Biochemometrics for Natural Products Research: Comparison of Data Analysis Approaches and Application to Identification of Bioactive Compounds

Journal of Natural Products

Volumn 79, Issue 2, 2016, Pages 376-386

  Kellogg, Joshua J ^a   Todd, Daniel A ^a   Egan, Joseph M ^a   Raja, Huzefa A ^a   Oberlies, Nicholas H ^a   Kvalheim, Olav M ^b   Cech, Nadja B ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT GREENSBORO   (United States)

^b UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNARIOL MONOMETHYL ETHER; ALTERSETIN; ANTIINFECTIVE AGENT; FUNGAL EXTRACT; MACROSPHELIDE A; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG; BIOLOGICAL PRODUCT; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ALTERNARIA; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; BIOASSAY; BIOCHEMOMETRICS; BIOLOGICAL ACTIVITY; CHEMOMETRICS; CONTROLLED STUDY; DATA ANALYSIS; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ENDOPHYTIC FUNGUS; FRACTIONATION; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; PARTIAL LEAST SQUARES REGRESSION; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS; PYRENOCHAETA; S PLOT; SELECTIVITY RATIO; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; STATISTICAL MODEL; ULTRA PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; ISOLATION AND PURIFICATION; MICROBIAL SENSITIVITY TEST;

ALTERNARIA; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR STRUCTURE; STAPHYLOCOCCUS AUREUS;

EID: 84959419522     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b01014     Document Type: Article

References (45)

1. Kinghorn, A. D.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M.; Pezzuto, J. M. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 597-612
2. Wall, M. E.; Wani, M. C. J. Ethnopharmacol. 1996, 51, 239-253 10.1016/0378-8741(95)01367-9
3. Oberlies, N. H.; Kroll, D. J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 129-135 10.1021/np030498t
4. Tu, Y. Nat. Med. 2011, 17, 1217-1220 10.1038/nm.2471
5. Noble, R. L. Biochem. Cell Biol. 1990, 68, 1344-1351 10.1139/o90-197
6. Weller, M. G. Sensors 2012, 12, 9181-9209 10.3390/s120709181
7. Prince, E. K.; Pohnert, G. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 396, 193-197 10.1007/s00216-009-3162-5
8. Inui, T.; Wang, Y.; Pro, S. M.; Franzblau, S. G.; Pauli, G. F. Fitoterapia 2012, 83, 1218-1225 10.1016/j.fitote.2012.06.012
9. Qui, F.; Cai, G.; Jaki, B. U.; Lankin, D. C.; Franzblau, S. G.; Pauli, G. F. J. Nat. Prod. 2013, 76, 413-419 10.1021/np3007809
10. Clendinen, C. S.; Pasquel, C.; Arjredini, R.; Edison, A. S. Anal. Chem. 2015, 87, 5689-5706 10.1021/acs.analchem.5b00867
11. Kleigrewe, K.; Almaliti, J.; Tian, I. Y.; Kinnel, R. B.; Korobeynikov, A.; Monroe, E. A.; Duggan, B. M.; Di Marzo, V.; Sherman, D. H.; Dorrestein, P. C.; Gerwick, L.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2015, 78, 1671-1682 10.1021/acs.jnatprod.5b00301
12. Wu, C.; Du, C.; Gubbens, J.; Choi, Y. H.; van Wezel, G. P. J. Nat. Prod. 2015, 78, 2355-2363 10.1021/acs.jnatprod.5b00276
13. Cortina, N. S.; Krug, D.; Plaza, A.; Revermann, O.; Müller, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 811-816 10.1002/anie.201106305
14. Sidebottom, A. M.; Johnson, A. R.; Karty, J. A.; Trader, D. J.; Carlson, E. E. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2009-2016 10.1021/cb4002798
15. Hou, Y.; Braun, D. R.; Michel, C. R.; Klassen, J. L.; Adnani, N.; Wyche, T. P.; Bugni, T. S. Anal. Chem. 2012, 84, 4277-4283 10.1021/ac202623g
16. Yuliana, N. D.; Khatib, A.; Choi, Y. H.; Verpoorte, R. Phytother. Res. 2010, 25, 157-169 10.1002/ptr.3258
17. Okada, T.; Afendi, F. M.; Katoh, A.; Hirai, A.; Kanaya, S. In Biotechnology for Medicinal Plants; Chandra, S.; Lata, H.; Varma, A., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 2013; pp 413-438.
18. Rajalahti, T.; Kvalheim, O. M. Int. J. Pharm. 2011, 417, 280-290 10.1016/j.ijpharm.2011.02.019
19. Choi, Y. H.; Kim, H. K.; Linthorst, H. J. M.; Hollander, J. G.; Lefeber, A. W. M.; Erkelens, C.; Nuzillard, J.; Verpoorte, R. J. Nat. Prod. 2006, 69, 742-748 10.1021/np050535b
20. Martens, H.; Bruun, S. W.; Adt, I.; Sockalingum, G. D.; Kokhler, A. J. Chemom. 2006, 20, 402-417 10.1002/cem.1015
21. Cox, D. G.; Oh, J.; Keasling, A.; Colson, K. L.; Hamann, M. T. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2014, 1840, 3460-3474 10.1016/j.bbagen.2014.08.007
22. Ali, K.; Iqbal, M.; Yuliana, N. D.; Lee, Y. J.; Park, S.; Han, S.; Lee, J. W.; Lee, H. S.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H. Metabolomics 2013, 9, 778-785 10.1007/s11306-013-0498-9
23. Rajalahti, T.; Arneberg, R.; Kroksveen, A. C.; Berle, M.; Myhr, K.; Kvalheim, O. M. Anal. Chem. 2009, 81, 2581-2590 10.1021/ac802514y
24. Wiklund, S.; Johansson, E.; Sjöström, L.; Mellerowicz, E. J.; Edlund, U.; Shockcor, J. P.; Gottfries, J.; Moritz, T.; Trygg, J. Anal. Chem. 2008, 80, 115-122 10.1021/ac0713510
25. Kulakowski, D. M.; Wu, S.-B.; Balick, M. J.; Kennelly, E. J. J. Chromatogr. A 2014, 1364, 74-82 10.1016/j.chroma.2014.08.049
26. Shang, N.; Saleem, A.; Musallam, L.; Walshe-Roussel, B.; Badawi, A.; Cuerrier, A.; Arnason, J. T.; Haddad, P. S. PLoS One 2015, 10, e0135721 10.1371/journal.pone.0135721
27. Rajalahti, T.; Arneberg, R.; Berven, F. S.; Myhr, K.; Ulvik, R. J.; Kvalheim, O. M. Chemom. Intell. Lab. Syst. 2009, 95, 35-48 10.1016/j.chemolab.2008.08.004
28. Kvalheim, O. M.; Karstang, T. V. Chemom. Intell. Lab. Syst. 1989, 7, 39-51 10.1016/0169-7439(89)80110-8
29. Chau, F.; Chan, H.; Cheung, C.; Xu, C.; Liang, Y.; Kvalheim, O. M. Anal. Chem. 2009, 81, 7217-7225 10.1021/ac900731z
30. El-Elimat, T.; Figueroa, M.; Ehrmann, B. M.; Cech, N. B.; Pearce, C.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1709-1716 10.1021/np4004307
31. Hellwig, V.; Grothe, T.; Mayer-Bartschmid, A.; Endermann, R.; Geschke, F.; Henkel, T.; Stadler, M. J. Antibiot. 2002, 55, 881-892 10.7164/antibiotics.55.881
32. Tan, N.; Tao, Y.; Pan, J.; Wang, S. Q.; Xu, F.; She, Z.; Lin, Y.-J.; Jones, E. B. G. Chem. Nat. Compd. 2008, 44, 296-300 10.1007/s10600-008-9046-7
33. Kvalheim, O. M.; Chan, H.; Benzie, I. F. F.; Szeto, Y.; Tzang, A. H.; Mok, D. K.; Chau, F. Chemom. Intell. Lab. Syst. 2011, 107, 98-105 10.1016/j.chemolab.2011.02.002
34. Takamatsu, S.; Kim, Y.-P.; Hayashi, M.; Hiraoka, H.; NAtori, M.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot. 1995, 49, 95-98 10.7164/antibiotics.49.95
35. Figueroa, M.; Jarmusch, A. K.; Raja, H. A.; El-Elimat, T.; Kavanaugh, J. S.; Horswill, A. R.; Cooks, R. G.; Cech, N. B.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1351-1358 10.1021/np5000704
36. Raja, H. A.; Kaur, A.; El-Elimat, T.; Figueroa, M.; Kumar, R.; Deep, G.; Agarwal, R.; Faeth, S. H.; Cech, N. B.; Oberlies, N. H. Mycology 2015, 6, 8-27 10.1080/21501203.2015.1009186
37. El-Elimat, T.; Raja, H. A.; Day, C. S.; Chen, W.-L.; Swanson, S. M.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2088-2098 10.1021/np500497r
38. Raja, H. A.; El-Elimat, T.; Oberlies, N. H.; Shearer, C. A.; Miller, A. N.; Tanaka, K.; Hashimoto, A.; Fournier, J. Mycologia 2015, 107, 845-862 10.3852/15-013
39. VanderMolen, K. M.; Raja, H. A.; El-Elimat, T.; Oberlies, N. H. AMB Express 2013, 3, 71-71 10.1186/2191-0855-3-71
40. El-Elimat, T.; Raja, H. A.; Graf, T. N.; Faeth, S. H.; Cech, N. B.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2014, 77, 193-199 10.1021/np400955q
41. Kaatz, G. W.; Seo, S. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2650-2655 10.1128/AAC.39.12.2650
42. Junio, H. A.; Todd, D. A.; Ettefagh, K. A.; Ehrmann, B. M.; Kavanaugh, J. S.; Horswill, A. R.; Cech, N. B. J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2013, 930, 7-12 10.1016/j.jchromb.2013.04.019
43. National Committee for Clinical Laboratory Standards. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically, 3 rd ed.; Villanova, PA, 1993.
44. Junio, H. A.; Sy-Cordero, A. A.; Ettefagh, K. A.; Burns, J. T.; Micko, K. T.; Graf, T. N.; Richter, S. J.; Cannon, R. E.; Oberlies, N. H.; Cech, N. B. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1621-1629 10.1021/np200336g
45. Pluskal, T.; Castillo, S.; Villar-Briones, A.; Orešič, M. BMC Bioinf. 2010, 11, 395 10.1186/1471-2105-11-395