anal. Methods 2011 3 144 155
38. J. Watrous P. Roach T. Alexandrov B. S. Heath J. Y. Yang R. D. Kersten M. van der Voort K. Pogliano H. Gross J. M. Raaijmakers B. S. Moore J. Laskin N. Bandeira P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 E1743 E1752
39. J. Watrous P. Roach B. Heath T. Alexandrov J. Laskin P. C. Dorrestein Anal. Chem. 2013 85 10385 10391
40. M. F. Traxler J. D. Watrous T. Alexandrov P. C. Dorrestein R. Kolter mBio 2013 4 e00459-13.1 e00459-13.12
41. C. C. Hsu M. S. ElNaggar Y. Peng J. S. Fang L. M. Sanchez S. J. Mascuch K. A. Moller E. K. Alazzeh J. Pikula R. A. Quinn Y. Zeng B. E. Wolfe R. J. Dutton L. Gerwick L. X. Zhang X. T. Liu M. Mansson P. C. Dorrestein Anal. Chem. 2013 85 7014 7018
42. M. Zerikly G. L. Challis ChemBioChem 2009 10 625 632
43. B. Silakowski B. Kunze R. Müller Gene 2001 275 233 240
44. D. Pistorius R. Müller ChemBioChem 2012 13 416 426
45. S. Asamizu M. Abugreen T. Mahmud ChemBioChem 2013 14 1548 1551
46. K. Blin M. H. Medema D. Kazempour M. A. Fischbach R. Breitling E. Takano T. Weber Nucleic Acids Res. 2013 41 W204 W212
47. S. C. Wenzel R. Müller Nat. Prod. Rep. 2007 24 1211 1224
48. S. C. Wenzel P. Meiser T. Binz T. Mahmud R. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2296 2301
49. S. C. Wenzel R. Müller Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 447 458
50. W.-T. Liu R. D. Kersten Y.-L. Yang B. S. Moore P. C. Dorrestein J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18010 18013
51. W. T. Liu A. Lamsa W. R. Wong P. D. Boudreau R. Kersten Y. Peng W. J. Moree B. M. Duggan B. S. Moore W. H. Gerwick R. G. Linington K. Pogliano P. C. Dorrestein J. Antibiot. 2014 67 99 104
52. A. Guthals J. D. Watrous P. C. Dorrestein N. Bandeira Mol. BioSyst. 2012 8 2535 2544
53. D. D. Nguyen C. H. Wu W. J. Moree A. Lamsa M. H. Medema X. L. Zhao R. G. Gavilan M. Aparicio L. Atencio C. Jackson J. Ballesteros J. Sanchez J. D. Watrous V. V. Phelan C. van de Wiel R. D. Kersten S. Mehnaz R. De Mot E. A. Shank P. Charusanti H. Nagarajan B. M. Duggan B. S. Moore N. Bandeira B. O. Palsson K. Pogliano M. Gutierrez P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 E2611 E2620
54. R. D. Kersten N. Ziemert D. J. Gonzalez B. M. Duggan V. Nizet P. C. Dorrestein B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 E4407 E4416
55. H. L. Constant C. W. W. Beecher Nat. Prod. Lett. 1995 6 193 196
56. G. A. Cordell Y. G. Shin Pure Appl. Chem. 1999 71 1089 1094
57. Z. J. Zhu A. W. Schultz J. Wang C. H. Johnson S. M. Yannone G. J. Patti G. Siuzdak Nat. Protoc. 2013 8 451 460
58. R. Tautenhahn K. Cho W. Uritboonthai Z. Zhu G. J. Patti G. Siuzdak Nat. Biotechnol. 2012 30 826 828
59. C. A. Smith G. O'Maille E. J. Want C. Qin S. A. Trauger T. R. Brandon D. E. Custodio R. Abagyan G. Siuzdak Ther. Drug Monit. 2005 27 747 751
60. D. S. Wishart T. Jewison A. C. Guo M. Wilson C. Knox Y. Liu Y. Djoumbou R. Mandal F. Aziat E. Dong S. Bouatra I. Sinelnikov D. Arndt J. Xia P. Liu F. Yallou T. Bjorndahl R. Perez-Pineiro R. Eisner F. Allen V. Neveu R. Greiner A. Scalbert Nucleic Acids Res. 2013 41 D801 D807
61. H. Horai, M. Arita and T. Nishioka, BMEI '08 Proceedings of the 2008 International Conference on BioMedical Engineering and Informatics, 2010, 2
62. H. Horai M. Arita S. Kanaya Y. Nihei T. Ikeda K. Suwa Y. Ojima K. Tanaka S. Tanaka K. Aoshima Y. Oda Y. Kakazu M. Kusano T. Tohge F. Matsuda Y. Sawada M. Y. Hirai H. Nakanishi K. Ikeda N. Akimoto T. Maoka H. Takahashi T. Ara N. Sakurai H. Suzuki D. Shibata S. Neumann T. Iida K. Tanaka K. Funatsu F. Matsuura T. Soga R. Taguchi K. Saito T. Nishioka J. Mass Spectrom. 2010 45 703 714
63. T. Kind O. Fiehn BMC Bioinformatics 2006 7 234 1 10
64. K. Scheubert F. Hufsky S. Böcker J. Cheminform. 2013 5 12 1 24
65. F. Rasche A. Svatos R. K. Maddula C. Böttcher S. Böcker Anal. Chem. 2011 83 1243 1251
66. F. Hufsky K. Dührkop F. Rasche M. Chimani S. Böcker Bioinformatics 2012 28 i265 i273
67. F. Rasche K. Scheubert F. Hufsky T. Zichner M. Kai A. SvatoŠ S. Böcker Anal. Chem. 2012 84 3417 3426
68. J. E. Peironcely M. Rojas-Cherto A. Tas R. Vreeken T. Reijmers L. Coulier T. Hankemeier Anal. Chem. 2013 85 3576 3583
69. J. Y. Yang L. M. Sanchez C. M. Rath L. Xueting P. D. Boudreau N. Bruns E. Glukhov A. Wodtke R. de Felicio A. Fenner W. R. Wong R. G. Linington L. Zhang H. M. Debonsi W. H. Gerwick P. C. Dorrestein J. Nat. Prod. 2013 76 1686 1699
70. N. Bandeira J. V. Olsen M. Mann P. A. Pevzner Bioinformatics 2008 24 i416 i423
71. J. Ng N. Bandeira W. T. Liu M. Ghassemian T. L. Simmons W. H. Gerwick R. Linington P. C. Dorrestein P. A. Pevzner Nat. Methods 2009 6 596 599
72. A. Ibrahim L. Yang C. Johnston X. W. Liu B. Ma N. A. Magarvey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 19196 19201
73. H. Mohimani Y.-L. Yang W.-T. Liu P.-W. Hsieh P. C. Dorrestein P. A. Pevzner Proteomics 2011 11 3642 3650
74. S. Wolf S. Schmidt M. Müller-Hannemann S. Neumann BMC Bioinformatics 2010 11 148 1 12
75. M. Gerlich S. Neumann J. Mass Spectrom. 2013 48 291 298
76. J. Herrmann S. Hüttel R. Müller ChemBioChem 2013 14 1573 1580
77. D. J. Newman G. M. Cragg Future Med. Chem. 2009 1 1415 1427
78. J. Davies Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 5 10
79. A. Koulman G. Woffendin V. K. Narayana H. Welchman C. Crone D. A. Volmer Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009 23 1411 1418
80. F. M. van der Kloet M. Hendriks T. Hankemeier T. Reijmers Anal. Chim. Acta 2013 801 34 42
81. T. Pluskal S. Castillo A. Villar-Briones M. Oresic BMC Bioinformatics 2010 11 395 406
82. R. Tautenhahn C. Böttcher S. Neumann BMC Bioinformatics 2008 9 504 1 16
83. R. Tautenhahn G. J. Patti D. Rinehart G. Siuzdak Anal. Chem. 2012 84 5035 5039
84. W. T. Liu J. Ng D. Meluzzi N. Bandeira M. Gutierrez T. L. Simmons A. W. Schultz R. G. Linington B. S. Moore W. H. Gerwick P. A. Pevzner P. C. Dorrestein Anal. Chem. 2009 81 4200 4209
85. J. Xia R. Mandal I. V. Sinelnikov D. Broadhurst D. S. Wishart Nucleic Acids Res. 2012 40 W127 W133
86. N. Kessler H. Neuweger A. Bonte G. Langenkamper K. Niehaus T. W. Nattkemper A. Goesmann Bioinformatics 2013 29 2452 2459
87. K. Haug R. M. Salek P. Conesa J. Hastings P. de Matos M. Rijnbeek T. Mahendraker M. Williams S. Neumann P. Rocca-Serra E. Maguire A. Gonzalez-Beltran S. A. Sansone J. L. Griffin C. Steinbeck Nucleic Acids Res. 2013 41 D781 D786
88. T. Hoffmann S. Müller S. Nadmid R. Garcia R. Müller J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16904 16911