Next generation maleimides enable the controlled assembly of antibody-drug conjugates via native disulfide bond bridging

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 37, 2014, Pages 7261-7269

  Schumacher, Felix F ^a   Nunes, João P M ^a   Maruani, Antoine ^a   Chudasama, Vijay ^a   Smith, Mark E B ^a   Chester, Kerry A ^b   Baker, James R ^a   Caddick, Stephen ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBODY; DISULFIDE; DOXORUBICIN; MALEIMIDE DERIVATIVE; MONOCLONAL ANTIBODY; TRASTUZUMAB;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANTIBODIES; ANTIBODIES, MONOCLONAL, HUMANIZED; DISULFIDES; DOXORUBICIN; MALEIMIDES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84907020055     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01550a     Document Type: Article

References (41)

1. K. Strebhardt A. Ullrich Nat. Rev. Cancer 2008 8 473 480
2. R. Y. Zhao S. D. Wilhelm C. Audette G. Jones B. A. Leece A. C. Lazar V. S. Goldmacher R. Singh Y. Kovtun W. C. Widdison J. M. Lambert R. V. Chari J. Med. Chem. 2011 54 3606 3623
3. A. Beck J. M. Reichert MAbs 2014 6 15 17
4. A. A. Epenetos D. Snook H. Durbin P. M. Johnson J. Taylor-Papadimitriou Cancer Res. 1986 46 3183 3191
5. S. C. Alley N. M. Okeley P. D. Senter Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 529 537
6. S. O. Doronina B. E. Toki M. Y. Torgov B. A. Mendelsohn C. G. Cerveny D. F. Chace R. L. DeBlanc R. P. Gearing T. D. Bovee C. B. Siegall J. A. Francisco A. F. Wahl D. L. Meyer P. D. Senter Nat. Biotechnol. 2003 21 778 784
7. J. A. Flygare T. H. Pillow P. Aristoff Chem. Biol. Drug Des. 2013 81 113 121
8. J. Katz J. E. Janik A. Younes Clin. Cancer Res. 2011 17 6428 6436
9. S. O. Doronina T. D. Bovee D. W. Meyer J. B. Miyamoto M. E. Anderson C. A. Morris-Tilden P. D. Senter Bioconjugate Chem. 2008 19 1960 1963
10. S. O. Doronina B. A. Mendelsohn T. D. Bovee C. G. Cerveny S. C. Alley D. L. Meyer E. Oflazoglu B. E. Toki R. J. Sanderson R. F. Zabinski A. F. Wahl P. D. Senter Bioconjugate Chem. 2006 17 114 124
11. J. A. Hartley Expert Opin. Invest. Drugs 2011 20 733 744
12. D. Willner P. A. Trail S. J. Hofstead H. D. King S. J. Lasch G. R. Braslawsky R. S. Greenfield T. Kaneko R. A. Firestone Bioconjugate Chem. 1993 4 521 527
13. K. J. Hamblett P. D. Senter D. F. Chace M. M. C. Sun J. Lenox C. G. Cerveny K. M. Kissler S. X. Bernhardt A. K. Kopcha R. F. Zabinski D. L. Meyer J. A. Francisco Clin. Cancer Res. 2004 10 7063 7070
14. J. R. Junutula K. M. Flagella R. A. Graham K. L. Parsons E. Ha H. Raab S. Bhakta T. Nguyen D. L. Dugger G. Li E. Mai G. D. Lewis Phillips H. Hiraragi R. N. Fuji J. Tibbitts R. Vandlen S. D. Spencer R. H. Scheller P. Polakis M. X. Sliwkowski Clin. Cancer Res. 2010 16 4769 4778
15. J. R. Junutula H. Raab S. Clark S. Bhakta D. D. Leipold S. Weir Y. Chen M. Simpson S. P. Tsai M. S. Dennis Y. Lu Y. G. Meng C. Ng J. Yang C. C. Lee E. Duenas J. Gorrell V. Katta A. Kim K. McDorman K. Flagella R. Venook S. Ross S. D. Spencer W. Lee Wong H. B. Lowman R. Vandlen M. X. Sliwkowski R. H. Scheller P. Polakis W. Mallet Nat. Biotechnol. 2008 26 925 932
16. C. F. McDonagh E. Turcott L. Westendorf J. B. Webster S. C. Alley K. Kim J. Andreyka I. Stone K. J. Hamblett J. A. Francisco P. Carter Protein Eng., Des. Sel. 2006 19 299 307
17. A. Wakankar Y. Chen Y. Gokarn F. S. Jacobson MAbs 2011 3 161 172
18. S. Panowski S. Bhakta H. Raab P. Polakis J. R. Junutula MAbs 2014 6 34 45
19. S. Verma D. Miles L. Gianni I. E. Krop M. Welslau J. Baselga M. Pegram D.-Y. Oh V. Diéras E. Guardino L. Fang M. W. Lu S. Olsen K. Blackwell N. Engl. J. Med. 2012 367 1783 1791
20. A. A. Wakankar M. B. Feeney J. Rivera Y. Chen M. Kim V. K. Sharma Y. J. Wang Bioconjugate Chem. 2010 21 1588 1595
21. A. Younes N. L. Bartlett J. P. Leonard D. A. Kennedy C. M. Lynch E. L. Sievers A. Forero-Torres N. Engl. J. Med. 2010 363 1812 1821
22. Y. T. Adem K. A. Schwarz E. Duenas T. W. Patapoff W. J. Galush O. Esue Bioconjugate Chem. 2014 25 656 664
23. C. A. Boswell E. E. Mundo C. Zhang D. Bumbaca N. R. Valle K. R. Kozak A. Fourie J. Chuh N. Koppada O. Saad H. Gill B. Q. Shen B. Rubinfeld J. Tibbitts S. Kaur F. P. Theil P. J. Fielder L. A. Khawli K. Lin Bioconjugate Chem. 2011 22 1994 2004
24. B. Q. Shen K. Xu L. Liu H. Raab S. Bhakta M. Kenrick K. L. Parsons-Reponte J. Tien S. F. Yu E. Mai D. Li J. Tibbitts J. Baudys O. M. Saad S. J. Scales P. J. McDonald P. E. Hass C. Eigenbrot T. Nguyen W. A. Solis R. N. Fuji K. M. Flagella D. Patel S. D. Spencer L. A. Khawli A. Ebens W. L. Wong R. Vandlen S. Kaur M. X. Sliwkowski R. H. Scheller P. Polakis J. R. Junutula Nat. Biotechnol. 2012 30 184 189
25. D. S. Wilbur M.-K. Chyan H. Nakamae Y. Chen D. K. Hamlin E. B. Santos B. T. Kornblit B. M. Sandmaier Bioconjugate Chem. 2012 23 409 420
26. J. Y. Axup K. M. Bajjuri M. Ritland B. M. Hutchins C. H. Kim S. A. Kazane R. Halder J. S. Forsyth A. F. Santidrian K. Stafin Y. Lu H. Tran A. J. Seller S. L. Biroc A. Szydlik J. K. Pinkstaff F. Tian S. C. Sinha B. Felding-Habermann V. V. Smider P. G. Schultz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 16101 16106
27. D. Rabuka Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 790 796
28. F. F. Schumacher M. Nobles C. P. Ryan M. E. Smith A. Tinker S. Caddick J. R. Baker Bioconjugate Chem. 2011 22 132 136
29. F. F. Schumacher V. A. Sanchania B. Tolner Z. V. Wright C. P. Ryan M. E. Smith J. M. Ward S. Caddick C. W. Kay G. Aeppli K. A. Chester J. R. Baker Sci. Rep. 2013 3 1525
30. C. A. Hudis N. Engl. J. Med. 2007 357 39 51
31. G. M. Dubowchik R. A. Firestone L. Padilla D. Willner S. J. Hofstead K. Mosure J. O. Knipe S. J. Lasch P. A. Trail Bioconjugate Chem. 2002 13 855 869
32. D. Shouval R. Adler J. R. Wands E. Hurwitz K. J. Isselbacher M. Sela Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 8276 8280
33. V. Bhaskar D. A. Law E. Ibsen D. Breinberg K. M. Cass R. B. DuBridge F. Evangelista S. M. Henshall P. Hevezi J. C. Miller M. Pong R. Powers P. Senter D. Stockett R. L. Sutherland U. von Freeden-Jeffry D. Willhite R. Murray D. E. H. Afar V. Ramakrishnan Cancer Res. 2003 63 6387 6394
34. W. Mao E. Luis S. Ross J. Silva C. Tan C. Crowley C. Chui G. Franz P. Senter H. Koeppen P. Polakis Cancer Res. 2004 64 781 788
35. R. J. Sanderson M. A. Hering S. F. James M. M. C. Sun S. O. Doronina A. W. Siadak P. D. Senter A. F. Wahl Clin. Cancer Res. 2005 11 843 852
36. C. P. Ryan M. E. B. Smith F. F. Schumacher D. Grohmann D. Papaioannou G. Waksman F. Werner J. R. Baker S. Caddick Chem. Commun. 2011 47 5452 5454
37. M. Dubernet V. Caubert J. Guillard M. C. Viaud-Massuard Tetrahedron 2005 61 4585 4593
38. L. A. Trissel, Handbook on Injectable Drugs, American Society of Health-System Pharmacists, MacMillan Press, Basingstoke, 9th edn, 1996, p. 379
39. L. Castañeda A. Maruani F. F. Schumacher E. Miranda V. Chudasama K. A. Chester J. R. Baker M. E. B. Smith S. Caddick Chem. Commun. 2013 49 8187 8189
40. L. Castañeda Z. V. F. Wright C. Marculescu T. M. Tran V. Chudasama A. Maruani E. A. Hull J. P. M. Nunes R. J. Fitzmaurice M. E. B. Smith L. H. Jones S. Caddick J. R. Baker Tetrahedron Lett. 2013 54 3493 3495
41. N. J. Agard J. M. Baskin J. A. Prescher A. Lo C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2006 1 644 648