Towards the next generation of biomedicines by site-selective conjugation

Chemical Society Reviews

Volumn 45, Issue 6, 2016, Pages 1691-1719

  Hu, Qi Ying ^a   Berti, Francesco ^b   Adamo, Roberto ^b  

^a NOVARTIS INSTITUTES FOR BIOMEDICAL RESEARCH   (United States)

^b NOVARTIS VACCINES AND DIAGNOSTICS   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBODY CONJUGATE;

DRUG DELIVERY SYSTEM; HUMAN;

DRUG DELIVERY SYSTEMS; HUMANS; IMMUNOCONJUGATES;

EID: 84961136651     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00388h     Document Type: Review

References (255)

1. N. Stephanopoulos M. B. Francis Nat. Chem. Biol. 2011 7 876 883
2. O. T. Avery W. F. Goebel J. Exp. Med. 1931 54 437 447
3. C. H. Fu K. M. Sakamoto Expert Opin. Pharmacother. 2007 8 1977 1984
4. A. M. Wu, in Drug Delivery in Oncology: From Basic Research to Cancer Therapy, ed., F. Kratz, P. Senter, and, H. Steinhagen, 1st edn, 2012, pp. 411-439
5. I. Sassoon V. Blanc Methods Mol. Biol. 2013 1045 1 27
6. R. A. Larson E. L. Sievers E. A. Stadtmauer B. Löwenberg E. H. Estey H. Dombret M. Theobald D. Voliotis J. M. Bennett M. Richie L. H. Leopold M. S. Berger M. L. Sherman M. R. Loken J. J. van Dongen I. D. Bernstein F. R. Appelbaum Cancer 2005 104 1442 1452
7. M. Lorenz A. Evers M. Wagner Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 4011 4018
8. A. Beck J. M. Reichert MAbs 2012 4 419 425
9. http://www.drugs.com/stats/top100/2013/sales
10. S. J. Webb Nat. Biotechnol. 2011 29 297 298
11. S. JevŠeva M. Kusterle M. Kenig Methods Mol. Biol. 2012 901 233 246
12. A. Papachristos N. Pippa C. Demetzos G. Sivolapenko Drug Delivery 2015 27 1 5
13. F. Mack M. Ritchie P. Sapra Semin. Oncol. 2014 41 637 652
14. P. Costantino R. Rappuoli F. Berti Expert Opin. Drug Discovery 2011 6 1045 1067
15. A. Donadei S. Gallorini F. Berti D. T. O'Hagan R. Adamo B. C. Baudner Mol. Pharmaceutics 2015 12 1662 1672
16. K. Zheng C. Bantog R. Bayer MAbs 2011 3 568 576
17. G. Li S. Wang X. Xue X. Qu H. Liu Drug Discoveries Ther. 2013 7 178 184
18. R. V. J. Chari M. L. Miller W. C. Widdison Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3796 3827
19. R. Adamo A. Nilo B. Castagner O. Boutureira F. Berti G. J. L. Bernardes Chem. Sci. 2013 4 2995 3008
20. S. J. Hou R. Saksena P. Kovac Carbohydr. Res. 2008 343 196 210
21. H. P. Hemantha S. N. Bavikar Y. Herman-Bachinsky N. Haj-Yahya S. Bondalapati A. Ciechanover A. Brik J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2665 2673
22. J. Morales-Sanfrutos F. J. Lopez-Jaramillo F. Hernandez-Mateo F. Santoyo-Gonzalez J. Org. Chem. 2010 75 4039 4047
23. C.-S. Goh D. Milburn M. Gerstein Curr. Opin. Struct. Biol. 2004 14 1 6
24. O. Boutureira G. J. L. Bernardes Chem. Rev. 2015 115 2174 2195
25. E. Baslé N. Joubert M. Pucheault Chem. Biol. 2010 17 213 227
26. R. A. Scheck M. B. Francis ACS Chem. Biol. 2007 2 247 251
27. R. Fields H. B. F. Dixon Biochem. J. 1968 108 883 887
28. J. M. Chalker G. J. Bernardes Y. A. Lin B. G. Davis Chem.-Asian J. 2009 4 630 640
29. J. M. Chalker S. B. Gunnoo O. Boutureira S. C. Gerstberger M. Fernández-González G. J. L. Bernardes L. Griffin H. Hailu C. J. Schofield B. G. Davis Chem. Sci. 2011 2 1666 1676
30. O. Boutureira G. J. Bernardes M. Fernandez-Gonzalez D. C. Anthony B. G. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1432 1436
31. G. J. Bernardes E. J. Grayson S. Thompson J. M. Chalker J. C. Errey F. El Oualid T. D. Claridge B. G. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2244 2247
32. A. Dirksen S. Dirksen T. M. Hackeng P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15602 15603
33. R. M. Hofmann T. W. Muir Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13 297 303
34. G. Badescu P. Bryant M. Bird K. Henseleit J. Swierkosz V. Parekh R. Tommasi E. Pawlisz K. Jurlewicz M. Farys N. Camper X. Sheng M. Fisher R. Grygorash A. Kyle A. Abhilash M. Frigerio J. Edwards A. Godwin Bioconjugate Chem. 2014 25 1124 1136
35. Q.-Y. Hu and H. Imase, Inter. Pat. Appl., WO 2014/083505 A083501, 2014
36. F. Bryden A. Maruani H. Savoie V. Chudasama M. E. B. Smith S. Caddick R. W. Boyle Bioconjugate Chem. 2014 25 611 617
37. M. E. B. Smith F. F. Schumacher C. P. Ryan L. M. Tedaldi D. Papaioannou G. Waksman S. Caddick J. R. Baker J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1960 1965
38. D. W. Romanini M. B. Francis Bioconjugate Chem. 2008 19 153 157
39. M. W. Jones G. Mantovani C. A. Blindauer S. M. Ryan X. Wang D. J. Brayden D. M. Haddleton J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7406 7413
40. L. H. Jones A. Narayanan E. C. Hett Mol. BioSyst. 2014 10 952 969
41. H. Ban J. Gavrilyuk C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1523 1525
42. Q.-Y. Hu M. Allan R. Adamo D. Quinn H. Zhai G. Wu K. Clark J. Zhou S. Ortiz B. Wang E. Danieli S. Crotti M. Tontini G. Brogioni F. Berti Chem. Sci. 2013 4 3827 3832
43. J. M. Antos M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10256 10257
44. D. Rabuka Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 790 796
45. C. W. Lin A. Y. Ting J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4542 4543
46. S. Jeger K. Zimmermann A. Blanc J. Grunberg M. Honer P. Hunziker H. Struthers R. Schibli Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9995 9997
47. J. M. Antos G. L. Chew C. P. Guimaraes N. C. Yoder G. M. Grotenbreg M. W. Popp H. L. Ploegh J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10800 10801
48. I. Chen M. Howarth W. Lin A. Y. Ting Nat. Methods 2005 2 99 104
49. M. Fernandez-Suarez H. Baruah L. Martinez-Hernandez K. T. Xie J. M. Baskin C. R. Bertozzi A. Y. Ting Nat. Biotechnol. 2007 25 1483 1487
50. J. W. Wollack J. M. Silverman C. J. Petzold J. D. Mougous M. D. Distefano ChemBioChem 2009 10 2934 2943
51. S. DeFrees Z. G. Wang R. Xing A. E. Scott J. Wang D. Zopf D. L. Gouty E. R. Sjoberg K. Panneerselvam E. C. Brinkman-Van der Linden R. J. Bayer M. A. Tarp H. Clausen Glycobiology 2006 16 833 843
52. R. M. Schmaltz S. R. Hanson C.-H. Wong Chem. Rev. 2011 111 4259 4307
53. G. Grotenbreg H. Ploegh Nature 2007 26 993 995
54. M. Steiner I. Hartmann E. Perrino G. Casi S. Brighton I. Jelesarov G. J. L. Bernardes D. Neri Chem. Sci. 2013 4 297 302
55. G. Casi N. Huguenin-Dezot K. Zuberbühler J. Scheuermann D. Neri J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5887 5892
56. C. J. Noren S. J. Anthony-Cahill M. C. Griffith P. G. Schultz Science 1989 244 182 188
57. W. H. Zhang G. Otting C. J. Jackson Curr. Opin. Struct. Biol. 2013 23 581 587
58. A. J. de Graaf M. Kooijman W. E. Hennink E. Mastrobattista Bioconjugate Chem. 2009 20 1281 1295
59. J. A. Johnson Y. Y. Lu J. A. Van Deventer D. A. Tirrell Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 774 780
60. K. L. Kiick J. C. M. van Hest D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2000 16 2148 2152
61. B. M. Hutchins S. A. Kazane K. Staflin J. S. Forsyth B. Felding-Habermann V. V. Smider P. G. Schultz Chem. Biol. 2011 18 299 303
62. J. Y. Axup K. M. Bajjuri M. Ritland B. M. Hutchins C. H. Kim S. A. Kazane R. Halder J. S. Forsyth A. F. Santidrian K. Stafin Y. Lu H. Tran A. J. Seller S. L. Biroc A. Szydlik J. K. Pinkstaff F. Tian S. C. Sinhac B. Felding-Habermannd V. V. Smiderc P. G. Schultz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 16101 16106
63. K. Wang A. Sachdeva D. J. Cox N. M. Wilf K. Lang S. Wallace R. A. Mehl J. W. Chin Nat. Chem. 2014 6 393 403
64. T. Machida K. Lang L. Xue J. W. Chin N. Winssingerm Bioconjugate Chem. 2015 26 802 806
65. A. R. Goerke J. R. Swartz Biotechnol. Bioeng. 2009 102 400 416
66. K. Ozawa K. V. Loscha K. V. Kuppan C. T. Loh N. E. Dixon G. Otting Biochem. Biophys. Res. Commun. 2012 418 652 656
67. E. S. Zimmerman T. H. Heibeck A. Gill X. Li C. J. Murray M. R. Madlansacay C. Tran N. T. Uter G. Yin P. J. Rivers A. Y. Yam W. D. Wang A. R. Steiner S. U. Bajad K. Penta W. Yang T. J. Hallam C. D. Thanos A. K. Sato Bioconjugate Chem. 2014 25 351 361
68. X. Li J. Yang C. Rader Methods 2014 65 133 138
69. D. L. Hatfield V. N. Gladyshev Mol. Cell. Biol. 2002 22 3565 3576
70. P. Wu W. Shui B. L. Carlson N. Hu D. Rabuka J. Lee C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 3000 3005
71. P. Agarwal J. van der Weijden E. M. Sletten D. Rabuka C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 46 51
72. P. Agarwal R. Kudirka A. E. Albers R. M. Barfield G. W. de Hart P. M. Drake L. C. Jones D. Rabuka Bioconjugate Chem. 2013 24 846 851
73. P. Thapa R.-Y. Zhang V. Menon J.-P. Bingham Molecules 2014 19 14461 14483
74. M. Köhn R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3106 3116
75. T. K. Tiefenbrunn P. E. Dawson Biopolymers 2010 94 95 106
76. C. F. Becker X. Liu D. Olschewski R. Castelli R. Seidel P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2008 47 8215 8219
77. L. Z. Yan P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 526 533
78. Q. Wan S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9248 9252
79. H. Staudinger J. Meyer Helv. Chim. Acta 1919 2 635 646
80. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007 2010
81. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2000 2 1939 1941
82. E. Saxon J. I. Armstrong C. R. Bertozzi Org. Lett. 2000 2 2141
83. R. Kleineweischede C. P. Hackenberger Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5984 5988
84. R. S. Swanwick A. M. Daines L. H. Tey S. L. Flitsch R. K. Allemann ChemBioChem 2005 6 1338 1340
85. M. W. Jones G. Mantovani S. M. Ryan X. Wang D. J. Brayden D. M. Haddleton Chem. Commun. 2009 5272 5274
86. L. Castañeda A. Maruani F. F. Schumacher E. Miranda V. Chudasama K. A. Chester J. R. Baker M. E. Smith S. Caddick Chem. Commun. 2013 49 8187 8189
87. D. P. Gamblin P. Garnier S. van Kasteren N. J. Oldham A. J. Fairbanks B. G. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 828 833
88. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
89. C. W. Tørnoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
90. R. Adamo Q.-Y. Hu A. Torosantucci S. Crotti G. Brogioni M. Allan P. Chiani C. Bromuro D. Quinn M. Tontini B. Berti Chem. Sci. 2014 5 4302 4311
91. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang I. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793 16797
92. J. C. van Hest F. L. van Delft ChemBioChem 2011 12 1309 1312
93. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2010 39 1272 1279
94. J. F. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2182 2184
95. M. L. Blackman M. Royzen J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13518 13519
96. N. K. Devaraj R. Upadhyay J. B. Haun S. A. Hilderbrand R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7013 7016
97. A. M. Dumas G. A. Molander J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5683 5686
98. V. W. Cornish K. M. Hahn P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8150 8151
99. S. I. van Kasteren H. B. Kramer H. H. Jensen S. J. Campbell J. Kirkpatrick N. J. Oldham D. C. Anthony B. G. Davis Nature 2007 446 1105 1109
100. G. J. L. Bernardes L. Linderoth K. J. Doores O. Boutureira B. G. Davis ChemBioChem 2011 12 1383 1386
101. J. Wang S. M. Schiller P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6849 6851
102. K. Kodama S. Fukuzawa H. Nakayama T. Kigawa K. Sakamoto T. Yabuki N. Matsuda M. Shirouzu K. Takio K. Tachibana S. Tokoyama ChemBioChem 2006 7 134 139
103. V. S. Terra D. C. Mills L. E. Yates S. Abouelhadid J. Cuccui B. W. Wren J. Med. Microbiol. 2012 61 919 926
104. C. Alaimo I. Catrein L. Morf C. L. Marolda N. Callewaert M. A. Valvano M. F. Feldman M. Aebi EMBO J. 2006 25 967 976
105. C. R. Raetz C. Whitfield Annu. Rev. Biochem. 2002 71 635 700
106. D. Bronner B. R. Clarke C. Whitfield Mol. Microbiol. 1994 14 505 519
107. P. D. Rick G. L. Hubbard K. Barr J. Bacteriol. 1994 176 2877 2884
108. M. Wacker D. Linton P. G. Hitchen M. Nita-Lazar S. M. Haslam S. J. North M. Panico H. R. Morris A. Dell B. W. Wren M. Aebi Science 2002 298 1790 1793
109. M. Wacker M. F. Feldman N. Callewaert M. Kowarik B. R. Clarke N. L. Pohl M. Hernandez E. D. Vines M. A. Valvano C. Whitfield M. Aebi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 7088 7093
110. M. Mally C. Fontana S. Leibundgut-Landmann L. Laacisse Y. Y. Fan G. Widmalm M. Aebi Mol. Microbiol. 2013 87 112 131
111. A. Naegeli C. Neupert Y. Y. Fan C. W. Lin K. Poljak A. M. Papini F. Schwarz M. Aebi J. Biol. Chem. 2014 289 2170 2179
112. N. F. Parsaie M. Aebi G. Bernhard A. D. Frey Appl. Environ. Microbiol. 2013 79 997 1007
113. A. Faridmoayer M. A. Fentabil D. C. Mills J. S. Klassen M. F. Feldman J. Bacteriol. 2007 189 8088 8098
114. T. J. Oman J. M. Boettcher H. Wang X. N. Okalibe W. A. van der Donk Nat. Chem. Biol. 2011 7 78 80
115. H. Wang T. J. Oman R. Zhang C. V. G. De Gonzalo Q. Zhang W. A. van der Donk J. Am. Chem. Soc. 2014 136 84 87
116. Q. Zhou J. E. Stefano C. Manning J. Kyazike B. Chen D. A. Gianolio A. Park M. Busch J. Bird X. Zheng H. Simonds-Mannes J. Kim R. C. Gregory R. J. Miller W. H. Brondyk P. K. Dhal C. Q. Pan Bioconjugate Chem. 2014 25 510 520
117. D. P. Gamblin E. M. Scanlan B. G. Davis Chem. Rev. 2009 109 131 163
118. L. X. Wang Carbohydr. Res. 2008 343 1509 1522
119. A. L. Tarentino T. H. J. Plummer F. Maley J. Biol. Chem. 1974 249 818 824
120. J. J. Goodfellow K. Baruah K. Yamamoto C. Bonomelli B. Krishna D. J. Harvey M. Crispin C. N. Scanlan B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8030 8033
121. L.-X. Wang M. Tang T. Suzuki K. Kitajima Y. Inoue S. Inoue J.-Q. Fan Y. C. Lee J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11137 11146
122. W. Huang C. Li B. Li M. Umekawa K. Yamamoto X. Zhang L. X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2214 2223
123. T. Kato K. Fujita M. Takeuchi K. Kobayashi S. Natsuka K. Ikura H. Kumagai K. Yamamoto Glycobiology 2002 12 581 587
124. K. Fujita H. Takami K. Yamamoto K. Takegawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 2004 68 1059 1066
125. M. N. Amin J. S. McLellan W. Huang J. Orwenyo D. R. Burton W. C. Koff P. D. Kwong L.-X. Wang Nat. Chem. Biol. 2013 9 521 526
126. L. Meuris F. Santens G. Elson N. Festjens M. Boone A. Dos Santos S. Devos F. Rousseau E. Plets E. Houthuys P. Malinge G. Magistrelli L. Cons L. Chatel B. Devreese N. Callewaert Nat. Biotechnol. 2014 32 485 489
127. P. Agarwal C. R. Bertozzi Bioconjugate Chem. 2015 26 176 192
128. L. Xia J. M. McDaniel T. Yago A. Doeden R. P. McEver Blood 2004 104 3091 3096
129. R. E. Kontermann Curr. Opt. Biotechnol. 2011 22 868 876
130. M. J. Burne T. M. Osicka W. E. Comper Kidney Int. 1999 55 261 270
131. S. Jevsevar M. i. Kunstelj V. G. Porekar Biotechnol. J. 2010 5 113 128
132. K. Welte J. Gabrilove M. H. Bronchud E. Platzer G. Morstyn Blood 1996 88 1907 1929
133. F. M. Veronese A. Mero F. Caboi M. Sergi C. Marongiu G. Pasut Bioconjugate Chem. 2007 18 1824 1830
134. S. Salmaso S. Bersani A. Scomparin F. Mastrotto R. Scherpfer G. Tonon P. Caliceti Bioconjugate Chem. 2009 20 1179 1185
135. M. S. Rosendahl D. H. Doherty D. J. Smith A. M. Bendele G. N. Cox BioProcess Int. 2005 3 52 57
136. S. Bowen N. Tare T. Inoue M. Yamasaki M. Okabe I. Horii J. F. Eliason Exp. Hematol. 1999 27 425 432
137. T. Kuga K. Komatsua M. Yamasakia S. Sekinea H. Miyajia T. Nishia M. Satoa Y. Yokooa M. Asanob M. Okabeb M. Morimotob S. Itoh Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989 59 103 111
138. J. E. Frampton G. M. Keating BioDrugs 2005 19 405 407
139. Y. Zhai Y. Zhao J. Lei S. Zhiguo M. Guanghui J. Biotechnol. 2009 142 259 266
140. Y. Kosaka Y. Rai N. Masuda T. Takano T. Saeki S. Nakamura R. Shimazaki Y. Ito Y. Tokuda K. Tamura Support Care Cancer 2015 23 1137 1143
141. G. Kourlaba M. A. Dimopoulos D. Pectasides D. V. Skarlos H. Gogas G. Pentheroudakis A. Koutras G. Fountzilas N. Maniadakis Support Care Cancer 2015 23 2045 2051
142. G. Uze G. Lutfalla K. E. Mogensen J. Interferon Cytokine Res. 1995 15 3 26
143. J. J. Marler J. B. Rubin N. S. Trede S. Connors H. Grier J. Upton J. B. Mulliken J. Folkman Pediatrics 2002 109 E37
144. P. Bailon A. Palleroni C. A. Schaffer C. L. Spence W.-J. Fung J. E. Porter G. K. Ehrlich W. Pan Z.-X. Xu M. W. Modi A. Farid W. Berthold M. Graves Bioconjugate Chem. 2001 12 195 202
145. Y.-S. Wang S. Youngster J. Bausch R. Zhang C. McNemar D. F. Wyss Biochemistry 2000 39 10634 10640
146. G. Esmat M. El Kassas M. Hassany M. Gamil M. El Raziky Liver Int. 2014 34 24 28
147. S. Balan J.-W. Choi A. Godwin I. Teo C. M. Laborde S. Heidelberger M. Zloh S. Shaunak S. Brocchini Bioconjugate Chem. 2007 18 61 75
148. D. P. Baker E. Y. Lin K. Lin M. Pellegrini R. C. Petter L.-L. Chen R. M. Arduini M. Brickelmaier D. Wen D. M. Hess L. Chen D. Grant A. Whitty A. Gill D. J. Lindner R. B. Pepinsky Bioconjugate Chem. 2006 17 179 188
149. A. Basu K. Yang M. Wang S. Liu R. Chintala T. Palm H. Zhao P. Peng D. Wu Z. Zhang J. Hua M.-C. Hsieh J. Zhou G. Petti A. J. Xiguang Li M. Mendez J. Liu C. Longley Z. Zhang M. Mehlig V. Borowski M. Viswanathan D. Filpula Bioconjugate Chem. 2006 17 618 630
150. N. Itoh Cell Tissue Res. 2010 342 1 11
151. J. Xu J. Bussiere J. Yie A. Sickmier P. An E. Belouski S. Stanislaus K. W. Walker Bioconjugate Chem. 2013 24 915 925
152. L. Song Y. Zhu H. Wang A. A. Belov J. Niu L. Shi Y. Xie C. Ye X. Li Z. Huang Biomaterials 2014 35 5206 5215
153. J. Mu J. Pinkstaff Z. Li L. Skidmore N. Li H. Myler Q. Dallas-Yang A.-M. Putnam J. Yao S. Bussell M. Wu T. C. Norman C. G. Rodriguez B. Kimmel J. M. Metzger A. Manibusan D. Lee D. M. Zaller B. B. Zhang R. D. DiMarchi J. P. Berger D. W. Axelro Diabetes 2012 61 505 512
154. N. Goel S. Stephens MAbs 2010 2 137 147
155. A. Nesbitt G. Fossati M. Bergin P. Stephens S. Stephens R. Foulkes D. Brown M. Robinson T. Bourne Inflammatory Bowel Dis. 2007 13 1323 1332
156. M. Sato T. Furuike R. Sadamoto N. Fujitani T. Nakahara K. Niikura K. Monde H. Kondo S. Nishimura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14013 14022
157. T. Ueda K. Tomita Y. Notsu T. Ito M. Fumoto T. Takakura H. Nagatome A. Takimoto S. Mihara H. Togame K. Kawamoto T. Iwasaki K. Asakura T. Oshima K. Hanasaki S. Nishimura H. Kondo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6237 6245
158. L. B. Knudsen P. F. Nielsen P. O. Huusfeldt N. L. Johansen K. Madsen F. Z. Pedersen H. Thøgersen M. Wilken H. Agersø J. Med. Chem. 2000 43 1664 1669
159. K. Raun P. von Voss L. B. Knudsen Obesity 2007 15 1710 1716
160. P. Kurtzhals S. Havelund I. Jonassen B. Kiehr U. D. Larsen U. Ribel J. Markussen Biochem. J. 1995 15 725 731
161. H. Jing S. Lidan C. Yingying L. Zheng H. Dandan Z. Xiaoyun Q. Hai H. Wenlong J. Med. Chem. 2013 56 9955 9968
162. A. Park D. M. Honey L. Hou J. J. Bird C. Zarazinski M. Searles C. Braithwaite J. S. Kingsbury J. Kyazike K. Culm-Merdek B. Greene J. E. Stefano H. Qiu J. M. McPherson C. Q. Pan Endocrinology 2013 154 1373 1383
163. C. Ho D. Tom Y. J. Buechler D. C. Litzinger Z. Maio A.-M. H. Putnam V. S. Kraynov B.-C. Sim S. Bussell T. Javahishvili S. Kaphle G. Viramontes M. Ong S. Chu G. C. Becky R. Lieud N. Knudsen P. Castiglioni T. C. Norman D. W. Axelroda A. R. Hoffmane P. G. Schultz R. D. DiMarchig B. E. Kimmelh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 9060 9065
164. A. R. Mezo K. A. McDonnell S. C. Low J. Song T. J. Reidy Q. Lu J. V. Amari T. Hoehn R. T. Peters J. Dumont A. J. Bitonti Bioconjugate Chem. 2012 23 518 526
165. J. Shi L. Kundrat N. Pishesha A. Bilate C. Theile T. Maruyama S. K. Dougan H. L. Ploegh H. F. Lodish Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 10131 10136
166. L. Wang G. Amphlett W. A. Blättler J. M. Lambert W. Zhang Protein Sci. 2005 14 2436 2446
167. U.S. Food and Drug Administration. 2013-02-22. http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm340704.htm
168. S. O. Doronina E. Brian M. Toki Y. Torgov B. A. Mendelsohn C. G. Cerveny D. F. Chace R. L. DeBlanc R. P. Gearing T. D. Bovee C. B. Siegall J. A. Francisco A. F. Wahl D. L. Meyer P. D. Senter Nat. Biotechnol. 2003 21 778 784
169. M. M. Sun K. S. Beam C. G. Cerveny K. J. Hamblett R. S. Blackmore M. Y. Torgov F. G. Handley N. C. Ihle P. D. Senter S. C. Alley Bioconjugate Chem. 2005 16 1282 1290
170. P. D. Senter E. L. Sievers Nat. Biotechnol. 2012 30 631 637
171. F. F. Schumacher V. A. Sanchania B. Tolner Z. V. F. Wright C. P. Ryan M. E. B. Smith J. M. Ward S. Caddick C. Kay G. W. M. Aeppli K. A. Chester J. R. Baker Sci. Rep. 2014 3 10.3038/srep01525
172. M. E. B. Smith F. F. Schumacher C. P. Ryan L. M. Tedaldi D. Papaioannou G. Waksman S. Caddick J. R. Baker J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1960 1965
173. C. P. Ryan M. E. B. Smith F. F. Schumacher D. Grohmann D. Papaioannou G. Waksman F. Werner J. R. Baker S. Caddick Chem. Commun. 2011 47 5452 5454
174. F. F. Schumacher J. P. M. Nunes A. Maruani V. Chudasama M. E. B. Smith K. A. Chester J. R. Baker S. Caddick Org. Biomol. Chem. 2014 12 7261 7269
175. J. P. M. Nunes M. Morais V. Vassileva E. Robinson S. V. Rajkumar M. E. B. Smith R. B. Pedley S. Caddick J. R. Baker V. Chudasama Chem. Commun. 2015 51 10624 10627
176. V. Chudasama M. E. B. Smith F. F. Schumacher D. Papaioannou G. Waksman J. R. Baker S. Caddick Chem. Commun. 2011 47 8183 8783
177. A. Maruani M. E. Smith E. Miranda K. A. Chester V. Chudasama S. Caddick Nat. Commun. 2015 31 10.1038/ncomms7645
178. L. S. Witus C. Netirojjanakul K. S. Palla E. M. Muehl C.-H. Weng A. T. Iavarone M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17223 17229
179. S. Panowski S. Bhakta H. Raab P. Polakis J. R. Junutula MAbs 2014 6 34 45
180. J. R. Junutula K. M. Flagella R. A. Graham K. L. Parsons E. Ha H. Raab S. Bhakta T. Nguyen D. L. Dugger G. Li E. Mai L. G. D. Phillips H. Hiraragi R. N. Fuji J. Tibbitts R. Vandlen S. D. Spencer R. H. Scheller P. Polakis M. X. Sliwkowski Clin. Cancer Res. 2010 16 4769 4778
181. J. R. Junutula H. Raab S. Clark S. Bhakta D. D. Leipold S. Weir Y. Chen M. Simpson S. P. Tsai M. S. Dennis Y. Lu Y. G. Meng C. Ng J. Yang C. C. Lee E. Duenas J. Gorrell V. Katta A. Kim K. McDorman K. Flagella R. Venook S. Ross S. D. Spencer W. Lee Wong H. B. Lowman R. Vandlen M. X. Sliwkowski R. H. Scheller P. Polakis W. Mallet Nat. Biotechnol. 2008 26 925 932
182. B. Q. Shen K. Xu L. Liu H. Raab S. Bhakta M. Kenrick K. L. Parsons-Reponte J. Tien S. F. Yu E. Mai D. Li J. Tibbitts J. Baudys O. M. Saad S. J. Scales P. J. McDonald P. E. Hass C. Eigenbrot T. Nguyen W. A. Solis R. N. Fuji K. M. Flagella D. Patel S. D. Spencer L. A. Khawli A. Ebens W. L. Wong R. Vandlen S. Kaur M. X. Sliwkowski R. H. Scheller P. Polakis J. R. Junutula Nat. Biotechnol. 2012 30 184 189
183. S. C. Jeffrey P. J. Burke R. P. Lyon D. W. Meyer D. Sussman M. Anderson J. H. Hunter C. I. Leiske J. B. Miyamoto N. D. Nicholas N. M. Okeley R. J. Sanderson I. J. Stone W. Zeng S. J. Gregson L. Masterson A. C. Tiberghien P. W. Howard D. E. Thurston C.-L. Law P. D. Senter Bioconjugate Chem. 2013 24 1256 1263
184. M. S. K. Sutherland R. B. Walter S. C. Jeffrey P. J. Burke C. Yu H. Kostner I. Stone M. C. Ryan D. Sussman R. P. Lyon W. Zeng K. H. Harrington K. Klussman L. Westendorf D. Meyer I. D. Bernstein P. D. Senter D. R. Benjamin J. G. Drachman J. A. McEarchern Blood 2013 122 1455 1463
185. S. C. Alley D. R. Benjamin S. C. Jeffrey N. M. Okeley D. L. Meyer R. J. Sanderson P. D. Senter Bioconjugate Chem. 2008 19 759 765
186. J. T. Patterson S. Asano X. Li C. Rader I. Barbas F. Carlos Bioconjugate Chem. 2014 25 1402 1407
187. P. M. Drake A. E. Albers J. Baker S. Banas R. M. Barfield A. S. Bhat G. W. de Hart A. W. Garofalo P. Holder L. C. Jones R. Kudirka J. McFarland W. Zmolek D. Rabuka Bioconjugate Chem. 2014 25 1331 1341
188. T. J. Hallam E. Wold A. Wahl V. V. Smider Mol. Pharmaceutics 2015 12 1848 1862
189. A. Flemming Nat. Rev. Drug Discovery 2014 13 178
190. F. Tian Y. Lu A. Manibusan A. Sellers H. Trana Y. Suna T. Phuong R. Barnett B. Hehli F. Song M. J. DeGuzmanb S. Ensari J. K. Pinkstaff L. M. Sullivan S. L. Biroc H. Chod P. G. Schultze J. DiJoseph M. Dougher D. Ma R. Dushin M. Leal L. Tchistiakova E. Feyfanti H.-P. Gerber P. Sapra Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 111 1766 1771
191. D. Jackson J. Atkinson C. I. Guevara C. Zhang V. Kery S.-J. Moon C. Virata P. Yang C. Lowe J. Pinkstaff H. Cho N. Knudsen A. Manibusan F. Tian Y. Sun Y. Lu A. Sellers X.-C. Jia J. Ingrid B. Anand K. Morrison D. S. Pereira D. Stover PLoS One 2014 9 e83865
192. S. A. Kularatne V. Deshmukh J. Ma V. Tardif R. K. V. Lim H. M. Pugh Y. Sun A. Manibusan A. J. Sellers R. S. Barnett S. Srinagesh J. S. Forsyth W. Hassenpflug F. Tian T. Javahishvili B. Felding-Habermann B. R. Lawson S. A. Kazane P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11863 11867
193. http://www.prnewswire.com/news-releases/fosun-pharma-hopu-investments-cel-healthcare-fund-and-wuxi-pharmatech-to-jointly-acquire-us-innovative-biotechnology-company-ambrx-300087450.html
194. P. Dennler A. Chiotellis E. Fischer D. Brégeon C. Belmant L. Gauthier F. Lhospice F. o. Romagne R. Schibli Bioconjugate Chem. 2014 25 569 578
195. P. Strop S.-H. Liu M. Dorywalska K. Delaria R. G. Dushin T.-T. Tran W.-H. Ho S. Farias M. G. Casas Y. Abdiche D. Zhou R. Chandrasekaran C. Samain C. Loo A. Rossi M. Rickert S. Krimm T. Wong S. M. Chin J. Yu J. Dilley J. Chaparro-Riggers G. F. Filzen C. J. O'Donnell F. Wang J. S. Myers J. Pons D. L. Shelton A. Rajpal Chem. Biol. 2013 20 161 167
196. S. E. Farias P. Strop K. Delaria M. Galindo Casas M. Dorywalska D. L. Shelton J. Pons A. Rajpal Bioconjugate Chem. 2014 25 240 250
197. C. S. Theile M. D. Witte A. E. M. Blom L. Kundrat H. L. Ploegh C. P. Guimaraes Nat. Protoc. 2013 8 1800 1807
198. P. Kornberger A. Skerra MAbs 2014 6 354 366
199. K. Zuberbuhler G. Casi G. J. L. Bernardes D. Neri Chem. Commun. 2012 48 7100 7102
200. X. Li T. Fang G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2014 126 1 5
201. R. van Geel M. A. Wijdeven R. Heesbeen J. M. M. Verkade A. A. Wasiel S. S. van Berkel F. L. van Delft Bioconjugate Chem. 2015 26 2233 2242
202. P. Umaña J. Jean-Mairet R. Moudry H. Amstutz J. E. Bailey Nat. Biotechnol. 1999 17 176 180
203. F. Nimmerjahn J. V. Ravetch Science 2005 310 1510 1512
204. T. Robak Curr. Opin. Invest. Drugs 2009 10 588 596
205. C. A. Gerdes V. G. Nicolini S. Herter E. van Puijenbroek S. Lang M. Roemmele E. Moessner O. Freytag T. Friess C. H. Ries B. Bossenmaier H. J. Mueller P. Umaña Clin. Cancer Res. 2013 19 1126 1138
206. http://www.seattlegenetics.com/sea-technology
207. A. Beck T. Wurch C. Bailly N. Corvaia Nat. Rev. Immunol. 2010 10 345 352
208. B. Ramakrishnan E. Boeggeman M. Pasek P. K. Qasba Methods Mol. Biol. 2011 751 281 296
209. N. M. Okeley B. E. Toki X. Zhang S. C. Jeffrey P. J. Burke S. C. Alley P. D. Senter Bioconjugate Chem. 2013 24 1650 1655
210. E. A. Hull M. Livanos E. Miranda M. E. B. Smith K. A. Chester J. R. Baker Bioconjugate Chem. 2014 25 1395 1401
211. C. H. Kim J. Y. Axup A. Dubrovska S. A. Kazane B. A. Hutchins E. D. Wold V. V. Smider P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9918 9921
212. Y. Cao Y. J. Axup J. S. Y. Ma R. E. Wang S. Choi V. Tardif R. K. V. Lim H. M. Pugh B. R. Lawson G. Welzel S. A. Kazane Y. Sun F. Tian S. Srinagesh T. Javahishvili P. G. Schultz C. H. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7022 7027
213. J. E. Hudak R. M. Barfield G. W. de Hart P. Grob E. Nogales C. R. Bertozzi D. Rabuka Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4161 4165
214. C. H. Kim J. Y. Axup B. R. Lawson H. Yun V. Tardif S. H. Choi Q. Zhou A. Dubrovska S. L. Biroce R. Marsdene J. Pinstaffe V. V. Smider P. G. Schultz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 17796 17801
215. D. Pace Expert Opin. Biol. Ther. 2013 13 11 33
216. R. Rappuoli Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2011 366 2756 2758
217. F. Y. Avci D. L. Kasper Annu. Rev. Immunol. 2010 28 107 110
218. F. Y. Avci X. Li M. Tsuji D. L. Kasper Nat. Med. 2011 17 1602 1610
219. F. Berti R. Adamo ACS Chem. Biol. 2013 8 1653 1663
220. V. Verez-Bencomo V. Fernandez-Santana E. Hardy M. E. Toledo M. C. Rodriguez L. Heynngnezz A. Rodriguez A. Baly L. Herrera M. Izquierdo A. Villar Y. Valdes K. Cosme M. L. Deler M. Montane E. Garcia A. Ramos A. Aguilar E. Medina G. Torano I. Sosa I. Hernandez R. Martinez A. Muzachio A. Carmenates L. Costa F. Cardoso C. Campa M. Diaz R. Roy Science 2004 305 522 525
221. C. Anish B. Schumann C. Lebev Pereira P. H. Seeberger Chem. Biol. 2014 21 38 50
222. F. E. André Dev. Biol. 2002 110 25 29
223. L. Jódar F. M. LaForce C. Ceccarini T. Aguado D. M. Granoff Lancet 2003 361 1902 1904
224. E. J. Grayson G. J. Bernardes J. M. Chalker O. Boutureira J. R. Koeppe B. G. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4127 4132
225. R. Dagan J. Poolman C. A. Siegrist Vaccine 2010 28 5513 5523
226. S. Crotti H. Zhai J. Zhou M. Allan D. Proietti W. Pansegrau Q.-Y. Hu F. Berti R. Adamo ChemBioChem 2014 14 836 843
227. G. Stefanetti Q.-Y. Hu A. Usera Z. Robinson M. Allan A. Singh H. Imase J. Cobb H. Zhai D. Quinn M. Lei A. Saul R. Adamo C. A. MacLennan F. Micoli Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 13198 13401
228. A. Nilo M. Allan B. Brogioni D. Proietti V. Cattaneo S. Crotti S. Sokup H. Zhai I. Margarit F. Berti Q. Hu R. Adamo Bioconjugate Chem. 2014 25 2105 2111
229. A. Nilo L. Morelli I. Passalacqua B. Brogioni M. Allan F. Carboni A. Pezzicoli D. Maione M. Fabbrini M. R. Romano Q.-Y. Hu I. Margarit F. Berti R. Adamo ACS Chem. Biol. 2015 10 1737 1746
230. A. Nilo I. Passalacqua M. Fabbrini M. Allan A. Usera F. Carboni B. Brogioni A. Pezzicoli J. Cobb M. R. Romano I. Margarit Q.-Y. Hu F. Berti R. Adamo Bioconjugate Chem. 2015 26 1839 1849
231. V. Poszgay C. Chu L. Pannell J. Wolfe J. B. Robbins R. Schneerson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 5194 5197
232. M. Wacker L. Wang M. Kowarik M. Dowd G. Lipowsky A. Faridmoayer K. Shields S. Park C. Alaimo K. A. Kelley M. Braun J. Quebatte V. Gambillara P. Carranza M. Steffen J. C. Lee J. Infect. Dis. 2014 209 1551 1561
233. http://adisinsight.springer.com/drugs/800031702
234. M. Wetter M. Kowarik M. Steffen P. Carranza G. Corradin M. Wacker Glycoconjugate J. 2013 30 511 522
235. J. A. Iwashkiw M. A. Fentabil A. Faridmoayer D. C. Mills M. Peppler C. Czibener A. E. Ciocchini D. J. Comerci J. E. Ugalde M. F. Feldman Microb. Cell Fact. 2012 11 10.1186/1475-2859-1111-1113
236. A. E. Ciocchini D. A. Serantes L. J. Melli L. S. Guidolin J. A. Iwashkiw S. Elena C. Franco A. M. Nicola M. F. Feldman D. J. Comerci J. E. Ugalde Vet. Microbiol. 2014 172 455 465
237. L. J. Melli A. E. Ciocchini A. J. Caillava N. Vozza I. Chinen M. Rivas M. F. Feldman J. E. Ugalde D. J. Comerci J. Clin. Microbiol. 2015 53 528 538
238. E. P. Go H. X. Liao S. M. Alam D. Hua B. F. Haynes H. Desaire J. Proteome Res. 2013 12 1223 1234
239. M. Crispin K. J. Doores Curr. Opin. Virol. 2015 11 63 69
240. J. P. Julien A. Cupo D. Sok R. L. Stanfield D. Lyumkis M. C. Deller P. J. Klasse D. R. Burton R. W. Sanders J. P. Moore A. B. Ward I. A. Wilson Science 2013 342 1477 1483
241. K. J. Doores C. Bonomelli D. J. Harvey S. Vasiljevic R. A. Dwek D. R. Burton M. Crispin C. N. Scanlan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 13800 13805
242. J. Orwenyo W. Huang L. X. Wang Bioorg. Med. Chem. 2013 21 4768 4777
243. H. Xin S. Dziadek D. R. Bundle J. E. Cutler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 13526 13531
244. S. G. Reed M. T. Orr C. B. Fox Nat. Med. 2013 19 1597 1608
245. H. Lu Front. Immunol. 2014 10.3389/fimmu.2014.00083
246. J. Schmidt T. Welsch D. Jager P. F. Muhlradt M. W. Buchler A. Marten Br. J. Cancer 2007 97 598 604
247. A. P. Basto A. Leitão J. Immunol. Res. 2014 2014 619410 10.1155/2014/619410
248. P. M. Moyle J. Hartas A. Henningham M. R. Batzloff M. F. Good I. Toth Nanomedicine 2013 9 935 944
249. P. M. Moyle W. Dai Y. Zhang M. R. Batzloff M. F. Good I. Toth Bioconjugate Chem. 2014 25 965 978
250. Q. P. Liu G. Sulzenbacher H. Yuan E. P. Bennett G. Pietz K. Saunders J. Spence E. Nudelman S. B. Levery T. White J. M. Neveu W. S. Lane Y. Bourne M. L. Olsson B. Henrissat H. Clausen Nat. Biotechnol. 2007 25 454 464
251. R. Sackstein J. S. Merzaban D. W. Cain N. M. Dagia J. A. Spencer C. P. Lin R. Wohlgemuth Nat. Med. 2008 14 181 187
252. N. M. Okeley S. C. Alley M. E. Anderson T. E. Boursalian P. J. Burke K. M. Emmerton S. C. Jeffrey K. Klussman C.-L. Law D. Sussman B. E. Toki L. Westendorf W. Zeng X. Zhang D. R. Benjamin P. D. Senter Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 5404 5409
253. L. K. Swee S. Lourido G. W. Bell J. R. Ingram H. L. Ploegh ACS Chem. Biol. 2014 10 460 465
254. M. Sadelain R. Brentjens I. Rivière Curr. Opin. Immunol. 2009 21 215 223
255. http://www.phrma.org/sites/default/files/pdf/biologicsoverview2013.pdf